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2.3.1实验方法4
2.3.2四种实验方式7
第三章数据处理8
3.1方式一8
3.2方式二8
3.3方式三9
3.4方式四9
第四章结果与讨论9
4.1四种实验方式产率对比9
4.2安息香标准与样品的IR图10
4.3实验结果分析11
参考文献11
摘要：
以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。
实验采用单因素法，寻找不同实验方式对反应产率的影响。
得出了最佳反应条件：
：
以10ml苯甲醛、1.8gVB1为基准，在10%NaOH用量9ml时,反应时间75min，反应温度为60--75℃时，反应产率达到10.6%。
关键词：
苯甲醛单因素法不同实验方式安息香
第一章前言
1.1安息香合成
本文采用单因素法，改变加料顺序，得出合成安息香的最佳条件：
加入1.8gVB1，6ml水、15ml95%的乙醇和15ml苯甲醛，混合后慢慢滴加150g/LNaOH，使反应液PH达到9-10，并3分钟内颜色不褪，摇匀反应液，加热回流75min（水浴）。
水浴温度保持在60-75℃（且不可加热至沸腾），反应混合物呈桔黄（红）色均相溶液。
将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。
冰浴中降温使结晶完全。
得到合成安息香的在最佳产率，填补了传统合成安息香的不足。
1.2安息香的作用
安息香在化学工业和药物合成等方面都有广泛的应用。
如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟,乙酸安息香等制备都用到这个反应。
所以,深入研究安息香的缩合反应,对提高产率、扩大应用、具有理论和现实的意义。
第二章实验部分
2.1实验仪器与试剂
2.1.1实验仪器
烧杯（3个）、100ml烧杯、球形冷凝管、量筒、温度计、试管、滴管、热滤漏斗、酒精灯、提勒管、毛细管、橡皮圈。
2.1.2实验试剂
VB1、95%乙醇、10%NaOH、苯甲醛、活性炭。
2.2实验装置图
2.2.1加热回流装置
2.2.2热过滤装置
2.2.3熔点测定装置
2.3实验过程
2.3.1实验方法
芳乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：
维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。
从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。
反应机理如下：
第一步：
碱作用下
第二步：
亲核加成——烯醇加合物
香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
第三步：
亲核加成——辅酶加合物
第四步：
辅酶复原
2.3.2四种实验方式
方式之一：
常温法
室温下，在100ml圆底烧瓶中，加入1.8gVB1，15ml95%的乙醇，加入10%的NaOH使反应液PH达到9-10，加入10ml的苯甲醛，加热回流75min（水浴）。
抽滤，用50ml冷水分两次洗涤加入少量活性炭脱色。
测熔点，与文献值对照。
方式之二：
常温法（改变加料顺序）
室温下，100ml圆底烧瓶中，加入1.8gVB1，15ml95%的乙醇和10ml苯甲醛，混合后慢慢滴加10%NaOH，使反应液PH达到9-10，并3分钟内颜色不褪，摇匀反应液，加热回流75min（水浴）。
抽滤，用50ml冷水分两次洗涤结晶。
粗产物用95%乙醇重结晶.若产物呈黄色，可加入少量活性炭脱色。
方式之三：
冰浴法
在100ml圆底烧瓶中，加入VB11.8g，10ml95%的乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却（同时取10%NaOH溶液于一支试管中也置于冰浴中冷却）。
冰浴冷却下，将NaOH溶液在10分钟内缓慢滴加至VB1溶液中，不断摇荡，调节溶液PH为9-10（此时溶液呈黄色）。
去掉冰水浴，加入10ml苯甲醛，装上回流冷凝管，加几粒沸石，将混合物置于水浴上温热75min左右。
方式之四：
冰浴法（改变加料顺序）
在100ml圆底烧瓶中，加入VB11.8g，10ml95%的乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却（同时取10%NaOH溶液于一支小烧杯中也置于冰浴中冷却）。
加入10ml苯甲醛。
冰浴冷却下，将NaOH溶液在10分钟内缓慢滴加至VB1溶液中，不断摇荡，使反应液PH达到9-10,并3分钟内颜色不褪。
加几粒沸石，将混合物置于水浴上温热75min左右。
第三章数据处理
3.1方式一：
名称
VB1
苯甲醛
10%NaOH
粗产品
净产品
重结晶所用乙醇量
产率
数据
1.8g
10ml
1.8ml
1.5
0.7
5ml
6.7%
3-1方式一实验加料记录表
温度
塌陷温度℃
始熔温度℃
全熔温度℃
1
128.1
132.2
134.4
2
129.2
133.4
135.6
3
128.3
132.3
135.3
3-2方式一熔点测定记录表
3.2方式二：
0.75ml
7ml
9.60%
3-3方式二实验加料记录表
127.2
132
135.1
126.5
131.2
135
132.7
3-4方式二熔点测定记录表
3.3方式三：
4.8ml
0.00%
3-5方式三实验加料记录表
3.4方式四：
2.6ml
2.1
1.1
10.70%
3-6方式四实验加料记录表
127.1
131.4
134
127.7
129.5
133.5
131,4
134.3
3-7方式四熔点测定记录表
第四章结果与讨论
4.1四种实验方式产率对比
方式
产率/%
方式一：
6.7
方式二：
常温发（改变加料顺序）
9.6
方式三：
方式四：
10.6
4-1四种实验方式产率比较
4.2安息香标准与样品的IR图
图2安息香样品的IR谱图（波数cm-1）
4.3实验结果分析：
1．利用方式四冰浴（改变加料顺序）的方法获得的产率最高。
2．利用方式三未得到产物的原因是因为加入10%NaOH过量，发生歧化反应。
3．结果与前人实验结果比较可知本实验生成安息香的产率过低，分析原因可能是：
加热回流之前调节PH时VB1暴露的时间过长，VB1有可能氧化失效。
4。
通过IR谱图可以看出实验合成的安息香混有杂质，说明重结晶过程还有杂质没有除去。
参考文献
[1]邢其毅等.基础有机化学[M].北京：
高等教育出版社，1994，714-716
[2]吕洪舫，刘宗林等．安息香缩合反应的改进[J]．化学试剂，1995，17（6）：
378;
368
[3]汪焱钢.安息香缩合反应的催化剂[M].高等函授学报,1995,（4）:
3～5.
[4]张国升，程俊等．安息香缩合反应的改进[J]．安徽中医学院学报，2003，22（6）：
46-47
[5]大学化学改革课组.大学化学新实验[M].杭州:
浙江大学出版社,1990.176.
[6]刘华.超声波对安息香缩合反应的促进作用[J].镇江医学院学报,1998,8
（2）:
245～246.
[7]李宏安息香的生产、应用和国际贸易国外医药·
植物药分册2001年第16卷第1期.
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