冲刺高考化学实验突破专题有机化学实验附答案及解析Word文档格式.docx
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156
水中溶解度
微溶
按下列合成步骤回答问题：
（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0mL液态溴。
向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体；
继续滴加至液溴滴完；
装置d的作用是________________。
（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是_______________________________________________________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
加入氯化钙的目的是____________________________________________。
（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______，要进一步提纯，下列操作中可行的是________（填字母）。
A．重结晶B．过滤
C．蒸馏D．萃取
（4）在该实验中，a的容积最适合的是________（填字母）。
A．25mLB．50mL
C．250mLD．500mL
类型三：
以乙烯和卤代烃制备为命题素材
例3：
（2012年海南化学试题）实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH2=CH2+Br2
BrCH2CH2Br
用少量的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如下图所示：
有关数据列表如下：
乙醇
1，2-二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
密度/g•cm-3
0．79
2．2
0．71
沸点
78．5
132
34．6
熔点/℃
-130
9
-116
回答下列问题：
（1）在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是_____________
（2）在装置C中应加入_______（填字母），其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。
a．水b．浓硫酸c．氢氧化钠溶液d．酸性高锰酸钾溶液
（3）判断该制备反应已经结束的最简单方法是______________________________
（4）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在______层（填“上”或“下”）。
（5）若产物中有少量未反应的Br2，最好用__________（填字母）洗涤除去
a．水b．氢氧化钠溶液c．碘化钠溶液d．乙醇
（6）若产物中有少量副产物乙醚，可用________________________的方法除去
（7）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是_______________________但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是：
__________________________________________
一、有机实验题的全局思维流程图
二、反应条件的控制
1.试剂角度控制反应
①实验室中用无水乙醇和浓硫酸制取乙烯气体，乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3时实验效果比较好，实验室里制取乙烯，首先乙醇跟浓硫酸作用C2H5OH＋HOSO2OH→C2H5OSO2H＋H2O生成硫酸氢乙酯，由于乙醇的酯化反应是可逆的，为了充分利用乙醇，使浓H2SO4保持较高的浓度，促使反应向酯化反应的方向进行，然后硫酸氢乙酯在160℃以上分解C2H5OSO2OH→CH2=CH2↑＋H2SO4，生成乙烯和硫酸，因为冷的浓硫酸能与乙烯反应，生成新的物质，乙烯不能用浓硫酸来干燥，。
若反应在140℃生成乙醚C2H5OH＋C2H5OSO2OH→C2H5OC2H5＋H2SO4，消去反应和取代反应往往同时发生，只是温度不同，主次不同，因为浓H2SO4具有强氧化性，将部分乙醇氧化成碳、CO、CO2等，反应液的颜色由无色变为棕色，甚至黑褐色，而自身被还原为SO2，使制得的乙烯有刺激性气味。
②用电石制备乙炔气体，为了得到平缓的乙炔气流，一般用饱和食盐水代替水与电石反应制备乙炔气体，原因是，饱和食盐水比纯水“水的浓度”低，CaC2与H2O反应，一部分氯化钠析出，氯化钠附着于电石的表面能阻碍电石与水的接触，降低反应速率。
③苯的硝化反应正确的加入顺序是先加浓硝酸，再加浓硫酸，待温度冷却至室温时再加苯，水浴加热50℃至60℃。
④在乙酸乙酯的制备实验中，人教版教科书是先加乙醇再加浓硫酸最后加乙酸，该加入顺序的理由是：
第二步加入浓硫酸时放热，会使加快乙醇挥发，乙醇要稍过量，可以保证乙酸能最大程度的反应，提高乙酸乙酯的产率，由于乙醇价格比乙酸便宜，从降低成本的角度，采用此种加入顺序。
对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。
一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：
以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO4为催化剂（可循环使用），在CCl4溶液中，加入乙酸酐（有脱水作用），45℃反应1h。
反应结束后，过滤，滤液分别用5%NaHCO3溶液、水洗至中性，再经分离提纯得到对硝基甲苯。
（1）上述实验中过滤的目的是。
（2）滤液在分液漏斗中洗涤静置后，有机层处于层（填“上”或'
下”）；
放液时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还有。
（3）下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
催化剂
n（催化剂）
n（甲苯）
硝化产物中各种异构体质量分数（%）
总产率（%）
对硝基甲苯
邻硝基甲苯
间硝基甲苯
浓H2SO4
1.0
35.6
60.2
4.2
98.0
1.2
36.5
59.5
4.0
99.8
NaHSO4
0.15
44.6
55.1
0.3
98.9
0.25
46.3
52.8
0.9
99.9
0.32
47.9
51.8
0.36
45.2
54.2
0.6
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为。
②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是。
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的优点有。
氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验
碱
溶剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd（OAc）2
22.3
2
K2CO3
10.5
3
Et3N
12.4
4
六氢吡啶
31.2
5
DMA
38.6
6
NMP
24.5
上述实验探究了_______和______对反应产率的影响。
此外，还可以进一步探究______等对反应产率的影响。
2.装置角度控制反应
①三颈圆底烧瓶：
它有三个口，可以同时加入多种反应物，或是加冷凝管、或加温度计、或加搅拌器。
恒压滴液漏斗
：
恒压滴液漏斗可以平衡漏斗中液面上下压强，使液体顺利流下，控制滴加液体的速率，从而控制反应速率。
球形冷凝管
用于反应装置,一般竖放使挥发的反应物在冷凝管中液化，重新回流到反应装置，继续发生反应，使反应更充分彻底，四字概括冷凝回流，冷凝水要从下口进，上口出。
直形冷凝管
用于蒸馏,一般斜放用于蒸馏法分离物质。
②酯化反应冷凝回流装置d可更好地避免加热时醇、羧酸一起蒸出，提高原料利用率，分水器的作用是分离生成的水，使平衡向正反应方向移动，提高转化率，当加热回流到分水器中水位不再上升时，可以判断反应已基本完成
。
③蒸馏时，控制馏出液的流出速率为1～2滴／秒，该速率使温度计水银球始终被蒸气包围，能准确能集取馏分并使蒸馏平稳。
烧瓶中装入液体的体积应为其容积的1/3-2/3，蒸馏时需加入沸石防止暴沸，如加热后发现未加沸石，应先停止加热，然后补加，加热过程中补加，会引起剧烈的暴沸，中途停止蒸馏再重新加热，原来的沸石已失效，必须重新补加沸石，碎瓷片也能起到防止暴沸的作用。
实验室制备苯乙酮的化学方程式为
+
制备过程中还会发生CH3COOH+AlCl3
CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。
主要实验装置如图所示：
主要实验步骤：
（Ⅰ）合成
在三颈烧瓶中加入20g无水氯化铝和30mL无水苯。
为避免反应液升温过快，边搅拌边慢慢滴加6mL乙酸酐和10mL无水苯的混合液，控制滴加速率，使反应液缓缓进入三颈烧瓶中。
滴加完毕后加热回流1h。
（Ⅱ）分离与提纯
①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液，分离得到有机层；
②水层用苯萃取，分液；
③将①②所得有机层合并，洗涤、干燥、蒸去苯，得到苯乙酮粗产品；
④蒸馏粗产品得到苯乙酮。
（1）仪器a的名称为_____；
装置b的作用为_____。
（2）合成过程中要求无水操作，理由是______。
（3）若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈烧瓶中，可能导致____（填字母）。
A．反应太剧烈B．液体太多搅不动
C．反应变缓慢D．副产物增多
（4）分离与提纯操作中②的目的是______。
该操作中_____（填“能”或“不能”）改用乙醇萃取，原因是______。
（5）分液漏斗使用前须____并洗净备用。
分离上下层液体时，应先____，然后打开活塞放出下层液体，上层液体从上口倒出。
（6）粗产品蒸馏提纯时，下列装置中温度计位置正确的是___（填字母），可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是____。
3.操作角度控制反应
①分液操作：
检查分液漏斗是否漏液，萃取要振荡使液体充分接触，振荡并不断放气，减小压强防止液体冲出，将分液漏斗置于铁架台上静置分层，打开上口玻璃塞（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），然后打开旋塞，放出下层液体，上层液体从上口倒出。
②水洗或盐溶液洗操作：
借助溶解性原理，除去大量的易溶于水的无机物，静置，分液。
进一步通过化学反应，除去相应的无机物杂质，静置，分液。
加盐溶液的作用是降低有机物在水溶液中的溶解度，目的是除去上一步的无机试剂，静置，分液。
③干燥操作：
有机物常用的干燥剂有无水CaCl2、无水MgSO4、无水Na2SO4等。
④蒸馏操作：
温度计的水银球要放于蒸馏烧瓶的支管口处，收集产物时，温度计的温度应该与产物的沸点一致；
冷凝水要从下口进，上口出，从低的一端流入，高的那一端流出。
只有样水才能充满整个冷凝管，冷却水从下口进上口出，与蒸气形成逆流，可以使已作冷却作用的温水从上口排出，以保证接触蒸气的水都是常温，以达到最佳的冷却效果，产物蒸馏出来收集在锥形瓶中。
蒸馏时，要事先在蒸馏烧瓶中加沸石，以防止暴沸。
⑤重结晶操作：
有机混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同而使其相互分离。
将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂中制成接近饱和的溶液，趁热过滤除去不溶性杂质，冷却滤液，使晶体自过饱和溶液中析出，而易溶性杂质仍留于母液，抽气过滤，将晶体从母液中分出，将热溶液在缓慢冷却，则可得到均匀而较大的晶体。
重结晶操的溶剂要求：
不与被提纯物质起化学反应；
在较高温度时能溶解多量的被提纯物质而在室温或更低温度时只能溶解很少量；
对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。
三、产率及纯度的计算
在计算理论产量的时候，若有两种反应物，先判断反应物的过量问题，选择不足量的计算，同时注意单位的转化。
1青蒿素，是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药．已知：
乙醚沸点为35℃．从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法．乙醚浸取法的主要工艺为：
请回答下列问题：
（1）对青蒿进行干燥破碎的目的是_____________________。
（2）操作I需要的玻璃仪器主要有：
烧杯、_______________，操作Ⅱ的名称是___________________。
（3）操作Ⅲ的主要过程可能是___________________________（填字母）。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
（4）用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：
将28.2g青蒿素样品放在硬质玻璃管C中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
①装置E中盛放的物质是__________________，装置F中盛放的物质是____________________
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是______________________。
③用合理改进后的装置进行试验，称得：
装置
实验前/g
实验后/g
E
22.6
42.4
F
80.2
146.2
则测得青蒿素的最简式是_____________________________。
（5）某学生对青蒿素的性质进行探究。
将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与_________（填字母）具有相同的性质。
A．乙醇
B．乙酸
C．乙酸乙酯
D．葡萄糖
（6）某科研小组经多次提取青蒿素实验认为用石油醚做溶剂较为适宜，实验中通过控制其他实验条件不变，来研究原料的粒度、提取时间和提取温度对青蒿素提取速率的影响，其结果如图所示：
由下图可知控制其他实验条件不变，采用的最佳粒度、时间和温度为__________________。
A．80目、100分钟、50℃B．60目、120分钟、50℃C．60目、120分钟、55℃
2乙醇是制取饮料、香精、染料、涂料、洗涤剂等产品的原料。
完成下列填空：
（1）实验室用乙醇制取乙烯时，浓硫酸的用量远远超过作为催化剂的正常用量，原因是______。
（2）验证乙烯加成反应性质时，需对乙烯气体中的干扰物质进行处理，可选用的试剂是_____（填写化学式）；
能确定乙烯通入溴水中发生了加成反应的事实是______。
（选填编号）
a．溴水褪色b．有油状物质生成
c．反应后水溶液酸性增强d．反应后水溶液接近中性
（3）实验室用乙醇和乙酸制备乙酸乙酯时，甲、乙两套装置如图1都可以选用。
关于这两套装置的说法正确的是______。
a．甲装置乙酸转化率高b．乙装置乙酸转化率高
c．甲装置有冷凝回流措施d．乙装置有冷凝回流措施
（4）用乙装置实验时，提纯乙中乙酸乙酯的流程如图3以上流程中试剂A的化学式是______；
操作Ⅱ的名称是______；
操作Ⅲ一般适用于分离______混合物。
（5）如图2是用乙醇制备溴乙烷的装置，实验中有两种加料方案：
①先加溴化钠→再加乙醇→最后加1：
1浓硫酸；
②先加溴化钠→再加1：
1浓硫酸→最后加乙醇。
按方案①和②实验时，产物都有明显颜色，若在试管中加入______，产物可变为无色。
与方案①相比较，方案②的明显缺点是______。
3某化学小组欲通过实验探究：
I.苯与液溴发生取代反应；
Ⅱ.苯与液溴在催化剂作用下的反应机理。
所用装罝如图所示。
已知：
MnO2+2NaBr+2H2SO4
Br2↑+MnSO4+Na2SO4+2H2O
（1）实验室制备溴苯的化学方程式为___________________；
仪器X的名称为___________。
（2）制取溴苯的实验操作步骤如下：
①连接装罝，其接口顺序为（填字母）：
d接____，_____接_____，______接c；
②检査装置气密性；
③C中加入固体药品，_______，再打开D处开关K，点燃C处酒精灯；
插入铁丝于混合液中，一段时间后，D中液体沸腾，原因是_________；
④关闭C中活塞。
（3）A中对广口瓶进行热水浴的目的是_______________。
（4）若B中有淡黄色沉淀生成，能否确定苯与液溴发生了取代反应？
_____（答“能”或“否”）。
（5）査阅文献：
苯与液溴在FeBr3催化下的反应机理共分三步：
IBr2+FeBr3
Br++FeBr4-
Ⅱ
①请完成第三步反应：
Ⅲ__________________________；
②该小组将A装置中浓硫酸替换成稀硫酸时实验失败，试从反应机理推测可能原因是__________。
4实验室可用NaBr、浓H2SO4、乙醇为原料制备少量溴乙烷：
C2H5—OH+HBr
C2H5Br+H2O
已知反应物的用量为：
0.30molNaBr（s）；
0.25molC2H5OH（密度为0.80g·
cm-3）；
36mL浓H2SO4（质量分数为98%，密度为1.84g·
mL-1）；
25mL水。
试回答下列问题。
（1）该实验应选择图中的a装置还是b装置？
_____________。
（2）反应装置中的烧瓶应选择下列哪种规格最合适（_____）
A．50mLB．100mLC．150mLD．250mL
（3）冷凝管中的冷凝水的流向应是（_____）
A．A进B出B．B进A出C．从A进或B进均可
（4）可能发生的副反应为：
_____________、__________、______________（至少写出3个方程式）。
（5）实验完成后，须将烧瓶内的有机物蒸出，结果得到棕黄色的粗溴乙烷，欲得纯净溴乙烷，应采用的措施是_____________________________。
5汽车用汽油的抗爆剂约含17％的1，2一二溴乙烷。
某学习小组用下图所示装置制备少量1，2一二溴乙烷，具体流秳如下:
1，2一二溴乙烷的沸点为131℃，熔点为9.3℃。
Ⅰ1，2一二溴乙烷的制备步聚①、②的实验装置为：
实验步骤：
（ⅰ）在冰水冷却下，将24mL浓硫酸慢慢注入12mL乙醇中混合均匀。
（ⅱ）向D装置的试管中加入3.0mL液溴（0.10mol），然后加入适量水液封，幵向烧杯中加入冷却剂。
（ⅲ）连接仪器并检验气密性。
向三口烧瓶中加入碎瓷片，通过滴液漏斗滴入一部分浓硫酸与乙醇的混合物，一部分留在滴液漏斗中。
（ⅳ）先切断瓶C与瓶D的连接处，加热三口瓶，待温度上升到约120℃，连接瓶C与瓶D，待温度升高到180～200℃，通过滴液漏斗慢慢滴入混合液。
（V）继续加热三口烧瓶，待D装置中试管内的颜色完全褪去，切断瓶C与瓶D的连接处，再停止加热。
回答下列问题:
（1）图中B装置玻璃管的作用为__________________________________________。
（2）（ⅳ）中“先切断瓶C与瓶D的连接处，再加热三口瓶”的原因是__________________________________________。
（3）装置D的烧杯中需加入冷却剂，下列冷却剂合适的为__________________________________________。
a.冰水混合物b.5℃的水c.10℃的水
Ⅱ1，2一二溴乙烷的纯化
步骤③：
冷却后，把装置D试管中的产物转移至分液漏斗中，用1％的氢氧化钠水溶液洗涤。
步骤④：
用水洗至中性。
步骤⑤：
“向所得的有机层中加入适量无水氯化钙，过滤，转移至蒸馏烧瓶中蒸馏，收集
130～132℃的馏分，得到产品5.64g。
（4）步骤③中加入1％的氢氧化钠水溶液时，发生反应的离子方程式为_____________________。
（5）步骤⑤中加入无水氯化钙的作用为_____________。
该实验所得产品的产率为________________。
6实验室用乙醇、浓磷酸和溴化钠反应来制备溴乙烷，其反应原理和实验的装置如下（反应需要加热，图中省去了加热装置）：
H3PO4（浓）+NaBr
NaH2PO4+HBr、CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
有关数据见下表：
溴乙烷
深红色液体
密度g/mL
0.79
1.44
3.1
78.5
38.4
（1）A中放入沸石的作用是___。
（2）仪器B的名称为___，B中进水口为___（填“a”或“b”）口。
（3）实验中用滴液漏斗代替分液漏斗的优点为：
___。
（4）制取氢溴酸时，为什么不能用浓H2SO4代替浓磷酸？
___（用化学方程式表示）。
（5）将C中的馏出液转入三角烧瓶中，边振荡边逐滴滴入浓H2SO4以除去水等杂质，滴加浓硫酸约1～2mL，使溶液明显分层，再用分液漏斗分去硫酸层，将经硫酸处理后的溴乙烷转入蒸馏瓶，水浴加热蒸馏，收集到35～40℃馏分约10.0g，从乙醇的角度考虑，本实验所得溴乙烷的产率是___。
7实验室可用冰醋酸（CH3COOH）和异戊醇（
）合成乙酸异戊酯,其实验装置如下图所示,操作过程如下:
①向圆底烧瓶中加入几粒碎瓷片,先后注入15mL（0.14mol）异戊醇和20mL（0.35mol）冰醋酸,最后小心加入5mL浓H2SO4,振荡使其不再分层。
②在烧瓶上安装冷凝管,接通冷凝水,然后加热1h并冷却至室温。
③把烧瓶内混合液倒入盛有饱和Na2CO3溶液的锥形瓶中,振荡后静置。
④把③中水层分离出后,再用蒸馏水洗涤有机层几次,并将洗涤后水层分离出。
⑤将分离的有机层转移到另一锥形瓶中,加入无水MgSO4或Mg（NO3）2处理。
最后将处理后的有机层经135~143℃蒸饱,即得乙酸异戊酯产品。
试回答以下问题:
（1）写出乙酸和异戊醇合成乙酸异戊酯的化学方程式:
___________
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