高考真题化学分项详解专题53有机推断选修学生版.docx

1、高考真题化学分项详解专题53 有机推断选修学生版1（2020年新课标）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生4+2环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）B的结构简式为_。（3）由C生成D所用的试别和反应条件为_；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。（4）写出化合物E中含氧官能团的名称_；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_

2、。（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_。（6）对于，选用不同的取代基R，在催化剂作用下与PCBO发生的4+2反应进行深入研究，R对产率的影响见下表：RCH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因_。2【2018新课标卷】 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（2）A中含有的官能团的名称为_。（3）由B到

3、C的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）由D到E的反应方程式为_。（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_种（不考虑立体异构）其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。3【2018天津卷】 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。（2）AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。（3）CD的化学方程式为_。（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，

4、产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。（5）F与G的关系为（填序号）_。a碳链异构 b官能团异构 c顺反异构 d位置异构（6）M的结构简式为_。（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。2 4【2017新课标】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2

5、 mol Na反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为_。（2）B的化学名称为_。（3）C与D反应生成E的化学方程式为_。（4）由E生成F的反应类型为_。（5）G的分子式为_。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。5【2016年高考上海卷】（本题共13分）M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：（1）反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为_。（3）已知B能发生

6、银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下，_。（4）写出结构简式，C_ D_（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_不含羰基 含有3种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。6【2016年高考海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）A的化学名称为_由A生成B的反应类型为_。（2）C的结构简式为_。（3）富马酸的结构简式为_。（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步

7、骤是_。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式）。7【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：（1）B和A为同系物，B的结构简式为_。（2）反应的化学方程式为_，其反应类型为_。（3）反应的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）反应的化学方程式为_。8【2015海南化学】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为 。（2）B的化学名称是 。（3）由乙醇生产

8、C的化学反应类型为 。（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。9【2015重庆理综化学】(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。（1）A的化学名称是 ，AB新生成的官能团是 ；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）DE的化学方程式为 。（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，则M的结构简式为 。（6）已知R3CCR4，则T的结构简式为 。1

9、0【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A的名称是_；试剂Y为_。（2）BC的反应类型为_；B中官能团的名称是_，D中官能团的名称是_.。（3）EF的化学方程式是_。（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢 dTPE既属于芳香烃也属于烯烃11【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂

10、（RZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物：（1）化合物的分子式为 。（2）关于化合物，下列说法正确的有 （双选）。A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C、可与FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由到的合成路线： (标明反应试剂，忽略反应条件)。（4）化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构）。（5）化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为： 。12【2014年高考海南卷】

11、（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_。（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构)。（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应的化学方程式是_，反应类型为_，反应的反应类型为_。13【2014年高考广东卷第30题】（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。（1）下列关于化合物I的说法，正确的是 A与FeCl3溶液可能显紫色B可能发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1mo

12、l化合物I最多与2molNaOH反应（2）反应的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法化合物II的分子式为 。1mol化合物II能与 molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。但只有III能与Na反应产生H2。III的结构简式为 （写1种）；由IV生成II的反应条件为 。（4）聚合物可用于制备涂料。其单体的结构简式为 。利用类似反应的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。 14【2014年高考全国大纲卷第30题】(15 分)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：

13、（1）试剂a是 ，试剂b的结构简式为 ，b中官能团的名称是 。（2）的反应类型是 。（3）心得安的分子式为 。（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为 ， 反应2的化学方程式为 ，反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)（5）芳香化合物D是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，该产物的名称是 。15【2014年高考浙江卷第29题】(15分)某

14、兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：已知：请回答下列问题：（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐 B不与氢气发生加成反应C可发生水解反应 D能形成内盐（2）写出化合物B的结构简式_。（3）写出BC反应所需的试剂_。（4）写出CDE的化学反应方程式_。（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。16【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰

15、是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分反应条件略去）：（1）A的类别是_，能与Cl2反应生成A的烷烃是_。B中的官能团是_。（2）反应的化学方程式为_。（3）已知：B苯甲醇苯甲酸钾，则经反应路线得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_。（4）已知：，则经反应路线得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为_。（5）G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_。（任写一种）17【2015上海化学】（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分

16、反应试剂和条件已省略）： 完成下列填空： （1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。（2）写出反应试剂和反应条件。反应 ； （3）设计反应的目的是 。（4）B的结构简式为 ；C的名称是 。（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。 芳香族化合物 能发生水解反应 有3种不同环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。18【2015海南化学】选修5有机化学基础 18（6分）下列有机物的命名错误的是18（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：回答下列

17、问题：（1）B的化学名称为 。（2）由C合成涤纶的化学方程式为 。（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 。（4）写出A所有可能的结构简式 。（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应19【2014年高考福建卷第32题】化学有机化学基础(13分)叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。（1）甲中显酸性的官能团是 (填名称)。（2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。a分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 b属于芳香族化合物c既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d属于苯酚的同系物（3）丁是丙的同分异构体

18、，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。a含有 b在稀硫酸中水解有乙酸生成（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：步骤的反应类型是 。步骤和在合成甲过程中的目的是 。步骤反应的化学方程式为 。20【2014年高考新课标卷第38题】化学选修5：有机化学基础（15分）立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：（1）C的结构简式为 ，E的结构简式为 。（2）的反应类型为 ，的反应类型为 （3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为 ；反应2的化学

19、方程式为 ；反应3可用的试剂为 。（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 （填化合物代号）。（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。21【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：（1）AB为加成反应，则B的结构简式是 ；BC的反应类型是 。（2）H中含有的官能团名称是 ；F的名称(系统命名)是 。（3）EF的化学方程式是 。（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是 。（5）下列说法正确的是 。 aA能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体bD和F中均含有2个键c1 mol G完全燃烧生成7 mol H2OdH能发生加成、取代反应