煤的干馏苯鲁科版高中化学必修2讲义练习Word格式文档下载.docx
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一般指石油
物质状态
固态
液态
条件
隔绝空气加强热
先加热后冷凝
变化
化学变化
物理变化
产品
焦炭和煤焦油等
不同沸点范围的烃
相同点
所得到的产物均为混合物
二、苯
1.组成与结构
分子式
结构式
结构简式
空间构型
化学键特点
C6H6
平面正六边形
六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
2.物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
密度
熔、沸点
毒性
无色
液体
特殊气味
难溶于水
比水小
低
有毒
3.化学性质
（1）性质实验
根据教材“观察·
思考”，并归纳填写方格内的空格。
实验内容
实验现象
实验结论
先向试管中加入3mL酸性KMnO4溶液，再加入1mL苯，振荡试管，观察现象
液体分为两层，上层无色，下层呈紫色
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
先向试管中加入3mL溴的四氯化碳溶液，再加入1mL苯，振荡试管，观察现象
液体不分层，溶液颜色变浅
苯不能与溴的四氯化碳溶液发生反应
（2）性质总结
4.苯的用途
苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等；
另外苯也是常用的有机溶剂。
1.苯分子中含有碳碳双键吗？
通过实验证明苯分子中是否存在碳碳双键。
答案 不含有，根据苯不能与Br2的CCl4溶液反应或不能与酸性KMnO4溶液反应来证明苯分子中不含碳碳双键。
实际上苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
2.将少量苯加入溴水中，振荡、静置，看到什么现象？
苯能与溴水发生加成反应吗？
答案 分层，上层为橙红色，下层无色。
苯不能与溴水发生加成反应。
3.苯和四氯化碳都是不溶于水的油状液体，仅用一种试剂如何鉴别？
答案 分别取少量两种液体加入一定量的水，静置后，油状液体在上层的为苯，油状液体在下层的为四氯化碳。
2.“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较
（1）蒸馏：
蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。
（2）分馏：
对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。
（3）干馏：
把固态混合物（如煤、木材等）隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。
分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。
【易错提醒】 煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤干馏的产物。
【例1】 下列关于煤的干馏的叙述，不正确的是（ ）
A.将煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏
B.煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化
C.工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中
D.煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭
解析 煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下使煤分解的过程，因此煤的干馏要满足两个条件：
一个是隔绝空气，以防止煤在高温下燃烧；
二是要加强热，A不正确；
煤的干馏是化学变化，煤在此过程中发生了分解反应，生成了新物质。
而石油的分馏是利用沸点不同将混合物中各组分分离，是一个物理变化，B正确；
苯、萘等物质主要存在于煤焦油中，C正确；
煤干馏的主要产物之一是焦炭，焦炭可用于冶金工业，D正确。
答案 A
【概念理解】 理解煤干馏注意的问题
（1）煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。
（2）煤干馏的条件有两个：
一要隔绝空气，防止煤燃烧；
二是要加强热。
变式训练1 下列属于煤的综合利用且说法正确的是（ ）
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
B.将煤干馏制得煤焦油和焦炭
C.煤的气化和液化为物理变化
D.将煤变为煤饼作燃料
答案 B
解析 煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；
将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；
煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；
煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属化学变化，C不正确；
将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D不正确。
【归纳总结】 煤的加工主要包括煤的干馏、气化和液化。
二、苯的结构和性质
1.苯的取代反应
（1）苯与溴的反应
反应原理：
在FeBr3催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度比水大。
装置：
如下图所示。
实验现象：
①将苯、溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。
②导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。
③反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液体。
【特别提醒】 ①苯与溴发生反应时必须用液溴，不能用溴水；
②该反应是放热反应，不需要加热；
③长玻璃导管的作用：
导气和冷凝回流；
④导气管末端不能插入液面下，防倒吸；
⑤制得的溴苯因溶有溴而呈褐色，其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，用分液漏斗分离出溴苯。
（2）硝化反应：
苯环上的氢原子被—NO2（硝基）所取代的反应叫做硝化反应。
在浓硫酸作用下，苯在55～60℃可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。
苯与浓硝酸、浓硫酸的反应
硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。
2.苯的加成反应
在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。
3.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较
物质
甲烷
乙烯
苯
气体
CH4
C2H4
CH2===CH2
正四面体形
平面结构
结构特点
单键、饱和烃
碳碳双键、不饱和烃
碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
氧化反应
燃烧
淡蓝色火焰
火焰明亮，伴有黑烟
火焰明亮，伴有浓烟
酸性KMnO4溶液
不反应，不退色
反应，退色
不反应，分层，不退色
特征反应
取代反应
Cl2、光照
苯与浓硝酸在加热和浓硫酸作催化剂条件下反应
加成反应
不能
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
能与H2发生加成反应生成环己烷
【例2】 苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是（ ）
①苯不能使酸性KMnO4溶液退色 ②苯不能因发生化学反应而使溴水退色 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷（
） ④邻二氯苯
只有一种 ⑤间二氯苯只有一种
⑥硝基苯
只有一种
A.①②B.①④
C.③⑤⑥D.①②④
解析
①②④可作为分子中不含碳碳双键的证明；
③⑤⑥不可作为分子中不含碳碳双键的证明。
答案 D
【易错警示】 因苯的结构简式为，不要误认为苯分子中存在碳碳单双键交替结构，其实苯分子中所有的碳碳键是完全相同的，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键与双键之间独特的化学键。
因此苯不与溴水和酸性KMnO4溶液反应。
变式训练2 下列现象因发生取代反应而发生的是（ ）
A.乙烯使Br2的CCl4溶液退色
B.将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色
C.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
D.乙烯使酸性KMnO4溶液退色
答案 C
解析 乙烯使Br2的CCl4溶液退色，是因为乙烯与Br2发生加成反应生成无色的1，2二溴乙烷；
将苯加入溴水中，振荡后静置，溴被苯萃取，没发生化学反应；
甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，黄绿色消失；
乙烯被酸性KMnO4溶液氧化退色，发生氧化反应。
【易错警示】 乙烯中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化；
苯中不含碳碳双键，苯中加溴水振荡，静置分层，上层呈橙红色，下层无色，实质为萃取；
苯中加入酸性KMnO4溶液不退色，静置分层，下层为紫色，上层无色。
1.下列说法正确的是（ ）
A.煤的干馏、气化、石油的分馏都是物理变化
B.由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯
C.石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔、沸点
D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液退色
解析 煤的干馏、气化都是化学变化，而分馏是根据液体的沸点不同而分离的方法，是物理变化，A项错误；
煤中不含苯，而是经过复杂的物理、化学变化而生成苯等，B项错误；
石油及分馏产物都是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；
裂解气、焦炉气中含有烯烃，均能使KMnO4（H＋）溶液退色。
2.除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是（ ）
A.水B.稀NaOH溶液
C.乙醇D.己烯
解析 溴在水中的溶解度比在溴苯中小，A不能；
溴与稀NaOH溶液反应：
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O，生成易溶于水的盐，而溴苯不溶于水，B可以；
溴苯或溴都能溶于乙醇，C不能；
己烯能将溴反应掉，但生成的有机物与溴苯相互溶解，D不能。
3.下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是（ ）
所有的原子在同一平面上；
中—CH3的碳原子与其他的原子形成四面体结构；
看作由
代替乙烯中的氢原子，而中所有的原子都在同一平面内，而
且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；
中的氯原子取代了乙烯中的氢原子，因此所有原子均在同一平面上。
4.下列关于苯的性质的叙述中，正确的是（ ）
A.苯是无色带有特殊气味、不溶于水且密度比水小的液体
B.苯不能使酸性KMnO4溶液退色，因此苯不能发生氧化反应
C.在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应
D.苯中不存在
键，故不可能发生加成反应
解析 苯虽不能使酸性KMnO4溶液退色，但可以燃烧，能发生氧化反应，B不正确；
苯生成硝基苯的反应为取代反应，C不正确；
苯中不存在碳碳双键，但碳原子到达饱和时需要结合氢原子，所以能与氢气发生加成反应，D不正确。
5.回答下列问题：
（1）下列关于苯与乙烯的比较中，正确的是________（填字母）。
a.苯和乙烯分子中所有原子在同一平面上
b.苯和乙烯等质量燃烧时，苯消耗O2多
c.苯和乙烯都能与溴水反应
d.苯和乙烯都能被酸性KMnO4溶液氧化
e.苯和乙烯都能与H2发生加成反应
（2）把苯加入到装有溴水的试管中，充分混合振荡，静置后观察到的现象是：
①液体分层，②上层出现________色。
这种操作叫做________，欲将此溶液分开，必须使用到的玻璃仪器是____________。
（3）把苯加入到装有少量酸性KMnO4溶液的试管中，振荡后，酸性KMnO4溶液不退色，说明苯分子中________（填“有”或“没有”）碳碳双键。
（4）苯在55～60℃可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为________。
（5）苯分子中两个相邻碳碳键的夹角为________，苯环上的两个氢原子被氯原子取代后的二氯代物有________种，其结构简式分别是________、________、________。
（6）用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘所利用的苯的性质是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
（1）ae
（2）橙红 萃取 分液漏斗
（3）没有
（4）取代反应
（6）溴或碘在苯中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，也不与溴或碘反应
解析 （5）苯分子是平面正六边形结构，而平面正六边形的内角为120°
，故苯分子中碳碳之间的夹角为120°
。
由于苯分子中六个碳碳键是等同的，因此苯的二氯代物有3种，其结构简式分别为
（6）由于苯不溶于水，溴或碘在苯中的溶解度比在水中的大，故可利用苯将溴或碘从其水溶液中提取出来。
分层训练
[基础过关]
1.下列说法中，正确的是（ ）
A.煤和石油都是可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物
B.煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化
C.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
D.煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油
解析 煤和石油属于不可再生能源，A不正确；
煤的干馏是化学变化，石油分馏为物理变化，B不正确；
煤焦油经蒸馏得到苯、甲苯、二甲苯等，不是高品质燃油，D不正确。
2.下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是（ ）
A.石油裂解得到的汽油是纯净物
B.煤中含有苯、甲苯和二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质
C.石油分馏可以得到轻质液体燃料，煤干馏可获得焦炭、煤焦油、焦炉气等化工原料
D.水煤气是通过煤的干馏得到的气体燃料
解析 石油裂解产物有烯烃和烷烃，属于混合物，A不正确；
煤中不含苯和甲苯，煤干馏后产品中的煤焦油中能分离出苯和甲苯，依据苯和甲苯沸点不同，可以用分馏的方法进行分离，B不正确；
水煤气是炭和水蒸气高温反应得到的CO和H2的混合气体，故D不正确。
3.2013年1月26日早晨5时许，在沪渝高速铜陵境内距天门服务区2千米处，一辆载有32吨粗苯的槽罐车被一辆货车追尾，导致苯泄漏。
以下处置方法错误的是（ ）
A.撤离污染区人员至安全地带，防止苯蒸气对人体造成危害
B.切断电源，因为苯是一种易挥发、易燃物质，否则可能引起爆炸
C.采用活性炭吸附地面液体
D.由于现场比较空旷，采用点火焚烧的办法清除泄漏物
解析 苯是一种易挥发、易燃、不溶于水的有毒液体，所以A、B正确；
因在焚烧过程中会有大量苯挥发，且产生大量黑烟，不可取，D错误；
应采用活性炭吸附后，运至处理点进行特殊处理，C正确。
4.只用一种试剂就能将苯、己烯（性质类似于乙烯）、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是（ ）
A.氢氧化钠溶液B.溴化钠溶液
C.溴水D.硝酸银溶液
解析 溴水加入四者中的现象分别为
己烯
四氯化碳
碘化钾
溴水
液体分层，上层为橙红色
溴水退色
液体分层，下层为橙红色
液体不分层，颜色加深
5.下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（ ）
解析 苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都共平面；
2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。
6.1866年凯库勒提出了苯是单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释下列事实（ ）
A.苯不能使溴水退色
B.苯能与H2发生加成反应
C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D.邻二溴苯只有一种
解析 如果分子中含有碳碳双键，则能使溴水、酸性高锰酸钾溶液退色，能与氢气发生加成反应，邻二溴苯有两种结构。
7.将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，让分离出的苯层置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是（ ）
A.亚硫酸钠B.溴化铁
C.锌粉D.镁粉
解析 溴水和苯混合后，溴被萃取到苯中，溴化铁是苯与溴发生取代反应的催化剂，反应生成的HBr在试管口产生白雾。
8.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ）
A.甲烷与氯气混合后光照反应；
乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；
苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；
乙烯与水生成乙醇的反应
D.在苯中滴入溴水，溴水退色；
乙烯与溴水反应
解析 甲烷与Cl2在光照下的反应是取代反应，乙烯使酸性KMnO4溶液退色发生的是氧化反应，A错；
乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成CH2Br—CH2Br，苯与H2在一定条件下发生加成反应生成
（环己烷），B错；
苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物的反应是硝化反应，属于取代反应：
＋HNO3
为油状液体，乙烯与水在一定条件下生成乙醇：
CH2===CH2＋H—OH
CH3CH2OH，是加成反应，C对；
苯与溴水发生萃取，是物理现象，乙烯与溴水发生加成反应，D错。
9.对于苯乙烯（
）有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液退色；
②能使溴的四氯化碳溶液退色；
③可溶于水；
④可溶于苯中；
⑤能与浓硝酸发生取代反应；
⑥所有的原子可能共平面。
其中正确的是（ ）
A.①②③④⑤B.①②⑤⑥
C.①②④⑤⑥D.全部正确
解析 苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液退色，又可使溴的四氯化碳溶液退色，而苯能发生硝化反应；
苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水而易溶于有机溶剂（如苯）中；
从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合，故正确答案为C。
10.苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是（ ）
①苯不能使酸性KMnO4溶液退色
②苯分子中碳碳键的长度完全相等
③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷（
）
④经实验测得对二甲苯（
）只有一种结构
⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水退色
A.②③④B.②④⑤
C.①③⑤D.①②⑤
解析 如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化，可与Br2发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此①②⑤可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。
如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样1mol苯可与3molH2加成生成环己烷，因此③错误。
如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成
两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，④错误。
[能力提升]
11.某烃A不能使酸性高锰酸钾溶液退色，也不能使溴水退色，但在一定条件下可以与液溴发生取代反应。
0.5mol该烃A完全燃烧时，得到1.5mol水和标准状况下67.2L二氧化碳。
（1）A的分子式为________，结构简式为____________________________________________；
（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式：
①在催化剂FeBr3的作用下，A与Br2反应生成B：
________________________________________________________________________；
②在浓硫酸作用下与浓硝酸反应生成C：
③在催化剂作用下A与H2反应生成D：
解析 设烃的分子式为CxHy，0.5molA完全燃烧，得到二氧化碳的物质的量为：
n（CO2）＝
＝3mol，根据烃燃烧的通式可列关系如下：
CxHy＋
O2
xCO2＋
H2O
1mol xmol
mol
0.5mol3mol1.5mol
则x＝6，y＝6，故A的分子式为C6H6；
又因A不能使酸性高锰酸钾溶液以及溴水退色，故A为苯。
12.回答下列问题：
（1）完成下表：
①由乙烯制氯乙烷；
②由乙烷光照生成氯乙烷；
③乙烯使Br2的CCl4溶液退色；
④乙烯通入酸性KMnO4溶液中；
⑤乙烷燃烧；
⑥由苯制
反应类型
序号
（2）现有以下三种有机物
①既能使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是________（填结构简式）。
见光能与Cl2反应，不能使酸性KMnO4溶液退色的是________（填化学式）。
从煤干馏产物中获得的液态化工原料是________（填结构简式）。
②A分子的空间构型为____________，C分子的空间构型为________。
③1865年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构如图，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________（填字母，下同）事实。
A.苯不能使溴水因发生化学反应而退色
C.溴苯没有同分异构体
D.邻二硝基苯只有一种
④根据现在对苯的认识，下列事实能说明苯与乙烯性质不同的是________。
A.苯能在空气中燃烧
B.苯不与溴水反应
C.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
D.1mol苯在一定条件下与3molH2发生加成反应
E.在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯
（3）下列有机化合物中，分子内所有原子一定均在同一平面内的是________。
（填编号）
答案
（1）②⑥ ①③ ④⑤
（2）①CH2===CH2 CH4
②正四面体形 平面正六边形 ③AD ④BCE
（3）①②⑥⑦
解析 （3）苯和溴苯是十二个原子共面结构；
氯乙烯、四氟乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；
苯乙烯中苯和乙烯基之间是由单键相连，单键可旋转，故苯乙烯存在立体结构，不一定所有原子共平面，在丙烯（CH2===CH—CH3）、甲苯（C6H5—CH3）、乙烷中，—CH3是空间立体结构（与甲烷类似），这四个原子不在同一平面上。
13.将煤直接作为燃料燃烧，不但热效率较低，且
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