用苯甲醛制备苯甲酸乙酯有机化学实验文档格式.docx

用苯甲醛制备苯甲酸乙酯有机化学实验文档格式.docx

《用苯甲醛制备苯甲酸乙酯有机化学实验文档格式.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《用苯甲醛制备苯甲酸乙酯有机化学实验文档格式.docx（5页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

低毒,半数致死量（大鼠,经口）2100mG/kG。

相对密度1.0458（25/4℃）。

熔点-32.7℃。

沸点213℃。

折射率1.5205（15℃）。

微溶于热水，溶于乙醇和乙醚。

熔点（℃）：

-34.6相对密度（水=1）：

1.05沸点（℃）：

212.6相对蒸气密度（空气=1）：

4.34饱和蒸气压（kPa）：

0.17（44℃）折光率（n20D）：

1.506溶解性：

微溶于热水，与乙醇、乙醚、石油醚等混溶。

苯甲酸（benzoicacid），又名安息香酸，苯酸。

为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。

熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15/4℃）。

在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。

微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。

它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。

苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。

用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的性能改进

文献报道，合成苯甲酸乙酯的方法大致有：

一种是苯甲酸酯化法，此方法为传统的经典的制备方法，先由苯甲醛为原料制备苯甲酸，苯甲酸主要是利用氧化法来制取，方法主要有：

（1）高锰酸钾氧化法，此制备方法操作方便，反应温和，相转移催化剂价格昂贵，实验成本高。

（2）过氧化氢氧化法，在此制备方法中，反应无需其他的反应介质，无其他副产物，产物易分离，离子液体可重复使用，清洁，绿色氧化。

（3）氧气氧化法，在此制备过程中需要以氧气为气源，操作复杂，但产率较高[1]。

综上，只是选择的氧化剂不同而影响苯甲酸的产率。

然后再由苯甲酸和乙醇为原料使用此方法得到苯甲酸乙酯。

优点是反应时要求的条件较不苛刻，缺点是产率较低，试验完后处理不太方便[2]。

一种是苯甲酰氯法，先由苯甲醛C7H6O和氯气或者CCl4为原料制备苯甲酰氯[3]，苯甲酰氯C7H5ClO再与乙醇反应，从而制得苯甲酸乙酯，此制备方法的缺点是对反应条件要求较高，精致步骤复杂，优点是反应完成后处理方便，且产率较高[4]。

通过综合总结比较，本实验分两步进行，第一步：

利用过氧化氢氧化法以苯甲醛为原料，在碱性条件下以水作溶剂来合成苯甲酸，我的理由如下：

第一：

所使用试剂简单，价格低廉。

第二：

过氧化氢是一种优良的氧化剂，来源丰富，价格低廉，具有反应条件温和，对环境友好等特点，实现反应清洁，绿色氧化。

第三：

对人体和谐，产率也较高。

第二步：

利用苯甲酸酯化法，硫酸作催化剂来制备苯甲酸乙酯，我的理由如下：

此方法中规中矩，为传统的方法，注意事项和操作方法明确。

反应时所需要的反应条件不苛刻。

操作简单。

第四：

所需要的试剂都是实验室常用的试剂。

二.合成路线

第一步：

+H2O2==

+C6H5CH2OH

三.实验所需仪器

分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等

四.实验所需试剂

30%过氧化氢苯甲醛2.44g（0.02mol）氢氧化钾盐酸 

过量无水乙醇浓硫酸Na2CO3 

无水CaCl2苯 

乙醚

五、主要原料及产品的物理常数

熔点（℃）

沸点（℃）

相对密度（水=1）

相对蒸气密度（空气=1）

苯甲醛

-26

179

1.04

3.66

无水乙醇

78.5

0.7893

过氧化氢

-0.89

152.1

1.46

苯甲酸乙酯

-12.3

198

1.09

4.68

六.实验合成方案

第一步：

1.

2.使用加热套加热，开动搅拌器，控制温度在40oC左右。

3.缓慢滴加30%的过氧化氢,物料比：

苯甲醛：

H2O2=1：

4，继续反应2h。

4.反应结束后,冷却反应液至室温,加入15%盐酸至溶液的pH=1

5.冷却,有固体生成,减压过滤,滤饼于室温干燥,

1.用水浴加热，回流2h。

2.记录体积，继续蒸出多余的苯和乙醇（从分水器中放出）。

3.分液，水层用10ml乙醚萃取。

合并有机层，用无水氯化钙干燥。

4.回收乙醚，加热精馏，收集210-213oC馏分。

七.实验装置图

回流装置

蒸馏装置

抽滤装置

搅拌回流装置

八.实验步骤

制备苯甲酸：

在装有搅拌器、回流冷凝管的50mL三口烧瓶中加入浓度为30%的氢氧化钾溶液15ml，待氢氧化钾溶解（浓度为30%）后加入苯甲醛（密度1.046）0.08mol,开动搅拌器,加热升温到指定温度40oC后,缓慢滴加30%的过氧化氢,物料比：

反应结束后,冷却反应液至室温,加入15%盐酸至溶液的pH=1,冷却,有固体生成,减压过滤,滤饼于室温干燥,计算产率。

制备苯甲酸乙酯

于50ml圆底烧瓶中加入：

2.44g苯甲酸；

10ml乙醇；

7.5ml苯；

3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。

水浴上回流约2h，至分水器中层液体约3ml停止。

记录体积，继续蒸出多余的苯和乙醇（从分水器中放出）。

移去火源。

加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。

除2种酸。

即硫酸、苯甲酸。

分液，水层用10ml乙醚萃取。

回收乙醚，加热精馏，收集210-213oC馏分。

第三步：

对产品进行鉴定：

物理方法：

取少量样品，用手扇动其，在闻其气味！

应该稍有水果气味。

化学方法：

酯与羟胺反应生成一种氧酸。

氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。

在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。

有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3％的盐酸羟胺的95％酒精溶液和3滴2％的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5％HCl溶液和1滴5%FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。

色谱分析：

查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。

可以证明苯甲酸乙酯存在与否。

九.注意事项

1）．加入浓硫酸后，摇动烧瓶，充分混合。

2）．待反应混合液温度低于80℃，方可加环己烷，防冲料。

回流过程火可大点，可用空气浴进行。

3）分水过程中注意防火。

蒸发乙醇、环己烷时注意要使用小火进行，最要用水浴进行，防反应液变色。

4）．分批用碳酸钠洗，搅拌进行，直至没有二氧化碳逸出，溶液呈碱性，再将混合物转入分液漏斗进行分液。

5）．水浴蒸去乙醚。

在通风良好的环境中进行操作。

6）．因产品沸点较高，最好减压蒸馏；

没有，也可用在石棉网上加热进行蒸馏，收集210～213℃馏分。

十.参考文献

[2]李公春，张万强，周威，杨风岭.苯甲酸乙酯的合成[J].河北化工2010.01第33卷，第一期

[3]赵美法，李丛宝，刘文武，徐华[J].辽宁化工，1998.05第27卷，第三期.

[4]李公春，张万强，周威，杨风岭.苯甲酸乙酯的合成[J].河北化工2010.01第33卷，第一期