届一轮复习人教版 有机化学基础 作业 2.docx

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届一轮复习人教版有机化学基础作业2

有机化学基础

1.（双选）去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。

下列说法正确的是　（　　）

A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基

B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子

C.1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应

D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应

【解题指南】解答本题时应注意以下3点:

（1）会区分醇羟基和酚羟基。

并知道酚与Br2反应的机理。

（2）会判断手性碳原子。

（3）氨基有碱性,酚羟基有酸性。

【解析】选B、D。

分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基,A错误;分子中连有醇羟基的碳原子是手性碳原子,B正确;酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应,苯环上共有3个位置可以,C错误;氨基（—NH2）显碱性,可以与盐酸反应,酚羟基可以与NaOH溶液反应,D正确。

2.下列说法正确的是　（　　）

A.分子式为C2H6O的有机化合物性质相同

B.相同条件下,等质量的碳按a、b两种途径完全转化,途径a比途径b放出更多热能

途径a:

CCO+H2CO2+H2O

途径b:

CCO2

C.在氧化还原反应中,还原剂失去电子总数等于氧化剂得到电子的总数

D.通过化学变化可以直接将水转变为汽油

【解析】选C。

分子式为C2H6O的有机化合物可能为CH3CH2OH,也可能为CH3OCH3,二者性质不同,A项错误;途径a和途径b均为单质碳生成二氧化碳,根据盖斯定律,二者能量变化相同（起始态相同）,B项错误;在氧化还原反应中得失电子守恒,C项正确;将水变为汽油是不现实的,水中只含氧、氢元素,而汽油含有碳、氢元素,组成元素不同无法转化,D项错误。

【误区提醒】该题易错选B项。

错误地认为途径a生成了CO和H2,CO和H2燃烧放出的热量多,而忽视了C生成CO和H2需吸收热量。

没有根据盖斯定律解决此题。

3.（双选）己烷雌酚的一种合成路线如下:

下列叙述正确的是　（　　）

A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应

B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y

D.化合物Y中不含有手性碳原子

【解析】选B、C。

卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇溶液,A项错误;Y含有酚羟基且邻位没有取代基,可以与甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应,B项正确;X无酚羟基,Y中含有酚羟基,因此可以用氯化铁溶液鉴别,C项正确;化合物Y中的1号、2号碳原子均为手性碳原子,D项错误。

【误区提醒】该题易错选D项。

不明白手性碳原子的含义,没有认识到手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原子,不能正确得出结论。

4.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:

（1）化合物A中的含氧官能团为　　　　和　　　　（填官能团名称）。

（2）化合物B的结构简式为　　　　;由C→D的反应类型是　　　　。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　　　　。

Ⅰ.分子中含有2个苯环

Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢

（4）已知:

RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X（结构简式见下图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。

合成路线流程图示例如下:

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

【解题指南】解答本题时应明确以下3点:

（1）同分异构体的书写与判断。

（2）根据反应条件确定反应物和生成物以及反应类型。

（3）核磁共振氢谱上的吸收峰实际上是考查有机物中氢原子的种类。

【解析】

（1）A中含氧官能团为—O—、—CHO,分别为醚键、醛基。

（2）化合物B为A中醛基还原所得的产物,结构简式为。

根据C、D的结构简式,该反应为C中—Cl被—CN取代,故为取代反应。

（3）根据信息Ⅱ,该同分异构体为高度对称的结构,总共有3种类型的氢原子,可能的结构简式为

或。

（4）运用逆合成分析法推断中间产物、确定合成路线:

。

答案:

（1）醚键　醛基

（2）　取代反应

（3）或

（4）或

5.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是　（　　）

A.分子中两个苯环一定处于同一平面

B.不能与饱和Na2CO3溶液反应

C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种

D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应

【解析】选C。

两个苯环中间有一个碳原子,该碳原子形成四根单键,在空间为四面体结构,所以两个苯环一定不会处于同一平面,A项错误;分子中含有羧基,可以和Na2CO3反应,B项错误;酸性条件下,酯基断开,但产物仍为一种,C项正确;分子中1个酚酯可与2个NaOH反应,羧基也会与NaOH反应,则1molX最多可以与3molNaOH反应,D项错误。

【误区提醒】注意酚羟基可与氢氧化钠反应,故1mol酚酯可消耗2molNaOH。

6.化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:

（1）D中的含氧官能团名称为　（写两种）。

（2）F→G的反应类型为　。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:

　　　　。

①能发生银镜反应;

②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F。

E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:

　　　　　　。

（5）已知:

①苯胺（）易被氧化

②

请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备,写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干）。

【解题指南】解答本题时应注意以下两点:

（1）根据反应物结合所给反应条件,推出生成物。

（2）分析题目中给出的信息,并要学会迁移应用。

【解析】

（1）“—OH”称为羟基,“CO”称为羰基,“—NHCO—”称为酰胺键。

（2）F中的羟基发生消去反应生成碳碳双键。

（3）能发生银镜反应且能水解,则为甲酸形成的酯基,又水解后产物能与FeCl3发生显色反应,则应为酚酯,比较C物质的结构知,还多余两个饱和碳和一个氮原子,只要将它们在苯环上形成对称结构,就只有4种不同化学环境的氢。

（4）D中溴原子与酚羟基上的氢原子脱去后生成E,E中的羰基再经还原可得F中的羟基,由此可以写出E的结构简式。

（5）本题要合成的物质,在苯环上是邻位取代基,不可以将甲苯先氧化成苯甲酸,否则再硝化时,只能形成间位取代基,所以应先将甲苯硝化生成邻硝基甲苯,接着运用流程中A至B的信息,将硝基转化成氨基,然后再与（CH3CO）2O反应生成酰胺键,最后将甲基氧化生成羧基。

注意不可以氧化邻甲基苯胺,因为—NH2也会被氧化,当形成酰胺键时,相当于保护了氨基。

答案:

（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键（任选两种）

（2）消去反应

（3）或或（任选一种）

（4）

（5）

7.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是（　　）

A.a和b都属于芳香族化合物

B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D.b和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀

【命题意图】本题考查有机物的结构与性质知识,意在考查学生对有机化学中的基本概念辨析能力以及对官能团性质的掌握程度。

【解析】选C。

A项,a中没有苯环,不属于芳香族化合物,错误;B项,a和c分子中都存在着,且与碳原子相连,为四面体构型,所以a、c分子中不可能所有的碳原子都在同一平面上,错误;C项,a中的碳碳双键,b中的羟基以及与苯环相连的甲基,c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;D项,与新制Cu（OH）2反应的官能团为醛基,只有c可以与其反应,而b不能,错误。

8.化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:

ABCD

G

E

（1）C中的含氧官能团名称为____________和____________。

（2）D→E的反应类型为________________________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:

____________。

①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;

②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

（4）G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:

________________。

（5）已知:

（R代表烃基,R′代表烃基或H）请写出以、和（CH3）2SO4为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干）。

【命题意图】本题考查有机推断与合成,意在考查学生的推断能力以及处理新信息的能力。

【解析】

（1）“—O—”为醚键,“—COO—”为酯基。

（2）D中N上的H与BrCH2COCH3中的Br结合成HBr,发生取代反应生成E。

（3）能水解,说明含有酯基,产物之一为α-氨基酸,即含有,对比C的结构简式知,还多余一个碳原子和一个氧原子,另一个产物只存在两种不同化学环境的氢原子,则两个取代基在苯环上应为对称关系,由此写出其结构简式为。

（4）对比F和H,F中为酯基转变成醛基,G被氧化,则G中含有醇羟基,由此写出G的结构简式为。

（5）与HBr发生取代反应生成,模仿A至B的反应有可转化成,硝基被还原可生成氨基,氨基上的H与中的Br生成HBr。

答案:

（1）醚键　酯基

（2）取代反应

（3）

（4）

（5）

9.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2−甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A.X分子中所有原子一定在同一平面上

B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子

C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.X→Y的反应为取代反应

【答案】BD

【解析】分析：

A项，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上；B项，Y与Br2的加成产物为，结构简式中“*”碳为手性碳原子；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，X+2−甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应。

点睛：

本题考查有机物的结构和性质、手性碳原子的判断、有机物共面原子的判断。

难点是分子中共面原子的确定，分子中共面原子的判断需要注意：

①联想典型有机物的结构，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。

10.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。

合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。

（2）DE的反应类型为__________________。

（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：

__________________。

（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

_________。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

【答案】（15分）

（1）碳碳双键羰基

（2）消去反应

（3）

（4）

（5）

【解析】分析：

（1）根据A的结构简式观察其中的官能团。

（2）对比D和E的结构简式，D→E为醇的消去反应。

（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。

（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键