人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法精炼讲义 课后习题Word格式文档下载.docx

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2．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？

3．分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？

4.用CCl从碘水中萃取出碘后，如何得到纯净的I?

24三、元素分析、相对分子质量和分子结构的测定

1．元素分析

（1）定性分析：

可确定有机物的。

（2）定量分析：

可确定有机物的化学式。

2．可用质谱法测定有机物的，进而确

定。

3．鉴定有机物结构的方法有化学方法和物理方法

（1）化学方法主要是初步鉴别官能团。

（2）物理方法主要有、、、

等方法。

5．某物质的质谱图怎么去看？

怎样去利用质谱图？

四、物质的分离和提纯

页2第

1．物质的分离

（1）分离原则

把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯净物，分开以后的各物质应该尽量减少损失；

各组分要尽量纯净。

（2）分离方法

①物理方法：

过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。

②化学方法：

加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。

2．物质的提纯

将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。

它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。

（1）物质提纯的原则

①不增：

在提纯过程中不增加新杂质；

②不减：

在提纯过程中不减少被提纯物；

③易分离：

被提纯物与杂质易分离；

④易复原：

在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。

（2）提纯的方法

①杂转纯

将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。

如除去NaCO中混有的NaHCO，323可将混合物加热使NaHCO全部转化为NaCO。

332②杂变沉

加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。

如食盐水中混有2＋沉淀，过滤后再在滤液中加入盐酸。

Ba转化成BaCOCO，可加过量的BaClNa，把3232③杂转气

加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。

如食盐水中混有NaCO，可加盐酸使CO变为32CO逸出。

2页3第

④溶剂分

加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。

如用CCl可将碘从碘水中萃取出来。

43．有机物分离与提纯的常用方法总结

分离、提纯的方法

目的

主要仪器

实例

分液

分离、提纯互不相溶的液体混合物

分液漏斗

分离硝基苯与水

蒸馏

分离、提纯沸点相差较大的混合溶液

蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器

分离乙醛与乙醇

洗气

分离、提纯气体混合物

洗气装置

除去甲烷中的乙烯

过滤

分离不溶性的固体和液体

过滤器

分离硬脂酸与氯化钠

渗析

除去胶体中的小分子、离子

半透膜、烧杯

除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖

盐析

胶体的分离

——

分离硬脂酸钠和甘油

上述方法中，最常用的是分液（萃取）、蒸馏和洗气。

最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。

【例1】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

苯

溴

溴苯

3－）

·

/（gcm密度环己醇

0.883－cm/（g·

）密度0.96

3.10熔点/℃沸点/℃25161

1.50溶解性能溶于水

沸点/℃

80

59

156

水中溶解度

微溶

微溶

按下列合成步骤回答问题：

（1）在a中加入15mL苯和少量铁屑。

在b中小心加入4.0mL液态溴。

向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。

继续滴加至液溴滴完。

装置d的作用是

页4第

（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。

NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________；

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。

加入氯化钙的目的是__________________________________

（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________（填入正确选项前的字母）。

A．重结晶B．过滤C．蒸馏D．萃取

（4）在该实验中，a的容积最适合的是________（填入正确选项前的字母）。

A．25mLB．50mLC．250mLD．500mL

变式训练1除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？

将答案填在横线上。

（1）HO（NaCl、MgCl）____________________________；

22

（2）CHOH（HO）__________________________________；

23（注：

CHOH为甲醇，沸点为64.7℃）

3

（NaCl）__________________________；

（3）

。

（4）（Br）_______________________________2五、有机物分子式及结构式的确定1．有机物分子式的确定

（1）有机物组成元素的推断、CO一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO和H，其组成元素可能为22、O。

HH或C、中氢O中碳元素的质量及欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物COH22的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的H、元素的质量，然后将C页5第

组成中不含氧元素；

否则，原有机物的组成中含氧元素。

（2）确定分子式的方法

①直接法

有机物的密度（或相对密度）――→摩尔质量――→1mol有机物中各原子的物质的量――→分子

式。

②最简式法

摩尔质量?

?

分子式。

各元素的质量分数最简式

③余数法

用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。

为烷烃2余?

为烯烃或环烷烃除尽M）M（CH?

yxrA＝＝……

14M（CH）为炔烃或二烯烃差2r2?

为苯或苯的同系物6差A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃（其中商数如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等）。

④化学方程式法

利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。

在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。

常用的化学方程式有：

yy?

点燃?

＋xH＋OH＋OxCOC

?

2x2y242yzy?

－x＋HO＋CHOxCOO＋

2z22xy2422．有机物结构式的确定

（1）根据价键规律确定

某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。

例如CH，62只能是CHCH。

33

（2）通过定性实验确定

实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。

如能使溴的四氯化碳溶液褪色的

有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。

（3）通过定量实验确定①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；

气体，则某醇与足量钠反应可得到1mol1mol②通过定量实验确定官能团的数目，如测得页6第

可说明该醇分子中含2个—OH。

（4）根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物

实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。

（5）可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。

【例2】为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO和2.7g水；

2②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：

（1）有机物A的相对分子质量是________。

（2）有机物A的实验式是________。

（3）A的分子式是___________________________________。

（4）A的结构简式为__________________________________。

两种，和的结构可能有分子式为CHO变式训练2242。

为对其结构进行物理方法鉴定，可用____________或_____________

个振动吸收，核磁共振，则红外光谱中应该有________若为

（1）氢谱中应有________个峰。

核磁共振氢谱个振动吸收；

，则红外光谱中有________若为

（2）________中应有个峰。

当堂检测）

1．下列分离或除杂的方法不正确的是（

．用分液法分离水和酒精AB．用蒸馏法分离苯和溴苯．用重结晶方法提纯苯甲酸CD．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体，由此可∶11．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为2）

（以得出的结论是

页7第

A．该有机物中C、H、O的原子个数比为1∶2∶3

B．分子中C、H的原子个数比为1∶2

C．有机物中必定含氧

D．有机物中必定不含氧

3．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是（）

A．利用金属钠或者金属钾B．利用质谱法

D．利用核磁共振氢谱C．利用红外光谱法4．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是（）

A．CHCHCHB．CH—O—CH33332

．C．D）

COOH分离的正确方法是（易溶于水，沸点为CHCHO（20.8℃的液体）和CH5．将33．加热蒸馏ANaCO后，通过萃取的方法分离．加入B32C．先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸．和Na反应后进行分离D6．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。

．洗气F．过滤GC．升华．重结晶D．分液E．蒸馏A．萃取分液B分离饱和食盐水与沙子的混合物。

（1）________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。

（2）______分离水和汽油的混合物。

（3）________）的混合物。

和甲苯（沸点为110.6℃）（（4）________分离CCl沸点为76.75℃4除去混在乙烷中的乙烯。

（5）________提取碘水中的碘。

（6）________分层练习．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：

分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定1）结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是（

A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法BC．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团D页8第

2．下列实验方案不合理的是（）

A．用饱和NaCO溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等32B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法

C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来

D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳

3．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。

现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。

则可能是下列物质中的（）

A．CHCHCHB．CHCHCHOH

232233

CHO

CHCHDC．．23＋假设离，其有机物样品的质荷比如图所示（．设H的质荷比为β4

，则）子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关）该有机物可能是（

B．甲烷（CHOH）A．甲醇3D．乙烯C．丙烷

）

（5．下列实验操作中错误的是

A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口C．可用酒精萃取碘水中的碘NaCl杂质，可将混合物加水溶解后，用渗析的方法分离D．除去淀粉中．物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。

下6）

列有关叙述中，正确的是（

．乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和ANaCO溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯32．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，B即得较纯的蛋白质Cl，气液分离．除去乙烷中少量的乙烯：

光照条件下通入C2．乙醇中含乙酸杂质，加入碳酸钠溶液洗涤，分液D）（括号内为杂质，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是7．为了提纯下表所列物质

分离方法选项被提纯的物质除杂试剂）己烷（己烯分液溴水A

（NaCl）

淀粉溶液过滤B水

OH

C

CHCaO

CH蒸馏23页9第

COOH）

（CH3洗气CO溶液D

CO（SO）

Na3222．某化学兴趣小组在查阅资料时发现：

实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：

8℃，沸121.7已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃，苯甲酸的熔点为℃，难溶于水。

制备苯甲醇和苯甲34.80.34g；

乙醚的沸点为点为249℃，溶解度为酸的主要过程如下所示：

试根据上述信息回答下列问题：

。

，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________

（1）操作Ⅰ的名称是________。

，产品甲是________

（2）操作Ⅱ的名称是________。

，产品乙是________（3）操作Ⅲ的名称是________是置应放置的位温度计水银球上沿作（4）如右图所示，操Ⅱ中

，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温）”或“d”、“b”、“c________（填“a”，收集产品甲的适宜温度计外，还需要的玻璃仪器是________________度为________。

下图是分离操作步骤流程图。

．现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，9请写出图中圆括号内适当的试剂，方括号内所用的分离方法，方框内所分离的有关物质的化学式。

-二硝基．在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,510

的混合物，后者可溶于质量分数大1,8－二硝基萘（）、萘（）的硫酸，而前者不能。

利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化于98%-二硝硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体产物加入适量的1,898%）（基萘，应采用的方法是A．蒸发浓缩结晶．向滤液中加水后过滤B溶液处理滤液．用NaCOC32．将滤液缓缓加入水中并过滤D的分子式，所需的最三种元素，已知下列条件，现欲确定X、H、OX11．某气态有机物含C）

少条件是（

X④质谱确定在标准状况下的体积③中含氢质量分数②中含碳质量分数①XXX页10第

X的质量的相对分子质量⑤D．③④⑤．①②④C．①②⑤A．①②B实验室通过下图所示的流程由甲．甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。

12苯氧化制备苯甲醛，试回答下列问题。

__________________O氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是

（1）Mn32______________________________________________________。

甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，

（2）________________________________________________其目的是。

________________________。

________、________（3）实验过程中，可循环使用的物质有__________，其原理是（4）实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是______。

______________________________________________________________下图装置是用根据产物的质量确定有机物的组成，13．电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，燃烧法确定有机物分子式的常用装置。

是序接顺各导管的连右方向流动，所选装置按

（1）产生的氧气从左到；

__________________________________________________________________________________________________________装置中浓硫酸的作用是

（2）C__________________________________________的作用是装置中MnO（3）D2___________________________________________

CuO的作用是（4）燃烧管中，经充分燃烧后，三种元素中的两种或三种）、H、O（5）若准确称取0.90g样品（只含C________；

管质量增加0.54g，则该有机物的实验式为A管质量增加1.32g，B______________________________要确定该有机物的分子式，还要知道（6），以环己醇制备环己烯。

（如图）14．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置

已知：

难溶于水83

—0.81

103

环己烯

（1）制备粗品将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是________，导管B除了导气外还具有的作用是________________________________________________________________。

页11第

______________________________________C置于冰水浴中的目的是②试管。

__________________________________制备精品

（2）①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。

加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，洗涤。

________（填入编号）________层（填“上”或“下”），分液后用环己烯在溶液NaCOc．稀HSO．a．KMnO溶液b34422口进入。

蒸馏时要加入生石灰，目的________②再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从______________________________________________________

是。

________________________________________________________________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产________③收集产品时，控制的温度应在。

量，可能的原因是________℃开始收集产品．蒸馏时从70a．环己醇实际用量多了b．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出c________。

（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是c．测定沸点b．用金属钠a．用酸性高锰酸钾溶液易溶A为无色粘稠液体，A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。

纯净的15．有机物A的组成与结构，进行了如下实验：

于水。

为研究

实验步骤

解释或实验结论

，升温使其汽化，测其密度是相

（1）称取A9.0g倍。

45同条件下H的2

试通过计算填空：

（1）A的相对分子质量为：

____________。

在足量纯

（2）将9.0gAO中充分燃烧，并使其产2物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别。

13.2g增重5.4g和

（2）A的分子式为：

_____________________________________________________________________。

粉末反应，生另取（3）A9.0g，跟足量的NaHCO3，若与足量金属钠反应则）LCO成2.24（标准状况2（生成2.24LH）。

标准状况2

（3）用结构简式表示A中含有的官能团__________、________。

（4）A的核磁共振氢谱如下图：

（4）A种氢原子。

中含有______

综上所述，（5）________。

的结构简式为A

页12第

页13第