用苯甲醛制备苯甲酸乙酯有机化学实验文档格式.docx
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低毒,半数致死量(大鼠,经口)2100mG/kG。
相对密度1.0458(25/4℃)。
熔点-32.7℃。
沸点213℃。
折射率1.5205(15℃)。
微溶于热水,溶于乙醇和乙醚。
熔点(℃):
-34.6相对密度(水=1):
1.05沸点(℃):
212.6相对蒸气密度(空气=1):
4.34饱和蒸气压(kPa):
0.17(44℃)折光率(n20D):
1.506溶解性:
微溶于热水,与乙醇、乙醚、石油醚等混溶。
苯甲酸(benzoicacid),又名安息香酸,苯酸。
为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶,具有苯或甲醛的臭味。
熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。
在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。
微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。
它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。
苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产。
用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产,也用于醇酸树脂涂料的性能改进
文献报道,合成苯甲酸乙酯的方法大致有:
一种是苯甲酸酯化法,此方法为传统的经典的制备方法,先由苯甲醛为原料制备苯甲酸,苯甲酸主要是利用氧化法来制取,方法主要有:
(1)高锰酸钾氧化法,此制备方法操作方便,反应温和,相转移催化剂价格昂贵,实验成本高。
(2)过氧化氢氧化法,在此制备方法中,反应无需其他的反应介质,无其他副产物,产物易分离,离子液体可重复使用,清洁,绿色氧化。
(3)氧气氧化法,在此制备过程中需要以氧气为气源,操作复杂,但产率较高[1]。
综上,只是选择的氧化剂不同而影响苯甲酸的产率。
然后再由苯甲酸和乙醇为原料使用此方法得到苯甲酸乙酯。
优点是反应时要求的条件较不苛刻,缺点是产率较低,试验完后处理不太方便[2]。
一种是苯甲酰氯法,先由苯甲醛C7H6O和氯气或者CCl4为原料制备苯甲酰氯[3],苯甲酰氯C7H5ClO再与乙醇反应,从而制得苯甲酸乙酯,此制备方法的缺点是对反应条件要求较高,精致步骤复杂,优点是反应完成后处理方便,且产率较高[4]。
通过综合总结比较,本实验分两步进行,第一步:
利用过氧化氢氧化法以苯甲醛为原料,在碱性条件下以水作溶剂来合成苯甲酸,我的理由如下:
第一:
所使用试剂简单,价格低廉。
第二:
过氧化氢是一种优良的氧化剂,来源丰富,价格低廉,具有反应条件温和,对环境友好等特点,实现反应清洁,绿色氧化。
第三:
对人体和谐,产率也较高。
第二步:
利用苯甲酸酯化法,硫酸作催化剂来制备苯甲酸乙酯,我的理由如下:
此方法中规中矩,为传统的方法,注意事项和操作方法明确。
反应时所需要的反应条件不苛刻。
操作简单。
第四:
所需要的试剂都是实验室常用的试剂。
二.合成路线
第一步:
+H2O2==
+C6H5CH2OH
三.实验所需仪器
分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等
四.实验所需试剂
30%过氧化氢苯甲醛2.44g(0.02mol)氢氧化钾盐酸
过量无水乙醇浓硫酸Na2CO3
无水CaCl2苯
乙醚
五、主要原料及产品的物理常数
熔点(℃)
沸点(℃)
相对密度(水=1)
相对蒸气密度(空气=1)
苯甲醛
-26
179
1.04
3.66
无水乙醇
78.5
0.7893
过氧化氢
-0.89
152.1
1.46
苯甲酸乙酯
-12.3
198
1.09
4.68
六.实验合成方案
第一步:
1.
2.使用加热套加热,开动搅拌器,控制温度在40oC左右。
3.缓慢滴加30%的过氧化氢,物料比:
苯甲醛:
H2O2=1:
4,继续反应2h。
4.反应结束后,冷却反应液至室温,加入15%盐酸至溶液的pH=1
5.冷却,有固体生成,减压过滤,滤饼于室温干燥,
1.用水浴加热,回流2h。
2.记录体积,继续蒸出多余的苯和乙醇(从分水器中放出)。
3.分液,水层用10ml乙醚萃取。
合并有机层,用无水氯化钙干燥。
4.回收乙醚,加热精馏,收集210-213oC馏分。
七.实验装置图
回流装置
蒸馏装置
抽滤装置
搅拌回流装置
八.实验步骤
制备苯甲酸:
在装有搅拌器、回流冷凝管的50mL三口烧瓶中加入浓度为30%的氢氧化钾溶液15ml,待氢氧化钾溶解(浓度为30%)后加入苯甲醛(密度1.046)0.08mol,开动搅拌器,加热升温到指定温度40oC后,缓慢滴加30%的过氧化氢,物料比:
反应结束后,冷却反应液至室温,加入15%盐酸至溶液的pH=1,冷却,有固体生成,减压过滤,滤饼于室温干燥,计算产率。
制备苯甲酸乙酯
于50ml圆底烧瓶中加入:
2.44g苯甲酸;
10ml乙醇;
7.5ml苯;
3ml浓硫酸,摇匀,加沸石。
水浴上回流约2h,至分水器中层液体约3ml停止。
记录体积,继续蒸出多余的苯和乙醇(从分水器中放出)。
移去火源。
加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。
除2种酸。
即硫酸、苯甲酸。
分液,水层用10ml乙醚萃取。
回收乙醚,加热精馏,收集210-213oC馏分。
第三步:
对产品进行鉴定:
物理方法:
取少量样品,用手扇动其,在闻其气味!
应该稍有水果气味。
化学方法:
酯与羟胺反应生成一种氧酸。
氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。
在试管中加入两滴新制备的酯,再加入5滴溴水。
有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成,将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中,在加入7滴3%的盐酸羟胺的95%酒精溶液和3滴2%的NaOH溶液,摇匀后滴入7滴5%HCl溶液和1滴5%FeCl3溶液,试管内显示品红色,证明酯的存在。
色谱分析:
查找相关苯甲酸乙酯的色谱图,在分析产品的色谱与之对照。
可以证明苯甲酸乙酯存在与否。
九.注意事项
1).加入浓硫酸后,摇动烧瓶,充分混合。
2).待反应混合液温度低于80℃,方可加环己烷,防冲料。
回流过程火可大点,可用空气浴进行。
3)分水过程中注意防火。
蒸发乙醇、环己烷时注意要使用小火进行,最要用水浴进行,防反应液变色。
4).分批用碳酸钠洗,搅拌进行,直至没有二氧化碳逸出,溶液呈碱性,再将混合物转入分液漏斗进行分液。
5).水浴蒸去乙醚。
在通风良好的环境中进行操作。
6).因产品沸点较高,最好减压蒸馏;
没有,也可用在石棉网上加热进行蒸馏,收集210~213℃馏分。
十.参考文献
[2]李公春,张万强,周威,杨风岭.苯甲酸乙酯的合成[J].河北化工2010.01第33卷,第一期
[3]赵美法,李丛宝,刘文武,徐华[J].辽宁化工,1998.05第27卷,第三期.
[4]李公春,张万强,周威,杨风岭.苯甲酸乙酯的合成[J].河北化工2010.01第33卷,第一期