第二章 第一节 第2课时烯烃.docx

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第二章第一节第2课时烯烃

第2课时 烯 烃

[学习目标定位] 知道烯烃的物理性质的变化规律,熟知烯烃的化学性质,认识烯烃的结构特征及烯烃的顺反异构。

一 烯烃的结构与性质

1.烯烃的组成与结构

(1)乙烯的结构简式是CH2===CH2,官能团是,空间构型是平面形结构,分子中6个原子在同一平面内。

(2)烯烃分子结构与乙烯相似,都含有一个,所以烯烃的通式表示为CnH2n(n≥2),碳氢原子个数比为1∶2。

2.烯烃的性质

(1)烯烃的物理性质

随着分子中碳原子数的递增,其变化规律与烷烃物理性质的变化规律类似,即熔、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。

①当烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态。

②分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。

③烯烃的相对密度小于水的密度。

(2)烯烃的化学性质

①氧化反应

a.将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。

b.烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,简单的烯烃燃烧通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O。

②加成反应

写出下列有关反应的化学方程式

a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷:

b.乙烯制乙醇:

CH2===CH2+H2OCH3CH2OH。

c.乙烯制氯乙烷:

CH2===CH2+HClCH3CH2Cl。

d.丙烯转化为丙烷:

CH2===CHCH3+H2CH3CH2CH3。

③加聚反应

如丙烯发生加聚反应生成聚丙烯的化学方程式:

归纳总结

1.下列说法中,错误的是(  )

A.无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关

B.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同

D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼

答案 C

解析 乙烯分子中含有碳碳双键,因此,易与Br2发生加成反应,能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不与Br2及酸性KMnO4溶液发生反应,因此可以用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。

因为乙烯与甲烷分子均含有4个氢原子,但二者的相对分子质量不同,因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。

2.下列有机物中,不可能是乙烯加成产物的是(  )

A.CH3CH3B.CH3CHCl2

C.CH3CH2OHD.CH3CH2Br

答案 B

解析 A为CH2CH2与H2加成产物;C为CH2CH2与H2O加成产物;D为CH2CH2与HBr加成产物;B不可能为CH2CH2的加成产物。

二 烯烃的顺反异构

1.根据下列有机物A、B的结构和性质,回答下列问题:

A

B

结构

熔点/℃

-139.3

-105.4

沸点/℃

4

1

相对密度

0.621

0.604

(1)A和B是否是同一物质?

你判断的依据是什么?

答案 不是同一物质。

因为它们的许多物理性质不同。

(2)A和B是否是同分异构体?

你判断的依据是什么?

答案 是同分异构体。

因为它们的分子式相同,均为C4H8,由它们的许多性质不同,可推知其结构不同,从其结构简式可以看出碳碳双键连接的原子或原子团的空间排列方式不同。

2.根据以上分析,总结顺反异构的概念

(1)顺反异构:

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。

(2)顺反异构产生的条件

①分子中具有碳碳双键结构;

②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。

(3)顺反异构的类别

①顺式结构:

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。

②反式结构:

两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。

归纳总结

顺反异构体的判断与性质特点

(1)有机物分子存在顺反异构的判断

先看有机物分子中是否存在碳碳双键,然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团,则不存在顺反异构。

(2)顺反异构体的性质特点

化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。

3.下列各组有机物中,能形成顺反异构的是(  )

A.1,2二氯丙烯B.2氯丙烯

C.1,1二氯丙烯D.1丁烯

答案 A

解析 有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构:

一是要含有碳碳双键;二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团,则不存在顺反异构。

A存在顺反异构体和。

4.有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2丁烯有两种顺反异构体:

A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式;B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下所示:

根据此原理,苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构,写出其结构简式:

(1)三种位置异构:

________,________,________。

(2)两种顺反异构:

________,________。

答案 

(1) 

解析 根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构体:

,再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体:

;第二种同分异构体又有两种顺反异构体。

1.下列有关说法不正确的是(  )

A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n

B.乙烯的电子式为

C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂

D.乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高

答案 B

解析 A项,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个,因此单烯烃通式为CnH2n,正确;B项,乙烯分子式为C2H4,碳原子与碳原子间形成碳碳双键,错误;C项,乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂,发生加成反应,正确;D项,乙烯燃烧时伴有黑烟是碳不完全燃烧导致的,这是因为乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,在空气中不完全燃烧,正确。

2.1mol丙烯与Cl2发生加成反应,得到的产物再与Cl2发生取代反应,两个过程最多消耗Cl2的物质的量为(  )

A.2molB.4mol

C.7molD.8mol

答案 C

解析 1mol丙烯与Cl2发生加成反应需要1molCl2,生成的CH3CHCl—CH2Cl中含有6molH原子,与Cl2发生取代反应,又需要消耗6molCl2,共计7molCl2。

3.下列烯烃中存在顺反异构体的是(  )

A.丙烯B.1丁烯

C.2戊烯D.2甲基2丁烯

答案 C

解析 A项,B项,D项中各有一个双键碳原子连接相同的原子或原子团,故都不存在顺反异构体;C项为,存在顺反异构体。

4.有机化合物C4H8是生活中的重要物质,关于C4H8的说法中,错误的是(  )

A.C4H8可能是烯烃

B.C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种

C.核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是

D.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种

答案 C

解析 C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3(存在顺反异构)共4种,其中核磁共振氢谱有2种吸收峰的有、顺2丁烯、反2丁烯共3种。

5.下列高聚物的单体相同的是(  )

A.①③B.③④

C.①②D.②④

答案 C

解析 ①和②的单体是CH2==CH2和

CH2==CH-CH3;③的单体是和CH2==CH2;④的单体是CH2==CH-CH==CH2、CH3-CH==CH2。

6.2丁烯是石油裂解的产物之一,回答下列问题:

(1)在催化剂作用下,2丁烯与氢气反应的化学方程式为

________________________________________________________________________,

反应类型为_______________________________________________________。

(2)烯烃A是2丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为________________;A分子中能够共平面的碳原子个数为________,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_______________________________________________。

答案 

(1)

解析 

(1)在催化剂作用下,烯烃与氢气发生加成反应。

(2)烯烃A与2丁烯互为同分异构体,与氢气加成不能生成正丁烷,所以产物应是异丁烷CH(CH3)3,由此推断A为,根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面,所以A分子中有4个碳原子共平面。

[经典基础题]

1.下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是(  )

A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴水褪色

B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在氧气中燃烧

C.乙烯能使溴水褪色;乙烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色

D.工业上由乙烯和水反应生成乙醇;乙烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色

答案 B

解析 A选项中的反应分别为取代反应和加成反应;B选项中的反应均为氧化反应;C选项中的反应分别为加成反应和氧化反应;D选项中的反应分别为加成反应和氧化反应。

2.已知是互为“顺反异构”的同分异构体,则分子式为C3H5Cl的链状同分异构体有(  )

A.2种B.3种

C.4种D.5种

答案 C

解析 本题主要考查同分异构体的书写。

分子式为C3H5Cl的同分异构体有CH2==CHCH2Cl、、Cl-CH==CHCH3(顺、反异构),共4种。

3.下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是(  )

A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色

C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失

答案 C

解析 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色,故A不对;溴在苯中的溶解度远远大于在水中的溶解度,苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色,故B不对;乙烯含有碳碳双键,与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,故C对;甲烷和氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,是因为它们发生取代反应,故D不对。

4.催化加氢可生成3甲基己烷的是(  )

答案 C

解析 A项,有机物为烯烃,加成产物为3甲基庚烷,错误;B项,有机物完全加成产物为3甲基戊烷,错误;C项,该有机物完全加成后产物为3甲基己烷,正确;D项,该有机物加成产物为2甲基己烷,错误。

5.有关烯烃的下列说法中,正确的是(  )

A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上

B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应

C.分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键

D.烯烃在一定条件下能生成聚合物

答案 D

解析 烯烃分子中,与双键碳原子相连的4个原子及2个双键碳原子处于同一平面上,而其他原子不一定处于该平面上,故A不正确;如果烯烃中还含有烷基等其他基团,在一定条件下也可能发生取代反应,故B不正确;环烷烃的通式和烯烃的通式相同,因此分子式为C4H8的烃可能是丁烯(含有双键),也可能是环丁烷(不含有双键),故C不正确;烯烃含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应而生成聚合物,故D正确。

6.科学家发现,某些高温油炸食品中含有一定量的丙烯酰胺,可能引起令人不安的食品安全问题。

关于丙烯酰胺有下列叙述:

①使酸性KMnO4溶液褪色;②能发生加聚反应生成高分子化合物;③能与

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