届一轮复习人教版 有机化学基础 作业 3Word文档格式.docx

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（3）写出反应Ⅵ的化学方程式：

________________________。

（4）G是C的同分异构体，G同时满足下列条件的结构有________（不考虑立体结构）种。

其中，在核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积比为1∶1∶3的结构简式为____________________________。

（a）既能发生水解反应，又能发生银镜反应；

（b）只有一种官能团。

[解析]　（4）依题意，G含有的官能团为HCOO—且含2个甲酸酯基，相当于丁烷分子中2个氢原子被两个甲酸酯基取代，有9种同分异构体。

其中，在核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积比为1∶1∶3，说明G分子结构对称、含2个甲基，它的结构简式为

。

（5）设计合成路线：

要先制备乙酸乙酯、苯甲酸乙酯，然后二者发生取代反应。

[答案]　

（1）1,2－二溴丙烷　羧基

2．（15分）（2018·

吉林东北师大附中模拟）有机物F（BisphenolAdimethacrylate）是一种交联单体。

合成F的一种路线如下：

已知：

②B不能发生银镜反应。

③C能与FeCl3发生显色反应，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。

④E既能使溴水褪色又能使石蕊溶液显红色。

⑤1molF最多可与4molNaOH反应。

（1）A与B反应的化学方程式为____________________。

（2）B→D的反应类型为________________，E的结构简式为____________________。

（3）F的结构简式为____________________。

（4）C的同分异构体中含有萘环（

）结构，萘环上只有1个取代基，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体共有________（不考虑立体异构）种，其中核磁共振氢谱有8组峰的是________（写出其中一种的结构简式）。

（5）A经如下步骤可合成环己烯甲酸：

反应条件1为________；

反应条件2为________；

反应条件3所选择的试剂为________；

I的结构简式为________。

[解析]　根据分子式知，A为

，B中不饱和度＝

＝1，B不能发生银镜反应，则B为CH3COCH3，根据信息③知，C中含酚羟基且有4种氢原子，结合A与B结构简式知，C结构简式为

，根据信息①知，D结构简式为（CH3）2C（OH）CN，根据信息④知，E结构简式为CH2===C（CH3）COOH，根据信息⑤知，F为

）结构，萘环上只有1个取代基，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基且酯基水解生成酚羟基，则取代基可能为—OOCCH2CH2CH2CH3、—OOCCH2CH（CH3）2、—OOCCH（CH3）CH2CH3、—OOCC（CH3）3，又因为萘环上取代基的位置有2种，所以符合条件的一共有8种；

其中核磁共振氢谱有8组峰，说明取代基上只有1种化学环境的氢原子。

（5）苯酚合成环己烯甲酸，根据题干流程图中B→D→E的原理可知，要合成

，可以首先合成

，因此需要先合成环己酮，合成环己酮可以由苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇，环己醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮。

[答案]　

拔高练（25分钟　30分）

黑龙江五校联考）对乙酰氨基酚

（

）有解热镇痛作用，用于感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛、癌痛及手术后止痛等。

下图是以乙烯和苯为原料合成对乙酰氨基酚的路线：

②B能发生酯化反应。

（1）下列关于酚类物质的说法正确的是________（填序号）。

a．含有苯环和羟基的有机化合物是酚类物质

b．酚类物质具有还原性，部分酚类物质在空气中即被氧化

c．苯酚具有酸性，但其酸性比碳酸弱

（2）A为环状化合物，则A的结构简式为_____________。

（3）B生成C的化学方程式为_________，反应类型是______。

（4）反应④的反应条件是________，D的化学名称是________。

（5）反应⑦除生成

外，还生成另外一种常见的有机物，该有机物的结构简式为_______________。

（6）

的同分异构体中含有—NO2且—NO2连在苯环上的有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为3组峰的是________________________（写结构简式）。

[解析]　

（1）a项，酚类物质中的羟基必须和苯环直接相连，错误；

b项，苯酚在空气中变红即被氧化，正确；

c项，CO2通入苯酚钠溶液中可生成苯酚，即碳酸的酸性比苯酚强，正确。

（2）由反应条件为催化加氧、A的分子式及A为环状结构可推知A为

（3）C为乙酸酐，B为乙酸，故B生成C的化学方程式为2CH3COOH

＋H2O，该反应为取代反应。

（4）苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂及50～60℃的温度条件下反应生成硝基苯。

（5）反应⑦为取代反应，对比反应物

及生成物

的结构可知另外一种生成物为CH3COOH。

（6）符合条件的同分异构体除含—NO2外，苯环上还有1个—CH2CH3或2个—CH3。

若为—NO2和—CH2CH3，则这两个取代基在苯环上有邻、间、对3种排列方式；

若为—NO2和2个—CH3，则在苯环上有6种排列方式，共9种。

其中

、

均有3种不同环境的H原子。

[答案]　

（1）bc　

（3）2CH3COOH

H3COOOCH3＋H2O

取代反应

（4）浓硫酸作催化剂和加热（或“浓硝酸、水浴”或“浓硫酸、浓硝酸、加热”等均正确）　硝基苯

（5）CH3COOH

广东揭阳一模）对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。

合成M的一种路线如下：

已知以下信息：

①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H的苯环上有两种化学环境的氢。

（1）A的结构简式为______________________，其化学名称是______________________。

（2）由E生成F的化学方程式为__________________。

（3）由G生成H的反应类型为______________，H在一定条件下可以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式：

_____________。

（4）M的结构简式为____________。

（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为6∶1的是______________________________________（写结构简式）。

（6）参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料（无机试剂任选）制备1,6－己二醛，设计合成路线。

[解析]　A与溴化氢发生加成反应生成B，核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，则B的结构简式为CBr（CH3）3，则A的结构简式为CH2===C（CH3）2。

根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成D，则D的结构简式为（CH3）3CCH2CH2OH。

E为芳香烃，其相对分子质量为92，则E是甲苯，甲苯发生硝化反应生成F，由于H的苯环上有两种化学环境的氢，这说明硝基在甲基的对位，即F的结构简式为

由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反应，引入羧基，即G的结构简式为

G中的硝基被还原转化为氨基，则H的结构简式为

H和D发生酯化反应生成M，则M的结构简式为

（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气，说明含有醚键，可以是甲醇和戊醇形成，戊基有8种，相应的醚有8种；

也可以是乙醇和丁醇形成，丁醇有4种，相应的醚有4种；

还可以是2分子丙醇形成，丙醇有2种，相应的醚类有3种，共计15种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为6∶1的是

[答案]　

（1）

　2甲基丙烯

（2）CH3＋HNO3（浓）

NO2CH3＋H2O

（3）还原反应