合成安息香Word下载.docx

1、2.3.1实验方法 42.3.2四种实验方式 7第三章 数据处理 83.1方式一 83.2方式二 83.3方式三 93.4方式四 9第四章 结果与讨论 94.1四种实验方式产率对比 94.2安息香标准与样品的IR图 104.3实验结果分析 11参考文献 11摘要：以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。实验采用单因素法，寻找不同实验方式对反应产率的影响。得出了最佳反应条件：以10ml苯甲醛、1.8gVB1为基准，在10% NaOH用量9ml时,反应时间75min，反应温度为60-75时，反应产率达到10.6%。关键词：苯甲醛 单因素法 不同实验方式 安息香第一章 前言1.1

2、安息香合成本文采用单因素法，改变加料顺序，得出合成安息香的最佳条件：加入1.8gVB1，6ml水、15ml95%的乙醇和15ml苯甲醛，混合后慢慢滴加150g/LNaOH，使反应液PH达到9-10，并3分钟内颜色不褪，摇匀反应液，加热回流75min（水浴）。水浴温度保持在60-75（且不可加热至沸腾），反应混合物呈桔黄（红）色均相溶液。将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。冰浴中降温使结晶完全。得到合成安息香的在最佳产率，填补了传统合成安息香的不足。1.2安息香的作用安息香在化学工业和药物合成等方面都有广泛的应用。如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟,乙酸安息香等制

3、备都用到这个反应。所以,深入研究安息香的缩合反应,对提高产率、扩大应用、具有理论和现实的意义。第二章 实验部分2.1实验仪器与试剂2.1.1实验仪器烧杯（3个）、100ml烧杯、球形冷凝管、量筒、温度计、试管、滴管、热滤漏斗、酒精灯、提勒管、毛细管、橡皮圈。2.1.2实验试剂 VB1、95%乙醇、10%NaOH、苯甲醛、活性炭。2.2实验装置图2.2.1加热回流装置2.2.2热过滤装置2.2.3熔点测定装置2.3实验过程2.3.1实验方法芳乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。反应式如

4、下：维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如-羟基酮）反应发挥辅酶作用。从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。反应机理如下：第一步：碱作用下第二步：亲核加成烯醇加合物香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。第三步：亲

5、核加成辅酶加合物第四步：辅酶复原2.3.2四种实验方式方式之一：常温法室温下，在100ml圆底烧瓶中，加入1.8gVB1，15ml 95%的乙醇，加入10%的NaOH使反应液PH达到9-10，加入10ml的苯甲醛，加热回流75min（水浴）。抽滤，用50ml冷水分两次洗涤加入少量活性炭脱色。测熔点，与文献值对照。方式之二：常温法（改变加料顺序）室温下，100ml圆底烧瓶中，加入1.8gVB1，15ml95%的乙醇和10ml苯甲醛，混合后慢慢滴加10%NaOH，使反应液PH达到9-10，并3分钟内颜色不褪，摇匀反应液，加热回流75min（水浴）。抽滤，用50ml冷水分两次洗涤结晶。粗产物用95%

6、乙醇重结晶.若产物呈黄色，可加入少量活性炭脱色。方式之三：冰浴法在100ml圆底烧瓶中，加入VB11.8g，10ml95%的乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却（同时取10%NaOH溶液于一支试管中也置于冰浴中冷却）。冰浴冷却下，将NaOH溶液在10分钟内缓慢滴加至VB1溶液中，不断摇荡，调节溶液PH为9-10（此时溶液呈黄色）。去掉冰水浴，加入10ml苯甲醛，装上回流冷凝管，加几粒沸石，将混合物置于水浴上温热75min左右。方式之四：冰浴法（改变加料顺序）在100ml圆底烧瓶中，加入VB11.8g，10ml95%的乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却（同时取10%NaOH溶液于一支小烧杯中也置于冰浴中冷却）。加

7、入10ml苯甲醛。冰浴冷却下，将NaOH溶液在10分钟内缓慢滴加至VB1溶液中，不断摇荡，使反应液PH达到9-10,并3分钟内颜色不褪。加几粒沸石，将混合物置于水浴上温热75min左右。第三章 数据处理3.1方式一：名称VB1苯甲醛10%NaOH粗产品净产品重结晶所用乙醇量产率数据1.8g10ml1.8ml1.50.75ml6.7%3-1方式一实验加料记录表温度塌陷温度始熔温度全熔温度1128.1132.2134.42129.2133.4135.63128.3132.3135.33-2方式一熔点测定记录表3.2方式二：0.75ml7ml9.60%3-3方式二实验加料记录表127.2132135

8、.1126.5131.2135132.73-4方式二熔点测定记录表3.3方式三 ：4.8ml0.00%3-5方式三实验加料记录表3.4方式四：2.6ml2.11.110.70%3-6方式四实验加料记录表127.1131.4134127.7129.5133.5131,4134.33-7方式四熔点测定记录表第四章 结果与讨论4.1四种实验方式产率对比方式产率/%方式一：6.7方式二：常温发（改变加料顺序）9.6方式三：方式四：10.64-1四种实验方式产率比较4.2安息香标准与样品的IR图图2 安息香样品的IR谱图（波数cm-1）4.3实验结果分析：1利用方式四冰浴（改变加料顺序）的方法获得的产率

9、最高。2利用方式三未得到产物的原因是因为加入10%NaOH过量，发生歧化反应。3结果与前人实验结果比较可知本实验生成安息香的产率过低，分析原因可能是：加热回流之前调节PH时VB1暴露的时间过长，VB1有可能氧化失效。4。通过IR谱图可以看出实验合成的安息香混有杂质，说明重结晶过程还有杂质没有除去。参考文献1 邢其毅等.基础有机化学M.北京：高等教育出版社，1994，714-7162 吕洪舫，刘宗林等安息香缩合反应的改进J化学试剂，1995，17（6）：378;3683汪焱钢. 安息香缩合反应的催化剂M . 高等函授学报,1995 , （4） :35.4 张国升，程俊等安息香缩合反应的改进J安徽中医学院学报，2003，22（6）：46-475大学化学改革课组. 大学化学新实验M . 杭州:浙江大学出版社,1990. 176.6刘华. 超声波对安息香缩合反应的促进作用J . 镇江医学院学报,1998 ,8 （2） :245246.7 李宏 安息香的生产、应用和国际贸易国外医药 植物药分册 2001年第16卷第1期.