届人教版 烃的含氧衍生物醇酚.docx
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届人教版烃的含氧衍生物醇酚
烃的含氧衍生物——醇酚醛
1．下列关于苯酚的叙述中，错误的是（ ）
A．其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸
B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
C．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃时可以与水以任意比互溶
D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳
解析：
选D 苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但强于碳酸氢根的酸性，所以苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能和碳酸氢钠反应放出CO2，故D错误。
2．（2018·吉林省实验中学模拟）分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有（ ）
A．2种 B．3种
C．4种D．5种
解析：
选A 分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C3H7—CH2OH，—C3H7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。
3．（2018·上海长宁区一模）有机物丙烯醛（结构简式为CH2===CH—CHO）能发生的化学反应有（ ）
①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥加聚 ⑦缩聚
A．①③⑤⑦B．②④⑥
C．①④⑤⑥D．③④⑤⑥
解析：
选C 丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。
碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应（氧化成羧酸）、还原反应（还原成醇）和加成反应，所以C正确。
4．（2018·岳阳一中月考）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ）
A．不能发生消去反应B．能氧化为酮
C．能与Na反应D．不能发生取代反应
解析：
选C 与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有—CH2—OH结构，被氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含—OH，能发生取代反应，故D错误。
5．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是（ ）
解析：
选D A项，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，可发生消去反应，错误；B项，能发生催化氧化反应生成醛，但不能发生消去反应，错误；C项，能发生消去反应和催化氧化反应，但氧化产物为丙酮，错误；D项，能发生消去反应和催化氧化反应，且催化氧化的产物为醛，正确。
6．（2018·淮安一模）一种天然化合物X的结构简式如图所示。
下列有关该化合物的说法中不正确的是（ ）
A．X的分子式为C19H18O7
B．化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1mol化合物X最多能与5molNaOH发生反应
D．化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应
解析：
选C A项，每个分子中含有19个C,18个H，7个O，故分子式为C19H18O7，正确；B项，碳碳双键、酚羟基均可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确；C项，分子中含有3个酚羟基和一个酯基可以与NaOH反应，即1molX最多可与4molNaOH反应，错误；D项，分子中含有碳碳双键，故可以发生加成反应，分子中含有酚羟基，可以与Br2发生邻、对位的取代，正确。
7．某超市违规出售的一种鸡蛋为“橡皮蛋”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。
专家介绍，这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多棉酚所致。
棉酚的结构简式如图所示。
下列说法不正确的是（ ）
A．该化合物的分子式为C30H30O8
B．1mol棉酚最多可与14molH2加成
C．1mol棉酚最多可与6molNaOH反应
D．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：
选B 由棉酚的结构简式得出其分子式为C30H30O8，A正确；1mol棉酚最多可与12molH2加成，B错误；化合物的分子结构中有6个酚羟基，故1mol棉酚最多可与6molNaOH反应，C正确；酚羟基和醛基都有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
8．NM 3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，关于NM 3和D 58的叙述，错误的是（ ）
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
解析：
选C 由两分子的结构简式可知，NM 3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基；而D 58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基，存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基，但D 58不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不完全相同。
9．（2018·菏泽模拟）用丙醛（CH3—CH2—CHO）制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为（ ）
①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原
A．⑥②③ B．⑤②③
C．②④⑤D．①④⑥
解析：
选A CH3CH2CHO→CH3CH2CH2OH→CH2===CHCH3→聚丙烯，其反应类型是还原反应（加成反应）、消去反应、加聚反应，即⑥②③。
10．化合物C是制备液晶材料的中间体之一，它可由A和B在一定条件下制得。
下列说法正确的是（ ）
A．化合物C的分子式为C11H8O3
B．可以用酸性KMnO4溶液检验B中是否含有醛基
C．1molC分子最多可与4molH2发生加成反应
D．C可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应
解析：
选C C的分子式为C11H12O3，故A错误；B分子中含有酚羟基和醛基，都可与酸性高锰酸钾溶液反应，应用新制银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液检验，故B错误；C分子中含有苯环和醛基，都可与氢气发生加成反应，则1molC分子最多可与4molH2发生加成反应，故C正确；C分子中含有酯基，可发生取代反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，不能发生消去反应，故D错误。
11．（2018·长沙高三一模）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。
在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法错误的是（ ）
A．1molZ最多能与7molNaOH发生反应
B．1molX最多能与2molBr2发生取代反应
C．Y分子含有两种含氧官能团
D．Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应
解析：
选A A项，Z中含有5个酚羟基、1个—COOH、1个酚酯基，1molZ最多消耗8molNaOH，错误；B项，X中酚羟基的邻、对位上的H能被Br取代，正确；C项，Y中含有羟基和羧基两种含氧官能团，正确；D项，Y中有C===C，能发生加成反应，—OH能发生取代反应，—OH邻位碳上有H，能发生消去反应，C===C、—OH均能被氧化，—COOH和—OH能缩聚成酯，正确。
12．丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。
（1）丁子香酚的分子式为____________。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是_______（填字母）。
a．NaOH溶液B．NaHCO3溶液
c．FeCl3溶液D．Br2的CCl4溶液
（3）符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有________种，写出其中任意一种的结构简式：
____________。
①能与NaHCO3溶液反应
②苯环上只有两个取代基
③苯环上的一氯取代物只有两种
（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
提示：
RCH===CHR′RCHO＋R′CHO
A→B的化学方程式为________________________________________________________________________，
反应类型为____________。
C中滴加少量溴水振荡，主要现象为________________。
解析：
（1）由结构简式可知其分子式为C10H12O2。
（2）丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基，具有烯烃、醚和酚的性质，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、加聚反应、取代反应等。
含有酚羟基，所以能与NaOH溶液发生中和反应，故a正确；不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故b错误；含有酚羟基，所以能与FeCl3溶液发生显色反应，故c正确；含有碳碳双键和酚羟基，所以能与Br2发生加成反应、取代反应，故d正确。
（3）能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有—COOH，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基位于对位，则符合要求的同分异构体有
（4）A与丁子香酚互为同分异构体，则A的分子式为C10H12O2，再利用B的分子式C12H16O2可以看出：
A到B发生的是羟基的H被—CH2CH3取代的反应，故同时生成HCl；第一步为酯的水解反应，生成A，第三步发生的是题给的信息反应，则根据产物结构可反推出B为A为所以A→B的反应类型为取代反应。
C中含有醛基，能被溴水氧化，则滴加少量溴水振荡，溴水褪色。
答案：
（1）C10H12O2
（2）acd （3）5
13．合成防晒霜的主要成分E的一种路线图如下：
请按要求回答下列问题：
（1）B的官能团结构简式为____________________。
（2）反应③的反应类型为__________。
（3）反应①的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）E的结构简式：
____________________。
（5）A的同分异构体有多种，写出其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1∶9的结构简式：
____________。
解析：
根据A为无支链醇，且B能发生已知信息反应，可知B中含有醛基，可得A为CH3CH2CH2CH2OH，在铜催化氧化下生成B，则B为CH3CH2CH2CHO，根据信息可知C为CH3CH2CH2CH===C（CH2CH3）CHO，D为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH。
（1）由以上分析可知B中的官能团为—CHO。
（2）反应③为酸和醇的酯化反应，也叫取代反应。
（3）反应①为醇的催化氧化，故化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O。
（4）结合上面分析可知E的结构简式为（5）根据A的结构，结合核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1∶9可知分子中含有3个甲基，则其结构为（CH3）3COH。
答案：
（1）—CHO
（2）取代反应（或酯化反应）
（3）2CH3CH2CH2CH2OH＋O2
2CH3CH2CH2CHO＋2H2O
（4）
（5）（CH3）3COH
14．（2017·北京高考）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
OH＋RR′O
RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是________。
B中所含的官能团是________。
（2）C―→D的反应类型是________。
（3）E属于酯类。
仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
________________________________________________________________________
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