高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第9章Word格式文档下载.docx
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ROOR
CH3CH=CH+
HBr
►
CHCHCHBr
500C
CHCH=CH+
Cl2-
ClCF2CH=CH
H20（K0H）
Cl2+H2O
+Cl2
NaCN
CN
CHCHCHOH
ClCHzCHCbCl
OH
2KOH
1.
2.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
CHOHCH3Cl
C2H5OH
（CHs）3CBr+KCN►CH=C（CH）2
PBr5AgNO/C2HsOH
CHCHCH►CHCHCH►Ch^CHCH
1I1
OHBrONO
CzHsMgBr+CHCFiCHCHGCH—►CHCH+Ch3Ch2Ch2Ch2^CMgBr
CHCOOH
CICH=CHQCI+CHCOONa
CICH=CHQOOCGH+NaCI
C^=CH+2CI2►CbCHCHCI
KOH（CHsOH）ClH
（1mol）C=C
cfCl
12.
CH2C1
NH3
QHsONa
Nal/CHsCOCH
fO,-OH
CH2Nf
CH2OH
四、用方程式表示CHsCHzCHzCHzBr与下列化合物反应的主要产物
1.KOH（H2O）
CHsCH2CH2CH>
Br+_OH
CHjCfCHCfOH
2.KOH（C2HOH）
CfCHCHCHOH+KOHC2HsOH
CH3CH2CH=CH
s.（A）Mg,C2HsOCH5,（B）（A）
C2H5OQH5
CHCHCHCHBr+Mg-
+HCCH
hc^chCfCHCHCUMgBr沪
CH3CH2CH2CH3+HCCMg
4.NaI/CH3COCH
5.NH3,
6.NaCN,
7.AgNC3（C2HsOH）
8.CH3-CCNa
9.Na
CHjCfCfCfl
CH3CHCHCHNH
CH3CH2CH2CH2CN
CHjCHCfCfONO
CH3CCCHCHCHCH3
CHCH?
CH?
CHCHCHCH2CH3
五、用化学方法区别下列化合物：
1,CH3CH二CHCI,CH2二CHCH2CI,CH3CH2CH2CI
CH3CH=CHCI
CH2二CHCH2CI
CH3CH2CH2CI
Br2,aq
褪色
不变
硝酸银氨溶液
氯化银沉淀
2,苄氯，氯苯和氯代环己烷
苄氯
氯代环己烷
氯苯
立即生成氯化
银沉淀
加热生成氯化银
沉淀
加热也不反应
3,1—氯戊烷，2—溴丁烷和1—碘丙烷
解：
加入硝酸银氨溶液，
1—氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀，2—
溴丁烷生成淡黄色沉淀，
1-碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。
牛戸、/CI
U
苄氯2—苯基—1—氯乙烷
加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀，2—苯基—1—
氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。
六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：
1,按Sn1反应:
（a）CHCfCHCHBr,（Ch^CBr,CfCfCHBr
（CH3）3CBr,>
CfCfCHBr>
CfCfCfCfBr,
（b）
X\^CH2Br
CH2CH2Br
/\^CH2Br
2、按Sn2反应:
（a）CHCfCfBr
（CH3）3CCHBr
（CH3）2CHCbBr
CfCHCHBr
>
（CH3）2CHC2Br
（CH3）3CCHBr
（b）Cf
CH3CH2CHBr
（CH3）3CBr
CH3CfCHCHBr
CfCHCfCfBr
CfCfCHBr>
（CH3）3CBr
七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式
「CHCHCHQH
CHCHC2CHBr
i
CH—CBr
CH_bBr
CHCH3
CHCHCHGH>
CHCHCHCHBr
1
CH3CBr
H（CH3）2C=CH
CHCHCHCHBr
>
（CH3）2CHCH=CH
CHCHCHGH
2.Ei
ChfCHBr
CHCHBr
X
M
NQ
产物:
QCH
ChTCHBr
CH=CH
八、预测下列各对反应中，何者较快？
并说明理由
SN2反应，B—分支多不利
CfCHCHCHCN>
CH3CHCHCHCN
H2O
（CH3）sBr（CH3）3COH
△
（CH3）2CHBr（cH3）2CH°
H
H2°
---
（CH3）3Br
（CH3）3C°
H（CH3）2CHBr
（CH3）2CH°
3）3
■
3J33J2
SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子
3.CF3I
+Na°
H_
一H?
°
CH3°
+Nal
Cfl
+NaSH-
比°
CfSH
Cfl+NaSHCh3SH+NaI>
-SH的亲核能力大
于-OH
CH3I+NaOH一啟°
CH3OH+Nal
4.（CH3）2CHCHCI*（CH3）2CHC2OH
（CH3）2CHCHBr
（CH3）2CHCHDH
（CH3）2CHCbBr（CH3）2chc2°
h
（CH3）2CHC2CI辻°
・（CH3）2CHC2°
九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于
SN1历程？
那些属于SN2历程?
1,1,产物构型完全转化。
属于SN2历程。
2,2,有重排产物。
属于SN1历程。
3,3,碱性增加反应速度加快，解：
4,4,叔卤代烷大于仲卤代烷，解：
属于SN1历程。
5,5,增加溶剂的含水量反应速度明显加快，解：
属于SN1
历程。
6,6,反应不分阶段，一步完成，解：
乙乙试剂亲核性越强反应速度越快，解：
属于SN2反应。
（B）错，不反应
十、下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。
（A）（A）错
正确为：
（B）为消除反应，生成烯烃
（A）正确，
（B）错，正确为：
CH3CH=CH
HOBrMg/（C2H5）2O
（A）B「Oh（B）
MgBr
CHrCHCH2
CH3CHC2Br
HOBr
（A）
CH2=C（CH3）2+HCl
（CH3）3CCl（CH3）3CN
（B）
»
（CH3）2C二CH
（CH3）3CCl+NaCN
CHBrCH2OH
NaOH,HO
BrBr
A
—CHCHC2CH
KOH（CHOH）
厂CHCH=CHCH
4・
正确为:
1^一、合成下列化合物
1.CH3CHCH>
CHCfCfBr
Cl
CfCHCHKOH/c2H5OHCfCH=CfBr2”CfCHBrCHzBr
C辻CHC辻
ClClCl
2KOHC2H5OH
2HCl
C
CH3C=ch
4CH3—
厶■
[
CH2—CH—CH2
CH3CHCH3
KOH,C2H5OH
Cl2
CH3CH=CH>
ClCH2CH=CH2
0_
500C
5.CHCH=CH►CH_CH—CH
OHOHOH
CHCH=CH叫
Cl2,H2O
CH—CH=CH►CHTCHCH
1111
ClClOHCl
+CKTC十CH
ClClOH
Ca（OHb
时CHNaOH，HO曲-C卄CH
6.CH3CH=CH
*HOCt^CH
CfCH二CH
2KOH/CH5OH
CH3CHCICHCIa
CH3CCH
Ct_-CICHtC三CHNaOH，H°
HOC2feCH
BrCHCHCHCHBr
BrCfCHBp
CH三CH
CI2
»
CICH=CHCI
HCIKOH/CH5OH
CICF2CHC2CH二CCb
CI2CHCHCI
KOH/CHsOH
CICH=CC2
HCl
CI2
500°
CfOH
V、Na0H,H0/、
*I—»
f1
（CH2O）3,HCI
CUCI
7
CH2OH
NaOH/HO
2己炔
ic—_I—rzyV
13.1—溴丙烷
■HBraCH3CH=CH
CHCHCICHCI
CH時CH
^►CHC三CNaCHCHChiBICHC三CCHCHCH
十二、2—甲基一2—溴丁烷，2—甲基一2—氯丁烷以及2—甲基一2—碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的2—甲基一2—甲氧基
丁烷，2—甲基一1—丁烯以及2—甲基一2—丁烯的混合物，试以反应历程说明上述结果。
十三、某烃（A）分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到产物（B）（CsHgBr）.将化合物（B）与氢氧化钾的乙醇溶液作用得到化合物（C）（C5H8）,化合物（C）经臭氧化并在锌纷存在下水解得到戊二醛，写出（A）的结构式及各步反应式。
解：
十四、某开链烃（A）的分子式为C6H12,具有芳香性，加氢后生成相
应的饱和烃（B）,（A）与溴化氢反应生成C6HisBr,试写出（A）,（B）的
|]
（A）：
CHCHCHCH=CH
结构和各步反应式，并指出（B）有无旋光性?
解:
chcHchchch
（B）无旋光性。
十五、某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B）,（A）能使稀、冷高门酸钾溶液褪色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。
（A）很容易与氢氧化钠作用，生成（。
）和（D）,（C）和（D）氢化后给出两种异构体的饱和一元醇（丘）和（F）,（E）比（F）更容易脱水。
（E）脱水后生成两个异构化合物，（F）脱水后生成一个化合物，这些化合物都能被还原为正丁烷，写出（A）-（F）的结构式及各步反
应。
CHCH=CHCHr
KMnO►CHCHCHCHr
Ch3CH=CH（COH+
CHCHCH=CH
（D）
H/Ni
（C）
CHCH=CHCOH
CHCHC2CH（E）
H2/Ni
►CHCHCHCHOH（F）
-fO
CHCHC2CHCHCH=CHCH
-FbO
CHCHCHCHOH►CH3CHCH=CH
10.乙烘1,1—二氯乙烯，三氯乙烯
2F2/Ni
CH=CHCH=CH—>
BrCH2CH=CHCHr
2KCN
NCC2€h2CHCHCN
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