高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第9章Word格式文档下载.docx

1、ROORCH3CH=CH +HBr CHCHCHBr500CCHCH=CH +Cl2 -ClCF2CH=CHH20（K0H）Cl2+ H2O+ Cl2NaCNCNCHCHCHOHClCHzCHCbClOH2 KOH1.2.4.5.6.7.8.9.10.11.CH OH CH3 ClC2H5OH（CHs）3CBr + KCN CH=C（CH）2PBr5 AgNO/C2HsOHCHCHCH CHCHCH ChCHCH1 I 1OH Br ONOCzHsMgBr + CHCFiCHCHG CH CHCH + Ch3Ch2Ch2Ch2 CMgBrCHCOOHCICH=CHQCI + CHCOONaCI

2、CH=CHQOOCGH + NaCIC=CH + 2CI2 CbCHCHCIKOH（CHsOH） Cl H（1mol） C=Ccf Cl12.CH2C1NH3QHsONaNal/CHsCOCHfO,-OHCH2 NfCH2 OH四、用方程式表示CHsCHzCHzCHzBr与下列化合物反应的主要产物1. KOH（H2O）CHsCH2CH2CHBr + _OH CHjCfCHCfOH2.KOH（C2HOH）CfCHCHCHOH + KOH C2HsOHCH3CH2CH=CHs.（A）Mg,C 2HsOCH5,（B）（A）C2H5OQH5CHCHCHCHBr + Mg -+ HC CHhcch Cf

3、CHCHCUMgBr 沪CH3CH2CH2CH3 + HC CMg4.NaI/CH3COCH5.NH3,6.NaCN,7.AgNC3（C2HsOH）8.CH3-C CNa9.NaCHjCfCfCflCH3CHCHCHNHCH3CH2CH2CH2CNCHjCHCfCfONOCH3 C CCHCHCHCH3CHCH?CH?CHCHCHCH2CH3五、用化学方法区别下列化合物：1,CH3CH二CHCI, CH 2二CHCH2CI, CH 3CH2CH2CICH3CH=CHCICH2二CHCH2CICH3CH2CH2CIBr2,aq褪色不变硝酸银氨溶液氯化银沉淀2,苄氯，氯苯和氯代环己烷苄氯氯代环己烷

4、氯苯立即生成氯化银沉淀加热生成氯化银沉淀加热也不反应3, 1 氯戊烷，2溴丁烷和1碘丙烷解：加入硝酸银氨溶液，1 氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀， 2 溴丁烷生成淡黄色沉淀，1 -碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。牛 戸、/CIU苄氯 2苯基1氯乙烷加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀， 2 苯基1 氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：1,按Sn1反应:（a） CHCfCHCHBr, （ChCBr, CfCfCHBr（CH3） 3CBr, CfCfCHBr CfCfCfCfBr,（b）XCH2BrCH2CH2Br/CH2Br2、按Sn2反

5、应:（a） CHCfCfBr（CH3）3CCHBr（CH3） 2CHCbBrCfCHCHBr （CH3）2CHC2Br （CH3）3CCHBr（b） CfCH3CH2CHBr（CH3）3CBrCH3CfCHCHBrCfCHCfCf Br CfCfCHBr （CH3）3CBr七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式 CHCHCHQHCHCHC2CHBriCHC BrCH_bBrCH CH3 CHCHCHGH CHCHCHCHBr1CH3 C BrH （CH3）2C=CHCHCHCHCHBr （CH3）2CHCH=CHCHCHCHGH2. EiChfCHBrCHCHBrXM

6、NQ产物:QCHChTCHBrCH=CH八、预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由SN2反应，B分支多 不利CfCHCHCHCN CH3CHCHCHCNH2O（CH3） sBr （CH3） 3COH（CH3）2CHBr （cH3）2CHHH2 - -（CH3） 3Br（CH3） 3CH （CH3）2CHBr （CH3） 2CH3） 33 J 3 3 J 2SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子3. CF3I+ NaH_一H? CH3+ NalCfl+ NaSH -比 CfSHCfl + NaSH Ch3SH + NaI -SH 的亲核能力大于-OHCH3I + NaOH一啟 CH3OH

7、+ Nal4. （CH3） 2CHCHCI * （CH3） 2CHC2OH（CH3） 2CHCHBr （CH3） 2CHCHDH（CH3） 2CHCbBr （CH3） 2chc2h （CH3）2CHC2CI 辻 （CH3）2CHC2九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程?1,1,产物构型完全转化。属于 SN2历程。2,2,有重排产物。属于SN1历程。3,3,碱性增加反应速度加快，解：4,4,叔卤代烷大于仲卤代烷，解：属于 SN1历程。5,5,增加溶剂的含水量反应速度明显加快，解：属于 SN1历程。6,6,反应不分阶段，一步完成，解：乙 乙 试

8、剂亲核性越强反应速度越快，解：属于 SN2反应。（B）错，不反应十、下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的 地方。（A） （A）错正确为：（B）为消除反应，生成烯烃（A） 正确，（B） 错，正确 为：CH3CH=CHHOBr Mg/（C2H5）2O（A） BOh （B）MgBrCHr CH CH2CH3CHC2BrHOBr（A）CH2=C（CH3） 2 + HCl（CH3） 3CCl （CH3） 3CN（B） （CH3） 2C二CH（CH3）3CCl + NaCNCHBr CH2OHNaOH,HOBr BrACHCHC2CHKOH（CHOH）厂CHCH=CHCH4正确为:1一

9、、合成下列化合物1. CH3CHCH CHCfCfBrClCfCHCH KOH/c2H5OH CfCH=Cf Br2 ” CfCHBrCHzBrC辻CH C辻Cl Cl Cl2 KOHC2H5OH2 HClCCH3C= ch 4 CH3 厶 CH2 CH CH2CH3 CH CH3 KOH,C2H5OHCl 2CH3CH=CH ClCH2CH=CH20 _500 C5. CHCH=CH CH _ CHCHOH OH OHCHCH=CH 叫Cl2,H2OCH CH=CH CHT CH CH1 11 1Cl Cl OH Cl+ CKTC十 CHCl Cl OHCa（OHb时 CH NaOH，HO

10、曲-C卄CH6. CH3CH=CH* HOCtCHCfCH二CH2KOH/CH5OHCH3CHCICHCI aCH3C CHCt_- CICHtC三 CH NaOH，H HOC2fe CHBrCHCHCHCHBr BrCfCHBpCH三 CHCI 2 CICH=CHCIHCI KOH/CH5OH CICF2CHC2 CH二CCbCI2CHCHCIKOH/CHsOHCICH=CC2HClCI2500CfOHV、Na0H,H0/、* I f 1（CH2O）3,HCICUCI7CH2OHNaOH/HO2己炔ic_ IrzyV13. 1溴丙烷 HBr a CH3CH=CHCHCHCICHCICH時 C

11、HCHC三 CNa CHCHChiBI CHC三 CCHCHCH十二、2甲基一2溴丁烷，2甲基一2氯丁烷以及2甲基一2 碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的 2甲基一2甲氧基丁烷，2甲基一1丁烯以及2甲基一2 丁烯的混合物，试以反 应历程说明上述结果。十三、某烃（A）分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外 光照射下与溴作用只得到产物（B） （CsHgBr）.将化合物（B）与氢氧 化钾的乙醇溶液作用得到化合物（C）（C5H8）,化合物（C）经臭氧化 并在锌纷存在下水解得到戊二醛， 写出（A）的结构式及各步反应式。 解：十四、某开链烃（A）的分子式为C6H12,具有芳香性，加氢后生成相应

12、的饱和烃（B） ,（A）与溴化氢反应生成 C6HisBr,试写出（A） ,（B）的|（A）：CHCHCHCH=CH结构和各步反应式，并指出（B）有无旋光性?解:chcHchchch（B）无旋光性。十五、某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物 （B） ,（A） 能使稀、冷高门酸钾溶液褪色，生成含有一个溴原子的 1, 2-二醇。（A）很容易与氢氧化钠作用，生成（。）和（D）, （C）和（D）氢 化后给出两种异构体的饱和一元醇（丘）和（F） ,（E）比（F）更容易 脱水。（E）脱水后生成两个异构化合物，（F）脱水后生成一个化合物， 这些化合物都能被还原为正丁烷，写出（ A） -（F）的结构式及各步反应。CHCH=CHCHrKMnO CHCHCHCHrCh3CH=CH（COH +CHCHCH=CH（D）H/Ni（C）CHCH=CHCOH CHCHC2CH （E）H2/Ni CHCHCHCHOH （F）-fOCHCHC2CH CHCH=CHCH-FbOCHCHCHCHOH CH3CHCH=CH10.乙烘 1 , 1 二氯乙烯，三氯乙烯2 F2/NiCH=CHCH=CH BrCH2CH=CHCHr 2 KCN NCC2h2CHCHCN