北京四中高三化学总复习 有机物专题一有机物众多的原因与烃的性质1.docx

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北京四中高三化学总复习有机物专题一有机物众多的原因与烃的性质1

有机物专题一－－有机物众多的原因与烃的性质

　　[知识指津]

　　1．有机物的种类繁多，达数百万种，其原因是：

（1）碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键

（2）碳链的长度可以不同；碳原子之间的结合方式可有单键、双键、叁键，也可以有长链或环状等

　　（3）普遍存在同分异构现象

　　2．同系物

（1）定义：

结构相似，在分子组成上彼此相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物称为同系列，同系列中的化合物称为同系物。

（2）同系物的判断：

　　①通式相同

　　②结构相似

　　③同一类物质

　　④组成上相差一个或多个“CH2”原子团

　　（3）关于同系物的理解：

　　①结构相似的含义：

结构相似是指属于同一类物质。

更确切地说是指：

　　a．碳键和碳链特点相同

　　b．官能团相同

　　c．官能团数目相同

　　d．官能团与其他原子的连接方式相同。

　　如：

CH3－CH3与CH3－CH2－CH3，CH3OH和CH3CH2OH，HCOOH和CH3COOH等属于同一类物质，而－OH和－CH2OH，CH3CHO和等虽然在分子组成上差CH2原子团，但它们不属于同—类物质，因此也就不是同系物。

　　②同系物的推广：

有机物的同系物是一系列结构式符合AWnB（其中n＝0，1，2，3，……）的化合物。

式中A，B是任意原子或原子团，W为2价的有机基团，可称为该同系列的系差。

如：

I．CH3CH＝CHCHO，CH3CH＝CHCH＝CHCHO，CH3（CH＝CH）3CHO即属于同系物，其中W相当－CH＝CH－，A、B分别是－CH3，－CHO。

II．ClCH2CHClCCl3，ClCH2CHClCH2CHClCCl3，ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCl3，其中W相当于－CH2－CHCl－，A、B分别是Cl－，－Cl3。

　　③同系物性质：

　　A．物理性质上存在递变性；

　　a．随碳数增加，状态由气→液→固；

　　b．随碳数增加，熔、沸点逐渐升高；

　　c．随碳数增加，密度逐渐增大。

　　B．化学性质以相似性为主，也存在差异性。

　　3．同分异构体

（1）化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物称同分异构体（同分异构体主要指有机物）。

　　（3）关于同分异构体的理解：

　　①化学式相同是前提条件，但不能说相对分子质量相同、结构不同的化合物为同分异构体。

如：

相对分子质量相同的A：

CO，N2，C2H4；B：

C8H18，C7H14O，C7H16N。

　　②结构不同指：

　　a．碳链骨架不同。

　　b．官能团在碳链上的位置不同。

　　c．官能团种类不同。

　　如：

HO－CH2－CHO与CH3COOH。

　　（4）同分异构体的性质

　　①熔、沸点高低与支链多少有关，一般支链越多熔沸点越低。

如沸点：

正戊烷>异戊烷>新戊烷。

　　②化学性质同类异构性质相似，不同类异构存在差异性。

　　4．有机化学中“五式”的比较

种　　类

实　　例

涵　　义

应用范围

化学式

CH4、C2H2

用元素符号表示物质分子组成的式子。

可反映出一个分子中原子的种类和数目

多用于研究分子晶体

最简式

（实验式）

乙烷最简式为CH3，C6H12O6的最简式为CH2O

①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

②由最简式可求最简式量

①有共同组成的物质

②离子化合物、原子晶体常用它来表示组成

电子式

用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子

多用于表示离子型、共价型的物质

结构式

①具有化学式所表示的意义，能反映物质的结构

②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

①多用于研究有机物的性质

②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示

结构简式

（示性式

CH3－CH3

结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）

同”结构式”

　　5．烃的性质

（1）（甲烷）

　　①物理性质：

在通常情况下，甲烷是无色无味，比空气轻，极难溶于水的气体。

（2）（乙烯）

　　①物理性质：

在通常情况下，乙烯是无色，稍有气味，比空气略轻，难溶于水的气体。

　　②化学性质：

　　（3）H－C≡C－H（乙炔）

　　①物理性质：

乙炔俗名电石气，纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体，由电石生成的乙炔因常混有磷化氢、硫化氢等杂质而有特殊难闻的臭味。

在标准状况时，乙炔的密度是1.16g/L，比空气的密度稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。

　　②化学性质：

　　（4）（1，3－丁二烯）

　　（5）（苯）

　　①物理性质：

苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃。

　　（6）（甲苯）

　　（7）乙烷、乙烯和乙炔的比较

比较项目

乙　烷

乙　烯

乙　炔

电子式

结构式

H—C≡C—H

分子构型

空间型

平面型

直线型

键角

109°28′

120°

180°

碳碳键的键长

1.54×10-10m

1.33×10-10m

1.20×10-10m

碳碳键的键能

348kJ·mol-1

615kJ·mol-1

812kJ·mol-1

燃烧时的现象

――

火焰明亮，有黑烟

火焰明亮，有浓烟

能否使酸性KMnO4溶液褪色

不能

能

能

能否发生加成反应

不能

能

能

能否发生聚合反应

不能

能

能

实验室制法

比较CH4、C2H4、C2H2的实验室制法

　　[范例点击]

　　例1　下列说法正确的是（　　）

　　A．烃是指分子里含有碳、氢元素的化合物

　　B．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物

　　C．正戊烷的五个碳原子不在同一直线上

　　D．分子式符合C5H12的物质一定是纯净物

　　解析　

　　烃是仅由碳和氢两种元素组成的化合物，故A选项错误。

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，如1－丁烯和环丙烷分子组成上相差一个CH2，但两者结构不相似，故B选项错误。

C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，因此分子组成符合C5H12的物质可能是混合物，故D选项错误。

正戊烷的五个碳原子不在同一直线上，而是锯齿形的。

故C选项正确。

　　答案　C

　　例2　甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（　　）

　　A．CH3Cl不存在同分异构体

　　B．CH2Cl2不存在同分异构体

　　C．CHCl3不存在同分异构体

　　D．CCl4是非极性分子

　　解析　

　　如果甲烷是正方形的平面结构，则CH2Cl2分子中五个原子必在同一平面上，它应有两种一同分异构体：

　　和，实际上CH2Cl2不存在同分异构体。

　　答案　B

　　例3　1molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代产物物质的量相等，则消耗Cl2为（　　）

　　A．0.5mol　

　　B．2mol　

　　C．2.5mol　

　　D．4mol

　　解析　

　　因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代物中的碳原子均为自于CH4，由质量守恒定律可知：

共生成1mol取代物，每一种取代物的物质的量均为0.25mol。

由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2，所以共消耗Cl2：

0.25mol＋0.25mol×2＋0.25mol×3＋0.25mol×4＝2.5mol。

　　答案　C

　　例4　书写已烷的同分异构体并用系统命名法加以命名

　　解析　

　　同分异构体的书写一般按碳链异构（由长到短）位置异构官能团的异构的顺序书写。

同分异构体命名时，要牢记“长、多、近、小”的原则。

　　答案　

　　CH3－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3已烷，2－甲基戊烷，3－甲基戊烷，2，3－二甲基丁烷，2，2－二甲基丁烷。

　　例5　下列说法正确的是（　　）

　　A．乙烯是无色无味，可用排水法和排空气法收集的气体

　　B．乙烯分子中6个原子都在同一平面上，键角约为120°

　　C．乙烯通入水中，能与水反应生成乙醇

　　D．工业上，把乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工水平发展的标志

　　解析　

　　乙烯的密度跟空气接近，故不宜用排空气法收集。

乙烯与H2O在浓硫酸或浓磷酸作为催化剂并且加热加压的条件下才能生成乙醇。

　　答案　B、D

　　例6　实验室制乙烯的原料是什么？

浓H2SO4作用是什么？

温度计应插在烧瓶的哪一部分？

为什么容器内要放人少量碎瓷片？

为什么要使温度迅速升高至170℃？

反应物为何慢慢变黑？

能否用排空气法收集乙烯？

　　解析　

　　实验室制乙烯的试剂是酒精和浓硫酸，反应中浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂，温度计的水银球应插在反应混合物的液面下，放人几片碎瓷片，以免混合液在受热时剧烈跳动，反应混合液的温度应迅速上升至170℃，因低于140℃主要生成乙醚。

当高于180℃时浓硫酸使乙醇炭化，所以反应后期烧瓶中液体渐渐变黑。

由于乙烯的密度跟空气接近，所以不能用排空气法收集乙烯。

　　例7　实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量SO2，有人设计下列实验验证SO2存在，并验证乙烯易被氧化剂氧化

（1）Ⅰ，II，III，IV装置可盛放的试剂是Ⅰ______________；II________________；III________________；IV________________（将下列有关试剂的序填入空格内）

　　A．品红溶液　　　

　　B．NaOH溶液

　　C．浓H2SO4　　　

　　D．酸性KMnO4溶液

（2）能说明SO2气体存在的现象是__________________。

　　（3）使用装置II的目的是__________________。

　　（4）使用装置III的目的是__________________。

　　（5）确证含有乙烯的现象是__________________。

　　解析　

　　反应后期烧瓶内液体变黑有刺激性气体产生的原因是由于持续加热，浓硫酸使部分乙醇炭化，此时碳和浓硫酸发生反应：

C＋2H2SO4（浓）CO2↑＋2SO2↑＋2H2O，所以有刺激性气体二氧化硫产生，由于烯和二氧化硫都能被酸性高锰酸钾氧化，所以在验证乙烯被高锰酸钾化之前，应先把气体通过有NaOH溶液的洗气瓶以除去SO2。

而SO2能使品红褪色，故可用品红来验证SO2的存在。

　　答案　

（1）Ⅰ：

A；II：

B；III：

A；IV：

D　

（2）Ⅰ品红褪色　

　　（3）除SO2气体，以免干扰乙烯的实验　

　　（4）检验SO2是否除尽　

　　（5）III中品红溶液不褪色，IV中的酸性KMmO4溶液褪色

　　例8　CaC2和MgC2都是离子化合物。

下列叙述正确的是（　　）

　　A．MgC2和CaC2都能跟水反应生成乙炔

　　B．C22-的电子式为

　　C．CaC2在水中Ca2+和C22-形式存在

　　D．MgC2的溶点低，可能在100℃以下

　　解析　

　　CaC2、MgC2的电子式由乙炔结构　联想，故C22-的电子式为[]2-；CaC2、MgC2为离子化合物，熔沸点