有机化合物化学性质总结精华版知识分享Word下载.docx
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备注
不宜制取物质提高汽油产量制取化工原料气态烯烃
H
催化剂/△
CH=CH+H催化剂/△CH-CH
烯与烷转化
烯烃
n2n
乙烯
CH=CH
C=CC==C
加成反应
Br（CCl）
HX
HO
无催化剂/△催化剂/△
醇
CH=CH+BrCHBr-CHBrCH=CH+HX催化剂/△CH-CHXCH=CH+HO催化剂/△CH-CHOH
鉴别与分离
制取一卤代烷工业制乙醇
氧化反应
KMnO（H+）
可使酸性KMnO溶液褪色
烯烃鉴别
加聚反应
高聚物
nCH=CH
[CH-CH]
产物为混合物
CH=CH-CH=CH+Br
1、4加成
二烯烃
1、3-丁二烯
CHBr-CH=CH-CHBr
CHBr-CHBr-CH=CH
[
nCH=CH-CH=CH
CH-CH=CH-CH
]
主要产物1、2加成次要产物
用于鉴别1、4加成
CHCH+Br
CHCH+2Br
CHBr=CHBr
CHBr-CHBr
部分加成
完全加成
炔烃
n2n-2
乙炔
CH≡CH
-C≡C-C≡C
催化剂/△引发剂
乙烯催化剂
乙烷催化剂
乙醛催化剂
3CHCH
nCHCH
CH-CH
CH-CHO
[CH=CH]
乙炔水化生乙醛用于鉴别
三分子聚合生苯生成高聚物
66
FeBr
+HNO
78
4）
XY
纯X
FeX
卤代烃
-H
+Br3
-Br
+HBr
注：
苯不能使
浓HO-NO
浓HSO
△
硝基苯
（浓）
-NO
+HO
酸性KMnO溶液褪色，但
苯的同系物
浓
HO-SOH
苯磺酸
+H2SO4（浓）
-SOH
可使酸性
KMnO溶液
褪色。
如甲苯
苯及苯的烷基同系物
碳碳键
断裂
环已烷
+3H催化剂
n2n-6
浓HNO
2、4、6-三硝基甲
苯（TNT）
+3HNO（浓）
ON
NO
+3HO
X
光照
氯化
+X
CHX
+HX
是烷烃的
性质
-CH
酸性高锰钾KMnO（H+）
苯甲酸
COOH
甲基受苯环影响，活性活性增强
y/x越小燃烧时火焰越明亮，且烟越浓。
烃
燃烧方程
CXHY+（x+y/4
）O
点燃
xCO2+y/2H2O
等物质的量（n）的烃完全燃烧时，（x+y/4）越大耗氧量越高。
等质量（m）的烃完全燃烧时，y/x越大耗氧量越高。
n2n+1
HO/△
25
2n+2
浓HSO/△
232
322
2322
65
23
656
2365
OH
H+
有机化合物（烃的衍生物）化学性质总结
CHX
氯乙烷
CHCHCl
-X
C---X
消去反应
HO（水解）NaOH水/△
无NaOH醇/△
对应醇
烯
CHCHCl+NaOH2CHCHOH+NaCl
醇/△
CHCHCl+NaOHCH↑+NaCl+HO
醇的制取
卤碳邻碳必有氢
置换反应
Na
某醇金属
2CHOH+2Na→2CHONa+H↑
证明有机物中
羟基存在
饱和一元醇CHOH
CHO
乙醇
CHCHOH
羟基
-OH
O---H
C---O
催化剂氧化酯化反应（取代反应）
O
CHCOOH
Cu（Ag）/△
浓硫酸
H+
浓HSO/1400c
浓HSO/170
0c
乙醛
乙酸乙酯
醚
2CHCHOH+OCu/△2CHCHO+2HOCHCHOH+CHCOOH24
CHCOOCHCH+HO
CHCHOH+HXH+/△CHCHX+HO2CHCHOH24O（CHCH）+HO
1400C
CH=CH↑+HO
1700C
羟基碳必有氢可证明羟基或羧基存在
羟碳邻碳必有氢
显色反应
复分解反应
FeCl
NaOH
NaCO
酚钠
------
2CHOH+2Na→2CHONa+H↑6CHOH+Fe3+→Fe（CHO）3-++6H+CHOH+NaOH→CHONa+HOCHOH+NaCO→CHONa+NaHCO
溶液呈紫色有酸性
酸性比碳酸弱
酚
缩聚反应
浓Br水
CHO
催化剂
2.4.6-三
溴苯酚
硝基苯酚
酚醛树脂
+3Br2（浓）Br--Br↓+3HBr
Br
ON--NO
+3HNO3（浓）+3H2O
NN
OO
+nCH2O—[-CH2—]n+nH2O
用于苯酚
的鉴别
产物叫苦
味酸
俗名电木
m2m
2n
243
n2n2
5
35
353
有机化合物（烃的衍性物）化学性质总结
饱和一元醛
CHCHO
CHCHO
-CHO
C==O
催化氧化
H（还原）
银氨溶液
新制Cu（OH）
△（水浴）
乙酸
乙酸铵
CHCHO+H
2CHCHO+O2CHCOOHCHCHO+2Ag（NH）OH
CHCOONH+2Ag↓+3NH+HOCHCHO+2Cu（OH）
CHCOOH+CuO↓+2HO
工业制乙酸
醛基的鉴定
饱和一元酮CHO
丙酮
CHCOCH
-CO-
2-丙醇
（CH）CO+H
CHCH（OH）CH
饱和一元酸CHO
羧基
-C-OH
活泼金属碱性氧化物
酸的通性
（五条）碱盐
羟基中氢的活性:
：
盐和氢气
2CHCOOH+2Na→2CHCOONa+H↑
盐和水
2CHCOOH+CuO→（CHCOO）Cu+HO
无盐和水CHCOOH+NaOH→CHCOONa+HO无盐和酸CHCOOH+NaHCO→CHCOONa+HO+CO↑
33322
HSO＞CHCOOH＞HCO＞CHOH＞HCO-＞HO＞CHCHOH
乙酸能使指示剂变色。
如：
可使石蕊试液变
红。
酯化反应
浓硫酸/△
CH3CH2OH+CH3COOH浓H2SO4/△
碳原子数
饱和一元酯CHO
油脂
CHCOOCH
CH（OOCR）
酯基
-C-O-
水解反应
水
溶液/△
稀HSO
/△
OH-
羧酸盐
和醇
羧酸和醇
CHCOOCHCH+NaOHNaOH/△
CHCOONa+CHCHOH
CHCOOCHCH+HO稀HSO/△
CHCOOH+CHCHOH
CH（OOCR）+3HOH+/△
CH（OH）+RCOOH
CH（OOCR）+3NaOHOH-/△
CH（OH）+RCOONa
相同的酸
与酯是同
分异构体
也叫皂化
反应
6
12
122211
1222112
+
6105n
6105n2
6126
x
Y
xY
xYZ
单糖
糖类
葡CHO
果CHO
C=O
酸化反应
葡萄糖酸
铵
已六醇
葡萄糖五
乙酸酯
CHOH（CHOH）CHO+2Ag（NH）OH催化剂/△CHOH（CHOH）COONH+2Ag+3NH+HOCHOH（CHOH）CHO+2Cu（OH）
CHOH（CHOH）COOH+CuO↓+2HOCH2OH（CHOH）4CHO+H2催化剂/△
CHOH（CHOH）CHOH
CH2OH（CHOH）4CHO+5CH3COOH浓H2SO4/△CHOOCCH（CHOOCCH）CHO+5HO
CHOH（CHOH）COCHOH+H催化剂/△
醛基鉴定
两者为同分异构体
双糖
蔗CHO
麦CHO
-----
----
葡果糖
葡萄糖
CHO+H
1222112CHO+HO
C6H12O6（葡）+C6H12O62C6H12O6（葡）
（果）
多糖
淀（CHO）纤（CHO）
（CHO）+nHO（CHO）+nHO
nCHO
两者不为同分异构体
含氧衍生物
z
燃烧方程式
CxHYOz+（x+y/4-z/2）O2
当有机物的物质的量（n）相同时，x+y/4-z/2越大耗氧量越大。
待续
物理性质小结：
1、常温下为气体的有：
烃[CH]：
当x≤4时；
卤代烃：
只有一氯甲烷[CHCl]。
以上均为无色难溶于水。
含氧衍生物：
只有甲醛[CHO]，无色易溶于水。
均为无色气体。
2、常温下为液体的有：
当x＞4时。
除一氯甲烷外卤代烃。
烃的含氧衍生物[CHO]：
除CHO（甲醛）外低级衍生物。
硝基苯。
溴苯。
一般无色，油状，易挥发，比水的密度小（硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大。
）卤代烃：
除CHCl为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。
难溶于水。
3、常温下为固体的有：
饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯（油脂）、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯等均为固体。
（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）
42638
3425
224
2222
n2n-7
n2n2n2n+1
m2m+1
1、烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。
能使溴水萃取褪色的有：
苯、苯的同系物（甲苯）、CCl、氯仿、液态烷烃等。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。
3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：
烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
4、无同分异构体的有机物是：
烷烃：
CH、CH、CH；
烯烃：
CH；
炔烃：
氯代烃：
CHCl、CHCl、CHCl、CCl、CHCl；
醇：
CHO；
醛：
CHO、CHO；
酸：
CHO。
5、属于取代反应范畴的有：
卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水（如：
乙醇分子间脱水）等。
6、能与氢气发生加成反应的物质：
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸（CH=CHCOOH）及其酯（CHCH=CHCOOCH）、油酸甘油酯等。
10、能发生水解的物质：
卤代烃（CHCHBr）、羧酸盐（CHCOONa）、酯类（CHCOOCHCH）、二糖（CHO）（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤
维素）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。
11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：
醇、酚、羧酸。
12、能发生缩聚反应：
苯酚（CHOH）与醛（RCHO）、二元羧酸（COOH—COOH）与二元醇（HOCHCHOH）、二元羧酸与二元胺（HNCHCHNH）、羟基酸（HOCHCOOH）、氨基酸（NHCHCOOH）等。
13、需要水浴加热的实验：
制硝基苯（—NO，60℃）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制的Cu（OH）悬浊液反应、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。
14、光照条件下能发生反应的：
烷烃与卤素的取代反应、苯环的侧链上烷烃基与卤素。
—CH+Cl
—CHCl（注意在FeBr催化作用下取代到苯环上）。
15、常用有机鉴别试剂：
新制Cu（OH）悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、FeCl溶液。
16、最简式为CH的有机物：
乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH）；
最简式为CHO的有机物：
甲醛、乙酸（CHCOOH）、甲酸甲酯（HCOOCH）、葡萄糖（CHO）、果糖（CHO）。
17、能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu（OH）悬浊液共热产生红色沉淀）：
醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸某酯（HCOOR）。
18、常见的官能团及名称：
—X（卤原子：
氯原子等）、—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚键）、C=C（碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）、—NH（氨基）、—NH—CO—（肽键）、—NO（硝基）
19、常见有机物的通式：
烯烃与环烷烃：
炔烃与二烯烃：
苯的同系物：
饱和一元卤代烃：
CHX；
饱和一元醇：
CHO或CHOH；
苯酚及同系物：
CHO或CHCHO；
CHO或CHCOOH；
酯：
CHO或CHCOOCH
20、检验酒精中是否含水：
用无水CuSO→变蓝
21、发生加聚反应的：
含C=C双键的有机物（如烯）
2266
424
22、发生消去反应的条件是：
乙醇（浓硫酸，170℃）其他醇（浓硫酸、加热）卤代烃（NaOH醇溶液、加热）。
23、能发生酯化反应的是：
醇和酸（羧酸和无机含氧酸，如磷酸、硝酸）
24、燃烧产生大量黑烟的是：
CH、CH
25、属于天然高分子：
淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是）
26、属于三大合成材料的是：
塑料、合成橡胶、合成纤维
27、常用来造纸的原料：
纤维素28、常用来制葡萄糖的是：
淀粉29、能发生皂化反应的是：
油脂30、水解生成氨基酸的是：
蛋白质31、水解的最终产物是葡萄糖的是：
淀粉、纤维素、麦芽糖
32、能与NaCO或NaHCO溶液反应的有机物是：
含有—COOH：
如乙酸
33、能与NaCO反应而不能跟NaHCO反应的有机物是：
苯酚
34、有毒的物质是：
甲醇（含在工业酒精中）；
NaNO（亚硝酸钠，工业用盐，致癌物质）
35、能与Na反应产生H的是：
含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）
36、能还原成醇的是：
醛或酮37、能氧化成醛的醇是：
R—CHOH
38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：
39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：
乙烯的产量
40、通入过量的CO溶液变浑浊的是：
CHONa溶液
41、不能水解的糖：
单糖（如葡萄糖）42、可用于环境消毒的：
43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗：
酒精；
沾有油脂是试管用热碱液清洗；
沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤。
44、医用酒精的浓度是：
75%
45、加入浓溴水产生白色沉淀的是：
苯酚46、加入FeCl溶液显紫色的：
47、能使蛋白质发生盐析的两种盐：
NaSO、（NH）SO
二、
有机物的推断
1．从物质的转化关系突破
在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系：
2．根据反应物性质推断官能团:
反应条件能与NaHCO反应的
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