人教版化学选修五讲义第3章+第1节 第1课时 醇及答案.docx

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人教版化学选修五讲义第3章+第1节第1课时醇及答案

第一节　醇　酚

第1课时　醇

目标与素养：

1.了解醇的典型代表物（乙醇）的结构及性质。

（宏观辨识与微观探析）2.了解乙醇消去反应制乙烯实验和醇催化氧化和消去反应的条件。

（微观探析与科学探究）

一、醇的概念、分类和命名

1．概念

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

官能团为羟基（—OH）。

饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH。

2．分类

3．命名

例如：

命名为3甲基2戊醇。

二、醇的性质

1．醇的物理性质

（1）一元醇的物理性质

①熔沸点：

随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。

②溶解性：

随着碳原子数的增多，在水中的溶解度减小，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。

③密度：

随着碳原子数的增多，密度一般增大。

（2）醇与烃的比较

①醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。

②醇的沸点高于相应的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了氢键（醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为氢键）。

（3）多元醇的物理性质

多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。

2．醇的化学性质（以乙醇为例）

醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂，即。

（1）与活泼金属（如Na）发生置换反应，其反应方程式为

2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，Na与醇的反应比Na与水的反应平缓，说明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。

（2）消去反应

乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时生成乙烯，反应方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。

（3）取代反应

①乙醇与浓氢溴酸混合加热生成溴乙烷，其反应方程式为CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。

②乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，生成乙醚，其反应式方程为CH3CH2OH＋HOCH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。

（4）氧化反应

②乙醇被重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液氧化的过程为CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。

微点拨：

①有机反应中，分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。

②分子中失去氧原子或加入氢原子的反应叫还原反应。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）从碘水中提取单质碘时，能用无水乙醇代替CCl4。

（　　）

（2）醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。

（　　）

（3）、CH3CH2OH、CH3CH2CH3三者的沸点高低顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。

（　　）

（4）乙醇的消去反应既是氧化反应又是还原反应。

（　　）

[答案]　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×

2．下列关于醇的说法中，正确的是（　　）

A．醇类都易溶于水

B．醇就是羟基和烃基相连的化合物

C．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH

D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用

[答案]　C

3．劣质酒及假酒中含有的有害醇是__________，常用作防冻液的醇是__________，常用于化妆品成分的多元醇是________，相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是________，相对分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是________（符合通式CnH2nO，不含R—CH===CHOH）。

醇的同系物的沸点随相对分子质量的增大而________（填“升高”或“降低”）。

对于饱和链状一元醇，当分子中碳原子数目n取最小值时，试确定符合下列条件的醇的结构简式或n值：

存在同分异构体时n＝________；存在醇类同分异构体时n＝________；与浓硫酸反应可生成两种不饱和烃的醇是________；不能发生催化氧化的醇是________。

[答案]　甲醇　乙二醇　丙三醇（或甘油）　

CH2===CHCH2OH　升高　2　3

CH3CHOHCH2CH3　（CH3）3C—OH

醇的三大化学性质及其规律

1.醇的消去反应规律

（1）醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。

（2）若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。

如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。

2．醇的催化氧化规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：

3．醇的取代反应规律

醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。

1．有关下列两种物质的说法正确的是（　　）

A．二者都能发生消去反应

B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应

C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：

①>②

D．二者在一定条件可与乙酸、氢溴酸发生取代反应

D　[由两种物质的结构简式可知，①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化；相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等。

]

2．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：

其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是（　　）

A．①和②　　　　B．只有②

C．②和③D．③和④

C　[①能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；②既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；③既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；④能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。

]

乙醇制乙烯的实验探究

如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。

甲　　　　乙

1．试剂的作用

试剂

作用

浓硫酸

催化剂和脱水剂

氢氧化钠溶液

吸收二氧化硫和乙醇（都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应）

溴的CCl4溶液

验证乙烯的不饱和性

酸性高锰酸钾溶液

验证乙烯的还原性

碎瓷片

防止暴沸

2.现象、原因及结论

现象

原因及结论

烧瓶中液体逐渐变黑

浓硫酸与乙醇作用生成碳单质

溴的CCl4溶液褪色

乙烯与溴单质发生加成反应

酸性高锰酸钾溶液褪色

乙烯被酸性高锰酸钾氧化

3.实验的关键——严格控制温度

（1）无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚，故需迅速升温至170℃。

（2）温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。

3．关于实验室制取乙烯的说法中正确的是（　　）

A．温度计水银球在支管口附近

B．用乙醇制取乙烯发生了分子间脱水的反应

C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑

D．生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被氧化后生成的SO2

C　[实验中温度计所测温度为反应液的温度，所以温度计应插入反应物液面以下，A项错误；乙醇制取乙烯发生的是消去反应，B项错误；硫酸使有机物脱水碳化，并且氧化其成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C项正确，D项错误。

]

4．实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验过程中有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2等无机物。

某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。

请回答下列问题：

（1）写出制备乙烯的化学方程式：

_________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

_____________________________________________________，

实验中，混合浓硫酸与乙醇时是将________慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度________。

（2）为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→________________→D。

（各装置限用一次）

（3）当C中观察到________________时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中________________时，表明C中发生的是取代反应；若D中没有出现前面所描述的现象，表明C中发生的是________反应。

[解析]　制备乙烯气体的反应就是乙醇的消去反应，生成物除乙烯外还有水。

混合浓硫酸和乙醇的操作与实验室稀释浓硫酸的操作相同，即将浓硫酸慢慢加入乙醇中，实验室将其他液体和浓硫酸混合时，一般都是将浓硫酸慢慢加入另一液体中。

加热时应使混合液温度迅速升高到170℃，目的是防止有副产物乙醚生成，从而影响乙烯的产率。

为了得到纯净的乙烯气体，应用氢氧化钠溶液除去其中的CO2、SO2，再通过澄清石灰水，验证两种气体是否被除尽，然后用浓硫酸进行干燥。

为了证明乙烯与溴发生的是加成反应还是取代反应，应将乙烯气体通过溴的四氯化碳溶液后，再通过硝酸银溶液，若乙烯与溴发生取代反应，则有溴化氢生成，通入硝酸银溶液将有淡黄色沉淀生成，若发生加成反应，则D试管中没有现象。

[答案]　

（1）CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　浓硫酸　迅速升至170℃

（2）A→B→E→C

（3）溶液颜色变浅或褪去　有淡黄色沉淀生成　加成

1．下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是（　　）

[答案]　B

2．下列对醇的命名正确的是（　　）

A．2,2二甲基3丙醇B．1甲基1丁醇

C．2甲基1丙醇D．1,2二甲基乙二醇

C　[先根据题给名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法判断正误。

A项，，应为2,2二甲基1丙醇，错误；B项，，应为2戊醇，错误；D项，，应为2,3丁二醇，错误；C项，，应为2甲基1丙醇，正确。

]

3．一定条件下，下列物质可以跟有机物反应的是（　　）

①酸性KMnO4溶液　②NaOH水溶液　

③KOH醇溶液　④Na　⑤CuO

A．①②④B．①③④

C．①②④⑤D．全部

C　[含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠溶液发生取代反应；不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；含有羟基能与氧化铜发生催化氧化，C项符合。

]

4．关于实验室制取乙烯的说法中，不正确的是（　　）

A．温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下

B．加热时要注意使温度缓慢上升至170℃

C．生成的有机产物中可能含乙醚

D．生成的乙烯气体中混有带刺激性气味的气体

B　[制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下，故A正确；反应过程中温度应迅速升高到170℃，尽量减少副反应的发生，故B错误；140℃时生成乙醚，故C正确；生成的气体可能含有SO2，故D正确。

]

5．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，

（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________。

（2）可以发生催化氧化生成醛的是________。

（3）不能发生催化氧化