苯及苯的同系物习题Word文档格式.docx

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【分析】苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°

，说

明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；

若苯分子中存在单.双犍.则邻二甲苯有以下两种0^器和#$工）,但事实上邻二甲苯只有一种，则说明所有碳碳键完全相同。

【答案】BC

【例4】某坯的同系物质量百分组成中均含碳85.71%,则该炷是

[]

A.烷炷B.烯烧或环烷炷

C.烘炷或二烯炷D.苯及其同系物

【分析】逐个计算各类矩的含碳百分率，然后对号入座，显然并非本题解题最佳途径。

可用整体思维法：

因为GH池的同系物随碳原子数的增多，含碳百分率增加，而闕心CJU的同系物均随碳原子数的

増多，含碳百分率减小，只有CR加的同系物含碳百分率C%=—x

lz.n+zn100%是一常数，不必计算是否等于85.71%,因为只有烯坯或环烷坯的各同系物中含碳百分率相同。

【答案】B

【例5】下列化合物分别跟漠和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一漠代物CHKBr有三种同分异构体的是[]

【分析】A乙苯分子结构中只有一个支链，因此存在左、右对称关系，两个与乙基邻位的碳原子上的氢被取代是相同的，两个与乙基成间位关系的碳原子上的氢被取代是相同的。

对位上的氢原子被取代为第三种同分异构体。

B邻二甲苯-孚襪存在上、下对称关系，所以一溟取代物有2种。

C间二甲苯中，只有两个碳原子存在对称关系，因此一浪代物有三种。

D对二甲苯的结构特殊，上、下，左、右结构全对称，因此一漠代物只有一种。

CHs

【答案】A、Co

【例6】下列各组有机物中，两者一氯代物的种数相同的是[]

A.对二甲苯和2,2-二甲基丙烷

B.蔡和联三苯

C.甲苯和2-甲基丙烷

D.正戊烷和正己烷

【分析】要想准确、迅速分析判断出有机物同分异构体的数目，就必须在草稿纸上迅速写出有机物的结构简式或碳架结构，分析结构的特点，然后做出判断。

A对二甲苯结构上下对称，左右也对称，苯环上氢原子被取代可生成一种一氯化物，甲基上的氢原子被取代又可以生成一种一氯代物。

2,2-二甲基丙烷，从结构分析，相当于一个碳原子上有4个甲基相连，故一氯取代物只有1种。

B蔡属于稠环芳炷，两苯环相并处无氢原子，相并的两个苯环上下对称，左右对称，故一氯代物有两种。

联三苯属多环芳炷，三苯环之间有碳碳单键相连，但从结构分析，也是上下对称，左右对称，故有4种一氯代物。

联三苯

C甲苯结构只有左右对称关系，因此苯环上氢原子被取代生成的一

氯代物有3种（邻、间、对），甲基上的氢原子被取代还有一种。

2-甲

基丙烷，可以看成中间的碳原子连接二个甲基和一个氢原子，因此一氯取代物有2种。

D正戊烷和正己烷，从碳架结构分析可知都有左右对称关系，因此一氯代物都有3种。

【答案】D

【例7】用化学方法鉴别苯、己烷、己烯和甲苯四种液体。

【分析】本题鉴别几种物质，要求方法简单，现象明显。

先用酸性

KMn（溶液可以分出两组：

即不褪色的是第一组：

苯、己烷；

使KMn（溶液褪色的为第二组：

是己烯、甲苯。

再用浓HSO和溴水可以分别检验第一组、第二组两种物质。

【答案】

荼、己烷.己烯、甲苯

I■加醫性1眦品—

紫色褪去不褪色

已烯］甲苯苯*弓烷

I加溟水加浓出SO』T口P

I~~I!

分层不分层|

甲叢已燒已烷苯

【例8】某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓HSO和NaOH溶液，经测定，前者增重10.8g，后者增重39.6g（设吸收率均为100%）。

又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。

根据上述条件：

（1）推断该苯同系物的分子式；

（2）写出该苯的同系物的结构简式。

【分析】

（1）设一定量的苯的同系物含碳xg，含氢yg。

CCH2O2H

44g12g18g2g

39.6gxg10.8gyg

苯的同系物通式为GHn-6

（2）苯环的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，由此可推出结构简式为：

20.16

~224

108

18

【例9】完全燃烧O.lmol某烃后，在标准状况下测得生成CO为20.16L和10.8mL水，求其分子式并指出属于哪类物质？

该烃不与溴水反应，而能被酸性KMn4溶液氧化。

O.OImol该烃氧化产物，恰好与0.5mol/L苛性钠溶液40mL中和。

写出该烃可能有的结构简式。

=0.1:

0.9:

0.6=1:

9:

6

C：

H=9：

12分子式C9H2

从分子式分析不饱和程度很大，但又不与溴水反应，说明该烃不是

烯烃、二烯烃、炔烃，而应是芳香烃。

又知能被酸性KMn4溶液氧化，说

明苯环上有易被氧化的侧链，为苯的同系物。

n（NaOH=0.5x0.04=0.02（mol）

0.01mol烃的氧化产物与0.02molNaOH中和，说明氧化产物为二元羧酸。

苯的同系物被酸性KMn4溶液氧化时，无论侧链有多长，每个铡连被氧化的结果都变成一个羧基。

CH

COOH

由此可推断苯的同系物应该有两个侧链，为甲基乙基苯

【答案】分子式GHh（苯的同系物）

【例10】完全燃烧O.lmol某烃，将燃烧后的产物通过浓HSQ后再通过碱石灰，发现前者增重10.8g，后者增重39.6g，求该烃的分子式。

在一定条件下，该烃能和液溴反应，但不能使溴的CC4溶液褪色；

它还

能被KMnQ（H+）溶液氧化，O.OImol氧化产物恰好和0.5mol/L的NaQH溶液40mL完全反应，写出该烃的结构简式和名称；

若苯环上的一溴代物只有二种，确定是什么烃？

【分析】首先根据燃烧产物CQ和H2Q的量求出分子式，根据性质和通式确定该烃为苯的同系物，它被KMnQ（H）溶液氧化时，不论侧链上碳原子的多少，最终都被氧化成羧基，苯环上有几个侧链，就被氧化成几个羧基。

再根据氧化产物和NaQH勺量可以确定侧链的多少，写出同分异构体的结构简式，最后根据一溴代物的数目确定为对甲乙苯。

1QO

浓11爪0斗吸收的是其物质的量佚h=06moh即H原子

^1.2moL碱石灰吸收的是CO.其物质的量为—=09moh因为O.lmol

烃中含有0.9molC原子，1.2molH原子，所以烃的分子式为。

它能被

KMnQ（H）溶液氧化，又符合Cf-6的通式，判断该烃为苯的同系物，此外能与液溴反应，但不能使溴的CCl4溶液褪色，就进一步确定为苯的同系物。

又因为0.01mol氧化产物恰好和0.5mol/L的NaQH§

液40mL完全中和，故为二元酸，因此原物质是带有两个侧链的苯的同系物，可能是<

o>

c=h=（邻甲乙苯）、圖（间甲乙苯）.皿

ch3

（对甲乙苯），由于苯环上的一溴代物只有两种同分异构体，故该烃只能亍二一小/-苹-

£

答案】c9h13,佻尸对甲乙苯

【例11】燃烧0.2mol某烃时，总共生成14.4g水。

试推断该烃可能的结构简式和名称。

【分析】从题目所给条件，只能求出烃分子中的氢原子数，因此凡是分子中含有这个数目氢原子的烃都属于本题答案。

设该烃是GH

CsHy+Cy七Cq+[HQ

02mol

y144

2■甲基丙烯

严-严环丁烷,

CH^CHz

若为环烷&

CnH2n,C4Hgt

ch2

/\

M?

C—CH-CHS甲基环丙烷.

若为炔烃GH-，2n-2=8，n=5炔烃为戊炔GH8,

c均一ch2—ch2—C二CH,ch3—ch2—C=c—ch3,—戊怏2-琳

CKa—CH—C=CH

CKS°

卜甲基丁烘

若为二烯烃C5H8（不考虑聚集二烯）

2-甲基-1,3-丁二烯

若为芳烽C^2n_6、2n-6=8tn=7苯的同系物。

甲萊

CH=CH,

I〜

此外还有稠坏芳怪茶C10HsQ'

C1，苯乙烯C起Q,环戊烯陆

.CH?

CH

阿〈II等

CMS—CH千

【答案】见分析

【例12】某烃相对分子质量为120,含碳90%，求烃的分子式。

该烃经酸性KMn4溶液氧化得到一种分子式为GHO的产物。

写出该烃可能有的结构简式和名称。

【分析】该烃分子中含碳原子数（120X90%）十12=9,含氢原子数120X（1-90%）-1=12,所以烃的分子式为GW。

从烃分子组成可知为苯的同系物。

苯的同系物因为侧链受苯环的影响，能被酸性KMn4溶液氧化。

甲基——CH被氧化成羧基，甲苯被氧化的产物是苯甲酸。

苯的其他同系物乙苯、二甲苯等均能被酸性KMn（溶液氧

化。

而且不论侧链长短，每个侧链均被氧化成羧基。

有两个侧链被氧化的产物是苯二甲酸，有三个侧链被氧化的产物是苯三甲酸。

因此用酸性KMn4溶液可以鉴别苯和苯的同系物。

从酸性KMnO容液氧化苯的同系物后的生成物也可以推断确定苯的同系物侧链的数目。

该烃被酸性KMn4溶液氧化后生成物的分子式为GHO,是苯二甲酸,说明只有两个侧链。

又知烃分子式为GFL,说明分子中侧链有一个甲基和一个乙基。

甲基乙基苯有3种同分异构体。

答案:

cke

CKjCHj

2chs

卜甲基-2-乙基苯

1-甲基-3-乙基苯

CHzCM3

1-甲基-4-乙基苯

（2-乙基甲苯）

（"

乙基甲睨

（4-乙基甲苯）