二轮有机合成题解题策略.docx

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二轮有机合成题解题策略

有机合成题解题策略

乐昌市第一中学彭金华刘翠红

有机化学知识是历年高考必考内容之一，例如有机物的分类、结构与组成、有机反应类型、有机物的相互转化、有机物的制取和合成以及石油化工、煤化工等，考生历来把这一单元的考题作为得分项目，不会轻易放弃或疏忽，既使略有小错，也会懊丧不已。

因此，答好有机题是得高分的基础。

一、有机化学题的命题特征

1、以化工生产为背景，以框图流程形式表示合成步骤。

2、受中学化学知识背景的限制，陌生有机化学反应机理以信息的形式给出

3、考查学生对已有的知识的掌握、理解、迁移、重新组合和模仿能力。

4、考查学生对官能团的规范书写能力

5、主要考查考生对烯、醇、酚、醛、羧酸等常见有机物的结构和有机物成键特征的了解；考查考生对卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和性质以及它们的相互联系的了解；考查考生对有机化合物的反应类型如取代反应、氧化反应、加成反应的了解；考查考生对有机化合物同分异构现象的了解；考查考生的分析能力、逻辑推理能力和信息迁移能力的综合有机题。

6、、有机合成题常考的知识点有：

1）分子式的书写及物质完全燃烧的耗氧量

2）官能团的名称

3）有机反应的类型

4）化学方程式的书写（常考酯化反应、卤代烃或酯类的水解反应、卤代烃或醇的消去反应、根据已知方程式的反应机理推导流程中某相同官能团物质的化学方程式）

5）同分异构体的书写（一般给出2~4个满足条件，可能用到核磁共振氢谱的相关知识，经常考查具有对称结构的有机物。

）

6）陌生物质可能的化学性质（可以根据物质的只要官能团判断，一般以不定项选择题的形式出现）

二、有机化学题的解题策略

1．解题思路简要如下：

2．有机合成常用的解题方法：

解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。

具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。

使用该方法的思维途径是：

（1）首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。

（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

一）有机合成的常用方法

1．官能团的引入

（1）引入双键

　①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应

②通过氧化反应得到－

－，如烯烃、醇的氧化

（2）引入－OH

　①加成反应：

烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成

　②水解反应：

卤代烃水解、酯的水解、醇钠（盐）的水解

（3）引入－COOH

①氧化反应：

醛的氧化

②水解反应：

酯、蛋白质、羧酸盐的水解

（4）引入－X

①加成反应：

不饱和烃与HX加成

②取代反应：

烃与X2、醇与HX的取代

2．官能团的改变

（1）官能团之间的衍变如：

伯醇

醛

羧酸

酯

（2）官能团数目的改变

　如：

①

②

（3）官能团位置的改变

如：

①

　②

3．官能团的消除

（1）通过加成可以消除C＝C或C≡C

（2）通过消去、氧化、酯化可以消除－OH

（3）通过加成（还原）或氧化可以消除－

－H

（4）通过水解反应消除－

－O－（酯基）

4．碳骨架的增减

（1）增长：

有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

（2）变短；如烃的裂化裂解、某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

二）常见有机反应条件与反应类型

反应条件

有机反应

X2、光照

烷烃或芳香烃的烷基上的卤代

溴、铁粉（FeBr3）

苯环上的卤代

浓硝酸、浓硫酸

苯环上的硝化

浓溴水

苯酚的溴代

氢氧化钠水溶液、加热

酯水解和卤代烃取代反应

氢氧化钠的乙醇溶液加热

卤代烃消去反应

稀硫酸、加热

酯的可逆水解或二糖、多糖水解

浓硫酸、加热

酯化反应，醇消去成烯，脱水成醚

KMnO4（H+）

不饱和有机物的氧化反应

溴水

不饱和有机物的加成反应

Cu（O2）加热

醇的催化氧化

水浴加热

苯的硝化、银镜反应、＊制酚醛树脂、

酯类和二糖的水解

三）有机推断、合成、信息迁移

有机推断、合成、信息迁移题的命题特点是以思维能力为核心，以自学能力为主线来考查学生各方面能力，从解答问题的角度来说并不困难，但首要条件是学生要有扎实的有机化学知识并具备一定的阅读、自学能力，要能接受题目中给出的新知识，并将其转而应用于解答题目给出的问题。

该题涉及的知识面很广，注重理论与实践的结合。

有机推断题的解题过程通常可分为三步：

计算有机物的相对分子质量；通过计算得出有机物的分子式或最简式；根据题设的有机化学性质、实验现象等，推导出有机物的结构简式。

常见的实验现象跟结构的关系：

a、水或溴的CCl4溶液褪色：

C═C或C≡C；

b、FeCl3溶液显紫色：

酚；

c、石蕊试液显红色：

羧酸；

d、与Na反应产生H2：

含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

e、Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：

羧酸；

f、Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：

酚；

g、NaOH溶液反应：

酚、羧酸、酯或卤代烃；

h、发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀：

醛；

i、常温下能溶解Cu（OH）2：

羧酸；

j、能氧化成羧酸的醇：

含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

k、水解：

酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

l、既能氧化成羧酸又能还原成醇：

醛；

有机信息迁移题是指在题目中向考生临时交代一些没有学习过的信息内容，在于考查学生的思维、自学、观察等能力，着重考查学生的潜能。

有机信息题所给的信息往往很新颖，要求考生自己思考开发、筛选。

有机信息题往往以推断、合成题的形式出现。

三、考生常见错误（以2013年高考有机合成题为例）

30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子为_____（1分），1mol该物质完全燃烧最少需要消耗（2分）molO2。

第一空：

1.C、H、O顺序写错的很少；2.元素符号下标数字写错的较多。

（2）化合物Ⅱ可使溴的四氯化碳溶液（或酸性高锰酸钾，2分）_溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为：

第一空其它正确回答：

溴的四氯化碳，酸性高锰酸钾，高锰酸钾，溴水或Br2/CCl4,Br2-H2O,H+/KMnO4,KMnO4，K2Cr2O7.

错误：

回答不全；溴或Br2；Br的四氯化碳，高猛酸甲，KMnO2,KMNO4.

第二空说明：

1.有机物写分子式的一律不给分；2.方程式将水写作反应物，氢氧化钠作条件的，给3分；3.条件没有写水或者没有写加热的，扣1分；4.把氢氧化钠和水都写作反应条件的，扣1分；5.只写了化合物III生成化合物II，没有条件的，扣2分。

）

经典错误小结：

1、官能团名称或者物质名称写错别字。

2、分子式字母顺序和原子个数写错，一般顺序为C、H、O、N、S、P。

3、写结构简式时，官能团（如羟基、醛基、羧基）在左边时字母顺序弄乱。

4、苯环书写不规范，取代基与苯环连接的位置（邻、间、对）混乱。

5、书写酯基结构简式时连接出错。

6、写化学方程式时不写结构简式而写分子式，常见化学方程式条件漏写或者错写、连接符号用等号而不是用箭头、漏写小分子如H2O、HCl等。

2013年广东各市、区高三模拟题——有机合成

1、（2013年广州一模）30．（16分）液晶高分子材料应用广泛。

新型液晶基元------化合物Ⅳ的合成线路如下：

（1）．化合物Ⅰ的分子式为_________，1mol化合物Ⅰ最多可与_____molNaOH溶液反应。

（2）．CH2=CH-CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为_________；（注明条件）。

（3）．化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式_____。

（4）.下列关于化合物Ⅱ的说法正确的是_______（填字母）。

A.属于烯类B.能与FeCl3溶液反应呈紫色

C.一定条件下能发生加聚反应D.能使溴的四氯化碳溶液褪色

（5）．反应③的反应类型是_____________。

在一定条件下，化合物

也可与Ⅲ发生类似反应③的反应生成有机物Ⅴ。

Ⅴ的结构简式是______________。

2、（2013广二模）30.（16分）

钯（Pd）催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一。

例如：

反应①

化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I与Br2发生加成反应所得产物的结构简式为______。

（2）化合物Ⅱ的分子式为______。

（3）化合物Ⅲ与化合物Ⅱ在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为______（注明条件）。

（4）化合物Ⅳ的结构简式为______。

（5）V是化合物Ⅱ的同分异构体。

V的分子中苯环上有三个取代基、能发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有2种。

V的结构简式可能是______

（6）1分子

与1分子

在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物W，W的结构简式为______。

3、（2013韶关一模）30．（16分）环已烯常用于有机合成。

现通过下列流程，以环已烯为原料合成环醚、环酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。

已知：

（

）R1―CH＝CH―R2

R1―CHO＋R2―CHO

（

）羧酸与醇发生酯化反应，通常有不稳定的中间产物生成。

例如：

（1）C中含有官能团的名称是，F的结构简式是；

（2）A的核磁共振氢谱图上峰的个数为，有机物B和I的关系为（填序号，多填扣分）；

A．同系物B．同分异构体C．都属于醇类D．都属于烃

（3）写出反应

的化学方程式：

；

（4）判断下列反应类型：

，

；

（5）1mol有机物B与足量CH3C18OOH在一定条件下完全反应时，生成的有机物的结构简式可能为（如有18O请标示）。

4、（2013韶关二模）30．（16分）以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：

（1）C的分子式为，A的核磁共振氢谱图中有个峰。

（2）A→B的反应类型为。

（3）写出D与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式：

。

（4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：

、（任写两种）。

①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；

②能与Na2CO3溶液反应放出气体。

（5）已知：

R-CN

R-COOH，E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成

F（C11H10O3）。

写出F的结构简式：

。

5、（2013届深一模）30．（16分）有机合成中增长碳链是一个重要环节。

如下列反应：

用通过以下路线可合成（Ⅱ）：

（1）（Ⅰ）的分子式为；（Ⅲ）的结构简式为。

（2）（Ⅱ）与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为。

（3）在生成（Ⅲ）时，还能得到另一种副产物C6H8O4，该反应的化学方程式为，反应类型是。

（4）（Ⅰ）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ）。

（Ⅳ）的结构简式为。

6、（2013深圳二模）30．（16分）成环是有机合成的重要环节。

如反应①

化合物（Ⅰ）可由（Ⅲ）合成：

（1）（Ⅰ）的分子式为，1mol（Ⅰ）最多能与molH2发生加成反应。

（2）写出（Ⅳ）→A的化学方程式

（3）酸性条件下，化合物B能发生聚合反应，化学方程式为

（4）（Ⅲ）与（Ⅱ）也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为___________（任写一种）

（5）下列物质与（Ⅴ）互为同分异构体的是（填序号）

①：

②：

③：

④：

7、（2013届惠州二模）（16分）碳酸二甲酯（DMC）是一种新型的绿色有机合成中间体，其在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点。

已知一定条件下，碳酸二甲酯能发生如下反应：

反应①：

反应②：

（1）化合物Ⅲ的分子式为，反应①和反应②中R的结构简式为。

（2）DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式。

（3）碳酸二甲酯与乙酸苯酯（

）在催化剂作用下也能生成化合物Ⅱ，同时得到一种副产品G，下列有关G的说法正确的是_______：

A．G的名称是甲酸乙酯

B．丙酸和G互为同分异构体

C．一定条件下，G能发生水解反应

D．G能与新制Cu（OH）2反应生成红色沉淀

（4）以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下：

其中生成物Ⅴ的反应类似于反应②，则Ⅴ的结构简式为，1mol西维因最多可与

molH2发生加成反应。

8、（2013佛山二模）30．（16分）丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病，其主要合成工艺路线如下：

（1）丙卡巴肼的分子式为，原料A的名称为。

（2）下列分析合理的是（填字母）

A．有机物6可发生水解反应B．有机物5能发生银镜反应

C．有机物3与5的反应为加成反应D．有机物6中至少有8个碳原子共面

（3）有机物1生成2的化学方程式为（注明条件）：

。

（4）NBS的结构简式为。

（5）写出一种符合下列条件：

能发生银镜反应且苯环上的一取代物的核磁共振氢谱有两种峰的有机物1的同分异构体的结构简式。

9、（2013天河区模拟）30.（15分）已知:

醛分子间可相互发生缩合反应，这是使碳链增长的重要方式之一,例如：

有机物E可分别由有机物A和C通过下列两种方法制备:

（1）有机物A分子式为:

。

（2）写出下列反应的反应类型是：

反应①反应②。

（3）写出B与NaOH水溶液共热的化学方程式。

（4）有机物D和乙醛也可发生缩合反应，请写出有机产物的结构简式。

（5）乙基香草醛（）是有机物A的同分异构体，下列说法错误的是。

a．乙基香草醛能与NaHCO3溶液反应  

b．乙基香草醛能与浓溴水发生取代反应

c．1mol乙基香草醛最多能与3molH2发生加成反应

d.乙基香草醛和有机物A能用FeCl3溶液来鉴别

（6）有机物A有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式。

能与NaHCO3溶液反应放出气体

苯环上只有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基

10、（肇庆中学2014届高三11月月考测试）30．（16分）

邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一

试回答下列问题：

（1）化合物I与CH3CHO所发生的有机反应类型是

（2）化合物III在银氨溶液中发生反应化学方程式

（3）下列说法正确的是（双选）

A.化合物I遇氯化铁溶液呈紫色B.化合物II能与NaHCO3溶液反应

C.1mol化合物IV完全燃烧消耗9.5molO2D.1mol化合物III能与3molH2反应

（4）有机物X为化合物IV的同分异构体，且知有机物X有如下特点：

①是苯的对位取代物，②能与NaHCO3反应放出气体，③能发生银镜反应。

请写出化合物X的结构简式

（写出两种）

（5）有机物R（右图）经过反应也可制得化合物IV，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为

2013年广东各市、区高三模拟题——有机合成答案

1、（2013年广州一模）30．（16分）

（1）C7H6O3（2分）；2（2分）

Δ

（2）CH2=CH-CH2Br+NaOHCH2=CH-CH2OH+NaBr（2分）

（3）以下其中一种即可：

（3分）

、

、

（4）CD（2分）

（5）取代（2分）；

（3分）

2、（2013广二模）30.

3、（2013韶关一模）

30．（16分）

（1）醛基；CH2OHCH2OH（各2分）；

（2）3；C（各2分）；

（3）

+2NaOH+2NaBr+2H2O（3分）

（4）加成反应；酯化（取代）反应（各1分）；

（5）

（各1分，共3分）

4（2013年韶关二模）30．（16分）

（1）C9H10O2（2分）；4（2分）

（2）取代反应（2分）；

（3）+2NaOH+NaCl+H2O

（3分）

（4）

（任写两种，各2分，共4分）

（5）

（3分）

5、（2013年深一模）

30、（16分）

说明；所有的化学方程式或结构简式写成一般结构简式或键线式同样得分；化学方程式没有注明反应条件或条件错误扣1分，化学式错误和不配平0分，下同。

（1）C8H8O2（2分）；CH2=CH-COOH（3分）

（2）

或

（3分）

（3）（3分）

取代反应（或酯化反应）（2分）

（4）（3分）

6、（2013年深二模）

30、（16分）

说明；所有的化学方程式或结构简式写成一般结构简式或键线式同样得分；化学方程式没有注明反应条件或条件错误扣1分，化学式错误和不配平0分，下同。

（1）C10H10O2（2分）4（2分）

（2）

或

（3分）

（3）

（3分）

（4）（2分）

（5）②④（共4分，选对一个得2分，选错一个扣2分，直到扣完为止，不得负分）

7、（2013年惠二模）30．（16分）

（1）C10H8O（2分），CH3OH（3分）

（2）CH3OOCOOCH3+2NaOH

Na2CO3+2CH3OH（3分）

（“

写成

”“=”或“Δ”未写扣1分；结构简式写错整个不得分；未配平扣1分）

（3）BC（3分只答B或C得1分；全对得3分，凡其它有错答案不得分）

（4）

（3分），5（2分）

（写成

也得分，写成

不得分；书写正确但不规范，如苯环的书写、化学键未正对相应原子等得1分；少原子得0分）

8、（2013佛山二模）30．（16分）

（1）C12H19ON3，对甲基苯甲酸（或4—甲基苯甲酸）（各2分）

（2）ABD（3分，漏选1个扣1分，错选0分）

（3）

（3分）

（4）

（2分）

（5）

或

或

（4分）

9、（天河区模拟）30.（15分）

（1）C9H10O3（2分）

（2）取代反应（1分），消去反应（1分）

（3）

+2NaOH+NaBr+H2O（3分）

（4）（3分）

ac（2分，漏选得1分，错选不得分）（5）

（3分）

10、（肇庆中学2014届高三11月月考测试）

答案

（1）加成反应

（2）

（3）AC（4）

（5）