有机化学教案汇总讲解Word格式.docx

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有机化合物中的化学键

1.价键理论

回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；

简述价键理论要点。

成键三原则：

对称性匹配、能量近似、最大重叠。

2.碳原子杂化轨道理论

详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，

用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。

讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。

（可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状）

简述共价键的四个参数：

键能、键长、键角与偶极矩。

简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。

分子间力（范德华力）决定物质的物理性质、包括偶极力、色散力和氢键。

有机化合物的一般特点

从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质（或有机物的特性）

1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。

简单解释：

碳链延长与分枝（产生同分异构现象）所致。

2.从生活中的防火知识进行演绎，得出大多数有机物易燃的结论。

碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。

3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质：

分子化合物，弱极性键所致。

4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。

相似者相溶。

5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。

诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。

总结：

有机物的结构决定有机物性质－－－结构式的重要性。

有机化合物的结构式及其表示方法

1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。

2.介绍结构式的书写方法及注意事项。

结构简式的书写方法。

键线式的书写方法。

对于三种表示方法进行适当课堂练习。

有机反应（化学键）的异列与均裂

化学键均裂、异裂和活性中间体（自由基、碳正离子、碳负离子）

有机化合物分子中的官能团和有机物的分类

1.官能团分类法：

官能团概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。

官能团类别决定化合物类别

2.碳链骨架分类：

开链化合物、碳环化合物（脂环、芳环）和杂环化合物

小结

（5分钟）

1.有机化学研究的对象和任务、化学键概念

2.有机化合物特点及分类

思考题

1.有机化合物

2.有机化合物的特点

3.有机化合物数量多的原因

第二章饱和烃（第1讲）

第一周星期四1-2节

1.使学生熟悉同系列和同分异构

2.使学生掌握简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。

3.使学生理解烷烃的结构、σ-键的形成和特点

教学重点

1.IUPAC命名

2.烷烃的结构、σ-键的形成和特点

教学难点

1.构象式的能量差别；

2.自由基的基本理论；

30分钟

第一节烷烃

1.介绍简单烷烃的普通命名法

叙述烷烃IUPAC命名规则。

碳原子类型（伯、仲、叔、季碳原子）氢原子类型（伯、仲、叔氢原子）

引入几种常见的简单烃基：

正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。

3.适当课堂练习：

较复杂烷烃的命名和结构式

第二节烷烃的异构现象与构象

1.略讲烷烃同分异构现象。

2.讲述甲烷和其它烷烃的结构，碳原子轨道的sp3杂化，键及特征3.讲述“构象”概念，详细讲述用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。

从能量因素分析比较各构象的稳定性。

第三节烷烃的性质

1.简介同系列烷烃沸点变化规律（分子间作用力规律）。

2.回顾甲烷的光卤代反应。

3.分析甲烷生成四氯化碳的步骤，讲述游离基历程的概念。

以甲烷为例论述游离基（自由基）历程。

4.举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。

5.简单介绍烷烃的氧化反应。

脂环烃第一节环烷烃的异构和命名；

介绍环烷烃的分类、命名和异构

一、单环烃；

二、桥环烃；

三、螺环烃

第二节环烷烃的性质；

（一）、物理性质（physicalproperties）；

（二）、化学性质（chemicalproperties）：

先讲述拜尔（A.vonBaeyer）张力学说（straintheory），再介绍氢解、加溴、酸解、自由基取代。

最后小结环烷烃的化学性质

小 

结

1.构象2.环烷烃命名3.环的结构和稳定性

思考题

1.烷烃IUPAC命名规则

2.游离基的活泼性顺序

第二章饱和烃

第三章不饱和烃

课型

有机理论课

对象

生物工程类

生物技术本科

教学目的

1.使学生理解环己烷“构象”概念，能够认识环己烷的构象的透视式和纽曼式、能够比较构象式的能量差别。

2.环已烷的椅式构象，掌握环己烷、取代环己烷优势构象的画法。

1.了解不饱和烃的结构特征

2.掌握不饱和烃异构和命名（Z、E表示法）

1.环已烷的椅式构象

2.烯烃的异构和命名

1.环己烷、取代环己烷优势构象的画法

2.基团优先次序的判断

第二章饱和烃第三节环己烷及其衍生物的构象；

一、环己烷的两种典型构象

环己烷的椅式构象环己烷的船式构象

二、取代环己烷的构象

举例：

写出甲基环己烷的椅式构象结论：

e型比a型构象稳定（优势构象）；

2.环上有不同取代基时，大基团处于e键稳定

第三章不饱和烃第一节烯烃和炔烃的命名

1.分析烯烃、炔烃与烷烃差异………多一个官能团，命名规则相应复杂……主链应包括母体官能团，编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构（炔烃无几何异构）。

举例说明复杂烯烃的命名（包括顺/反异构）。

2.乙烯的结构：

碳原子轨道的sp2杂化，键及其特征，成键轨道和反键轨道

2.重点讲述原子序数优先规则概念。

3.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较（注意：

原子序数没有加和性）。

4.Z/E法标记烯烃几何异构体（注意与顺/反异构的区别），多烯（碳碳双键）的标记。

1.环己烷、取代环己烷优势构象

2.原子序数优先规则与Z/E标记法

教学目的与

3.使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别。

2.使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。

1.乙烷、丁烷构象式的能量差别；

2.卤代反应及历程；

2.介绍简单烷烃的普通命名法

3.烷烃IUPAC命名规则

4.游离基的活泼性顺序

第三章饱和烃

3.环己烷、取代环己烷优势构象的画法

4.基团优先次序的判断

1.使学生掌握烯烃的马氏加成规则和常见的马氏加成反应、烯烃的氧化反应及其应用，了解亲电加成概念、机理、碳正离子的稳定性规律。

1.烯烃的马氏加成规则、亲电加成概念；

常见的马氏加成反应。

。

1.烯烃的马氏加成规则。

90分钟

第三章不饱和烃

第三节烯烃化学性质

1.分析烯烃与炔烃结构共同点……不饱和。

从而导出性质共同点……加成与氧化。

2.简介烯烃、炔烃加氢（炔烃分两步：

Pd/C顺式加；

Na/NH3反式加。

）

3.讲述烯烃与卤素加成，亲电加成概念，亲电加成机理（溴水为例）。

4.重点讲述马氏加成规则。

亲电试剂；

水、卤化氢、浓硫酸、次卤酸。

4.引入诱导效应解释，或碳正离子稳定性解释马氏规则。

5.简介反马规则及其实例。

6.重点介绍烯烃的几种氧化反应（高锰酸钾在酸、碱性条件下氧化，臭氧氧化，银催化氧化等）。

烯烃与炔烃的化学性质

马氏加成规则

亲电加成反应历程

1.使学生掌握烯烃氧化反应及其应用。

2.使学生掌握炔烃亲电加成加成反应及端基炔的成盐反应。

1.烯烃氧化反应及其应用

1.亲电加成概念、机理。

第四章不饱和烃

7.重点介绍烯烃的几种氧化反应（高锰酸钾在酸、碱性条件下氧化，臭氧氧化，银催化氧化等）。

6.讲述炔烃的特性：

水合反应，乙炔与氢氰酸加成及应用。

8.简介烯烃α—卤代反应（高温氯代或NBS卤代）。

分析烯烃与炔烃结构共同点……不饱和。

9.烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）

第四节炔烃

1.炔烃的命名和异构

2.炔烃的物理性质：

熔点、沸点

3.炔烃的化学性质：

亲电加成反应（简介炔烃加氢分两步：

）；

氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；

炔烃的化学性质

烯烃、炔烃氧化反应的异同点

第四章二烯烃

1.使学生掌握炔烃亲核加成反应

2.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质

3.掌握离域键，电子离域及共轭效应等重要概念

1.共轭二烯烃的结构

第五章不饱和烃

a）炔烃

3.炔烃的活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）

4.亲核加成反应

5.炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）

第四章二烯烃

1.二烯烃的分类和命名：

介绍三种类型的二烯烃。

2.1，3—丁二烯的结构：

键的离域概念，共轭效应，详细讲述“共轭”概念，离域大π键概念，丁二烯的离域效应。

3.取代乙烯的结构和性质的解释说明超共轭效应的存在。

并用超共轭效应解释伯、仲、叔碳正离子稳定性次序和伯仲叔自由基的稳定形次序。

烯烃与炔烃的化学性质

1，3—丁二烯的结构

超共轭效应

1.掌握离域键，电子离域及共轭效应等重要概念

2.共轭二烯烃的化学性质及应用

1.共轭二烯烃的化学性质

1.丁二烯型化合物的共轭效应与双烯合成反应产物结构式书写。

3.共轭二烯烃的化学性质：

分析丁二烯与溴的加成，扩展1，2—加成与1，4—加成反应内容。

4.双烯合成（Diels-Alder反应）：

以丁二烯与乙烯为例讲述双烯合成，扩展为丁二烯型的双烯合成。

；

5.电环化反应

1.共轭二烯烃的化学性质

2.共轭二烯烃的1，4—加成与双烯合成。

电环化反应

第五章芳烃

1.了解苯的构性相关分析。

2.掌握芳香烃的命名及化学性质使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质.

3.熟悉取代苯的定位基规则。

1.取代苯的定位基定位规则

1.取代苯的定位基定位规则

2.芳香性及休克尔规则亲电加成概念、机理。

第一部分单环芳烃

第一节芳香烃的结构；

1.构造异构和命名:

苯衍生物的命名规则

1.将苯环作为母体，标明取代基位置：

2.结构复杂衍生物或支链上有官能团时，环上支链作为母体，苯环作为取代基命名

3.苯环上有多官能团取代时，应用IUPAC的官能团优先规则：

第二节芳香烃的性质；

一、物理性质（physicalproperties）

二、化学性质（chemicalproperties）

（一）、芳环上的亲电取代反应；

定义亲电取代反应（electrophilicsubstitutionreaction）：

⑴.卤化、磺化和硝化

（2）付-克烃基化反应

⑶.付-克酰基化反应

芳环上的亲电取代反应

付-克烃基化反应

（二）、苯环上的加成；

还原氢化

自由基加成

（三）、氧化反应；

有α－H时，发生氧化反应，生成苯甲酸类衍生物

没有α－H时，不发生氧化反应。

（四）、卤代反应。

α－H卤代反应

第三节取代苯的定位规律；

一、定位规律（Orientation）；

由苯、取代苯的硝化速度或产率来对比，引出定位的概念。

二、定位规律的理论依据；

对比讲述、解释两类定位基规律。

两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则

1.氧化反应

2.α－H卤代反应

3.定位规律

1.定位规律的理论依据

95分钟

三、定位规律的应用。

第四节稠环芳烃

注意命名。

性质同苯对比来讲。

萘的结构

2.1萘的性质：

取代反应（卤化，硝化，磺化，酰基化）

氧化反应

加氢反应

2.2萘环上二元取代反应的定位规则

2.3其他稠环芳烃（蒽，菲）

第五节非苯系芳烃

一、芳香性的一般特征：

Hǜckel规则（4n+2规律）：

单环多烯π电子数等于4n+2时，构成π电子的封闭体系表现出一定的芳香性。

芳香性判断原则1.环状体系；

2.π电子数（4n+2规则）；

3.分子共平面。

二、常见芳香性体系

1萘的化学性质

2芳香性判断原则定位规律

常见芳香性体系芳香性的判断

第六章立体化学

1.了解手性分子产生旋光性的原因；

2.掌握对映体构型的表示方法；

3.熟悉分子绝对构型的表示方法

1.手性的概念，FISHER式的表示方法，手性分子的判断

1.构型的表示和标记（确定R、S构型的表示方法）

第一节物质的旋光性（opticalactivity）

一、偏振光与旋光性

自然光

偏振光

旋光性

旋光度的大小是由旋光仪测定的。

比旋光度是表示化合物旋光性的物理常数：

二、分子结构与旋光性的关系

如果分子中含对称面或对称中心，则分子与其镜像可以完全重合，这种分子为非手性分子（achiral）；

分子中不含对称面也不含对称中心时，分子与镜像不能重合，为手性分子（chiral）。

非手性分子没有旋光性。

凡是有手性的分子都有旋光性。

分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。

手性碳原子：

三、Fischer投影式

投影式书写规则

第二节对映体构型的表示方法

主要讲相对构型表示法（D,L表示法）Relativeconfiguration

绝对构型表示法（R,S表示法）Absoluteconfiguration

一、相对构型表示法

旋光方向与相对构型之间没有任何必然的联系。

旋光方向是由旋光仪测定的。

二、绝对构型表示法

R,S构型的确定

绝对构型与旋光方向没有任何必然联系

根据Fischer式可直接判断R,S构型

1手性，对称性，旋光性

2R,S标记法

1.分子结构与旋光性的关系

1.手性的概念，FISHER式的表示方