官能团转换教材Word文档下载推荐.docx

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仲醇>

伯醇；

反应遵循札依采夫规律。

2．卤代烷的消除反应

叔卤代烷>

仲卤代烷>

伯卤代烷；

3．季铵碱的消除反应

反应遵循霍夫曼规律（得到双键上取代最少的烯烃）。

二、转换成碳－碳叁键的方法

二卤代烷或卤代烯烃的消除反应

三、转换成碳－卤键的方法

1．烷烃的取代反应

叔碳H、烯丙式H、苄基H>

仲碳H>

伯碳H；

Cl2>

Br2。

反应条件：

光照、高温、过氧化物。

2．烯烃、炔烃的加成反应

3．芳烃的取代反应

4．醇的取代反应

HI>

HBr>

HCl。

5．重氮盐的取代反应

X：

Cl、Br，I取代时用KI。

四、转换成羟基的反应

1．卤代烷的水解反应

碘代烷>

溴代烷>

氯代烷

2．格氏试剂与醛、酮的加成反应

由甲醛得到伯醇、由其它醛得到仲醇、由酮得到叔醇。

3．羰基、酯基、羧基的还原反应

由醛得到伯醇、由酮得到仲醇。

4．烯烃与水的加成反应

按马氏规则，烯烃在酸催化下加水得不到伯醇（除乙烯外）；

端基烯可以通过硼氢化反应得到伯醇。

5．环氧乙烷及取代的环氧乙烷的开环反应

6．伯胺与亚硝酸的反应

五、转换成氧桥（醚键）的反应

1．醇的脱水反应

2．Willianmson缩合反应

六、转换成羰基的反应

1．醇的氧化反应

仲醇常用KMnO4、K2Cr2O7、HNO3等氧化剂，伯醇用CrO3－吡啶氧化成醛。

2．炔烃与水的加成反应

3．烯烃的臭氧化反应

4．芳环上的酰基化反应（Friedel－Crafts酰基化反应）

5．β-羰基酸酯的分解反应

七、转换成羧基的反应

1．伯醇和醛的氧化反应

常用KMnO4、K2Cr2O7、HNO3等氧化剂。

2．由卤代烷的转化

3．甲基酮的卤仿反应

4．烷基苯的氧化反应

只有含α-H的取代苯才能被氧化。

5．羧酸衍生物的水解反应

6．烯烃（炔烃）的氧化反应

八、转换成氨基的反应

1．硝基苯的还原反应

常用Fe/HCl、Sn/HCl、SnCl2等还原剂。

2．卤代烷的取代反应

官能团化和官能团的转换

芳烃的官能团化：

烯烃的官能团化：

炔烃的官能团化：

呋喃的官能团化：

噻吩的官能团化：

吡啶的官能团化：

羟基的转换：

氨基的转换：

硝基的转换：

氰基的转换：

醛和酮的转换：

羧基的官能团转化：

卤素的官能团转化：