第四章第一节.docx

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第四章第一节

第一节　油　脂

[学习目标定位]　1.知道油脂的概念、组成和结构特点。

2.掌握油脂的主要化学性质，会书写油脂皂化、水解的化学方程式。

一、油脂的组成、结构和物理性质

1．油脂的组成、结构

自然界中的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是一分子甘油（）与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯。

其结构可以表示为

（1）油脂结构中，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。

天然油脂大多数都是混合甘油酯。

（2）酯和油脂的区别

酯是由酸（有机羧酸或无机含氧酸）与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。

而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。

2．常见的几种高级脂肪酸

组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸。

常见的有：

（1）饱和脂肪酸：

如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。

（2）不饱和脂肪酸：

如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。

3．脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响

植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈液态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。

1.油脂的分类

2．油脂的物理性质

例1　已知下列物质：

④润滑油　⑤花生油　⑥石蜡

其中属于油脂的是（　　）

A．①②B．④⑤C．①⑤D．①③

答案　C

解析　油脂是高级脂肪酸与甘油完全酯化形成的酯，①⑤属于油脂，②中醇为1,3-丙二醇，不是甘油（丙三醇）；③中酸为无机酸，④⑥中的成分是烃类物质。

【考点】油脂的组成、结构和物理性质

【题点】油脂的组成和结构

例2　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

①天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点（　　）

②同种单甘油酯可组成纯净物，同种混甘油酯也可以组成纯净物（　　）

③油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高（　　）

④天然油脂都是高分子化合物（　　）

⑤植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂（　　）

⑥天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的（　　）

答案　①√　②√　③√　④×　⑤×　⑥×

易错提醒　天然油脂都是混合物，但不属于高分子化合物；矿物油是多种烃形成的混合物，不属于油脂；天然油脂大多是由混合甘油酯分子组成的。

【考点】油脂的组成、结构和物理性质

【题点】油脂的组成、结构和物理性质

二、油脂的化学性质

1．水解反应

油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。

（1）硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为＋3H2O3C17H35COOH＋。

（2）硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为

＋3NaOH―→3C17H35COONa＋。

（3）油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。

肥皂的生产流程如下：

其中盐析的作用：

加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。

2．油脂的氢化

由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的，因此许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。

如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为

这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。

这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。

　油脂的化学性质

（1）油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的化学性质，能够发生水解反应。

（2）由于高级脂肪酸中有饱和和不饱和两类，因此，许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应和氧化反应，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。

例3　食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是（　　）

A．水解反应B．加聚反应

C．加成反应D．取代反应

答案　C

解析　植物油分子结构中含有能与H2发生加成反应。

【考点】油脂的化学性质

【题点】油脂的氢化

例4　某物质的结构为关于该物质的叙述正确的是（　　）

A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B．1mol该油脂一定条件下可与3molH2发生加成反应

C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

答案　C

解析　硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个（酯基）。

该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；故1mol该油脂一定条件下只能与1molH2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种：

【考点】油脂的化学性质

【题点】油脂的氢化和水解

脂肪、油、矿物油三者的比较

物质

油脂

矿物油

脂肪

油

组成

多种高级脂肪酸的甘油酯

多种烃（石油及其分馏产品）

含饱和烃基多

含不饱和烃基多

性质

固态或半固态

液态

液态

具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质

具有烃的性质，不能水解

鉴别

加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层

加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化

用途

营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油

燃料、化工原料

1．下列关于油脂的结构的说法正确的是（　　）

A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯

B．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯

C．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯

D．某油脂分子中，含有三种排列顺序相同的不同烃基，则由该分子所形成的油脂为混合物

答案　A

解析　油脂是高级脂肪酸跟甘油生成的酯。

在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同，若R1、R2、R3都相同，称为简单甘油酯，若R1、R2、R3不相同为混合甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。

【考点】油脂的组成、结构和物理性质

【题点】油脂的结构

2．下列说法正确的是（　　）

A．油脂都可以发生水解反应、加成反应

B．乙酸乙酯、甲酸甲酯互为同系物

C．混合甘油酯是混合物

D．植物油和矿物油都属于油脂

答案　B

解析　油脂是高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的性质，可以发生水解反应，高级脂肪酸中有饱和的，也有不饱和的，因此只有部分能发生加成反应；乙酸乙酯、甲酸甲酯都是饱和一元酯，互为同系物；混合甘油酯是分子结构中三种烃基不同的油脂，是纯净物；矿物油是烃的混合物，植物油属于油脂。

【考点】油脂的综合

【题点】油脂的综合

3．天然油脂能够发生的反应有（　　）

①皂化反应　②使酸性KMnO4溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应

A．①⑤B．①②③④

C．①④⑤⑥D．全部

答案　D

解析　油脂属于酯，能发生皂化反应；能燃烧，发生氧化反应；有些油脂还含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化反应）以及溴水褪色（加成反应），碳碳双键也能与氢气发生加成反应，即还原反应，故都对。

【考点】油脂的化学性质

【题点】油脂的化学性质

4．东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。

能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（　　）

A．点燃，能燃烧的是矿物油

B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油

C．加入水中，浮在水面上的是地沟油

D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油

答案　D

解析　地沟油的主要成分是油脂，在氢氧化钠溶液中可水解而不分层；矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水、氢氧化钠溶液；它们都能燃烧，密度比水小，没有固定的沸点，因此选D。

【考点】油脂的化学性质

【题点】油脂的鉴别

5．一种有机物的结构简式为

试回答下列问题：

（1）该化合物的种类是________（填字母，下同）。

A．烯烃B．酯

C．油脂D．高分子化合物

（2）该化合物的密度________。

A．比水大B．比水小

（3）该化合物常温下的状态为________。

A．液态　　　　B．固态　　　　C．气态

（4）与该物质能反应的物质有________。

A．NaOH溶液B．碘水

C．乙醇D．乙酸

E．H2

写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式（任写一个）：

___________________。

答案　

（1）BC　

（2）B　（3）A　（4）ABE

＋3NaOH3CH3（CH2）7CH==CH（CH2）7COONa＋（其他合理答案均可）

【考点】油脂的性质

【题点】油脂性质的综合

[对点训练]

题组一　油脂的结构与分类

1．关于油脂的叙述中不正确的是（　　）

A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物

B．C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂

C．油脂和石油不属于同类物质

D．油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的

答案　D

解析　天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点；油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂；油脂属于酯类，而石油的主要成分是烃类，它们属于不同类别的物质；油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质，只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。

【考点】油脂的结构与分类

【题点】油脂的概念、组成及结构

2．下列各组物质，既不是同系物又不是同分异构体的是（　　）

A．软脂酸甘油酯与硬脂酸甘油酯

B．甲酸甲酯和乙酸

C．苯甲醇和对甲基苯酚

D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯

答案　D

解析　根据同分异构体及同系物的定义可推知A项中两者属同系物；B项中两者属同分异构体；C项中两者属同分异构体；只有D项，油酸甘油酯中含有双键，与乙酸甘油酯既不是同系物，又不是同分异构体，符合题意。

【考点】油脂的结构与分类

【题点】高级酸与普通酸、高级酯与普通酯的比较

3．“脑黄金（DHA）”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（　　）

A．（C25H51COO）3C3H5

B．（C25H39COO）3C3H5

C．（C26H41COO）3C3H5

D．（C26H47COO）3C3H5

答案　B

解析　因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2，故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2；分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故其分子式为C26H40O2，结构简式为C25H39COOH。

【考点】油脂的结构与分类

【题点】油脂结构的推断

题组二　油脂的化学性质与应用

4．洗涤盛过植物油的试管，宜选用的试剂是（　　）

A．稀盐酸B．热水

C．热碱液D．稀硝酸

答案　C

解析　油脂在碱性条件下能发生彻底的水解反应。

【考点】油脂的化学性质与应用

【题点】油脂的水解

5．当你品尝香酥的油炸食品时，你摄入的营养素有油脂。

下列属于油脂化学性质的是（　　）

A．密度比水小，黏度大

B．难溶于水，易溶于有机溶剂

C．在常温下，植物油脂呈液态，动物油脂呈固态

D．易在空气中发生化学反应，产生具有特殊气味的物质

答案　D

解析　密度、黏度、溶解性以及状态均属于物理性质；油脂与氧气能发生化学反应，属于化学性质。

【考点】油脂的性质

【题点】油脂的化学性质

6．公元前，有一位厨师不