有机化合物化学性质总结精华版知识分享Word下载.docx

1、备注不宜制取物质 提高汽油产量 制取化工原 料气态烯烃H催化剂/CH =CH + H 催化剂/ CH -CH烯与烷转化烯烃n 2n乙烯CH =CHC=C C=C加成反应Br （CCl ）HXH O无 催化剂/ 催化剂/醇CH =CH + Br CH Br-CH Br CH =CH + HX 催化剂/ CH -CH X CH =CH + H O 催化剂/ CH -CH OH鉴别与分离制取一卤代烷 工业制乙醇氧化反应KMnO （H+）可使酸性 KMnO 溶液褪色烯烃鉴别加聚反应高聚物nCH =CHCH -CH 产物为混合物CH =CH-CH=CH + Br1、4 加成二烯烃1、3-丁二烯CH Br

2、-CH=CH-CH BrCH Br-CHBr-CH=CHnCH =CH-CH=CHCH -CH=CH-CH主要产物 1、2 加成 次要产物用于鉴别 1、4 加成CH CH + BrCH CH + 2BrCHBr=CHBrCHBr -CHBr部分加成完全加成炔烃n 2n-2乙炔CHCH-CC- CC催化剂/ 引发剂乙烯 催化剂乙烷 催化剂乙醛 催化剂3 CH CHn CH CHCH -CHCH -CHO CH=CH 乙炔水化生乙醛 用于鉴别三分子聚合生苯 生成高聚物6 6FeBr+ HNO7 84 ）X Y纯 XFeX卤代烃-H+ Br 3-Br+ HBr注：苯不能使浓 HO-NO浓 H SO硝

3、基苯（浓）-NO+ H O酸性 KMnO 溶液褪色，但苯 的 同 系 物浓HO-SO H苯磺酸+ H2SO4（浓）-SO H可 使 酸 性KMnO 溶 液褪色。如甲苯苯及苯的烷 基同系物碳碳键断裂环已烷+ 3H 催化剂n 2n-6浓 HNO2、4、6- 三硝基甲苯（TNT）+ 3HNO （浓）O NNO+ 3H OX光照氯化+ XCH X+ HX是烷烃的性质-CH酸性高锰钾 KMnO （H+）苯甲酸COOH甲基受苯环 影响，活性 活性增强y/x 越小燃烧时火焰越明亮，且烟越浓。烃燃烧方程CXHY + （x+y/4）O点燃xCO2 + y/2H2O等物质的量（n）的烃完全燃烧时，（x+y/4）越

4、大耗氧量越高。等质量（m）的烃完全燃烧时，y/x 越大耗氧量越高。n 2n+1H O/2 52n+2浓 H SO /2 3 23 2 22 3 2 26 52 36 5 62 3 6 5OHH+有机化合物（烃的衍生物）化学性质总结C H X氯乙烷CH CH Cl-XC-X消去反应H O（水解） NaOH 水/无 NaOH 醇/对应醇烯CH CH Cl+NaOH 2 CH CH OH +NaCl醇/CH CH Cl+NaOH C H +NaCl+H O醇的制取卤碳邻碳必有氢置换反应Na某醇金属2C H OH + 2Na 2C H ONa + H 证明有机物中羟基存在饱和一元醇 C H OHC H

5、 O乙醇CH CH OH羟基-OHO-HC-O催化剂氧化 酯化反应 （取代反应）OCH COOHCu（Ag）/浓硫酸 H+ 浓 H SO /1400c浓 H SO /1700c乙醛乙酸乙酯醚2CH CH OH + O Cu/ 2CH CHO +2H O CH CH OH + CH COOH 2 4CH COOCH CH + H OCH CH OH + HX H+/ CH CH X + H O 2CH CH OH 2 4 O（CH CH ） +H O1400CCH =CH + H O1700C羟基碳必有氢 可证明羟基 或羧基存在羟碳邻碳必有氢显色反应复分解反应FeClNaOHNa CO酚钠-2C

6、 H OH +2Na 2C H ONa + H 6C H OH + Fe3+ Fe（C H O） 3- + + 6H+ C H OH + NaOH C H ONa + H O C H OH + Na CO C H ONa +NaHCO溶液呈紫色 有酸性酸性比碳酸弱酚缩聚反应浓 Br 水CH O催化剂 2.4.6- 三溴苯酚硝基苯酚酚醛树脂+ 3Br2（浓） Br- -Br + 3HBrBrO N- -NO+3HNO3（浓） + 3H2ONNOO+nCH2O -CH2n+nH2O用于苯酚的鉴别产物叫苦味酸俗名电木m 2m2n2 4 3n 2n 253 53 5 3有机化合物（烃的衍性物）化学性质

7、总结饱和一元醛C H CHOCH CHO-CHOC=O催化氧化H （还原）银氨溶液新制 Cu（OH）（水浴）乙酸乙酸铵CH CHO + H2CH CHO + O 2CH COOH CH CHO +2Ag（NH ） OHCH COONH + 2Ag + 3NH + H O CH CHO +2Cu（OH）CH COOH + Cu O+ 2H O工业制乙酸醛基的鉴定饱和一元酮 C H O丙酮CH COCH-CO-2-丙醇（CH ） CO + HCH CH（OH）CH饱和一元酸 C H O羧基-C-OH活泼金属 碱性氧化物酸的通性（五条） 碱 盐羟基中氢的活性:：盐和氢气2CH COOH + 2Na

8、2CH COONa + H 盐和水2CH COOH+CuO （CH COO） Cu + H O无 盐和水 CH COOH + NaOH CH COONa + H O 无 盐和酸 CH COOH+NaHCO CH COONa+H O+CO 3 3 3 2 2H SO CH COOHH CO C H OHHCO - H OCH CH OH乙酸能使指 示剂变色。 如：可使石 蕊 试 液 变红。酯化反应浓硫酸/CH3CH2OH + CH3COOH 浓 H2SO4/碳原子数饱和一元酯 C H O油脂CH COOC HC H （OOCR）酯基-C-O-水解反应水溶液/稀 H SO/OH- 羧酸盐和醇羧酸和

9、醇CH COOCH CH + NaOH NaOH/CH COONa + CH CH OHCH COOCH CH + H O 稀 H SO /CH COOH + CH CH OHC H （OOCR） + 3H O H+/C H （OH） + RCOOHC H （OOCR） +3NaOH OH- /C H （OH） + RCOONa相同的酸与酯是同分异构体也叫皂化反应61212 22 1112 22 11 2+6 10 5 n6 10 5 n 26 12 6xYx Yx Y Z单糖糖类葡 C H O果 C H OC=O酸化反应葡萄糖酸铵已六醇葡萄糖五乙酸酯CH OH（CHOH） CHO+ 2Ag（

10、NH ） OH 催化剂/ CH OH（CHOH） COONH +2Ag+3NH +H O CH OH（CHOH） CHO + 2Cu（OH）CH OH（CHOH） COOH+Cu O +2H O CH2OH（CHOH）4CHO + H 2 催化剂/CH OH（CHOH） CH OHCH2OH（CHOH）4CHO+5CH 3COOH 浓 H2SO4/ CH OOCCH （CHOOCCH ） CHO + 5H OCH OH（CHOH） COCH OH + H 催化剂/醛基鉴定两者为同分 异构体双糖蔗 C H O麦 C H O-葡果糖葡萄糖C H O +H12 22 11 2 C H O +H OC

11、6H12 O6（葡） + C6H12 O6 2C 6H12O6（葡）（果）多糖淀（C H O ） 纤（C H O ）（C H O ） + nH O （C H O ） + nH OnC H O两者不为同 分异构体含氧衍生物z燃烧方程式CxHYOz + （x+y/4-z/2）O2当有机物的物质的量（n）相同时，x+y/4-z/2 越大耗 氧量越大。待续物理性质小结：1、 常温下为气体的有：烃C H ：当 x4 时；卤代烃：只有一氯甲烷CH Cl。以上均为无色难溶于水。含氧衍生物：只有甲醛CH O，无色易溶于水。 均为无色气体。2、 常温下为液体的有：当 x4 时。除一氯甲烷外卤代烃。烃的含氧衍生物

12、C H O ：除 CH O（甲醛）外低级衍生物。硝基苯。溴 苯。一般无色，油状，易挥发，比水的密度小（硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大。）卤代烃：除 CH Cl 为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。 难溶于水。3、 常温下为固体的有：饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯（油脂）、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、 三硝基甲苯等均为固体。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）4 2 6 3 83 4 2 52 2 42 2 2 2n 2n-7n 2n 2 n 2n+1m 2m+11、 烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪

13、色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl 、氯仿、液态烷烃等。 2、 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。3、 碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和 酚、硝基化合物和氨基酸。4、 无同分异构体的有机物是：烷烃：CH 、C H 、C H ；烯烃：C H ；炔烃：氯代烃：CH Cl、CH Cl 、CHCl 、CCl 、C H Cl；醇：CH O；醛： CH O、C H O；酸：CH O 。5、 属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、酯化、水

14、解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。6、 能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和 羧酸（CH =CHCOOH）及其酯（CH CH=CHCOOCH ）、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：卤代烃（CH CH Br）、羧酸盐（CH COONa）、酯类（CH COOCH CH ）、二糖（C H O ）（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。12、能发生缩聚反应：苯酚（C H OH）与醛（RCHO）、二元羧酸（COOHCOOH）与二元醇（HOCH CH OH）、

15、二元羧酸与二元胺（H NCH CH NH ）、羟 基酸（HOCH COOH）、氨基酸（NH CH COOH）等。13、需要水浴加热的实验：制硝基苯（ NO ，60）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制的 Cu（OH） 悬浊液反应、酯的水解、二糖水解（如 蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。14、光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯环的侧链上烷烃基与卤素。CH +ClCH Cl（注意在 FeBr 催化作用下取代到苯环上）。15、常用有机鉴别试剂：新制 Cu（OH） 悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、FeCl 溶液。16、最简式为 CH 的有机物：乙炔、苯、苯乙烯（ CH=C

16、H ）；最简式为 CH O 的有机物：甲醛、乙酸（CH COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH ）、葡 萄糖（C H O ）、果糖（C H O ）。17、能发生银镜反应的物质（或与新制的 Cu（OH） 悬浊液共热产生红色沉淀）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、 甲酸某酯（HCOOR）。18、常见的官能团及名称：X（卤原子：氯原子等）、OH（羟基）、CHO（醛基）、COOH（羧基）、COO（酯基）、CO（羰基）、O （醚键）、 C=C （碳碳双键）、CC（碳碳叁键）、NH （氨基）、NHCO（肽键）、NO （硝基）19、常见有机物的通式：烯烃与环烷烃：炔

17、烃与二烯烃：苯的同系物：饱和一元卤代烃：C H X；饱和一元 醇：C H O 或 C H OH；苯酚及同系物：C H O 或 C H CHO；C H O 或 C H COOH；酯：C H O 或 C H COOC H20、检验酒精中是否含水：用无水 CuSO 变蓝21、发生加聚反应的：含 C=C 双键的有机物（如烯）2 2 6 64 2 422、发生消去反应的条件是：乙醇（浓硫酸，170）其他醇（浓硫酸、加热）卤代烃（NaOH 醇溶液、加热）。 23、能发生酯化反应的是：醇和酸 （羧酸和无机含氧酸，如磷酸、硝酸）24、燃烧产生大量黑烟的是：C H 、C H25、属于天然高分子：淀粉、纤维素、蛋

18、白质、天然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是）26、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维27、常用来造纸的原料：纤维素 28、常用来制葡萄糖的是：淀粉 29、能发生皂化反应的是：油脂 30、水解生成氨基酸的是：蛋白质 31、水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖32、能与 Na CO 或 NaHCO 溶液反应的有机物是：含有COOH：如乙酸33、能与 Na CO 反应而不能跟 NaHCO 反应的有机物是：苯酚34、有毒的物质是：甲醇（含在工业酒精中）；NaNO （亚硝酸钠，工业用盐，致癌物质）35、能与 Na 反应产生 H 的是：含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙

19、酸）36、能还原成醇的是：醛或酮 37、能氧化成醛的醇是：RCH OH38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量40、通入过量的 CO 溶液变浑浊的是：C H ONa 溶液41、不能水解的糖：单糖（如葡萄糖） 42、可用于环境消毒的：43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤。44、医用酒精的浓度是：75%45、加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚 46、 加入 FeCl 溶液显紫色的：47、能使蛋白质发生盐析的两种盐：Na SO 、（NH ） SO二、有机物的推断1从物质的转化关系突破在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系：2根据反应物性质推断官能团 :反应条件 能与 NaHCO 反应的