高中化学选修五笔记按章节详解文档格式.docx

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官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

两者的关系：

“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。

b、基与根

类别

基

根

实例

氢氧根

区别

电子式

电性

电中性

带一个单位负电荷

存在

有机化合物

无机化合物

电子数

9

10

6）常见有机物的主要类别、官能团和代表物质*

第二节有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；

多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。

2、单键——甲烷的分子结构

CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构

甲烷的电子式甲烷的结构式甲烷分子结构示意图

在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角（键角）彼此相等，都是109°

28′。

4个碳氢键的键长都是1.09×

10－10m。

经测定，C—H键的键能是413.4kJ·

mol－1

3、不饱和键

1）不饱和键：

未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键

2）不饱和度：

与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为

缺氢程度

3）不饱和度（Ω）计算*

a、烃CxHy的不饱和度的计算

与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子

b、根据结构计算

一个双键或环相当于一个不饱和度

一个三键相当于两个不饱和度

一个碳氧双键相当于一个不饱和度

二、有机化合物的同分异构现象

1、同分异构

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

它是有机物种类繁多的重要原因之一。

同分异构体之间的转化是化学变化。

同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同

2、同分异构的类别

1）碳链异构：

由于碳链骨架不同引起的同分异构

书写方法（减碳法）：

主链由长到短，支链由整到散，

位置由心到边，苯环排布邻、间、对

C6H14的同分异构体书写

注意：

从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分

2）位置异构：

由官能团位置不同引起的同分异构

3）官能团异构：

由于具有不同官能团引起的同分异构

4）空间异构（手性异构）

由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构

3、常见异类异构

具有相同C原子数的异类异构有：

a、烯烃与环烷烃（CnH2n）

b、炔烃、二烯烃和环烯烃（CnH2n-2）

c、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等（CnH2n-6）

d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等（CnH2n+2O）

e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等（CnH2nO）

f、饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等（CnH2nO2）

g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚（CnH2n-6O）

h、氨基酸和硝基化合物（CnH2n+1NO2）

三、有机化合物分子结构的表示方法

1、有机物结构的各种表示方法

种类

含义

化学式

乙烯C2H4、

戊烷C5H12

用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目

最简式

（实验式）

乙烷CH3、

烯烃CH2

表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子，由最简式可求最简式量

乙烯

用“·

”或“×

”表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子

球棍模型

小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构（立体形状）

比例模型

用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序

结构式

具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；

能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间结构

结构简式

乙醇

CH3CH2OH

结构式的简便写法，着重突出官能团

键线式

乙酸

表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子

书写结构简式时要注意：

a、表示原子间形成单键的“—”可以省略；

b、C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略，但是醛基、羧基则可

进一步简写为—CHO、—COOH。

2、有机物分子共线共面

1）共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结构

2）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构

3、同与不同

“相同”的内容

“不同”的内容

适用范围

同系物

结构相似、化学性质相似、分子通式相同

分子式不同、物理性质不完全相同

有机物（化合物）

同分异构体

分子式相同

结构不同，物理性质不完全相同，不同类时化学性质不同

同素异形体

组成元素相同

分子内原子个数不同、结构不同

无机单质

同位素

质子数相同，化学性质相同

中子数不同，质量数不同，物理性质有差别

原子

同种物质

组成、结构、性质都相同

分子式、结构式的形式及状态可能不同

无机物或有机物

第三节有机化合物的命名

一、链状有机物的命名

1、烷烃的命名

1）烷基的认识

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。

烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“—R”表示。

2）烃基的同分异构

碳数较多的烷烃，失去不同位置的氢原子所形成的烃基有所不同，呈现同分异构现象

丙烷失去末端碳原子上的氢（—CH2CH2CH3），和中间碳原子上的氢原子所形成的的烃基（）不同

3）烷烃的习惯命名法（普通命名法）

根据分子里所含碳原子数目来命名。

碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；

碳原子数在十以上的用数字来表示。

戊烷的三种异构体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、“新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。

4）烷烃的系统命名法

a、选主链

选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子，所得烷烃即为母体，碳链等长，要选支链多的为主链

b、编序号，定支链

以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置，靠支链最近的一端开始编号；

靠近简单支链的一端开始编号；

从使各支链编号的和为最小的一端

开始编号

c、写名称

在写名称时，需要使用短横线“—”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。

一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“－”隔开；

当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”等表示支链的个数；

表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”间隔开；

若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。

例：

系统命名为：

3,4,6－三甲基辛烷

2,4－二甲基－3－乙基己烷的结构式为

2、烯烃、炔烃的系统命名

烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键

1）选主链：

选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或“某炔”。

2）编号定位：

从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3）写名称：

用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双键或三键的个数。

CH2＝CH—CH2—CH3名称：

1－丁烯

名称：

2－甲基－2,4－己二烯

4－甲基－1－戊炔

二、苯的同系物的命名

1、苯的同系物的特征

1）只含有一个苯环。

2）侧链均为饱和烷烃基。

2、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。

1）习惯命名法

如称为甲苯，称为乙苯。

二甲苯有三种同分异构体

名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

2）系统命名法

以苯环为主体，将苯环上的支链所在碳编号，原则为：

使所有支链所在碳原子的编号之和最小，

命名原则：

与链状化合物相相同

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

一、分离、提纯主要方法：

1、蒸馏

1）蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。

2）适用条件：

a、有机物的热稳定性较强；

b、有机物与杂质的沸点相差较大（一般相差大于30℃）。

2、重结晶

1）将晶体进行溶解或熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过程称之为重结晶

2）重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同将它们分离，从而达到纯化的目的。

3）主要步骤：

a、溶解——将样品溶于适当溶剂中，制成饱和溶液。

b、热过滤——利用热过滤装置，除去不溶性杂质。

c、冷却——使结晶析出，可溶性杂质仍留在母液中。

d、抽滤——将结晶与母液分离。

晶体经过洗涤、干燥后测熔点，如纯度不符合要求，可重复上面操作直到满意为止。

4）溶剂的选取原则

a、不与被提纯物质发生反应。

b、被提纯物在高温溶解度较大，在室温或低温溶解度较小。

c、杂质在热溶剂中不溶或难溶（过滤除去），或者在冷溶剂中易溶（留在母液中分离）。

d、易挥发，易与晶体分离。

e、能得到较好的晶体。

f、环境友好,价廉易得。

3、萃取与分液

1）萃取包括液－液萃取和固－液萃取。

液－液萃取的原理是：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。

固－液萃取的原理是：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

2）分液：

利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分

离出来。

3）操作方法：

①混合振荡；

②静置分层；

③分液

4、色谱法

原理：

利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。

常用吸附剂：

碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。

二、有机物分子结构的确定

1、元素分析

　　定性分析：

用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。

　　定量分析：

将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。

　　实验式：

表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。

1）实验方法

　　a、李比希氧化产物吸收法

　　用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化，氧化后产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。

　　b、现代元素分析法

　　数据处理

　　碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比：

元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比

2．相对分子质量的测定——质谱法

1）原理：

用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。

分子离子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时间将因质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。

　　2）质荷比：

分子离子与碎片

离子的相对质量与其电

荷的比值。

　　由右图可看出，质荷比

最大的数据是46，这就

表示了未知物质A的相

对分子质量。

3、红外光谱

　　在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。

所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

上面提到的未知物A的红外光谱图（如下图）上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。

因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。

4、核磁共振氢谱

　　氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。

用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。

　　未知物A（C2H5—OH）的核磁共振氢谱有三个峰（如图1），峰面积之比是1∶2∶3，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基（—CH2—）上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。

而二甲醚（CH3OCH3）中的六个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰（如图2）。

5、各类分析方法的作用

第二章烃和卤代烃

第一节脂肪烃

一、烷烃

1、基本概念

1）通式：

CnH2n+2

0（高中阶段主要研究链状烷烃）

3）代表物质：

甲烷CH4

2、甲烷

1）物理性质：

无色，气体，无味，密度比空气小，难溶于水，无毒

烷烃中碳原子数大于等于4时，烷烃为液态或固态

2）基本结构：

结构式：

电子式：

空间构型：

正四面体

3）制取方法：

使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取

CH3COONa+NaOH→CH4+Na2CO3

4）化学性质：

比较稳定，与高锰酸钾、强酸、强碱等不反应

a、与氧气的反应（燃烧、氧化反应）

CH4+2O2→CO2+2H2O

现象：

淡蓝色火焰，无烟

延伸：

I、烷烃燃烧通式

II、氧化反应（有机范围）

使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应

b、与氯气的反应（取代反应，光照条件）

有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应

烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照

CH4+Cl2→CH3Cl（g）+HCl（g）（第一步反应）

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2（l）+HCl（g）（第二步反应）

CH2Cl2+Cl2→CHCl3（l）+HCl（g）（第三步反应）

CHCl3+Cl2→CCl4（l）+HCl（g）（第四步反应）

无色气体逐渐形成油状液滴，由于溶有部分氯气，液滴略呈黄绿色

二、烯烃

CnH2n实验式：

CH2

1（单烯烃，只含有一个双键）

乙烯CH2=CH2

2、乙烯

无色，气体，稍有气味，密度比空气小，难溶于水

结构简式：

CH2=CH2空间构型：

六个原子共面结构

3）化学性质

a、氧化反应i、CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O（有黑烟）

ii、可使酸性高锰酸钾溶液褪色

烯烃的燃烧通式

b、与Cl2、Br2、HCl、H2O的反应——加成反应

有机物通过获得氢原子的方式使三键或双键转变为双键或单键的反应称为加成反应

CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2ClCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HCl→CH2ClCH3CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH

共轭二烯的加成

方式1、CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2ClCH=CHCH2Cl

方式2、CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2ClCHClCH=CH2

完全加成：

CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2ClCHClCHClCH2Cl

c、加聚反应

nCH2CH2→—[CH2CH2]n—（聚乙烯）

加聚反应：

有机物通过双键或三键转变单键或双键的方式，

使小分子聚合形成大分子的反应

4）制取方法：

乙醇和浓硫酸共热制取乙烯

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O温度控制在170℃，浓硫酸催化

操作关键：

由于反应物在140℃时会生成乙醚（CH3CH2—O—CH2CH3），所以加热时应迅速，使反应物温度尽快达到170℃

产物验证：

需要预先出去混有乙醇蒸汽、SO2等杂质，试剂一般选用NaOH溶液，除杂后将气体通入酸性高锰酸钾溶液，如高锰酸钾褪色，则证明生成了乙烯

三、烷烃、烯烃性质的比较

1、物理性质递变规律

　　随着碳原子数的增多：

　　1）状态：

由气态到液态，再到固态。

　　2）溶解性：

都不易溶于水，易溶于有机溶剂。

　　3）熔、沸点：

熔、沸点逐渐升高。

4）密度逐渐增大。

2、化学性质

烃的类别

代表物质

主要化学性质

烷烃

甲烷

取代：

与卤族单质在光照条件下反应

氧化：

空气或氧气中燃烧

烯烃

加成：

与H2、X2、HX或水反应

四、烯烃的顺反异构

1、烯烃的同分异构体

烯烃存在同分异构现象：

碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构

2、顺反异构

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构现象称为顺反异构。

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构；

两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。

顺－2－丁烯　名称：

反－2－丁烯

五、炔烃

CnH2n—2

2（单炔烃，只含有一个三键）

乙炔CH≡CH

2、乙炔

1）基本结构：

H—C≡C—H电子式：

CH≡CH空间构型：

四个原子共线结构

2）物理性质：

无色，气体，带有特殊气味，难溶于水，密度比空气小

a、氧化反应

2CH≡CH+5O2→4CO2+2H2O（燃烧，有浓烟）

可使酸性高锰酸钾溶液褪色

炔烃的燃烧通式

b、加成反应

i、与氢气加成

CH≡CH+H2→CH2=CH2

CH≡CH+2H2→CH3CH3

ii、与氯气加成

CH≡CH+Cl2→CHCl=CHCl

CH≡CH+2Cl2→CHCl2CHCl2

iii、与氯化氢加成

CH≡CH+HCl→CH2=CHCl

CH≡CH+2HCl→CH3CHCl2（情况1）

CH≡CH+2HCl→CH2ClCH2Cl（情况2）

iv与水加成

CH≡CH+H2O→CH2=CHOH

CH≡CH+2H2O→CH3CH（OH）2→CH3CHO+H2O（情况1）

CH≡CH+2H2O→HOCH2CH2OH（情况2）

i、单独加聚

nCH≡CH→—[CH=CH]n—

ii、聚氯乙烯的形成

nCH2=CHCl→

4）制取方法

a、反应原理：

电石与水混合反应制得

CaC2+2H2O→CH≡CH+Ca（OH）2

由于电石与水反应激烈，为控制反应平稳发生，所以采用食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流速度；

碳化钙与水反应剧烈了、且大量放热，另外生成物之一消石灰在始终呈糊状，极易堵塞孔洞、管口，所以该反应不适宜用启普发生器进行

b、除杂、产物检验

除杂：

由于电石中常混有硫化钙、磷化钙等杂志，所以制得的乙炔中常常混有硫化氢、磷化氢的杂质，一般选用浓NaOH溶液或硫酸铜溶液除杂

检验：

将除杂后的气体通入修水或者酸性高锰酸钾，若溶液褪色，证明生成物为乙炔

六、脂肪烃的来源及其应用

1、脂肪烃的来源及其应用

脂肪烃的来源有石油、天然气、煤等。

石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；

减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；

石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；

而催化重整是获得芳香烃的主要途径。

煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；

煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。

2、比较两种化学工艺：

分馏与催化裂化

石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。

分为常压分馏和减压分馏

石油催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在460～520℃及100～200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量，如C16H34→C8H18＋C8H16。

拓展：

烃的燃烧规律

烃的燃烧通式：

1、等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于

。

2、在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2。

当为混合烃时，若x<

2，则必含甲烷。

3、等质量的烃完全燃烧时，因1molC耗O21mol，4molH耗O21mol，故质量相同的烃，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。

4、实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量

一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。

5、同温同压下1体积气态烃完全燃烧前后体积的变化规律

1）当水为液态时，必为体积缩小的反应

2）当水为气态时：

由此可知，体积的变化与水的状态和氢原子的个数有关,而与碳原子的个数无关。

特别注意CH4、C2H4、C3H4及平均组成为CxH4的气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反应。

补充：

常见脂肪烃分子结构和性质的比较

　　1、含碳量比较

　　1）含碳量最低（或含氢最高）的烃是甲烷,烯烃的含碳量均为85.7%，

含碳量最高的是乙炔。

　　2）随碳原子的增多，烷烃的含碳量逐渐升高，炔烃的含碳量逐渐

降低，二者的极限含量均为85.7%。

3）甲烷含碳量低，燃烧时火焰为淡蓝色，燃烧充分；

而乙烯、乙炔含碳量较高，燃烧时火焰明亮，且有黑烟，乙炔燃烧的火焰更明亮，烟更浓，燃烧不充分。

（利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯、乙炔）

2、脂肪烃分子的几种空间构型

　　1）甲烷型：

正四面体，凡是碳原子与四个原子形成四个共价键时

空间结构都是四面体，五个原子中最多三个原子共面。

　　2）乙烯型：

平面结构，凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。

3）乙炔型：

直线结构，凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

3、结构和性质比较

乙烷

乙炔

分子式

C2H6

C2H4

C2H2

H—C≡C—H

分子结构

碳原子饱和

碳原子未饱