人教版高中化学选修5第五章第一节合成高分子化合物的基本方法优质作业Word格式.docx
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5.2004年是俄国化学家马科尼可夫(V.V.Markovnikov,1838—1904)逝世100周年。
马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则(MarkovnikovRule)而著称于世。
已知:
①CH3CH2Br+NaCN
CH3CH2CN+NaBr
②CH3CH2CN
CH3CH2COOH
③CH3CH2COOH
CH3CHBrCOOH
有如图16-1所示有机物之间的相互转化:
图16-1
回答下列问题:
(1)指出下列有机反应的类型:
B→C__________;
(2)写出下列有机反应的化学方程式:
C→D________________________,E→F(F为高分子化合物时)
______________________。
(3)F可以有多种结构。
写出下列情况下F的结构简式:
①分子式为C7H12O5____________________;
②分子内含有一个七元环________________;
(4)上述哪一步反应遵循不对称烯烃的加成规则
____________________________________。
【能力提升】
1.人造象牙中,主要成分的结构是CH2O,它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是( )
A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3
2.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗氧气的物质的量,前者和后者的关系是( )
A.前者大B.后者大C.相等D.不能确定
3.聚合度为m的某烯CnH2n的高聚物Wg完全燃烧,在标准状况下生成CO2的体积为
( )
A.
LB.
LC.
LD.
L
4.工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体。
ABS结构简式为
这三种单体的结构简式分别是:
____________、____________、_______。
5.有机黏合剂是生产和生活中一类重要的材料。
粘合过程一般是液态的小分子粘合剂经化学反应转化为大分子或高分子而固化。
(1)“502胶”是一种快干胶,其主要成分为α-氰基丙烯酸乙酯(
)。
在空气中微量水催化下发生加聚反应,迅速固化而将物体粘牢。
请写出“502胶”发生粘合作用的化学方程式
________________________________________。
(2)厌氧胶(
)也是一种粘合剂,在空气中稳定,但在隔绝空气(缺氧)时,分子中双键断开发生聚合而固化。
工业上用丙烯酸和某种物质在一定条件下反应可制得这种粘合剂。
这一制取过程的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)白乳胶是常用的粘合剂,其主要成分为醋酸乙烯酯(CH3COOCHCH2),它有多种同分异构体,如
(4)已知醇醛反应2CH3OH+HCHO
CH3OCH2OCH3+H2O可以发生。
聚乙烯醇
可用做普通胶水,它的羟基可全部与丁醛缩合脱水,得到含六原子环的强力粘合剂聚乙烯缩丁醛。
请写出制取聚乙烯缩丁醛的化学方程式:
6.Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维,它是由间苯二甲酸和间二苯胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成,请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。
7.光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料,某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。
(1)请指出A中含有的官能团____________________(填两种)。
(2)A经光照固化转变为B,发生了__________反应(填反应类型)。
(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式
________________________________________。
(4)写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式________________。
8.已知苯酚和甲醛在催化剂作用下可发生缩聚反应,生成酚醛树脂
。
(1)写出该反应的化学方程式:
(2)酚醛树脂一般为体型结构,试推测其基本性质:
①溶解性:
________________________________________________________________________;
②热塑性和热固性:
③强度:
④电绝缘体:
(3)某种合成酚醛树脂的结构简式为
,则合成它的单体是________、________。
9.高分子化合物A和B的部分结构如下:
(1)合成高分子化合物A的单体是________,生成A的反应是________反应。
(2)合成高分子化合物B的单体是________,生成B的反应是________反应。
10.聚苯乙烯的结构为
,试回答下列问题:
(1)聚苯乙烯的链节是________,单体是________。
(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000,则该高聚物的聚合度n为________。
(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测:
聚苯乙烯________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有________(填“热塑”或“热固”)性。
11.
(1)聚乙烯塑料属于________型高分子材料,当它受热时发生的现象是
____________________________________________________。
然后将其冷却,发生的现象是__________________________________,这是它的________性。
(2)经测定某种聚乙烯塑料的平均相对分子质量为2.82×
105,则该聚乙烯塑料的聚合度为________,取这种聚乙烯塑料28g,让其完全燃烧,请写出反应的化学方程式:
____________________________________________________________,并计算燃烧所需O2在标准状况下的体积为________L。
第五章第一节合成高分子化合物的基本方法
1 油脂是油和脂肪的总称,它是高级脂肪酸甘油酯,蔗糖是二糖,分子式为C12H22O11,油脂和蔗糖的相对分子质量均较小,两者均不属于高分子化合物;
棉花的主要成分是纤维素,淀粉和纤维素都是天然高分子化合物。
A、C
2 本题考查学生是否能运用弯箭头法求有机高聚物的单体。
从链节的一端开始,把键收回,
D
3 nHOOC(CH2)2COOH+nHO(CH2)2OH―→
HOOC(CH2)2COO(CH2)2OH+(2n-1)H2O
nHOOC(CH2)5OH―→HOO(CH2)5OH+(n-1)H2O
HOOC(CH2)5OOCC6H4OH+(2n-1)H2O
nH2NCH2COOH―→HNHCH2COOH+(n-1)H2O
HNH(CH2)2NHOCCH2COOH+(2n-1)H2O
4 三种单体分子式分别为A:
C3H3N,B:
C4H6,S:
C8H8,只有丁二烯C4H6的碳氢比小于1。
设A、B、C物质的量分别为x、y、z,则:
a=3x+4y+8z
b=3x+6y+8z
c=x
解得:
x=c,y=(b-a)/2。
一题多解:
只有丙烯腈含N,且其为c;
A和S中C、H原子数比相等,B中H比C多2个,即ABS中H比C每多2个,含1个丁二烯分子。
故丁二烯为(b-a)/2。
(1)1,3-丁二烯(写B或写结构简式也可)
(2)c(b-a)/2或
5
(1)取代反应
1 CH2—O是加聚产物,由单体HCHO加聚所得。
B
2 乙烯与聚乙烯C%相同。
C
3 该高聚物的单体最简式为CH2,故Wg该高聚物含C原子的物质的量为
mol。
A
4 引申:
由高聚物反推单体的解题方法如下:
(1)判断高聚物是加聚反应产物还是缩聚产物。
加聚反应产物的结构特点是:
主链全部是碳原子,且碳原子是偶数;
缩聚反应的产物有官能团失去—H或—OH后留下的其他原子,主链上除碳原子外往往有O或N(酚醛树脂除外)。
(2)加聚产物单体的确定:
若高聚物中含有C=C,则以双键为中心的主链上相邻的4个碳原子为一单元,其余相邻的2个碳原子为一单元,将每一单元中打开的链返回原处,即得单体。
(3)缩聚产物单体的确定:
由缩聚反应得到的高聚物链节判断单体,需将链节中的官能团补充反应消去的小分子,即可得到相应的单体。
缩聚产物往往是—OH与—COOH、—NH2与—COOH或—OH之间经脱水后形成的,反推单体时只要根据反应原理,把—H或—OH加在原失去的位置上,即可得单体。
该题是针对有机反应类型中加聚反应,根据高聚物的结构判断相应单体结构的填空题。
由前面的归纳概括,结合观察高分子链的结构特征,可知三种单体分别为两种乙烯型和一种1,3-丁二烯型:
CH2=CHCN,CH2=CH—CH=CH2,C6H5CH=CH2。
也可用弯箭头法,反其道而用之;
立刻可以将单键切断,将ABS剖析成为三种单体。
5
6 将形成肽键的知识迁移应用于形成Nomex纤维即可。
可按以下思路进行:
(1)—COOH与—NH2以1∶1缩合形成什么结构?
(肽键:
—CO—NH—)
(2)Nomex纤维是高分子化合物,还是低分子化合物?
(3)Nomex纤维的结构简式能否写成二分子缩合结构?
(4)间苯二甲酸两个—COOH和间苯二胺上的两个—NH2在缩聚相互结合的可能性是否均等?
(5)将两个单体结构简式分别沿纸平面旋转60°
,其结构简式怎样写?
(6)Nomex纤维的结构简式怎样写?
7、
(1)酯基、羰基、碳碳双键(任答两种)
(2)加成
(4)C18H16O4
8
(1)根据酚醛缩聚的反应规律可写出合成酚醛树脂的方程式;
(2)根据体型高分子的基本性质来确定酚醛树脂的有关性质;
(3)由酚醛缩聚的特点可确定合成该酚醛树脂的单体。
9
(1)CH2CHCOOH 加聚
(2)CH3CHNH2COOH 缩聚
10
聚苯乙烯是苯乙烯(单体)通过加聚反应制得的,链节是
;
其聚合度n=
=
=500;
根据线型高分子的性质可推知聚苯乙烯具有热塑性,可溶于CHCl3等有机溶剂。
(2)500 (3)能 热塑
11
(1)问是对热塑性高分子材料性质的考查,可参阅教材中的有关内容回答;
(2)问是有关高分子聚合度n和燃烧的简单计算,应该不难。
(1)线 随着受热温度的升高开始软化,后来逐渐熔化为流动的液体 液体又凝为固体 热塑
(2)1.01×
104 CH2—CH2+3nO2
2nCO2+2nH2O 67.2