035 有机合成三Word格式.docx

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A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲

B．反应

（1）的无机试剂是液溴，铁作催化剂

C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应

D．反应

（2）反应属于取代反应

4.将

转变为

的方法为

A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2

B．溶液加热，通入足量的HCl

C．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3

D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH

5.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：

应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是

A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br

6.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

（1）环戊二烯分子中最多有_____________个原子共平面：

（2）金刚烷的分子式为___________，其分子中的CH2：

基团有______个；

（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是__________，反应②的反应试剂和反应条件是__________，反应③的反应类型是__________；

（4）已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式：

（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：

苯环上的烷基（-CH3，-CH2R，-CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：

___________________________________________________________________________

7.对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l：

1。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为；

（2）由B生成C的化学反应方程式为；

该反应的类型为；

（3）D的结构简式为；

（4）F的分子式为；

（5）G的结构简式为；

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢

谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：

2：

1,的是

8.化合F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

（1）化合物F中含氧官能团的名称是和，

由B生成C的化学反应类型是。

（2）写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：

。

（3）写出化合物B的结构简式：

同时满足下列条件的B的同分异构体（不包括B）共有___________种：

能与FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个取代基。

（4）某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：

_________________________（任写一种）。

（5）请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚（

）和CH2＝CH2为原料制备有机物

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

9、有机物F的合成路线如图所示：

回答以下问题：

（1）E→F的反应类型是。

（2）A的结构简式为，G的结构简式为。

（3）检验E中含氧官能团的试剂是，现象是。

（4）B生成C的化学方程式为。

（5）A的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有种（不包含A），写出其中一种的结构简式。

①属于芳香族化合物②苯环上有四个取代基③苯环上的一溴取代物只有一种

1.【答案】B

【解析】

试题分析：

A、能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，错误；

C、BHT中含有酚羟基，久置于空气中会被氧化，错误；

D、方法二属于取代反应，错误。

考点：

考查性质与结构的相关知识。

2.【答案】B

如果X是羧酸，Y是酯，W就是醇，Z是醛，醛和羧酸不能相互转化，不符合图中的关系，故A错；

如果Z是醛，W是羧酸，X是醇，Y是酯，符合图中的转化，B对；

如果Y是醛，W是醇，X不管是酯还是羧酸，都不能与醛相互转化，C错；

如果X是醇，Z是酯Y是醛，W是羧酸，醛和羧酸不能相互转化，不符合图中的关系，D错。

醇、醛、酯、羧酸的转化。

3.【答案】B

A.甲与溴水发生加成反应，两个不饱和的碳原子上个增加一个溴原子，形成乙，乙发生水解反应，两个Br原子被-OH取代形成B。

A．丙中可能含有未反应的甲，由于甲中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应是溴水褪色，因此可用溴水检验是否含甲，正确。

B．反应

（1）的无机试剂是溴水，若是液溴，铁作催化剂，则发生的是苯环的加成反应，错误。

C．甲含有碳碳双键，丙含有醇羟基，二者均可与酸性KMnO4溶液发生反应，正确。

D．反应

（2）是卤代烃的水解反应，水解反应属于取代反应，正确。

考查有机物的合成、转化、鉴别的知识。

4.【答案】A

将转变为，-COONa没有变化，-COO-水解可生成-OH，则先发生在NaOH水溶液中的水解生成，再通入CO2，生成即可，故A项正确；

溶液加热，通入足量的HCl会发生强酸制弱酸的反应，则-COONa会变-COOH，故B项错误；

H2SO4会使酯类水解，但同时也会与-COONa反应，NaOH、Na2CO3、均能与苯酚反应，故C、D项错误；

本题选A。

有机合成反应。

5.【答案】C

CH3Br只能合成乙烷，选项A不正确；

CH3CH2CH2CH2Br只能合成正辛烷，选项B不正确；

CH2BrCH2Br可以合成环丁烷，选项C正确；

CH3CHBrCH2CH2Br合成的是含二个甲基的环已烷，选项D不正确。

有机信息与合成

6.【答案】

【解析】略

7.【答案】

【解析】由A的分子式为C7H8，结合题意，可推断为A为甲苯（）；

甲苯在铁做催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B（）；

B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C（）；

C在氢氧化钠的条件，甲基上的氯原子下发生水解反应，结合题目信息①，生成D（）；

D在催化剂的条件下醛基被氧化生成E（）；

E在碱性高压高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F（）；

F经酸化后生成G（，即对羟基苯甲酸）。

【考点定位】有机反应类型、有机方程式的书写、有机推断与合成

8.【答案】

（1）醛基、羰基加成反应

（2）

（3）

11种

（4）

（合理答案均可）

（5）

（全部正确的得5分；

若有错误，每有一步正确的给1分；

第四步用高锰酸钾氧化直接得目标产物亦可）

（1）依据F的结构简式可以判断，F中含有的官能团有：

醛基、羰基，由B生成C的的苯环变成饱和六元环，是加成反应。

（2）C含有醇羟基，乙酸中含有羧基，两者发生酯化反应生成酯类，化学反应方程式为：

；

（3）B是（CH3）2C=CH2与苯酚对位H的加成反应，结构简式；

能与FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个取代基，可知苯环另一个为烃基－C4H9，共有4种，两个取代基有邻、间及对位，共12种，不包括B还有11种；

（4）D的分子式为：

C10H18O，某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢，故此有机物满足对称结构即可，可以写为：

，故答案为：

（5）苯酚与乙烯加成反应生成对乙基苯酚，对乙基苯酚加成生成对乙基环己醇，对乙基环己醇消去生成3-乙基环己烯，3-乙基环己烯氧化生成产物，故流程为：

【考点定位】考查有机合成与推断有关问题。

【名师点晴】本题为有机框图、信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，题目难度中等。

该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。

经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。

可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。

解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。

由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。

9.【答案】

（15分）

（1）加成反应1分

（2）2分，2分

（3）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液2分试管壁附着光亮银或出现砖红色沉淀2分

（4）+2CH3OH+2H2O2分

（5）5种2分（2分，其他合理答案均给分）

（1）根据物质E、F的分子式可知E转化为F的反应类型的加成反应；

（2）结合反应流程可知A可以被酸性KMnO4溶液氧化产生2个羧基，则A中含有2个甲基，根据有机物F的结构简式可知A中含有的两个甲基应该在邻位，两个氯原子也在相邻的位置，因此A结构简式是：

A氧化产生的B是：

B与甲醇发生酯化反应，形成酯C;

B中含有2个羧基，与乙二醇发生缩聚反应产生高分子化合物G，则G的结构简式是：

（3）由于C是，C与LiAlH4发生还原反应形成D:

，该物质是醇，由于羟基连接的碳原子上有2个H原子因此可以被氧化变为醛基，产生的E是；

E的官能团是醛基，检验的方法是取少量待检验的物质，向其中加入银氨溶液水浴加热或加入新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，若产生光亮的银镜或有砖红色的沉淀形成，就证明含有醛基；

（4）B生成C的化学方程式为+2CH3OH+2H2O；

（5）A的同分异构体中，符合条件①属于芳香族化合物，说明含有苯环；

②苯环上有四个取代基，即有两个甲基、两个氯原子；

③苯环上的一溴取代物只有一种，说明只含有一种氢原子。

则四个取代基中两个甲基、两个氯原子处于对称结构。

则其可能的同分异构体有5种，其可能的结构是：

、、、、。

其中一种的结构简式如。

【考点定位】本题考查了有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

【名师点睛】有机物的结构、性质、推断、同分异构体的书写是高考的高频考点，以课本学习的各类烃、烃的衍生物的性质为起点，以题目提供的信息、反应条件为线索，可以采用正推或逆推的方法，对相应的物质进行推理，就可以得到问题的答案。

侧重考查学生的接受信息、运用信息进行分析、推理的能力。

掌握常见的官能团的结构和性质是进行推理的关键。

难点是同分异构体的书写。

同分异构体有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种常见的类型。

根据题意写出符合题意要求的同分异构体可能的结构简式，得到相应的种类数目。