用苯甲醛制备苯甲酸乙酯有机化学实验文档格式.docx

1、低毒,半数致死量（大鼠,经口）2100mG/kG。相对密度1.0458（25/4）。熔点-32.7。沸点213。折射率1.5205（15）。微溶于热水，溶于乙醇和乙醚。熔点（）：-34.6 相对密度（水=1）：1.05 沸点（）：212.6 相对蒸气密度（空气=1）：4.34 饱和蒸气压（kPa）：0.17（44） 折光率（n20D）：1.506 溶解性：微溶于热水，与乙醇、乙醚、石油醚等混溶。苯甲酸（benzoic acid），又名安息香酸，苯酸。为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。熔点122.13，沸点249，相对密度1.2659（15/4）。在100时迅速升华，它

2、的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的性能改进文献报道，合成苯甲酸乙酯的方法大致有：一种是苯甲酸酯化法，此方法为传统的经典的制备方法，先由苯甲醛为原料制备苯甲酸，苯甲酸主要是利用氧化法来制取，方法主要有：（1）高锰酸钾氧化法，此制备方法操作方便，反应温和，相转移催化剂价格昂贵，实验成本高。（2）过氧化氢氧化法，在此制备方法中，反应无需

3、其他的反应介质，无其他副产物，产物易分离，离子液体可重复使用，清洁，绿色氧化。（3）氧气氧化法，在此制备过程中需要以氧气为气源，操作复杂，但产率较高1。综上，只是选择的氧化剂不同而影响苯甲酸的产率。然后再由苯甲酸和乙醇为原料使用此方法得到苯甲酸乙酯。优点是反应时要求的条件较不苛刻，缺点是产率较低，试验完后处理不太方便2。一种是苯甲酰氯法，先由苯甲醛C7H6O和氯气或者CCl4为原料制备苯甲酰氯3，苯甲酰氯C7H5ClO 再与乙醇反应，从而制得苯甲酸乙酯，此制备方法的缺点是对反应条件要求较高，精致步骤复杂，优点是反应完成后处理方便，且产率较高4。通过综合总结比较，本实验分两步进行，第一步：利用过

4、氧化氢氧化法以苯甲醛为原料，在碱性条件下以水作溶剂来合成苯甲酸，我的理由如下：第一：所使用试剂简单，价格低廉。第二：过氧化氢是一种优良的氧化剂，来源丰富，价格低廉，具有反应条件温和，对环境友好等特点，实现反应清洁，绿色氧化。第三：对人体和谐，产率也较高。第二步：利用苯甲酸酯化法，硫酸作催化剂来制备苯甲酸乙酯，我的理由如下：此方法中规中矩，为传统的方法，注意事项和操作方法明确。反应时所需要的反应条件不苛刻。操作简单。第四：所需要的试剂都是实验室常用的试剂。二.合成路线第一步：+H2O2=+C6H5CH2OH 三.实验所需仪器分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等四.实验所需试剂30%过氧

5、化氢 苯甲醛2.44g（0.02mol） 氢氧化钾 盐酸 过量无水乙醇 浓硫酸 Na2CO3无水CaCl2 苯乙醚五、主要原料及产品的物理常数熔点（）沸点（）相对密度（水=1）相对蒸气密度（空气=1） 苯甲醛-261791.04 3.66无水乙醇78.50.7893过氧化氢-0.89152.11.46苯甲酸乙酯-12.31981.094.68六.实验合成方案 第一步：1.2.使用加热套加热，开动搅拌器，控制温度在40oC左右。3.缓慢滴加 30 %的过氧化氢, 物料比：苯甲醛：H2O2 =1：4，继续反应 2 h。4.反应结束后, 冷却反应液至室温, 加入 15 %盐酸至溶液的 pH= 1 5

6、.冷却,有固体生成,减压过滤, 滤饼于室温干燥,1.用水浴加热，回流2h。2. 记录体积，继续蒸出多余的苯和乙醇（从分水器中放出）。3. 分液，水层用10ml乙醚萃取。合并有机层，用无水氯化钙干燥。4. 回收乙醚，加热精馏，收集210-213 oC馏分。七.实验装置图 回流装置 蒸馏装置 抽滤装置 搅拌回流装置八.实验步骤制备苯甲酸：在装有搅拌器、 回流冷凝管的 50 mL三口烧瓶中加入浓度为30%的氢氧化钾溶液15ml ，待氢氧化钾溶解（浓度为30%）后加入苯甲醛（密度1.046 ）0.08mol,开动搅拌器, 加热升温到指定温度40oC后, 缓慢滴加 30 %的过氧化氢, 物料比：反应结束

7、后, 冷却反应液至室温, 加入 15 %盐酸至溶液的 pH= 1 , 冷却,有固体生成,减压过滤, 滤饼于室温干燥,计算产率。制备苯甲酸乙酯于50ml圆底烧瓶中加入：2.44g苯甲酸；10ml乙醇；7.5ml苯；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中层液体约3ml停止。记录体积，继续蒸出多余的苯和乙醇（从分水器中放出）。移去火源。加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。除2种酸。即硫酸、苯甲酸。分液，水层用10ml乙醚萃取。回收乙醚，加热精馏，收集210-213 oC馏分。第三步：对产品进行鉴定：物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味！应该稍有水果气味。化学方

8、法：酯与羟胺反应生成一种氧 酸。氧 酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3的盐酸羟胺的95酒精溶液和3滴2的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。九.注意事项1）加入浓硫酸后，摇动烧瓶，充分混合。2）待反应混合液温度低于80，方可加环己烷，防冲料。回流过程火可大点，可用空气浴进行。3）分水过程中注意防火。蒸发乙醇、环己烷时注意要使用小火进行，最要用水浴进行，防反应液变色。4）分批用碳酸钠洗，搅拌进行，直至没有二氧化碳逸出，溶液呈碱性，再将混合物转入分液漏斗进行分液。5）水浴蒸去乙醚。在通风良好的环境中进行操作。6）因产品沸点较高，最好减压蒸馏；没有，也可用在石棉网上加热进行蒸馏，收集210213馏分。十.参考文献2 李公春，张万强，周威，杨风岭. 苯甲酸乙酯的合成J. 河北化工2010.01第33卷，第一期3 赵美法，李丛宝，刘文武，徐华J.辽宁化工，1998.05第27卷，第三期.4 李公春，张万强，周威，杨风岭. 苯甲酸乙酯的合成J. 河北化工2010.01第33卷，第一期