《医用化学》课程教学大纲.docx
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《医用化学》课程教学大纲
《医用化学》课程教学大纲
一、课程基本信息
1、课程代码：
2、课程名称（中/英文）：
医用化学/Medicalchemistry
3、学时/学分：
162/9
4、开课院（系）、教研室：
医学院、化学
5、先修课程：
无
6、面向对象：
临床医学八年制法文班
7、教材、教学参考书：
教材：
基础化学、魏祖期、人民卫生出版社
有机化学，吕以仙，人民卫生出版社
参考书：
大学化学，傅献彩，高教出版社
有机化学，杨丽敏，人民卫生出版社，2006年8月
OrganicChemistry（EighthEdition），T.W.GrahamSolomons,CraigB.Fryhle,Wiley,2004
二、课程性质和任务
教学目的：
本课程采用汉语和法语双语教学，通过本课程的学习，使学生掌握与医学相关的一些重要的基本概念和理论，如：
渗透压、电解质、缓冲溶液、化学反应速率、原子结构、分子结构、配位化合物等，熟悉滴定分析和分光光度法等医学中常用的分析方法，并通过本课程学习，培养学生分析问题、解决问题的能力。
通过本课程的学习，使学生掌握一些有机化学重要的基本概念、理论及基本有机反应，掌握与生命密切相关的有机化合物及其化学性质。
为学生将来从事专业工作打下扎实的基础。
教学方法：
以课堂讲授为主，配合课后作业、课堂提问、讨论、课堂自学和课外自学。
三、教学内容和基本要求
教学内容和时数
序号
授课内容
授课时数
1
基础化学绪论
1
2
稀溶液的依数性
4
3
电解质溶液
7
4
缓冲溶液
3
5
胶体
3
6
化学反应热及化学反应的方向和限度
6
7
化学反应速率
5
8
氧化还原与电极电位
7
9
原子结构与元素周期律
5
10
共价键与分子间力
5
11
配位化合物
7
12
滴定分析
2
13
可见分光光度法与紫外分光光度法
2
14
现代仪器分析简介
3
15
有机化学绪论
2
16
烷烃和环烷烃
4
17
对映异构
4
18
烯烃和炔烃
4
19
芳香烃
3
20
卤代烃
3
21
有机波谱学基础
6
22
醇、硫醇、酚
4
23
醛和酮
4
24
羧酸和取代羧酸
4
25
羧酸衍生物
2
26
胺和生物碱
4
27
杂环化合物
2
28
糖类
5
29
脂类
3
30
氨基酸和蛋白质
4
31
核酸
2
合计
120
考核要求
考试题型：
是非题、选择题、填空题、简答题、计算题、完成反应式、鉴别、推导结构。
基础化学部分
第一章绪论
[目的要求]
掌握物质的量，物质的量浓度，质量浓度。
熟悉摩尔分数，质量摩尔浓度。
了解化学是一门中心科学，基础化学与医学的关系。
[教学时数]
理论1学时
[讲授内容]
化学是一门中心科学；化学与医学的关系；我国的法定计量单位；物质的量、物质的量浓度，质量浓度，质量摩尔浓度，摩尔分数。
第二章稀溶液的依数性
[目的要求]
掌握溶液的渗透压力及应用。
熟悉溶液的凝固点降低。
了解溶液的蒸气压下降及溶液的沸点升高。
[教学时数]
理论4学时，实验3学时
[讲授内容]
蒸气压的概念，溶液的蒸气压下降，Raoult定律。
溶液的沸点升高，纯液体的凝固点，溶液的凝固点降低。
渗透现象和渗透压力，溶液的渗透压力与浓度、温度的关系。
电解质溶液的依数性，渗透浓度，等渗、高渗、低渗的概念，晶体渗透压力与胶体渗透压力。
第三章电解质溶液
[目的要求]
掌握电解质溶液中离子平衡的基本规律和溶液pH值的近似计算。
熟悉酸碱质子理论、溶度积的概念和沉淀平衡的移动。
了解强电解质理论，酸碱电子理论。
[教学时数]
理论7学时
[讲授内容]
强电解质和弱电解质，解离度，离子互吸理论，活度和活度因子。
酸碱质子理论的定义，酸碱反应的实质，共轭酸碱对Ka与Kb的关系。
pH的概念，水的离子积，同离子效应和盐效应，一元弱酸或弱碱溶液的pH计算，多元酸碱及两性物质溶液pH的计算。
酸碱电子理论，溶度积的概念，溶度积和溶解度的关系，溶度积规则，沉淀平衡的移动。
第四章缓冲溶液
[目的要求]
掌握缓冲作用的基本概念及缓冲溶液pH的有关计算。
熟悉一般缓冲溶液的配制方法和血液中的缓冲系。
了解缓冲容量的概念。
[教学时数]
理论3学时
[讲授内容]
缓冲溶液的缓冲作用和组成，缓冲机制，缓冲溶液pH的近似计算公式。
缓冲容量，缓冲容量与总浓度、缓冲比的关系。
缓冲范围，缓冲溶液的配制方法，标准缓冲溶液，血液中的缓冲系。
第五章胶体
[目的要求]
掌握溶胶的组成及其电学性质以及溶胶的聚沉。
熟悉表面活性剂和乳状液。
了解胶体的光学性质和动力学性质，高分子溶液。
[教学时数]
理论3学时
[讲授内容]
分散系的概念及分类。
溶胶的性质：
光学性质、动力学性质、电学性质（电泳、电渗）。
胶体带电的原因，胶体的双电层结构，热力学电位和ζ电位（电动电位）。
溶胶的稳定因素，溶胶的聚沉现象，临界聚沉浓度，Shulze-Hardy规则，溶胶的相互聚沉。
高分子化合物的结构特点、溶液的形成及等电点，高分子溶液稳定性的破坏，高分子溶液的渗透压力和膜平衡。
表面活性剂和乳状液。
第六章化学反应热及化学反应的方向和限度
[目的要求]
掌握盖斯定律和反应热的有关计算。
自由能的概念并能根据自由能的变化判断化学反应的方向。
平衡常数的概念以及用平衡常数判断反应的方向。
熟悉自由能与平衡常数的关系。
了解系统的熵，化学平衡的移动。
[教学时数]
理论6学时
[讲授内容]
热力学的一些基本概念，状态和状态函数。
热力学第一定律，焓的概念，化学进度的概念。
热化学方程式，Hess定律和反应热的计算（从已知的热化学方程式计算；从标准摩尔生成焓计算，从标准摩尔燃烧焓计算）。
自发过程及其特点、系统的熵。
自由能的定义和自由能判据，标准状态下自由能的计算和非标准状态下自由能的计算，自由能和标准平衡常数的关系，平衡常数的概念以及用标准平衡常数判断反应方向。
第七章化学反应速率
[目的要求]
掌握化学反应速率的表示方法和质量作用定律以及温度对反应速率的影响——Arrhenins方程式，活化能和活化分子的概念，一级反应的特征。
熟悉零级反应、二级反应的特征。
了解催化剂的一般概念。
[教学时数]
理论5学时
[讲授内容]
用反应进度表示反应速率，平均速率和瞬时速率。
简单反应和复合反应，元反应和反应分子数。
质量作用定律和速率方程式，一级反应、零级反应、二级反应的特征。
碰撞理论和活化能，过渡态理论简介。
温度对反应速率的影响——Arrhenins方程。
催化剂及其基本特点，中间产物学说。
生物催化剂——酶。
第八章氧化还原反应与电极电位
[目的要求]
掌握标准电极电位的概念和Nernst方程式，电极电位和电动势某些应用（判断氧化还原反应进行的方向和限度，测定溶液的pH值）。
熟悉原电池的组成。
了解氧化还原滴定——高锰酸钾法。
[教学时数]
理论7学时，实验6学时
[讲授内容]
氧化值。
氧化还原反应，氧化还原方程式的配平。
原电池的概念，原电池组成式，电极类型，电极电位，标准电极电位，标准电极电位的应用。
电动势，电池标准电动势和平衡常数的关系。
电极电位和Nernst方程式及影响电极电位的因素。
电位法测溶液的pH值，常用参比电极：
甘汞电极，Ag/AgCl电极；指示电极：
氢电极，玻璃电极，复合电极。
高锰酸钾法。
第九章原子结构和元素周期律
[目的要求]
掌握原子核外电子的排布规则及用四个量子数表示电子的运动状态。
原子的电子组态和周期表的关系。
熟悉原子轨道和电子云的角度波函数，径向分布函数图。
了解原子核外电子运动的特点。
元素性质的周期变化规律。
[教学时数]
理论5学时
[讲授内容]
Bohr的原子模型，电子的波粒二象性，测不准原理，薛定谔方程——电子运动的波粒二象性，波函数ψ和概率密度׀ψ׀2，原子轨道。
四个量子数，电子云，原子轨道的角度分布，电子云的角度分布，径向分布函数图。
核外电子排布的规律，核外电子排布与周期表。
元素性质的周期变化规律，原子半径和电负性。
第十章共价键与分子间力
[目的要求]
掌握价键理论和杂化轨道理论。
熟悉化学键的类型，价层电子对互斥理论，分子间力及氢键。
了解共价键参数，极性键和极性分子以及分子轨道理论。
[教学时数]
理论5学时
[讲授内容]
化学键的类型。
量子力学处理H2分子的结果，现代价键理论的要点。
共价键的类型，键和键，配位键。
键参数：
键能、键长、键角、键的极性。
杂化轨道理论的要点、类型及实例，等性杂化和不等性杂化，价层电子对互斥理论，分子轨道理论简介。
分子间的作用力、取向力、诱导力、色散力，氢键，分子间氢键和分子内氢键。
第十一章配位化合物
[目的要求]
掌握配位化合物的价键理论。
配位平衡的概念及有关计算。
熟悉配位化合物的组成和命名原则。
配位化合物的晶体场理论。
了解螯合物的一般概念。
[教学时数]
理论7学时
[讲授内容]
配位化合物的基本概念，配合物的组成和命名。
配合物的价键理论，外轨型配合物和内轨型配合物，配合物的磁矩。
配位化合物的晶体场理论。
配位平衡，配合物的稳定常数。
配位平衡的移动：
溶液酸度的影响，沉淀平衡的影响，与氧化还原平衡的关系，与其他配位平衡的影响。
螯合物，螯合效应，螯合剂，影响螯合物稳定性的因素。
第十二章滴定分析
[目的要求]
掌握酸碱滴定法的原理和正确操作技术以及测定结果的计算。
熟悉指示剂的选择。
了解产生误差的原因和减免的方法。
[教学时数]
理论2学时，实验3学时
[讲授内容]
滴定分析的概念及常用术语，滴定分析的类型和一般过程。
滴定分析反应的条件和要求，滴定分析的计算。
酸碱指示剂的变色原理，酸碱指示剂的变色范围和变色点。
强酸强碱、强碱弱酸、强酸弱碱的滴定曲线和指示剂的选择，多元酸碱的滴定。
酸碱标准溶液的配制和标定。
酸碱滴定方法的应用——食醋中总酸度的测定。
误差和偏差，有效数字的概念以及运算的规则。
第十三章可见分光光度法和紫外分光光度法
[目的要求]
掌握分光光度法的基本原理和测定方法。
了解1.分光光度法误差的来源以及提高测定准确度的方法；
2.分光光度计的有关部件。
[教学时数]
理论2学时，实验3学时
[讲授内容]
物质对光的选择性吸收，物质的吸收光谱。
透光率和吸光度，Lambert-Beer定律，吸光系数。
分光光度计的有关部件。
分光光度的测定方法：
标准曲线法和标准对照法。
分光光度法的误差，提高分析准确度和灵敏度的方法。
紫外分光光度法简介。
第十四章现代仪器分析简介
[目的要求]
熟悉色谱法
了解1.原子吸收光谱法
2.荧光分析法
[教学时数]
理论3学时
[讲授内容]
原子吸收光谱法的概述和原理、原子吸收光谱仪和测量分析方法；荧光分析法概述、光强度与荧光物质浓度的关系、荧光光谱仪、定量分析方法及应用；色谱法发展简史、色谱仪、色谱法分离理论、色谱法中的定性和定量方法。
有机化学部分
第一章绪论
[目的要求]
掌握 有机化合物和有机化学的概念、有机化合物结构和共价键本质、有机化合物的分类和官能团
熟悉 有机化合物的结构式方法、有机反应的类型、有机酸碱概念
了解 有机化学和医学的关系、研究有机化合物的步骤合方法
[教学时数]
理论课2学时
[讲授内容]
有机化合物和有机化学的概念。
有机化学与生命科学的关系。
有机化合物的结构和共价键、共价键的参数（键长、键能、键角、键的极性和极化度），有机化合物结构式的表示方法。
有机化合物的分类和官能团。
有机化合物的反应类型。
路易斯酸碱的定义
第二章烷烃和环烷烃
[目的要求]
掌握 烷烃、环烷烃的结构、命名、化学性质及同分异构现象
熟悉 烷烃自由基反应的机理
了解 环烷烃的稳定性
[教学时数]
理论课4学时
[讲授内容]
烷烃的结构，键的特点、同分异构现象。
碳原子的类型。
烷烃的命名法。
化学性质：
卤代反应（甲烷的氯代反应和机理；高级烷烃的氯代取向）。
环烷烃的分类和命名。
化学性质：
加成反应、取代反应。
环烷烃的结构、环烷烃的稳定性和环大小的关系、环烷烃的构象、横键、竖键，及取代环烷烃的构象分析。
第三章对映异构
[目的要求]
掌握 手性分子、对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体的判别；Fischer投影式的表示；构型命名（D/L、R/S）
熟悉 旋光性、旋光度、比旋光度的概念
了解 外消旋化合物拆分，手性分子的生物作用
[教学时数]
理论课4学时
[讲授内容]
对映异构现象、分子的对称性、手性分子、手性碳原子。
旋光性、旋光方向、旋光度和比旋光度。
左旋体、右旋体和外消旋体。
旋光异构体构型书写——Fischer投影式。
旋光异构体构型标记：
相对构型（D、L）和绝对构型（R、S）。
手征性碳原子和旋光异构体数目，内消旋体。
外消旋化合物的拆分，手性分子的生物作用。
第四章烯烃和炔烃
[目的要求]
掌握 烯烃的命名、结构；烯烃的异构及化学性质。
炔烃的命名、结构；
炔烃的化学性质。
熟悉 烯烃的亲电加成反应机理；
了解 共轭效应、诱导效应
[教学时数]
理论课4学时
[讲授内容]
乙烯分子的结构，键的特点。
烯烃的命名和异构现象：
构造异构、顺反异构（产生条件，顺/反、Z/E命名法）。
烯烃的化学性质：
加成反应及马氏规则、氧化反应。
烯烃亲电加成反应机理、诱导效应。
炔烃的结构、命名；烯烃的化学性质：
酸性、加成反应、氧化反应。
1,3-丁二烯的结构；共轭体系和共轭效应（-共轭）；共轭二烯烃的加成反应。
第五章芳香烃
[目的要求]
掌握 苯的结构与化学性质、苯环取代定位规则
熟悉 亲电取代反应机理
了解 多环芳香烃和非苯型芳香化合物
[教学时数]
理论课3学时
[讲授内容]
单环芳香烃－苯的结构、命名、化学性质：
亲电取代及其反应机理、苯环取代定位规则、苯的侧链氧化反应。
多环芳香烃－概念、结构分类、萘的取代反应、十氢萘顺反异构、蒽和菲的结构、致癌烃、非苯型芳香烃（E.Huckl休克尔规则）。
第六章卤代烃
[目的要求]
掌握 卤代烃的结构、命名和化学性质
熟悉 亲核取代反应机理
了解 卤代烃在有机合成上的应用
[教学时数]
理论课3学时
[讲授内容]
卤代烃的结构、分类和命名。
卤代烷的化学性质：
取代反应，消除反应（反应条件及Saytzeff规则），卤代烃与金属镁反应。
亲核取代反应机理（SN1，SN2反应机理）。
不饱和卤代烃的取代反应。
第七章有机波谱学基础
[目的要求]
掌握 紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱的解析方法及其在结构分析上的应用
熟悉 常见官能团特征吸收峰；常见H核化学位移
了解 吸收光谱一般原理
[教学时数]
理论课6学时
[讲授内容]
吸收光谱一般原理：
波长、频率和波数的定义及相互关系，不同能量的电磁波可引起分子内不同类型跃迁，形成不同吸收光谱。
紫外光谱UV：
电子跃迁和紫外吸收，UV在有机物结构鉴定中的应用。
红外光谱IR：
谱图；吸收峰数目、位置和强度；常见官能团特征吸收峰；运用IR谱解析有机物结构。
核磁共振谱NMR：
基本原理；NMR三个主要参数——化学位移、峰面积和峰的裂分；常见H核的化学位移；运用NMR谱解析有机物的结构。
第八章醇、硫醇、酚
[目的要求]
掌握 醇、酚的结构、命名和波谱、化学性质
熟悉 硫醇的结构和性质
了解 重要的醇和酚
[教学时数]
理论课4学时
[讲授内容]
醇的结构、分类、命名和波谱性质。
醇的制备。
化学性质：
羟基卤代、脱水反应、与活泼金属反应、与无机酸成酯反应、脱氢氧化反应、多元醇反应。
重要醇类化合物。
酚的结构、分类、命名和波谱性质。
化学性质：
弱酸性、苯环上的亲电取代反应、氧化反应、与三氯化铁反应。
重要的酚类化合物。
硫醇的结构、化学性质（酸性、氧化反应）。
第九章醛和酮
[目的要求]
掌握 醛、酮的结构、命名和波谱、化学性质
熟悉 亲核加成反应机理
了解 重要的醛和酮
[教学时数]
理论课4学时
[讲授内容]
醛和酮的结构、分类和命名。
醛和酮的制备。
醛和酮的波谱、化学性质：
加成反应（加HCN、加NaHSO3、加醇、加氨的衍生物）和亲核加成反应机理，-碳原子上活泼氢的反应，还原和氧化反应。
重要的醛和酮
第十章羧酸和取代羧酸
[目的要求]
掌握 羧酸和取代羧酸（羟基酸和羰基酸）的结构、命名（包括俗名）和化学性质。
羧酸的波谱性质
熟悉 羧酸的制备、酮式-烯醇式互变异构现象
了解 重要的羧酸及取代羧酸
[教学时数]
理论课4学时
[讲授内容]
羧酸－分类和命名、结构及波谱性质。
化学性质：
酸性、酯化反应、羧酸衍生物的生成。
羟基酸（醇酸、酚酸）结构和命名。
化学性质：
酸性、脱羧反应、氧化反应、-、-、-羟基酸特殊反应。
重要羟基酸（乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、乙酰水杨酸）。
羰基酸结构和命名。
化学性质：
-、-酮酸脱羧反应，-酮酸分解反应。
重要的酮酸（丙酮酸、乙酰乙酸、酮体、草酰乙酸）。
酮式－烯醇式互变异构现象。
第十一章羧酸衍生物
[目的要求]
掌握 羧酸衍生物（酯、酰卤、酸酐、酰胺）的结构、命名和波谱、化学性质。
尿素、磺胺的结构
熟悉 酰基亲核取代反应机制
了解 重要的羧酸衍生物
[教学时数]
理论课2学时
[讲授内容]
羧酸衍生物——酯、酰卤、酸酐、酰胺的结构和命名（包括酰基）。
波谱、化学性质（水解、醇解、氨解）。
重要的羧酸衍生物。
酰胺的衍生物——a.尿素：
弱碱性、水解、与亚硝酸反应、缩二脲反应。
b.磺胺类药物、磺胺基本结构，介绍个别磺胺药物。
第十二章胺和生物碱
[目的要求]
掌握 胺的结构、分类和命名、化学性质。
熟悉 重氮和偶氮化合物的结构、化学反应
了解 生物碱的概念及临床应用
[教学时数]
理论课4学时
[讲授内容]
胺——分类和命名、电子结构、制备。
化学性质：
碱性成盐（比较碱性强弱）、酰化反应、与亚硝酸作用（伯、仲、叔胺）。
重要的胺。
重氮和偶氮化合物－重氮化反应，重氮基取代反应、偶合反应。
生物碱的概念及临床应用
第十三章杂环化合物
[目的要求]
掌握 含单杂环化合物分类、命名、结构
熟悉 含氮的五元杂环、六元杂环的化学性质
了解 含氮杂环的重要衍生物
[教学时数]
理论课2学时
[讲授内容]
杂环化合物的结构与芳香性－吡咯、吡啶。
芳杂环化合物的性质：
酸碱性、亲电取代反应。
嘧啶衍生物（尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶）。
嘌呤衍生物（尿酸、腺嘌呤、鸟嘌呤）。
第十四章糖类
[目的要求]
掌握 单糖、二糖结构和化学性质
熟悉 血型物质中的低聚糖、粘多糖；多糖的结构
了解 多糖的生理作用
[教学时数]
理论课5学时
[讲授内容]
单糖的分类、葡萄糖开链结构和构型（D、L）、葡萄糖环状结构（Haworth式）和变旋光现象。
果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖的结构、Haworth式及其构型。
单糖化学性质：
氧化反应（酸、碱条件）、成苷反应、成酯反应（磷酸酯）。
低聚糖——二糖的概念和分类，麦芽糖、乳糖、蔗糖的结构和性质，血型物质中的低聚糖、环糊精。
多糖：
糖淀粉和胶淀粉结构、糖原的结构和纤维素结构。
第十五章脂类
[目的要求]
掌握 脂类（油脂、磷脂）和甾族化合物的结构和性质
熟悉 甾族化合物基本骨架和甾醇类、胆甾酸、甾体激素的结构和性质
了解 甾族化合物的生理作用
[教学时数]
理论课3学时
[讲授内容]
油脂：
构造、组成和命名、化学性质：
水解、皂化与皂化值、加成反应。
类脂：
磷脂（卵磷脂、脑磷脂）的结构。
甾族化合物：
基本骨架、编号、立体异构、构象。
甾醇类：
胆甾醇及其酯、7-脱氢胆甾醇、维生素D3的结构、胆固醇的显色反应。
胆酸类：
胆酸、脱氢胆酸、甘氨胆酸、牛磺胆酸的结构和生理作用。
甾体激素：
黄体酮、睾丸酮、醛固酮、可的松的结构和生理作用。
第十六章氨基酸、多肽和蛋白质
[目的要求]
掌握 氨基酸的结构和化学性质，蛋白质的一、二级结构
熟悉 多肽的结构和命名。
蛋白质的三、四级结构
了解 蛋白质的生理功能
[教学时数]
理论课4学时
[讲授内容]
氨基酸的构型。
常见氨基酸的结构和命名。
化学性质：
两性电离和等电点、与亚硝酸作用、与水合茚三酮显色、脱羧和脱水成肽反应。
多肽的结构和命名。
蛋白质的分类。
蛋白质的分子结构（一级、二级、三级、四级）。
化学性质：
两性电离和等电点、蛋白质沉淀、变性、颜色反应（缩二脲反应、与茚三酮反应），分离和提纯。
第十七章核酸
[目的要求]
掌握 核酸的化学组成。
核酸的一级结构
熟悉 核酸的二级结构
了解 核酸的生理功能
[教学时数]
理论课2学时
[讲授内容]
核酸的组成成份、核糖核酸（RNA）、脱氧核糖核酸（DNA）、单核苷酸的结构。
核酸的一级结构。
AMP、CAMP、ATP的形成，存在于生物体内重要的功能。
四、实验（上机）内容和基本要求
实验内容
课时
实验一
冰点下降法测定尿素的分子量
3
实验二
分光光度法测定Fe3+含量
3
实验三
醋酸电离常数测定
3
实验四
溴百里酚蓝pKa测定
3
实验五
无水Na2CO3滴定HCl
3
实验六
薄层层析、柱色谱
3
实验七
熔、沸点测定，折光率测定
3
实验八
乙酸正丁酯的制备
3
实验九
咖啡因的提取
3
实验十
乙酰水杨酸的制备
3
实验十一
实验考察一
3
实验十二
实验考察二
3
实验十三
讨论课一
3
实验十四
讨论课二
3
合计
42
五、对学生能力培养的要求
通过本课程的学习，提高学生的专业法语水平，使学生具有自主学习的能力，综合分析问题和解决问题的能力，以及基本的化学实验技能。
撰写人：
邓克敏院（系）公章：
院（系）教学主管签字（盖章）：
时间：
2007年1月
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