同步备课一体资料之化学鲁科必修2讲义第3章 重要的有机化合物 第1节 第2课时.docx
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同步备课一体资料之化学鲁科必修2讲义第3章重要的有机化合物第1节第2课时
第2课时 有机化合物的结构特点
[目标导航] 1.了解有机化合物的成键特点，体会有机化合物的多样性。
2.了解甲烷的结构，烷烃的概念、通式、结构特点。
3.理解同分异构体的含义，会书写简单烷烃的结构简式、结构式。
一、有机化合物分子中碳原子的成键特点
1．烃
（1）概念：
仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物总称为烃，又叫碳氢化合物。
（2）最简单的烃：
甲烷。
2．烷烃
（1）几种烷烃
名称
乙烷
丙烷
正丁烷
异丁烷
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
C4H10
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
（2）烷烃的结构特点
每个碳原子形成4个共价键，碳原子之间以单键相连成链状，碳原子的其他价键都被氢原子所饱和。
（3）烷烃的组成通式：
CnH2n＋2（n≥1且n为整数）。
3．有机化合物的结构特点
碳原子成键特点
碳原子的连接方式
键的个数
键的类型
每个C碳原子与其他原子形成4个共价键
两个C原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键或叁键
多个C原子间以共价键构成碳链或碳环
【议一议】
1．CH4及其氯代物都是正四面体结构吗？
答案 CH4和CCl4是正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2和CHCl3不是正四面体结构。
2．含有多个碳原子的烷烃（碳原子个数大于或等于3）的所有碳原子都在一条直线上吗？
答案 碳原子个数大于或等于3的烷烃分子中的碳原子不在一条直线上。
这是因为每两个C—C之间的夹角不是180°。
3．分子组成符合CnH2n＋2（n≥1且n为整数）的烃一定是烷烃吗？
答案 一定是。
4．烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应吗？
答案 烷烃性质稳定，在通常情况下不与强酸、强碱和强氧化剂反应，烷烃不与酸性高锰酸钾溶液反应，但在点燃条件下能与氧气反应。
二、同分异构体和同分异构现象
1．概念
（1）同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
（2）同分异构体
具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
2．规律
一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。
如丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体，己烷有5种同分异构体。
3．同分异构现象与有机化合物种类的关系
（1）在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的又一表现。
（2）有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。
【议一议】
1．同分异构体的相对分子质量都相等，相对分子质量相等的有机物都是同分异构体吗？
答案 相对分子质量相等的有机物的分子式不一定相同，不一定是同分异构体。
2．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、C2H5Cl、C3H7Cl、C2H4Cl2各有几种？
答案 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、C2H5Cl只有一种，C3H7Cl、C2H4Cl2有两种。
CH4分子为正四面体结构，所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3都只有一种；C2H4Cl2有两种：
CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2；C3H7Cl有两种：
CH3CH2CH2Cl、
。
一、烷烃的结构与性质
烷烃
【例1】 运动会火炬一般使用丙烷作燃料。
下列关于丙烷的说法中正确的是（ ）
A．丙烷是一种清洁能源，任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应
B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上
C．1mol丙烷在光照条件下，最多可以与8molCl2发生取代反应
D．丙烷（C3H8）发生取代反应生成C3H7Cl的结构有3种
解析 丙烷只含有C、H元素，充分燃烧生成CO2和H2O，所以丙烷是清洁能源，丙烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，但是在点燃时能被氧气氧化，A不正确；丙烷分子中每个碳原子为四面体的中心，分子中所有的碳原子不在同一条直线上，B不正确；丙烷分子式为C3H8，分子中有8个H原子，每个H原子被取代需用1个Cl原子，需消耗8个Cl2分子；丙烷分子中有3个碳原子，位于两端的两个碳原子相同，所以分子中共有两种碳原子，因此C3H7Cl有2种同分异构体：
CH3CH2CH2Cl和
。
答案 C
【易错警示】
（1）烷烃不能与酸性KMnO4溶液反应，不能误认为烷烃不能与氧化剂反应。
（2）烷烃分子中所有原子不在同一平面上，含两个C原子以上的烷烃中的C原子不在一条直线上。
变式训练1 下列属于烷烃特征性质的是（ ）
A．在空气中完全燃烧的产物只有CO2和H2O
B．它们都是非电解质，且几乎不溶于水
C．分子通式为CnH2n＋2，可与氯气在光照下发生取代反应
D．不能使酸性高锰酸钾溶液退色，可与溴水中的溴发生取代反应
答案 C
解析 含C、H或含C、H、O元素的有机物完全燃烧的产物均只有CO2和H2O，A不是烷烃的特有性质；大多数有机物都难溶于水，很多有机物是非电解质，如蔗糖，这是大多数有机物的性质，而不是烷烃的特征性质，B不正确；分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃，烷烃可与氯气在光照条件下发生取代反应，C正确；烷烃与溴水、酸性高锰酸钾均不反应，D不正确。
【易错警示】 在光照条件下，烷烃可与Cl2、Br2等卤族单质的气体发生取代反应，而且取代反应的产物都是混合物；烷烃与氯水或溴水不反应。
二、同分异构现象和同分异构体
1．同位素、同素异形体与同分异构体的比较
概念
适用对象
结构
性质
同位素
质子数相同、中子数不同的原子
原子
原子核不同、原子核外电子排布相同
物理性质不同，化学性质相同
同素异形体
同一种元素形成的不同单质
单质
单质的组成和结构不同
物理性质不同，化学性质相似
同分异构体
分子式相同、结构不同的化合物
化合物
不同
物理性质不同，化学性质不一定相似
2.同分异构体的判断
“一同一异”法判断同分异构体
同——分子式相同；异——结构不同。
（1）同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同组成元素的物质不一定是同分异构体。
（2）同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同相对分子质量的物质不一定是同分异构体。
（3）同分异构体各元素质量分数相同，但元素的质量分数相同的不一定是同分异构体。
如C2H4与C3H6。
3．同分异构体的书写方法——“减碳移位法”
可概括为“两注意，四句话”：
—写出最长的碳链为主链；找出中心对称线。
︱
—
如C6H14的同分异构体：
（1）将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
（2）从主链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线（虚线）一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：
注意：
甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
（3）从主链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
注意：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
（4）补氢至饱和：
按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
所以C6H14共有5种同分异构体。
4．烃的一元取代产物同分异构体数目的判断
（1）对于烃的一元取代产物的判断可用“等效氢”法，所谓“等效氢”就是位置等同的氢原子。
烃中等效氢原子有几种，其一元取代产物就有几种。
（2）等效氢原子的判断：
①连在同一碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子所连接—CH3上的氢原子等效。
如新戊烷分子中四个原子团—CH3上的12个氢原子等效。
③分子中处于对称位置上的氢原子等效。
如
分子中的18个氢原子等效。
【例2】 有下列各组微粒或物质：
A．O2和O3
B．
C和
C
回答下列问题：
（1）________组互为同位素（填字母，下同）；
（2）________组互为同素异形体；
（3）________组互为同分异构体；
（4）________组是同一物质。
解析 A是氧元素的两种单质，互为同素异形体；B是碳元素的两种不同原子，互为同位素；C中两分子中碳原子个数不等，不是同分异构体，也不是同一物质；D、E、F、G中每个C原子位于四面体的中心，D、E、F、G为同一种物质；H是烷烃，碳原子个数相等，互为同分异构体。
答案
（1）B
（2）A （3）H （4）D、E、F、G
【解题反思】
（1）同分异构体的快速判断：
先比较不同有机物中的碳原子数，若碳原子个数不同，则不是同分异构体；若碳原子个数相同，再根据其他原子数目确定分子式是否相同，若分子式相同，结构不相同则为同分异构体。
（2）判断同分异构体时，注意同一物质的不同写法，如一氯甲烷可以写成
。
变式训练2 写出戊烷（C5H12）的所有同分异构体的结构简式：
________________；C5H12在光照条件下与Cl2发生取代反应可生成多种取代产物，其一氯代物的分子式为C5H11Cl，判断其同分异构体共有________种。
答案 CH3CH2CH2CH2CH3、
、
8
解析 按以下方法书写C5H12的同分异构体：
（1）先写出碳骨架结构
①先写出最长碳链的碳骨架结构：
C—C—C—C—C；
②再写少一个碳原子的直链的碳架结构：
③然后再写少两个碳原子的直链的碳架结构：
A．把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上：
（即
）
B．把剩下的两个碳原子分别作两个支链加在主链上：
（2）补足氢原子
按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式：
CH3CH2CH2CH2CH3、
、
。
C5H11Cl同分异构体的写法：
戊烷C5H12有3种同分异构体，分别是：
①C—C—C—C—C，有3种不同的H原子，故—Cl取代—H有3种可能；
②
，有4种不同的H原子，故—Cl取代—H有4种可能；
③
，有1种H原子，故—Cl取代—H，有1种可能。
则C5H11Cl的同分异构体有8种。
1．下列叙述错误的是（ ）
A．烷烃都能够燃烧生成二氧化碳和水
B．丙烷分子中的碳原子不在一条直线上
C．丙烷与Cl2发生取代反应后生成的一氯代物不只有一种
D．正丁烷的熔、沸点比异丁烷的低
答案 D
解析 烷烃都能够燃烧生成二氧化碳和水，A正确；烷烃分子内碳链不是呈直线形而是呈锯齿状，B正确；丙烷与Cl2发生反应生成的一氯代物有两种，C正确；烷烃支链越多，沸点越低，D错误。
2．下列表示的物质是烷烃的是（ ）
A．②③④⑤B．③④⑤
C．①②③D．④⑤
答案 D
解析 烷烃是烃类中的一类，是饱和链烃。
而①不是烃类，②中有
，③中含环状结构，①②③都不是烷烃。
3．下列化学式只能表示一种物质的是（ ）
A．C2H6B．C4H10
C．C4H8Cl2D．C
答案 A
解析 B、C中的物质均有同分异构体，D中的碳有多种单质。
4．下列有关烷烃的叙述中，不正确的是（ ）
A．烷烃分子中所有的化学键都是单键
B．烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应
C．烷烃的通式为CnH2n＋2，符合此通式的烃一定是烷烃
D．正丁烷中所有碳原子在一条直线上
答案 D
解析 烷烃分子中碳碳键及碳氢键全是单键，A正确；烷烃在光照条件下能与Cl2发生取代反应，B正确；符合此通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃，C正确；正丁烷分子中所有C原子不在同一直线上，D不正确。
5．下列烷烃在光照下与氯气反应，可生成一种一氯代烃的是（ ）
答案 C
解析 A．CH2CH3CH2CH3中有两个甲基、两个亚甲基分别相同，则有2种氢原子，所以一氯代烃有2种；
B．
中的四个甲基相同，两个次甲基相同，则有2种氢原子，所以一氯代烃有2种；
C．
中的四个甲基相同，则有1种氢原子，所以一氯代烃有1种；
D．
中左边的两个甲基相同，则有4种氢原子，所以一氯代烃有4种。
6．
（1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题：
①上述哪一种更能反映其真实存在状况________（填字母，下同）；
a．Ⅰb．Ⅱ
c．Ⅲd．Ⅳ
②下列事实能证明甲烷分子是正四面体结构的是______。
a．CH3Cl只代表一种物质
b．CH2Cl2只代表一种物质
c．CHCl3只代表一种物质
d．CCl4只代表一种物质
（2）烃分子中的碳原子与氢原子结合的方式是______。
a．形成4对共用电子对
b．通过1个共价键
c．通过2个共价键
d．通过离子键和共价键
（3）下图给出了4个碳原子相互结合的几种方式。
小球表示C原子，小棍表示化学键，假如C原子上其余的化学键与H结合。
①上图的有机化合物均属于有机物中的________类，其中属于烷烃的是________（填字母）。
②上图的有机化合物中，在结构上B与A的主要不同是________。
有机化合物中，C原子与C原子之间可以形成碳碳单键、________键和________键；不仅可以形成碳链，还可以形成________。
③上图的有机化合物中互为同分异构体的是：
A与______________，B与________，D与________（填字母）。
（4）下列几组物质或微粒中，互为同位素的有________，互为同素异形体的有________________，互为同分异构体的有________，属于同种物质的有________。
①NH4CNO和CO（NH2）2
②35Cl和37Cl
③
H2O和
H2O
④H2、D2和T2
⑤石墨和金刚石
答案
（1）①d ②b
（2）b （3）①烃 AC ②B中有C===C键，B比A少两个H原子 碳碳双 碳碳叁 碳环 ③C E、F、H G （4）② ⑤ ①⑧⑨ ③④⑥
解析
（1）①这几种形式中，分子结构示意图、球棍模型及填充模型均能反映甲烷分子的空间构型，但其中填充模型更能形象地表达出H、C的位置及所占比例，电子式只反映原子的最外层电子的成键情况。
②如果甲烷是平面正方形结构，则CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种结构，但CH2Cl2却有两种结构，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子处于对角关系。
如果甲烷是正四面体结构，其4个顶点的位置完全相同，它的一氯代物（CH3Cl）、二氯代物（CH2Cl2）、三氯代物（CHCl3）、四氯代物（CCl4）都只有一种结构。
所以，CH2Cl2只有一种结构，可以判断CH4应为正四面体结构，而不是平面正方形结构。
（2）烃分子中碳原子与氢原子间只能形成一对共用电子对，即一个共价键。
分层训练
[基础过关]
题组1 有机物的结构特点、烷烃的结构与性质
1．下列说法正确的是（ ）
A．烷烃分子中都含有碳碳键，且碳原子与碳原子之间都以单键结合
B．烷烃分子中每个碳原子都能形成4个共价键
C．只有碳原子和碳原子之间才能形成单键、双键或叁键
D．烷烃分子中所有原子都在同一平面内
答案 B
解析 甲烷分子中不含碳碳键，A不正确；碳原子与其他的原子间也可形成单键、双键或叁键，C不正确；烷烃分子中所有原子不可能在一平面内，D不正确。
2．下列关于乙烷的说法错误的是（ ）
A．乙烷分子的空间结构是两个像CH4那样的正四面体连接而成
B．乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色
C．乙烷完全燃烧的产物对空气没有污染
D．乙烷的一氯取代物只有一种结构
答案 A
解析 由乙烷的结构简式CH3CH3可知，其分子组成可以看成是一个甲基（—CH3）取代了甲烷分子中的一个氢原子，故其空间结构不是两个像CH4那样的正四面体连接，而是它们有部分重叠在一起的，故A项错误；乙烷的化学性质与甲烷的相似，所以乙烷也不能使酸性高锰酸钾溶液退色，其完全燃烧的产物是CO2和H2O，对空气没有污染，故B、C两项正确；由乙烷的结构简式CH3CH3可知，分子中的六个氢原子处于相同的位置，故其一氯取代物只有一种结构，D项正确。
3．下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图，下列说法正确的是（ ）
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键类型不同
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
答案 B
解析 CCl4的分子结构同CH4相似，为正四面体结构，CH3Cl中的C—H和C—Cl键不同，不是正四面体结构，而是四面体结构。
题组2 同分异构体
4．下列物质进行一氯取代反应，产物只有两种的是（ ）
A．（CH3）2CHCH（CH3）2B．（CH3CH2）2CHCH3
C．（CH3）2CHCH2CH2CH3D．（CH3）3CCH2CH3
答案 A
解析 （CH3）2CHCH（CH3）2分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体，A正确；（CH3CH2）2CHCH3分子中有4种氢原子，其一氯代物有4种同分异构体，B不正确；（CH3）2CHCH2CH2CH3分子中有5种氢原子，其一氯代物有5种同异构体，C不正确；（CH3）3CCH2CH3分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种同分异构体，D不正确。
5．根据下表中烃的分子排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是（ ）
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
A．3B．4
C．5D．6
答案 A
解析 根据表格中烃分子排列规律可知该空格分子为C5H12，其同分异构体有3种。
6．下列说法不正确的是（ ）
A．相对分子质量相同的物质一定互为同分异构体
B．分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体
C．分子式相同，结构也相同的有机化合物一定是同种物质
D．所有的碳原子之间以单键相结合成的链烃，一定是烷烃
答案 A
解析 仅相对分子质量相同的物质不一定是同分异构体，如CH3COOH和C3H8O的相对分子质量相同，分子式不相同，A不正确；分子式相同，而结构不同的有机物互为同分异构体，B正确；分子式相同，结构也相同的有机物是一种物质，C正确；烷烃一定是链状，且碳与碳以单键相连，D正确。
7．下列结构的有机化合物中，属于同分异构体的正确组合是（ ）
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
A．②和⑤B．②和③
C．①和②D．③和④
答案 B
解析 ①和④，②和③的分子式相同，结构不同，分别互为同分异构体；②和⑤为同种物质。
8．分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目为（ ）
A．2个B．3个
C．4个D．5个
答案 B
解析 该烃结构式中含有3个甲基，则该烷烃只有1个支链，若支链为—CH3，主链含有6个碳原子，符合条件的有：
CH3CH（CH3）CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH2CH3CH3；若支链为—CH2CH3，主链含有5个碳原子，符合条件的有：
CH3CH2CH（CH2CH3）CH2CH3；支链不可能大于2个碳原子，故符合条件的烷烃有3个。
9．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
答案 B
解析 由分子式可知，该题其实就是书写丙烷的二氯代物的同分异构体，丙烷本身没有同分异构体，其二氯代物有2种形式：
一是两个氯原子在同一个碳原子上，有2种可能；二是两个氯原子在不同的碳原子上，也有2种可能，分别为CHCl2—CH2—CH3和CH3—CCl2—CH3、CH2Cl—CHCl—CH3、CH2Cl—CH2—CH2Cl。
题组3 烷烃的燃烧
10．0.2mol某烷烃完全燃烧后，将生成的气体缓慢通过盛有0.5L2mol·L－1的NaOH溶液中，生成的Na2CO3和NaHCO3的物质的量之比为1∶3，则该烷烃为（ ）
A．甲烷B．乙烷
C．丙烷D．丁烷
答案 D
解析 设生成的Na2CO3和NaHCO3的物质的量分别为a、3a，根据Na＋守恒，2a＋3a＝2mol·L－1×0.5L，a＝0.2mol，则所有C原子即CO2的物质的量为a＋3a＝0.8mol,0.2molCnH2n＋2中含0.8mol碳，n＝4，即C4H10。
[能力提升]
11．
（1）有机化合物中，碳原子之间可以形成________或碳环。
某有机物的结构简式为
，请按照碳原子的成键方式指出该分子中各共价键的类型：
______，该有机物______（填“属于”或“不属于”）烷烃。
（2）观察下面几种烷烃的球棍模型
①A的结构简式为____________________，B的同分异构体的结构简式为__________________。
②C的名称为__________，D的分子式为__________。
③随碳原子数增加，烷烃的熔、沸点依次________，液态时密度依次________。
④烷烃分子中碳原子间以________相连，碳原子的其他价键被H原子饱和。
假设烷烃分子中碳原子个数是n，则烷烃的通式是________（填字母）。
a．CnH2n－2b．CnH2n
c．CnH2n＋2d．CnH4n
⑤化学式为C5H11Cl的有机物，分析表明，分子中有两个“—CH3”，两个“—CH2—”，一个“
”和一个“—Cl”，写出符合条件的有机物的结构简式：
______________________________________________________。
（3）若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1mol，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________________，上述四种烃各为1g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________________。
在烷烃分子中，每增加一个碳原子，每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气________（填字母）。
a．1molb．1.5mol
c．2mold．2.5mol
（4）取一定质量的丙烷完全燃烧，产生的CO2的物质的量________（填“大于”、“等于”或“小于”）H2O的物质的量。
答案
（1）碳链 碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、碳氢单键 不属于
（2）①CH3—CH2—CH3
②正戊烷 C5H12 ③升高 增大 ④碳碳单键 c
（3）C4H10 CH4 b （4）小于
解析
（2）⑤可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式，然后对每一种同分异构体分别进行氯代，写出各同分异构体的结构式，并标记出等效氢，再从中找出符合条件的结构式。
正戊烷的一氯代物有3种，符合条件的有2种，即：
与
；
异戊烷的一氯代物有4种，符合条件的有2种，即：
与
；
新戊烷的一氯代物只有1种，不符合条件。
（3）设此气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋
O2
xCO2＋
H2O。
若同为1mol烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“x＋
”的大小，“x＋
”的值越大，消耗O2越多，C4H10耗氧量最多。
若同为1g烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“
”的大小，“
”的值越大，消耗O2越多，CH4消耗O2最多。
烷烃分子中，每增加一个
升级会员 