化学人教版高中选修5 有机化学基础人教课标版高二化学选修五52 教案Word文档格式.docx

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2.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

1.以典型实例说明高分子结构对性能的影响。

（难点）

2.了解“三大合成材料”在生活中的应用。

（重点）

塑料

1.通常所说的“三大合成材料”是指塑料、合成纤维、合成橡胶。

2．塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂，为了适应工农业生产和生活的各种要求，还需要在高分子材料中掺入各种加工助剂来改进其性能。

3．塑料可分为热塑性塑料和热固性塑料。

合成高分子化合物的结构大致可分为三类：

线型结构、支链型结构、网状结构。

4．酚醛树脂是用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。

在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛之间可缩合成线型结构高分子；

在碱催化下，可生成网状结构的酚醛树脂。

1．合成高分子材料的结构和性能有什么关系？

【提示】　结构决定性能，线型结构具有热塑性，网状（体型）结构具有热固性。

合成纤维

1.纤维分为天然纤维和化学纤维，化学纤维又分为人造纤维和合成纤维。

2．合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶，其中被称作“人造棉花”的是维纶。

3．写出生成涤纶的化学方程式：

nHOOCCOOH＋nHOCH2CH2OH

HOCOCOCH2CH2OHO＋（2n－1）H2O

合成橡胶

1.合成橡胶发展到现在已经有丁苯橡胶、顺丁橡胶、合成天然橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等品种。

橡胶的相对分子质量比塑料、合成纤维都高。

2．顺式聚1,3丁二烯是线型结构，分子链较柔软，具有良好的弹性。

顺丁橡胶是顺式聚1,3丁二烯与硫黄等硫化剂混炼而成的。

2．橡胶在加工过程中要加入硫黄等硫化剂进行硫化，其目的是什么？

【提示】　硫化剂的作用是打开橡胶分子中的双键，以—S—S—键将橡胶的线型结构连接为网状结构，得到既有弹性，又有强度的橡胶。

有机高分子化合物的结构、性质

及反应特点

【问题导思】　

①常见的有机高分子化学反应有哪些？

【提示】　

（1）降解　

（2）橡胶硫化　（3）催化裂化

②盛放酸性KMnO4溶液或溴水的试剂瓶，为什么不能使用橡胶塞？

【提示】　橡胶含有碳碳双键，易被酸性KMnO4溶液氧化，或与Br2水发生加成反应。

③聚氯乙烯塑料为线型结构，推测其具有什么性质？

【提示】　热塑性。

1．高分子化学反应的特点

（1）与结构的关系

结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。

如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解，羧基易发生酯化、取代等反应。

（2）常见的有机高分子化学反应

①降解

在一定条件下，高分子材料解聚为小分子。

如有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）热解为甲基丙烯酸甲酯；

聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。

②橡胶硫化

天然橡胶（CCH2CH3CHCH2），经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键（—S—）或双硫键（—S—S—），线型变体型结构。

③催化裂化

石油催化裂化得柴油、煤油、汽油及可燃性气体等。

2．高分子化合物的结构与性质

线型高分子

体型（网状）高分子

结构

分子中的原子以共价键相互联结，构成一条很长的卷曲状态的“链”

分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构

溶解性

能缓慢溶解于适当溶剂

很难溶解，但往往有一定程度的胀大

性能

具有热塑性，无固定熔点

具有热固性，受热不熔化

特性

强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好

强度大、绝缘性好，有可塑性

常见

物质

聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶

酚醛树脂、硫化橡胶

线型高分子为长链结构，分子链之间不存在化学键，体型高分子为网状结构，链与链之间存在化学键。

　橡胶树是热带植物，在我国海南已有大面积种植。

从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构为CHCH2CCH3CH2。

请回答下列问题：

（1）天然橡胶能溶于汽油的根本原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

天然橡胶加入适当硫进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶________（填“能”或“不能”）溶于汽油。

（2）天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________（填“能”或“不能”）褪色。

【解析】　从天然橡胶成分的结构简式

CHCH2CCH3CH2可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂，同时链节中含有不饱和的碳碳双键能发生加成反应，使溴水褪色，当与硫进行硫化后，线型分子间通过硫原子发生交联变成网状结构，故其性质发生改变。

【答案】　

（1）天然橡胶是线型结构　线型结构　网状结构　不能　

（2）能

绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性物质（如硫），故橡胶有较强的还原性。

因此，在实验室中，盛放强氧化剂的试剂瓶不能用橡胶塞。

　现有下列高分子化合物，请从下列各项中选择出最恰当的选项，将代号填入下表。

（1）高分子结构示意图：

　　　　　Ⅰ　　　　　　Ⅱ　　　　　Ⅲ

（2）高分子材料的主要性质特点：

A．具有热塑性　　　　　　B．可溶于有机溶剂

C．不溶于有机溶剂D．具有确定的熔点

（3）主要应用：

（a）用于制备塑料薄膜　（b）用于制备光学仪器　（c）用于制备车辆轮胎

硫化橡胶

CH2—CH2

CH2—CCH3COOCH3

（1）

（2）

（3）

【解析】　

（1）硫化橡胶为体型结构；

聚乙烯是线型结构，无支链；

有机玻璃也是线型结构，但有支链。

（2）线型结构的高分子具有热塑性，可溶于有机溶剂；

体型结构的高分子不具有热塑性（有的有热固性），不溶于有机溶剂。

高分子材料，不论线型结构，还是体型结构，都是混合物，没有固定的熔、沸点。

（3）硫化橡胶常用于制造车辆轮胎；

聚乙烯可制备塑料薄膜；

有机玻璃可制造光学仪器。

【答案】　

Ⅲ

Ⅰ

Ⅱ

C

A、B

（c）

（a）

（b）

1．三大合成材料的名称

（1）塑料；

（2）合成纤维；

（3）合成橡胶。

2．有机高分子材料的2种分类方法

3．3个重要的化学反应

nOH＋nHCHO

HOHCH2OH＋（n－1）H2O

nCH2===CH—CH===CH2

CH2—CH===CH—CH2

1．下列物质不属于合成材料的是（　　）

A．人造纤维　　　　　　　B．顺丁橡胶

C．有机玻璃D．锦纶纤维

【解析】　人造纤维为纤维素。

【答案】　A

2．下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是（　　）

A．聚乙烯塑料B．聚氯乙烯塑料

C．酚醛塑料D．聚苯乙烯塑料

【解析】　聚乙烯塑料为乙烯（CH2===CH2）发生加聚反应合成的；

聚氯乙烯塑料为氯乙烯（CH2===CHCl）发生加聚反应合成的；

聚苯乙烯塑料为苯乙烯（CHCH2）发生加聚反应合成的；

酚醛塑料为酚类与醛类在酸或碱的催化下发生缩聚反应合成的。

【答案】　C

3．下列高分子材料中，属于体型结构的是（　　）

A．有机玻璃B．硫化橡胶

C．聚氯乙烯D．聚乙烯

【解析】　天然橡胶属线型结构，经过硫化后形成网状结构，因此，硫化橡胶属于体型结构。

【答案】　B

4．（2013·

西安高陵质检）下列说法正确的是（　　）

A．合成纤维和人造纤维统称为化学纤维

B．聚氯乙烯是热固性塑料

C．锦纶丝接近火焰时先蜷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，能压成粉末

D．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理可以倾倒到海洋中

【解析】　聚氯乙烯是线型高分子材料，具有热塑性；

蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，锦纶无该现象；

合成材料和塑料制品废弃物倾入海洋中造成水体污染。

5．生活中常用的聚酯纤维（的确良）的结构简式为：

HOCOC—OCH2CH2OHO

它是由A和B两种单体缩聚而成。

已知甲苯能在酸性高锰酸钾存在下氧化成苯甲酸。

现要以二甲苯、乙烯为原料，经过一系列反应来合成它。

（1）在如下图所示的括号中，填入所加物质和反应类型，在方框中填入对应的有机物的结构简式：

（2）A与C发生缩聚反应的化学方程式是________________________________________________________________________

【解析】　

（1）根据聚酯纤维的结构简式，可以判断聚酯纤维为缩聚产物，其单体为对苯二甲酸和乙二醇。

故A为HOOCCOOH，B为CH2BrCH2Br，C为HOCH2CH2OH。

（2）A与C发生缩聚反应，A中羧基和B中羟基之间脱去水分子。

【答案】　

（1）①酸性高锰酸钾溶液，氧化反应　②溴水，加成反应　③氢氧化钠溶液，取代反应　A：

HOOCCOOH

B：

CH2BrCH2Br　C：

HOCH2CH2OH

（2）nHOCH2—CH2OH＋COnHOC—OHO

HOCOC—OCH2CH2OHO＋（2n－1）H2O

1．下列物质中，不属于合成材料的是（　　）

A．塑料　　　　　　　　　B．合成纤维

C．陶瓷D．合成橡胶

【解析】　了解高分子化合物的分类、三大合成材料等。

2．焚烧下列物质，严重污染大气的是（　　）

A．聚氯乙烯B．聚乙烯

C．聚丙烯D．有机玻璃

【解析】　焚烧聚氯乙烯时产生含氯化合物，造成大气污染。

3．下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是（　　）

A．CH2CH—CH2—CH2CH3

B．HOHCH2OH

C．CH2—CHC—CH2Cl

D．CH2—CHCl

【解析】　高分子从线型结构转化为体型结构，要求线型结构中必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团，如双键、羟基、氨基等。

体型结构的高分子特征是高分子链与高分子链之间相互交联，形成立体网状结构。

B项中苯酚与甲醛的反应还可以发生在对位，相互交联形成网状结构；

C项中的碳碳双键还能继续相互加成，相互交联形成网状结构。

【答案】　BC

4．丁腈橡胶CH2CHCHCH2CH2CHCN具有优良的耐油、耐高温功能，合成丁腈橡胶的原料是（　　）

①CH2

CH2

②CH3—C≡C—CH3

③CH2

CH—CN

⑤CH3—CH

CH—CH3

A．③⑥B．②③

C．④⑤D．①③

【解析】　确定高聚物的单体，从其结构看，应是加聚产物，应用“断键再接”法易找出单体。

【答案】　D

5．下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是（　　）

A．聚氯乙烯凉鞋B．电木插座

C．自行车内胎D．聚乙烯塑料膜

【解析】　电木质脆，受热不能熔融，无热塑性。

6．温室效应引起国际的关注，我国也积极应对，采取措施。

中科院首创用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳。

下列相关说法合理的是（　　）

A．聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的

B．聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体

C．聚二氧化碳塑料的使用也会产生白色污染

D．聚二氧化碳塑料与干冰都属于纯净物

【解析】　CO2的结构简式为COO，显然由CO2制得聚二氧化碳塑料是通过加聚反应完成的，聚二氧化碳是高聚物，属于混合物，而干冰是化合物，属于纯净物，而同素异形体是单质。

因聚二氧化碳可降解，所以不会产生白色污染。

7．一种有机玻璃的结构如图所示。

关于它的叙述不正确的是（　　）

CH2CCOOCH3CH3

A．该有机玻璃是一种线型结构的高分子材料

B．该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯

C．可用过滤方法除去CCl4中的少量该有机玻璃

D．它在一定条件下发生水解反应时，C—O键发生断裂

【解析】　该有机玻璃能够溶解在CCl4中而并不形成沉淀，因此不可用过滤的方法除去。

8．橡胶是一种重要的战略物质，一般分为天然橡胶和合成橡胶两类。

丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为：

CHCH—CH2—CH2CHCH2

下列说法正确的是（　　）

A．它的单体是

CHCHCH2CH2CHCH2

B．丁苯橡胶是CH2===CH—CH===CH2和

CHCH2通过缩聚反应制得的

C．装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞

D．丁苯橡胶会老化

【解析】　本题考查了丁苯橡胶的化学性质和单体的推断；

丁苯橡胶是通过1,3丁二烯（CH2===CH—CH===CH2）和苯乙烯（CHCH2）发生加聚反应得到的；

由于链节中含有双键，故能与溴发生加成反应，因此装液溴或溴水的试剂瓶不能用丁苯橡胶作瓶塞；

同时受氧气、臭氧、日光，特别是高能辐射的作用，还容易老化。

9．下列对于废弃塑料制品的处理方法中最有前景的是（　　）

A．积极寻找纸等纤维类制品替代塑料

B．将废弃物焚烧

C．将废弃物填埋或倾倒于海洋中

D．将废弃物用化学方法加工成防水涂料与汽油

【解析】　塑料在土壤中不降解，将其焚烧会污染大气，将其倾倒于海洋中，因其不溶于水，故会污染海洋。

纤维类制品虽没有污染，但纤维的使用需要消耗大量的木材。

10．（2013·

丹东高二检测）食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等种类。

PVC被广泛用于食品、蔬菜的外包装，但它对人体有潜在危害。

下列有关叙述中不正确的是（　　）

A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精

B．PVC的单体不能由PE的单体与氯化氢加成制得

C．鉴别PE和PVC，可将其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则为PVC；

不变红，则为PE

D．等质量的聚乙烯和乙烯分别完全燃烧，聚乙烯消耗的氧气多

【解析】　PVC是氯乙烯的加聚产物，高温时易熔化，能溶于酒精；

PE是乙烯的加聚产物，CH2

CH2===CH—COOH＋H2O

（3）CH2—CHCOOCH3

13．卤代烃分子中的卤原子与活泼金属阳离子结合，发生下列反应：

R—X＋2Na＋X—R′

R—R′＋2NaX

R—X＋NaCN

R—CN＋NaX

根据下列物质的转化关系，回答下列问题：

C2H3Cl

B

D　（一种合成纤维）

F　（一种合成橡胶）

A

E　（一种合成塑料）

（1）A的分子式是________，E的结构简式是________。

（2）B→D的化学方程式（不必注明反应条件）________________________________________________________________________。

（3）C→F的化学方程式（不必注明反应条件）________________________________________________________________________。

【解析】　由A＋HCl→C2H3Cl，可知A为C2H2；

由C2H3Cl＋KCN→B

D，可知B为CH2===CHCN，D为CH2—CHCN；

由C2H3Cl

E，可知E为CH2—CHCl；

F，可知C为CH2===CH—CH===CH2，F为CH2—CH===CH—CH2。

【答案】　

（1）CH≡CH　CH2—CHCl

（2）nCH2===CH—CN

CH2—CHCN

（3）nCH2===CH—CH===CH2

14．高分子纤维E广泛用于通讯、导弹、宇航等领域，可用芳香烃A为原料来合成，合成路线如下：

　　　　A

（相对分子质量92）

D

H2NCOOC2H5F

E

请回答：

（1）写出结构简式：

A__________，B____________，

C____________。

（2）写出反应类型：

①__________，②________________________________________________________________________。

（3）写出D→E聚合的化学方程式________________________________________________________________________

（4）下列化合物中能与F发生化学反应的是________。

a．HClb．NaCl

c．Na2CO3d．NaOH

【解析】　用商余数法可求的A的分子式，92/12＝7……8，即C7H8，其是芳香烃，故可推知A为甲苯。

根据F的碳架结构可知，A→B发生硝化反应，且是CH3的对位取代，故B为O2NCH3。

B→C为苯环侧链甲基被酸性高锰酸钾氧化，C结构为HOOCNO2。

C→D是硝基被还原成氨基，故D为HOOCNH2。

F结构中含有酯基可与NaOH溶液发生水解反应，其结构中的氨基具有一定碱性能与HCl发生反应。

【答案】　

（1）CH3　O2NCH3

O2NCOOH

（2）①取代反应　②氧化反应

（3）nH2NCOOH

HHNCOHO＋（n－1）H2O

（4）ad