羧酸 酯教学设计.docx

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羧酸酯教学设计

第三节羧酸　酯

一．教学目标

●课标要求

认识羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。

●课标解读

1.认识乙酸、乙酸乙酯的组成和结构特点。

2．明确羧酸、酯的分子式通式、同分异构体的判断及书写。

3．掌握羧酸、酯的化学性质，明确二者转化规律。

●教学地位

羧酸、酯是两种重要的烃的含氧衍生物，在日常生活中应用广泛。

羧酸和醇的酯化反应规律“酸脱羟基醇脱氢”更是高考命题的热点，尤其是羧酸和酯的相互转化，是有机合成题中的常考点。

二．教学设计

●新课导入建议

乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活经常接触的一种有机酸。

自然界的许多动植物中含有与乙酸性质相似的有机酸如蚁酸、安息香酸、草酸等。

另外，苹果和香蕉中还存在一类具有香味的酯类物质，这些有机物具有怎样的性质？

这就是本节课要研究的问题。

●教学流程设计

课前预习安排：

看教材P60－63，填写【课前自主导学】并完成【思考交流1,2】。

⇒步骤1：

导入新课，本课时教学地位分析。

⇒步骤2：

对【思考交流】进行提问，反馈学生预习效果。

⇒步骤3：

师生互动完成【探究1】。

可利用【问题导思】的设问作为主线。

⇓

步骤7：

通过【例2】的讲解研析，对“探究2乙酸乙酯的制备方法”中注意的问题进行总结。

⇐步骤6：

师生互动完成【探究2】。

可利用【问题导思】的设问作为主线。

⇐步骤5：

指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】第4题。

⇐步骤4：

通过【例1】和教材P61讲解研析，对“探究1酯化反应的规律及类型”中注意的问题进行归纳总结。

⇓

步骤8：

指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中第3题。

⇒步骤9：

引导学生自主总结本课时主干知识，然后对照【课堂小结】，布置学生课下完成【课后知能检测】和【当堂双基检测】中剩余的习题。

课　标　解　读

重　点　难　点

1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。

2.了解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。

3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。

4.掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会它们在合成与推断中的应用。

1.羧酸、酯的分子组成、官能团名称及结构。

（重点）

2.羧酸、酯的化学性质及在反应中的断键方式。

（重难点）

3.羧酸、酯在有机合成中的应用。

（难点）

羧酸

1.羧酸

（1）概念

羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，通式为R—COOH，官能团为羧基。

（2）分类

（3）通性

都具有酸性，都能发生酯化反应。

2．乙酸

（1）组成和结构

（2）物理性质

（3）化学性质

①酸的通性

乙酸的电离方程式为：

CH3COOHCH3COO－＋H＋

②酯化反应

反应规律：

羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。

反应实例（乙酸与乙醇反应）：

CH3COOH＋H—18OC2H5

CH3CO18OC2H5＋H2O

1．酸的通性有哪些？

【提示】　

（1）遇酸碱指示剂变色；

（2）与活泼金属反应产生H2；（3）与碱性氧化物反应生成盐和水；（4）与碱发生中和反应；（5）与盐发生复分解反应。

酯

1.组成结构

（1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，酯的一般通式为RCOOR′，官能团是COO。

（2）饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通式为CnH2nO2（n≥2，整数）。

2．物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。

3．化学性质——水解反应

乙酸乙酯在稀H2SO4中水解的化学反应方程式为CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH；在NaOH溶液中水解的化学反应方程式为CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH。

2．在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？

酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下水解程度大？

【提示】　为了提高乙酸乙酯的产量，可以增大反应物（如乙醇）的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。

乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减少了酸的浓度，平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。

酯化反应的规律及类型

【问题导思】　

①用文字如何表示酯化反应的通式？

【提示】　酸＋醇

酯＋水。

②酯化反应中，浓硫酸起什么作用？

【提示】　催化剂、吸水剂。

③从化学平衡移动角度分析，如何提高酯的产率？

【提示】　

（1）增大反应物浓度；

（2）不断分离出酯。

1．酯化反应的规律

羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。

R—C—OHO＋H—18OR′

R—C—18OR′O＋H2O

2．酯化反应的类型

（1）一元醇与一元羧酸之间的酯化反应

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

（2）二元羧酸与一元醇之间的酯化反应

COOHCOOH＋2C2H5OH

COOC2H5COOC2H5＋2H2O

（3）二元醇与一元羧酸之间的酯化反应

CH2OHCH2OH＋2CH3COOH

CH2OOCCH3CH2OOCCH3＋2H2O

（4）二元羧酸与二元醇之间的酯化反应

此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。

如：

①COOHCOOH＋CH2OHCH2OH

＋H2O

②COOHCOOH＋CH2OHCH2OH

COOCH2COOCH2＋2H2O

1．所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热，酯化反应为可逆反应，书写化学方程式时用“”；

2．利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置；

3．在形成环酯时，酯基—C—O—O中，只有一个O参与成环。

　（2012·浙江高考节选）

　B

C4H8O3

）

已知：

B分子中含有两个等位甲基、一个—OH、一个—COOH。

（1）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）________________________________________________________________________。

a．属于酯类　　b．能发生银镜反应

（2）写出B→G反应的化学方程式________________________________________________________________________。

（3）写出E→F反应的化学方程式________________________________________________________________________。

【解析】　由题意推知，B为COHCH3CH3COOH，D为CCH2CH3COOH，E为CCH2CH3COOCH2CH2OH，

F为CH2—CCOOCH2CH2OHCH3。

（1）符合条件的D的同分异构体应满足：

①分子式为C4H6O2；②分子中含有酯基（—C—O—O）和醛基（—CHO），有以下四种：

HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、

HCOOCCH3CH2、HCOO。

（2）B（C4H8O3）在浓H2SO4作用下发生分子间酯化反应，生成环状酯G。

（3）E（C6H10O3）在一定条件下发生加聚反应生成F[（C6H10O3）n]。

【答案】　

（1）H—C—O—CHOCH—CH3、

H—C—O—CH2—CHOCH2、

H—C—OOCCH3CH2、H—C—OO

（2）2H3C—CCH3OHC—OHO

OH3CH3COOCH3CH3O＋2H2O

（3）nCH2CCH3COOCH2CH2OH

CH2—CCH3COOCH2CH2OH

饱和一元羧酸和饱和一元酯的分子式通式均为CnH2nO2（n≥2），故二者碳原子数目相同时，互为官能团类别异构。

1．已知C18OCH3OH在水溶液中存在平衡：

C18OCH3OHC18OHCH3O。

当C18OCH3OH与CH3CH2OH酯化时，不可能生成的是（　　）

A．COCH318OC2H5　　　　　B．H218O

C．C18OCH3OC2H5D．H2O

【解析】　此反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢生成水，其余部分成酯。

因此乙酸与乙醇（C2H5OH）酯化时可能发生如下反应：

C18OCH3OH＋H—OC2H5　

C18OCH3OC2H5＋H2O或

COCH318OH＋H—OC2H5　

COCH3OC2H5＋H

O

【答案】　A

乙酸乙酯的制备方法

【问题导思】　

①制备乙酸乙酯时，如何配制反应物混合液？

【提示】　向试管中依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸。

②实验中所用饱和Na2CO3溶液有什么作用？

【提示】　溶解挥发出的乙醇，反应消耗掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。

③实验中，导气管能否插入饱和Na2CO3溶液液面以下？

解释原因。

【提示】　不能。

防止饱和Na2CO3溶液倒吸进入反应液中。

1．药品：

乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。

2．实验原理

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

3．实验装置

如图所示

4．实验过程

在1支试管中加入3mL乙醇，继而再边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸。

然后按如图装置连接好。

用酒精灯小火均匀地加热试管3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。

在液面上可以看到有透明的油状液体产生且闻到香味后，取下试管并停止加热。

5．注意事项

（1）加热前应先在反应混合物中加入碎瓷片，以防加热过程中发生暴沸现象。

（2）配制乙醇、浓硫酸、乙酸的混合液时，各试剂加入试管的顺序依次是：

乙醇、浓硫酸、乙酸。

将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时产生大量的热会导致液体飞溅，待乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合。

（3）实验中使用过量乙醇是由于该反应是可逆反应，增大廉价原料乙醇的用量可提高相对较贵原料乙酸的利用率。

（4）装置中导管a起冷凝作用，以使产物乙酸乙酯蒸气冷凝成液体流入盛有饱和Na2CO3溶液的试管中。

6．实验设计原理

（1）试管b中盛有饱和Na2CO3溶液的作用：

其一，Na2CO3可与混入乙酸乙酯中的乙酸反应而将其除去，同时还可溶解混入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶解度减小，而易分层析出。

（2）导管末端不能插入Na2CO3溶液中是为了防止倒吸现象的发生，并且使生成的乙酸乙酯充分吸收，也可将导管改为球形干燥管。

（3）浓硫酸在反应中所起的作用是：

催化作用和吸水作用。

　实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：

在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请回答下列问题：

（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________。

（2）反应中加入过量的乙醇，目的是________________________________________________________________________。

（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。

这样操作可以提高酯的产率，其原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。

请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。

粗产品

A

FB

C

D

乙酸E

试剂a是________，试剂b是________；分离方法①是________________，分离方法②是________________，分离方法③是________________。

（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是

________________________________________________________________________。

【解析】　对于第（4）和（5）小题，可从分析粗产品的成分入手。

粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液，可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（B）。

蒸馏B可得到乙醇（E），留下残液是乙酸钠溶液（C）。

再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸。

【答案】　

（1）碎瓷片　防止暴沸　

（2）提高乙酸的转化率　（3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行

（4）饱和碳酸钠溶液　稀硫酸　分液　蒸馏　蒸馏

（5）除去乙酸乙酯中的水分

2．某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。

请回答下列问题：

　　　甲　　　　　　　乙　　　　　　　　丙

（1）A试管中的液态物质有________________________________________________________________________。

（2）甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的装置是________。

（填“甲”“乙”或“丙”）

（3）试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应，其化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

【解析】　

（1）甲、乙、丙均为制取乙酸乙酯的装置，故A试管中盛的液态物质有：

乙醇、乙酸和浓硫酸；

（2）甲、乙、丙三套装置中不能用丙，因为丙装置中的导管插入B中的液体了，易造成倒吸现象；（3）试管B中的液体为饱和Na2CO3溶液，能和混在生成物中的乙酸发生反应：

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

【答案】　

（1）CH3CH2OH、CH3COOH、浓硫酸　

（2）丙

（3）2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

1．熟记酯化反应的1个规律：

“酸（羧酸）脱羟基醇脱氢”。

2．明确酯化反应配制混合液的1个顺序：

乙醇→浓硫酸→乙酸。

3．掌握6个常见的反应：

2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑

2CH3COOH＋CaO―→Ca（CH3COO）2＋H2O

CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O

CaCO3＋2CH3COOH―→Ca（CH3COO）2＋CO2↑＋H2O

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋CH3CH2OH

1．（2013·淄博高二质检）下列关于乙酸的说法正确的是（　　）

A．乙酸是有刺激性气味的液体

B．乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸

C．乙酸在常温下能发生酯化反应

D．乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红

【解析】　乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，A正确；尽管其分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离，CH3COOHCH3COO－＋H＋，因此，乙酸是一元酸，B项错误；乙酸在浓硫酸存在条件下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应，C项错误；乙酸酸性较弱，但比碳酸酸性强，它可使石蕊试液变红，D项错误。

【答案】　A

2．（2013·山东高考）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是（　　）

OHHOCOOHOH

A．分子式为C7H6O5

B．分子中含有2种官能团

C．可发生加成和取代反应

D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋

【解析】　分析莽草酸的分子结构，确定含有官能团的种类，从而确定其化学性质。

A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。

B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。

C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应（即取代反应）。

D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离。

【答案】　C

3．（2013·长沙高二质检）1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115℃～125℃，反应装置如右图。

下列对该实验的描述错误的是（　　）

A．不能用水浴加热

B．长玻璃管起冷凝回流作用

C．分离提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率

【解析】　A项，反应温度为115℃～125℃，水浴温度不超过100℃，故不能用水浴加热；B项，长玻璃管使管中蒸气冷凝回流至试管中；C项，乙酸丁酯在碱（NaOH）溶液中发生水解反应；D项，酯化反应为可逆反应，增大反应物乙酸的浓度，使平衡正向移动，从而增大1丁醇的转化率。

【答案】　C

4．已知丙醇分子中羟基的氧原子是18O，这种醇与乙酸反应生成酯的相对分子质量是（　　）

A．126　　　B．122　　　C．120　　　D．104

【解析】　酯化反应原理：

羧酸脱羟基醇脱氢原子，故C3H718OH＋CH3COOH

CH3CO18OC3H7＋H2O，CH3CO18OC3H7的相对分子质量为104。

【答案】　D

5．某种药物主要成分X的分子结构如图：

CHCH3CH3CHCH3C—O—CH3O，关于有机物X的说法中，错误的是（　　）

A．X难溶于水，易溶于有机溶剂

B．X不能跟溴水反应

C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．X的水解产物能发生消去反应

【解析】　A项，X属于酯类，故难溶于水，易溶于有机溶剂；B项，X分子中不含不饱和碳碳键，故不与溴水反应；C项，苯环支链上烃基可以被酸性KMnO4溶液氧化；D项，X水解生成的CH3OH不能发生消去反应。

【答案】　D

6．酸牛奶是人们喜爱的一种营养饮料。

酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸等有机酸，使酸碱度降低，有效地抑制肠道内病菌的繁殖。

酸牛奶中的乳酸可增进食欲，促进胃液分泌，增强肠胃的消化功能，对人体具有长寿和保健作用，乳酸的结构为：

CH3CHCOOHOH

工业上它可由乙烯来合成，方法如下：

（已知：

RCHCNOH

RCHCOOHOH）

CH2===CH2

A

B

CH3CHO

C

CH3CHCOOHOH

（1）乳酸所含的官能团的名称是________。

（2）乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的相对分子质量由小到大的结构简式依次为：

__________、____________、________。

（3）写出下列转化的化学方程式：

A的生成________________________________________________________________________。

CH3CHO的生成________________________________________________________________________，

C的生成________________________________________________________________________。

A→B的反应类型为________。

【解析】　由合成路线可知A为CH3CH2Cl，B为CH3CH2OH，C为CH3CHCNOH。

【答案】　

（1）羧基、羟基

（2）

　CH3CHOC—CH—CH3OC—OO　

HO—CH—COHCH3O

（3）CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

CH3CHO＋HCN―→CH3CHCNOH

水解反应（或取代反应）

1．酯化反应属于（　　）

A．中和反应　　　　　　　B．不可逆反应

C．离子反应D．取代反应

【解析】　酯化反应属可逆反应、分子反应、取代反应。

【答案】　D

2．下列各组物质中，全部属于纯净物的是（　　）

A．福尔马林、白酒、醋

B．丙三醇、氯仿、乙醇钠

C．苯、汽油、无水酒精

D．甘油、冰醋酸、煤

【解析】　福尔马林—甲醛溶液、白酒—乙醇溶液、醋—乙酸溶液、汽油—多种烃的混合物，煤—有机物与无机物组成的混合物。

【答案】　B

3．甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合酯中，若氧元素的质量分数为30%，那么氢元素的质量分数为（　　）

A．10%B．15%

C．20%D．无法确定

【解析】　三种酯均符合通式CnH2nO2，即C∶H＝1∶2，若氧元素质量分数为30%，则C、H两元素的质量分数之和为70%，故H的质量分数为70%×

＝10%。

【答案】　A

4．使9g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化，生成Wg酯和3.6g水，则该醇的相对分子质量为（　　）

A.

B.

C.

D.

【解析】　反应生成水3.6g，即0.2mol，则参加反应的二元醇的物质的量为0.1mol，质量为（W＋3.6－9）g，该醇的相对分子质量为

。

【答案】　B

5．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。

同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（　　）

A．乙酸丙酯B．甲酸乙酯

C．甲酸丙酯D．乙酸乙酯

【解析】　4个选项都是羧酸酯，它们的水解产物都是羧酸和醇。

题目要求水解的两个产物应该具有相同的摩尔质量。

羧酸通式为RCOOH，醇的通式为R′CH2OH（R′和R不必相同）。

如果两者摩尔质量相同，则R′比R多1个CH2。

据此审视4个选项，A、B都是醇比羧酸多1个碳原子，符合题意，C、D都不符合题意。

【答案】　AB

6．能与NaOH溶液，新制Cu（OH）2悬浊液、纯碱溶液、溴水、苯酚钠、甲醇都起反应的是（　　）

A．CH3COOHB．CH2===CHCOOH

C．盐酸D．乙酸甲酯

【解析】　CH3COOH与溴水不反应，盐酸与溴水、甲醇均不反应，乙酸甲酯与Cu（OH）2、Na2CO3、溴水、苯酚钠、甲醇都不反应。

【答案】　B

7．（2013·南京高二质检）下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液（　　）

A．银氨溶液

B．浓溴水

C．新制Cu（OH）2浊液

D．FeCl3溶液

【解析】　乙醇＋Cu（OH）2―→无现象；乙醛＋Cu（OH）2

红色沉淀；乙酸＋Cu（OH）2―→蓝色沉淀溶解；甲酸＋Cu（OH）2—

。

【答案】　C

8．众多西药均是借助有机合成得出，现有结构简式如图所示的某有机物，它是药物生产的中间体，关于该有机物叙述正确的是（　　）

OHOCOCCH3CH2OHCl

A．该有机物与溴水发生加成反应

B．该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应

C．1mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH

D．该有机物经催化氧化后能发生银镜反应

【解析】　根据结构特点，该有机物不能与溴水发生加成反应，但能发生苯环上的取代反应，所以选项A错。

由于醇羟基上邻碳无氢，故