等级考单元13有机化学的基本概念Word文档格式.docx
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◇从取代反应、加成反应、消除反应、聚合反应等角度对常见的有机反应进行归类说出
加聚反应是聚合反应的一种
◇辨析有机反应中的氧化反应、还原反应
三、知识梳理：
A.有机物的特点：
1、有机物数目繁多的原因
有机物都是含碳元素的化合物，碳原子最外层有4个电子，失去4个电子或得到4个电子成为稳定结构都很难，有机物中，碳原子基本上是以四个共价键和其他原子成键，碳原子不仅能与其他元素的原子形成共价键，碳原子之间也能形成共价单键、双键、叁键，它们不仅能形成直链，还能形成支链和环状。
另外，一些非碳原子如氧、氮、硫、卤素、磷以及金属原子等能在有机分子中占据不同的位置，形成性质各异的化合物。
据统计目前已有数以亿计的有机物，且这个数目还在不断增长，而无机物只有几万种。
2、有机物的特点：
a．大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。
（我们知道，许多无机物是易溶于水的）
b．绝大多数有机物受热容易分解，而且容易燃烧，而绝大多数无机物是不易燃烧的。
c．绝大多数有机物是非电解质，不易导电，熔点低。
d．有机物所起的化学瓜反应比较复杂，一般比较慢，有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成，并且还常伴有副反应发生。
有机物和无机物的区别：
性质和反应
有机物
无机物
溶解性
多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。
多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。
耐热性
多数不耐热；
熔点较低，（400°
C以下）。
如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；
C20H42熔点36.4°
C,尿素132°
C。
多数耐热难熔化；
熔点一般很高。
如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801°
可燃性
多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。
多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。
电离性
多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。
多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。
化学反应
一般复杂，副反应多，较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡。
一般简单，副反应少，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。
3、有机物的分类：
4、高分子材料
（1）高分子化合物的概念
高分子化合物是相对小分子而言的，相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。
大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
（2）高分子化合物的结构特点
●高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。
如聚乙烯中：
①聚乙烯的结构单元（或链节）为—CH2—CH2—。
②n表示每个高分子化合物中链节重复的次数，叫聚合度。
n越大，相对分子质量越大。
③合成高分子的低分子化合物叫单体。
如乙烯是聚乙烯的单体。
●根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构。
①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C单键连接成长链。
②淀粉、纤维素中以C—C键和C—O键连接成长链。
（这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加）
③硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。
●高分子材料的分类
●常见高分子合成材料
名称
单体
结构简式
性能
用途
聚乙烯
CH2=CH2
电绝缘性很好，耐化学腐蚀、耐寒、无毒。
耐用热性差，透明性较差，耐老化性差。
不宜接触煤油、汽油。
制成的器皿不宜长时间存放食油、饮料。
制成薄膜，可作食品、药物的包装材料，可制日常用品、绝缘材料、管道、辐射保护衣等。
聚氯乙烯
CH2=CHCl
耐有机溶剂，耐化学腐蚀，电绝缘性能好，耐磨，抗水性好。
热稳定性差，遇冷变硬，透气性差。
制成的薄膜不宜用来包装食品。
硬聚氯乙烯，管道绝缘材料等。
软聚氯乙烯，薄膜、电线外皮、软管、日常用品等。
聚氯乙烯泡沫塑料，建筑材料、日常用品等
●高分子的聚合反应类型
（1）加聚反应：
不饱和的单体聚合成高分子的反应。
反应特点是：
单体必定含有不饱和键（C=C、C三C），加聚产物是唯一的且产物中的链节与单体具有相同的组成。
主要有以下两类：
①单聚型：
一种反应物，如乙烯型或1，3-丁二烯型
②共聚型：
两种或以上反应物，如乙烯型与乙烯型；
乙烯型与1，3-丁二烯型；
1，3一丁二烯型与1，3-丁二烯型
（2）缩聚反应：
单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应。
反应特点是单体必须有两个或两个以上的官能团（一OH、一COOH、一NH2、一CHO），除生成缩聚物以外还有小分子生成，缩聚物与单体的组成不同。
主要有以下三类：
①苯酚与甲醛缩聚
②醇羟基与羧基缩聚：
①二元酸与二元醇缩聚；
②羟基酸缩聚
③氨基与羧基的缩聚
随着苯酚和氨基从考纲中删除，目前我们需要掌握的就是第二种缩聚方式。
（3）单体的判断
①由加聚反应生成高聚物的单体的判断：
a．凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。
将链节的两个半键闭全即为单体。
如
的单体分别为：
_____________________、_____________________
b．凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。
的单体为_____________________
c．凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：
单体为_____________________
d．凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种（即单烯烃和二烯烃）
CH。
（2）由缩聚反应生成高聚物的单体的判断：
凡链节中含有酯基（
）结构的，其合成单体必为两种。
从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。
如：
其单体为_____________________
B.有机物的分类：
同系物
概念：
化学上把结构相似、在分子结构式上相差一个或若干个某种原子团的化合物互称为同系物。
【注意】：
结构相似，指的是空间结构相似，且具有相同的官能团种类和数目。
对同系物的判断可归纳成如下三点：
一、同系物必须通式相同；
二、同系物必须结构相似（官能团种类数目相同）；
三、同系物组成相差一个或若干个某种原子团。
如甲烷与乙烷；
甲醇与乙醇等，都是同系物。
而且互为同系物的物质最简式不一定相同。
同分异构现象和同分异构体
化合物的分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构体，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
对同分异构体的理解可归纳成两点：
一、化合物的分子式必须相同；
二、分子结构必须不同。
比如正丁烷和异丁烷；
正戊烷、异戊烷与新戊烷等都互为同分异构体。
同分异构体、同系物、同位素、同素异形体比较：
内涵
对象
典型实例
结构
性质
同分异构体
分子式相同，结构不同的化合物
化合物
1-己烯和环己烷
不同
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2基团的物质
C4H10和C5H12
相似
同位素
质子数相同，中子数不同的原子（核素）
原子
元素符号表示不同，如
、
电子层结构相同，原子核结构不同
物理性质不同，化学性质相同
同素异形体
由同一种元素组成的不同单质
单质
氧气和臭氧
单质的组成或结构不同
物理性质不同，化学性质相似
结构式与结构简式
化学用语
实例-乙烯
表示方法
说明
分子式
C2H4
分子式是用元素符号及其原子个数表示物质分子组成的式子。
这里用碳元素、氢元素表示乙烯的元素组成，并用2个碳原子、4个氢原子表示1个乙烯分子的原子构成
分子式一般有4种含义：
①表示某种物质；
②表示一个分子；
③表示某种物质的元素组成；
④表示一个分子的原子构成
结构式
用元素符号和短线表示化合物或单质分子中原子排列和结合方式的式子
结构式中每一根短线表示一对共用电子对。
结构式是平面图式，不能表示分子的空间构型。
表示较复杂的分子比较繁琐
CH2＝CH2
将有机物分子结构式中的C—H键省略不写所得的一种式子
单键可省略，C=C、C
C等官能团不能省略；
醛基、羧基的结构简式等有特定的写法
电子式
原子（或离子）的最外层电子用小黑点（或X）来表示，这种图式成为电子式
电子式还可表示化合物形成过程中的成键情况，如：
乙烯分子中，每个碳原子各提供2个电子，相互之间形成2对共用电子对（及碳碳双键）；
每个碳原子和2个氢原子各形成1对共用电子对（即碳氢单键）；
电子式是其他形式结构的理论基础
球棍模型
一种空间填充模型（space-fillingmodel），用来表现化学分子的三维空间分布。
在此作图方式中，线代表共价键，可连结以球型表示的原子中心。
表示分子里各原子的相对位置。
小球表示原子，一个短棍表示一个共价键
制作容易，分子中原子的排列和结合方式清晰，但不能准确表示原子的大小和键长
注意球的大小与原子的半径是相关的，如甲烷和四氯化碳的空间构型虽然都是正四面体型，球棍模型也很相似，但是并不完全相同。
比例模型
根据分子中各原子的大小和键长，按一定比例放大做成的模型
能大致反映原子的体积比、排列方式，无法反映共价键的数目
最简式
CH2
是表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
由最简式可求有机物的最简式式量；
相对分子质量是最简式式量的整数倍
C.官能团：
官能团：
决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。
有机物类别
官能团
烯烃
碳碳双键
加成（H2、X2、HX、H2O）
氧化（O2、KMnO4）加聚
炔烃
碳碳叁键
氧化（O2、KMnO4）、加聚
苯及其同系物
苯
取代（X2、HNO3、H2SO4）
加成（H2）、氧化（O2）
卤代烃
卤素原子
水解（NaOH水溶液）
消去（NaOH醇溶液）
醇
（醇）羟基
取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】消除（或消去）
酚（拓展）
酚羟基
取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）
显色反应（Fe3+）
醛
醛基
加成或还原（H2）
氧化【O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2】
酮（拓展）
羰基
加成或还原（H2）
羧酸
羧基
酸性、酯化
酯
酯基
水解（稀H2SO4、NaOH溶液）
D.有机反应:
有关反应类型：
重点集中在认识取代（卤代反应、酯化反应、硝化反应、水解反应、磺化反应等反应）、消去（消除）、加成、氧化和还原，这里一般需要强调的是反应前后有机物不饱和度的变化，一般变少为加成（或者是还原）、变多为消去（也可能是氧化）、不变一般理解为取代。
【特别说明】
（1）酯化反应归类为取代反应；
（2）加成反应中与H2的加成归类为还原反应。
1．取代反应:
（1）定义：
有机物分子里的原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应叫做取代反应，判断时抓住“取而代之”的特征。
（2）取代反应包括卤代反应、酯化反应、硝化反应、水解反应、磺化反应等反应。
①卤代反应：
如：
CH4+Cl2
HCl+CH3Cl
②硝化反应：
。
③酯化反应：
④卤代烃水解：
⑤酯的水解：
⑥磺化：
⑦醇与HX反应：
⑧成醚：
2．加成反应：
有机物分子里不饱和碳原子和其它原子或原子团直接结合而生成新物质的反应叫做加成反应，判断时抓住“断键相连”的特征。
①加氢：
CH2=CH2+H2
CH3CH3
②加卤素：
③加水：
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OHCH≡CH+H2O
CH3CHO
④加HX：
3．加聚反应：
由相对分子质量较小的化合物分子相互结合成为相对分子质量较大的化合物分子的反应叫做聚合反应，判断时抓住“n个分子断键互连”的特征。
nCH2＝CH2
[CH2—CH2]n
注意：
以上聚合反应，因为没有小分子生成，仅为“相互加成而聚合”，所以又称为加聚反应。
加聚反应是聚合反应中的一种情况。
4．缩聚反应：
是具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生有简单分子（如H2O、HX、醇等）的化学反应。
比如乙二醇和乙二酸就可在一定条件下发生缩聚反应，生成聚乙二醇乙二酯。
5．消除反应：
在适当条件下，有机物分子内脱去小分子而生成含“双键”或“叁键”化合物的反应叫做消去反应，判断时抓住“生成不饱和键加小分子”的特征。
乙醇制乙烯（请书写反应方程式）
CH3—CH2—OH
CH2＝CH2↑+H2O
6．有机反应中“氧化反应”和“还原反应”
有机反应中的“氧化反应”和“还原反应”，一般从分子中氧原子或氢原子的“得”或“失”来理解的。
有机分子得氧或失氢为氧化反应，失氧或得氢为还原反应。
乙醛（CH3CHO）→乙醇（CH3CH2OH），加氢，还原反应。
乙醛（CH3CHO）→乙酸（CH3COOH），加氧，氧化反应。
有机反应中的“氧化反应”、“还原反应”，与无机反应中的“氧化还原反应”，两种说法并不矛盾，只是侧重点不一样。
后者，侧重于表现“氧化还原反应”中“氧化反应”、“还原反应”对立统一的关系，旨在突出氧化反应、还原反应是一个反应的两个方面，同时发生、缺一不可，统一在同一个化学反应中，并且伴随整个反应过程。
前者则侧重于反应物中的“有机物”发生的具体反应（氧化反应或还原反应），突出有机物的化学性质。
四、例题分析：
例1．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等种类。
PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能
直接接触食品，它对人体有潜在危害。
下列有关叙述不正确的是（）
A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
例2．某高分子化合物的部分结构如下：
是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是
A．该高分子化合物的链节为
B．该化合物的分子式是C3H3Cl3
C．形成该化合物的单体是CHCl==CHCl
D．该化合物的结构简式可写为CHCl
例3.化学与生活密切相关，下列说法正确的是（）
A．聚乙烯塑料的老化是由于发生了加成反应
B．煤经过气化和液化等物理变化可以转化为清洁燃料
C．合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料
D．利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
例3.分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为
A．C7H16
B．C7H14O2
C．C8H18
D．C8H18O
例4．下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是
A．C3H6与C5H10B．C4H6与C5H8C．C3H8与C5H12D．C2H2与C6H6
例5.下列有关氯元素及其化合物的表示正确的是
A．质子数为17、中子数为20的氯原子：
ClB．四氯化碳分子的比例模型：
C．氯分子的电子式：
D．氯乙烯分子的结构简式：
H3C﹣CH2Cl
例6.某芳香族化合物A,苯环上只有一个取代基,完全燃烧只生成二氧化碳和水,一定条件下存在如下图所示的转化关系：
请回答下列问题：
⑴在一定条件下B可能发生的化学反应的类型有_______（填序号）。
①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应。
⑵C的结构简式为_______________，F的结构简式为_________________。
⑶写出下列转化的化学方程式：
①A→B：
______________；
②A→E：
____________________________。
⑷写出同时符合条件：
①与E具有相同的官能团②苯环上一氯取代物只有二种的E所有同分异构体的结构简
式。
例7．乙醇分子中不同的化学键如右图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是：
A．和金属钠作用时，键①断裂
B．和浓H2SO4共热至170℃时，键②和⑤断裂
C．和乙酸、浓H2SO4共热时，键②断裂
D．和浓H2SO4共热至140℃时，键①和键②都可能断裂
例8．山梨酸（CH3-CH=CH-CH=CH-COOH）是一种高效安全的防腐保鲜剂。
有关山梨酸的说法正确的是
A．属于二烯烃B．和Br2加成，可能生成4种物质
C．1mol可以和3molH2反应D．和CH3CH218OH反应，生成水的摩尔质量为20g/mol
例9．已知
设计实验方案证明反应③中B是否已完全转化为C。
___________________________
例10．2－甲基丁烷发生一氯代反应时，得到的一氯取代物最多有
A．二种B．三种C．四种D．五种
例11．工业上制取一氯乙烷（CH3CH2Cl）应采用
A．由乙烯和氯气在一定条件下发生加成反应
B．由乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应
C．由乙烷和氯气在一定条件下发生取代反应
D．由乙烷和氯气在一定条件下发生加成反应
例12．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（）
A．
B．
C．
D．
五、课堂习题：
1．下列有机物命名正确的是（）
1，3，4-三甲苯B．
2-甲基-2-氯丙烷
C．
2-甲基-1-丙醇D．
2-甲基-3-丁炔
2．下列各有机物中，属于烃的是
A．氯丁烷B．甲苯C．硝基苯D．乙醇
3．线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下：
其单体可能是
正确的组合是
A．②③⑥ B．②③⑤ C．①②⑥ D．②④⑥
4．下列有关化学用语能表示甲烷的分子组成，但不能反映其分子空间构型的是
H
H:
C:
A．结构示意图B．电子式C．球棍模型D．比例模型
5．分子式为C5H12O的有机物共有8种属于醇类的同分异构体，其中含有-CH2OH基团的有（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
6．有机物A是苧烯的同分异构体，分子结构可表示为
（R代表烃基），写出A可能的两种结构简式____________________、________________________。
（其中苧烯：
）
7．与E互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有_____________种。
①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种。
②1mol该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是1mol和4mol。
（其中E的结构式：
8．请写出同时满足下列条件的桂醛的所有同分异构体的结构简式_________。
a．分子中不含醛基和羟基b．苯的对二取代物c．除苯环外，不含其它环状结构
（桂醛的结构简式：
）
9．
（1）按系统命名法填写下列有机物的名称：
CH3－CH－CH－（CH2）3－CH3名称是C2H5CH3
（2）写出1，3－丁二烯的结构简式：
（3）假如某烷烃的相对分子质量为142，则该烷烃的分子式为。
（4）在有机物：
①CH3CH3、②CH2＝CH2、③CH3CH2C≡CH、④CH3C≡CCH3、⑤C2H6、⑥CH3CH＝CH2
中，一定互为同系物的是，一定互为同分异构体的是（填编号）。
10．与异戊二烯相差一个“CH2”原子团，且结构中只有一个甲基的同系物除
外，还有_______（填结构简式）（已知
不稳定）。
11．苯乙烯中所含官能团的名称______________________
12．右图是一种有机物的分子模型，图中的“棍”代表单键或双键，该模型代表的有机物可能是（）
A．饱和一元醇 B．羟基酸
C．羧酸D．饱和一元醛
13.
（1）相对分子质量为46的C、H、O化合物，出CH3OCH3外常见的还有两种，分别是和它们是否是同系物？
。
（2）两种化合物中共含有三种官能团，分别是：
、、
（3）两种化合物中，能发生消去反应的是，能发生取代反应的是，能发生氧化反应的是。
14.下列对有机物的性质描述正确的是（）
A．含有羟基的有机物都能与醋酸发生酯化反应
B．乙醛、甲酸和甲酸乙酯都能在一定条件下与新制氢氧化铜反应
C．醇类、卤代烃都能发生消去反应
D．除饱和烃之外的其他烃都能发生聚合反应
15.关于甲醇说法错误的是（选填序号）。
A．甲醇可发生取代、氧化等反应B．甲醇可以产生CH3OCH3（乙醚）
C．甲醇有毒性，可使人双目失明D．甲醇与乙醇属于同系物
16.已知
其中①、②的反应类型分别是、
其中
中含有的官能团有
17.某功能高分子P的合成路线如下：
完成下列填空：
反应①所需试剂与条件是______________；
反应②的反应类型是______________。
六、课后作业：
1．下列
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