大学有机化学试题和答案.docx
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大学有机化学试题和答案
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.
（H3C）2HCC（CH3）3
C
C
HH（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br
3.
O
CH3
（S）－环氧丙烷
4.
CHO
3，3-二甲基环己基甲醛
5.
邻羟基苯甲醛
苯乙酰胺
OH
CHO
6.
O
NH
2
2-phenylacetamide
7.
OH
α－萘酚
8.
对氨基苯磺酸
HO3SNH2
COOH
－环丙基苯甲酸
10.甲基叔丁基醚
O
二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空2分，共48分）
1.
CN
CH
CHBr
KCN/EtOH
Br
CH2Cl答
2.
答
3.
+
C1
2
高温
高压
、
O
3
H
2
O
Zn
粉
①
②
CH=CH
2
CH
3
COCH
3
H
2
O
①
②
HBr
Mg
醚
H
+
OHCCHCH
2
CH
2
CH
CHO
C1
C1
；
2
答
CH
3
COC1
O
Br
OH
CHCH
3
CH
3
CHMgBr
CH
3
CHC（CH
3
）
2
CH
3
O
；
；
CH
3
CH
C
CH
3
C
CH
3
；
4.
+
CO2CH3
答
CO2CH3
5.
1
B
2
H
6
2
H
2
O
2
OH
-
）
1
Hg（OAc
2
H
2
O-THF
NaBH
2
4
答
OH
OH（上面）
（下面）
6.
OO
NH2NH2,NaOH,
OOO答（HOCH2CH2）2O
CH2OH
NaOH
H
2
O
CH2Cl
7.ClCl
8.
OH
OH
－
SN
CH3CH3
CH3
+H2O+
1历程
Cl答OH
9.
O
C
2
H
5
ONa
C
CH
3
O
C
2
H
5
ONa
CH3
+CH2=CH
O
O
O
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
CH
3
答CH3OO
10.
Br
Br
Zn
EtOH
答
11.
C
O
CH3+Cl2H+
答
C
O
CH2Cl
12.
CH
3
NH
2
Fe,HCl
H
2
SO
4
HNO
3
CH
3
NO
2
CH
3
CH
（
3
CO）
2
O
CH
3
NHCOCH
3
CH
3
NHCOCH
3
Br
Br
2
NaOH
CH
3
NH
2
Br
H
2
SO
4
NaNO
2
H
3
PO
2
CH
3
Br
三.选择题。
（每题2分，共14分）
1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（A）
（A）.CH3CH2COCH2Br（B）.CH3CH2CHCH2Br（C）.（CH3）3CH2Br（D）.CH3（CH2）2CH2Br
CH3
2.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：
（B）
（A）.CH3COO-（B）.CH3CH2O-（C）.C6H5O-（D）.OH-
3.下列化合物中酸性最强的是（D）
（A）CH3CCH（B）H2O（C）CH3CH2OH（D）p-O2NC6H4OH
（E）C6H5OH（F）p-CH3C6H4OH
4.下列化合物具有旋光活性得是：
（A）
COOH
OH
H
OH
H
A,
B,
CH3
COOHCH3
C,（2R,3S,4S）-2,4-二氯-3-戊醇
5.下列化合物不发生碘仿反应的是（C）
C6H5COCH3B、C2H5OH
C、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH3
6.与HNO2作用没有N2生成的是（C）
A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOH
C、C6H5NHCH3D、C6H5NH2
7.能与托伦试剂反应产生银镜的是（D）
CCl3COOHB、CH3COOH
C、CH2ClCOOHD、HCOOH
4、鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
Br
2
HNO
2
N
2
（
—
）
苯胺（—）白色↓苄胺AgNO3醇（—）（—）苄醇△（—）（—）苄溴黄色AgBr↓
5、从指定的原料合成下列化合物。
（任选2题，每题7分，共14分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH
2
OH
CHO
Br
Mg
Et
2
O
MgBr
O
1
2
H
2
O
CH
2
OH
CrO
3
-2
Py
CHO
KOH
1
2
NaBH
4
TM
答
2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
O
Na
+-
C
CH
1
2
H
3
O
+
HO
C
CH
Hg
2+
H
2
SO
4
OH
O
CH
3
CH
3
答O
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
OH
CH
O
HCCH1,Na,NH3（l）
C
CH1,Na,NH3（l）
2,CH3CH2Br
2,
3,H2O
OH
H2OH答Lindlar
4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
答
CH
3
COCH
3
Ba（OH）
2
I
2
CH
（
3
）
2
C
CHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
CuBr
O
Br
2
/NaOH
HO
O
AlCl
3
H
2
C
C（CH
3
）
2
HO
O
PPA
TM
5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH3CHCHO，HCHO
OH
CH3OO
CH
3
C
CH
CH3CH3OH
CH3CHCHO+HCHOOH-HCNCN
CH3CCHO
CH3H2OCH2OHCH2OH
OH
H
+
-
H
2
O
CH
3
C
CH
CH3OHH+
COOHH2O
答CH2OHOO
六、推断结构。
（8分）
2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
AlCl
3
A
B（C9H10O）
O
CH
3
Br
C
HN（C2H5）2D
A.CH
3
CH
2
COCl
O
B.
C.Br
2
CH
3
COOH
O
N（C
2
H
5
）
2
D.
试卷二
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
CHOBrCl
HOH
1.CH2OH（S）-2，3-二羟基丙醛2.ClH（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯
3.5－甲基－4－己烯－2－醇
CH3CCHCHCHCH3
CH3OH
4.
CHO
HO
3，3-二甲基环己基甲醛5.
NH2
对羟基苯胺
O
O
O
Br
H
C
N
O
6.邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2（COOCH2CH3）2,
COOH
CONH2
8.间溴苯甲酸9.苯甲酰胺
CH3
10.CH3N’N-二甲基甲酰胺
二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空2分，共30分）
1.
CHCHBr
CH2Cl
KCN/EtOH
1,LiAlH4
CH3CH2COCH2CO2C2H5+
2.2,H3O
答
Br
CN
CH
3
COCH
3
TsOH
2
2
O
O
答CH3CH2CHOHCHCHOH
3.
O
-
CN+HCl
O
答
CN
4.
H
3
C
C
CH
3
OH
C
CH
3
OH
CH
3
H
2
SO
4
HIO
4
CH3CH3
H3CCCCH3（上面）H3CC（下面）
答OCH3O
5.
H
O
H
3
O
+
H
OH
OH
H答H
6.
O
OC
2
H
5
OH
O
EtONa/EtOH
O
H3C
H3C
H3C答H3C
7.
O
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
ONa
O
O
CH
3
CH
2
CH
C
CH
3
O
CH3O
+CH2=CHCCH3
O
2
O
CH
3
答O
8.
HNO
3
/H
2
SO
4
NO
2
Br
2
Fe
NO
2
Br
Sn
+
HCl
NH
2
Br
HNO
2
~
0
5
N
2
+
Br
HCl
Cu
2
Cl
2
Cl
Br
C
三.按要求回答问题。
（每题2分，共12分）
1.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：
（B）
（A）.CH3COO-（B）.CH3CH2O-（C）.C6H5O-（D）.OH-
2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：
（C）
A,CH3CH2OHB,CH3COCH3
C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH3
3.下列化合物中具有芳香性的是（C）
4.
芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，
TNT
炸药是（
C
）
A
O
O
O
O
N
H
B
C
D
5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B）
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚
A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb
6.下列化合物的碱性最大的是（B）
A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题2分，共12分）
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。
（×）
2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。
（×）
3含氮有机化合物都具有碱性。
（×）
4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。
（×）
5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。
（√）6制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。
（√）五、从指定的原料合成下列化合物。
（任选2题，每题10分，共20分）
1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
C
H
2
O
H
答
C
H
O
B
r
M
g
E
t
2
O
M
g
B
r
O
1
2
H
2
O
C
H
2
O
H
C
r
O
3
-
2
P
y
C
H
O
1
K
O
H
2
N
a
B
H
4
T
M
2.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
答
C
H
3
C
O
C
H
3
B
a（O
H
）
2
I
2
（
C
H
3
）
2
C
C
H
C
O
C
H
3
C
6
H
5
M
gB
r
C
uB
r
O
B
r
2
/N
aO
H
H
O
O
A
lC
l
3
H
2
C
C
（
C
H
3
）
2
H
O
O
PPA
T
M
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
CH
OH
答
O
3
H
2
O
H
C
C
H
1
N
a
N
H
3
）
l
（
2
C
H
3
C
H
2
B
r
C
C
H
1
N
a
N
H
3
）
（
l
2
O
H
H
2
L
i
n
d
la
r
O
H
4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH3CHCHO，HCHO
OH
C
H
3
C
H
C
H
O
C
H
3
H
+
C
H
O
O
H
-
H
2
O
C
H
3
C
C
H
O
C
H
2
O
H
C
H
3
H
C
N
C
H
3
C
C
H
2
O
H
C
H
3
C
H
C
N
O
H
O
H
H
+
H
2
O
C
H
3
C
C
H
3
C
H
C
O
O
H
O
H
H
+
H
-
2
O
CH3OO
答CH2OHOO
六、推断结构。
（每题5分，共10分）
1.2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
O
CH3
B
r
C
A
lC
l
3
A
H
N
（
C
2
H
5
）
2
B（C9H10O）
D
答
A
.C
H
3
C
H
2
C
O
C
l
O
B
.
C
.B
r
2
C
H
3
C
O
O
H
D
.
O
N
C
（
2
H
5
）
2
2、有一旋光性化合物A（C6H10），能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。
将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。
试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。
CH2CH3
CH2CH3
（I）（R）-2-甲基-1-戊炔
（II）（S）-2-甲基-1-戊炔
C
C
CHCH
HCH3H3CHA为（I）或（II）
CH3CH2CHCCAgCH3CH2CHCH2CH3
CH3
B
CH3
C
七、鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
A
丙醛
B
丙酮
C
丙醇
D
异丙醇
2
4
－二硝基苯肼
有沉淀
无沉淀
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Tollen
试剂
I
2
/NaOH
沉淀
Ａ
无沉淀
Ｂ
无沉淀
Ｃ
黄色沉淀
Ｄ
试卷三
一、命名法命名下列化合物或写出结构式（每小题1分，共10分）
1.
（CH3）2CHCH2NH22–甲基–1–丙胺
2
（CH3）2CHCH2CHC（CH3）2
2，5–二甲基–2–己烯
3、
4、CHCH
5、
2
（CH3）2CHCOCH（CH3）2CH3CHCH2COOH
Br
苯乙烯
2，4–二甲基–3–戊酮
3–溴丁酸
6.邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮8.间甲基苯酚
OH
OCOOCH3
COOCH3CCH3
CH3
9.2,4–二甲基–2–戊烯
10.环氧乙烷
CH3CHCHCCH3
OCH3CH3二、选择题（20分，每小题2分）
1.下列正碳离子最稳定的是（A）
+++
（a）（CH3）2CCH2CH3,（b）（CH3）3CCHCH3,（c）C6H5CH2CH2
2.下列不是间位定位基的是（C）
O
ACOOHBSO3HCCH3DCH
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B）
ABC
ClCH2ClCH2CH2Cl
4．不与苯酚反应的是（B）
A、NaB、NaHCO3
C、FeCl3D、Br2
5.发生SN2反应的相对速度最快的是（A）
（a）CH3CH2Br,（b）（CH3）2CHCH2Br,（c）（CH3）3CCH2Br
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（D）
KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水
7．以下几种化合物哪种的酸性最强（C）
A乙醇B水C碳酸D苯酚
8.SN1反应的特征是：
（Ⅰ）生成正碳离子中间体；（Ⅱ）立体化学发生构型翻转；（Ⅲ）反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（C）
、II、IV、IV、IV
9．下列不能发生碘仿反应的是（B）
ABCD
OCH3CH2CH2OHCH3CHCH3O
CH3CCH2CH3OHCH3CCH3
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（D）
2
ACH3NO2BNOCCH3CH2NO2DCH3ONO2
CH3
三、判断题（每题1分，共6分）
由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。
（）
只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。
（）
脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。
（
）
醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。
（）环己烷通常稳定的构象是船式构象。
（）
凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。
（）四、鉴别题（10分，每题5分）
1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔
A
B
C
1
3
－
环
己
二
烯
苯
1
－
己
炔
A
g
（
N
H
3
）
2
+
C
灰
白
色
无
反
应
A
B
B
r
2
/
C
C
l
4
无
反
应
褪
色
B
A
无
反
应
2.1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷
+沉淀a
}
褪色{}{
aaAg（NH3）2
b2{无沉淀bBrb
不褪色c
c
五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）
1.Cl2/H2O
CH
3
CH
2
CHCH
2
Cl
OH
3
O
3
Zn
粉
H
2
O
（1）
（2）
CH
3
C
O
CH
3
+
CH
3
CH
2
CHO
AlCl
3
CH
3
Mg
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
MgBr
3
2
CH3CH2CHCH2
2.
（CH）CCHCH2CH
3.
+CH3Cl
4.CH3CH2CH2CH2Br
C2H5OH
5.
CH33CH2CH2CH3+
+HI（过量）+CH3I
六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）
1.
CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH
（1）BH3CHCHCHCHOH
CH3CH2CHCH2
（2）3222
H2O2/氢氧根
2.CHCH
3
Br
3
3
3
Br
HNO3
CH
3
加热
CHCH
Br
Br
NO2NO2NO2
3.
CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
HOCH
2
CH
2
OH
O
2
ClCH
2
CH
2
OH
2
CH
2
Cl
2
/H
2
O
稀冷KMnO4
CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
ClCH2CH2OHNaOH
4.
答
CH
3
CH
2
C
CH
OH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
OH
CH
3
Cl
2
光照
CH
2
Cl
Mg
乙醚
CH
2
MgCl
（1）
CH3CCH3
O
（2）
氢离子
CH
3
七、推断题（10分）分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。
C经臭氧化并水解得D与E。
D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写出A→E的结构式。
OOHCH
3
A．CH3CHCCH2CH3B.CH3CHCHCH2CH3C.CH3CCHCH2CH3
CH3CH3
O
D．E.
CH3CH2CHOCH3CCH3
试卷四
1.命名或写结构（每题1分，共5分）
H3CH
3-甲基-5-乙基苯磺酸
4-甲氧基-3-溴苯甲醛
（3S）－1，2，3-三甲基环己烯
SO3HCH3
BrCHO
1.
.
CH3C2H5CH3OCH3
5.
4.
C
C
H
C
H
3
C
H
C
2
H
5
Cl
H
HCH3
H
C---C≡≡C--C
H3C
ClCH3
（4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔
2.根据题意回答下列各题（每题分，共15分）
1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：
（b>a>c>d）
++++
a.CH3CHCH3b.CH2=CHCH2c.CH3CH2CH2d.CI3CCHCH3
2．下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？
（C）
A.H3CCCCH3B.H3CCCHC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2Cl
HHHCH3
下列化合物没有对映体的是：
）
（
AB
C
H
3
C
H
3
C
A.
N
C3H7HCH3B.H3CCHCC（CH3）2C.C6H5CHCCHC6H5D.C6H5CH3
C2H5
4．下列反应
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