1、第四章 第一节第一节油脂学习目标定位1.知道油脂的概念、组成和结构特点。2.掌握油脂的主要化学性质,会书写油脂皂化、水解的化学方程式。一、油脂的组成、结构和物理性质1油脂的组成、结构自然界中的油脂是多种物质的混合物,其主要成分是一分子甘油()与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯,称为甘油三酯。其结构可以表示为(1)油脂结构中,R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯;R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大多数都是混合甘油酯。(2)酯和油脂的区别酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中
2、特殊的一类物质。2常见的几种高级脂肪酸组成油脂的高级脂肪酸种类较多,但多数是含有1618个碳原子的直链高级脂肪酸。常见的有:(1)饱和脂肪酸:如硬脂酸,结构简式为C17H35COOH;软脂酸,结构简式为C15H31COOH。(2)不饱和脂肪酸:如油酸,结构简式为C17H33COOH;亚油酸,结构简式为C17H31COOH。3脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯,常温下一般呈液态;动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,常温下一般呈固态。1.油脂的分类2油脂的物理性质例1已知下列物质:润滑油花生油石蜡其中属于油脂的是()A B C D答案C解析油脂是高级脂肪酸与甘
3、油完全酯化形成的酯,属于油脂,中醇为1,3-丙二醇,不是甘油(丙三醇);中酸为无机酸,中的成分是烃类物质。【考点】油脂的组成、结构和物理性质【题点】油脂的组成和结构例2判断正误(正确的打“”,错误的打“”)天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点()同种单甘油酯可组成纯净物,同种混甘油酯也可以组成纯净物()油脂里饱和烃基的相对含量越大,油脂的熔点越高()天然油脂都是高分子化合物()植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂()天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的()答案 易错提醒天然油脂都是混合物,但不属于高分子化合物;矿物油是多种烃形成的混合物,不属于油脂;天然油脂大多是由混合甘油酯分子组成的。【考点】
4、油脂的组成、结构和物理性质【题点】油脂的组成、结构和物理性质二、油脂的化学性质1水解反应油脂属于酯类,在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。(1)硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为3H2O3C17H35COOH。(2)硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为3NaOH3C17H35COONa。(3)油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂,高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下:其中盐析的作用:加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。2油脂的氢化由于形成油脂的高级脂肪酸
5、有饱和的,也有不饱和的,因此许多油脂兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为这一过程又称为油脂的氢化,也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。油脂的化学性质(1)油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,具有酯的化学性质,能够发生水解反应。(2)由于高级脂肪酸中有饱和和不饱和两类,因此,许多油脂兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应和氧化反应,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。例3食品店出售的冰激凌是硬化油,它是以多种植物油为原料制得的,此过程中发生的反应类型是()A水解反应 B加聚反应C加成反应 D取代反应答案C解析植物油分子结构中含有能与H2
6、发生加成反应。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的氢化例4某物质的结构为关于该物质的叙述正确的是()A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种答案C解析硬脂酸为C17H35COOH,软脂酸为C15H31COOH,根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个(酯基)。该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯;故1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应;酯基在NaOH溶液中水解,得到肥皂的主要成分高
7、级脂肪酸钠;与该物质互为同分异构体,完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体,有两种:【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的氢化和水解脂肪、油、矿物油三者的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质,不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅不再分层加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化用途营养素可食用,化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料1下列关于油脂的结构的说法正确的是()A油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯B若R1、
8、R2、R3都是饱和烃基,称为简单甘油酯C若R1、R2、R3都是不饱和烃基,称为混合甘油酯D某油脂分子中,含有三种排列顺序相同的不同烃基,则由该分子所形成的油脂为混合物答案A解析油脂是高级脂肪酸跟甘油生成的酯。在油脂的结构中,R1、R2、R3可以相同,也可以不同,若R1、R2、R3都相同,称为简单甘油酯,若R1、R2、R3不相同为混合甘油酯,此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基,也可能是不饱和烃基。【考点】油脂的组成、结构和物理性质【题点】油脂的结构2下列说法正确的是()A油脂都可以发生水解反应、加成反应B乙酸乙酯、甲酸甲酯互为同系物C混合甘油酯是混合物D植物油和矿物油都属于油脂答案B解析油脂是
9、高级脂肪酸的甘油酯,具有酯的性质,可以发生水解反应,高级脂肪酸中有饱和的,也有不饱和的,因此只有部分能发生加成反应;乙酸乙酯、甲酸甲酯都是饱和一元酯,互为同系物;混合甘油酯是分子结构中三种烃基不同的油脂,是纯净物;矿物油是烃的混合物,植物油属于油脂。【考点】油脂的综合【题点】油脂的综合3天然油脂能够发生的反应有()皂化反应使酸性KMnO4溶液褪色使溴水褪色氧化反应还原反应加成反应A BC D全部答案D解析油脂属于酯,能发生皂化反应;能燃烧,发生氧化反应;有些油脂还含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色(氧化反应)以及溴水褪色(加成反应),碳碳双键也能与氢气发生加成反应,即还原反应,故都对。【
10、考点】油脂的化学性质【题点】油脂的化学性质4东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 ()A点燃,能燃烧的是矿物油B测定沸点,有固定沸点的是矿物油C加入水中,浮在水面上的是地沟油D加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油答案D解析地沟油的主要成分是油脂,在氢氧化钠溶液中可水解而不分层;矿物油的主要成分是烃的混合物,不溶于水、氢氧化钠溶液;它们都能燃烧,密度比水小,没有固定的沸点,因此选D。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的鉴别5一种有机物的结构简式为试回答下列问题:(1)该化合物的种类是_(填字母,下同
11、)。A烯烃 B酯C油脂 D高分子化合物(2)该化合物的密度_。A比水大 B比水小(3)该化合物常温下的状态为_。A液态B固态C气态(4)与该物质能反应的物质有_。ANaOH溶液 B碘水C乙醇 D乙酸EH2写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式(任写一个):_。答案(1)BC(2)B(3)A(4)ABE3NaOH3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COONa (其他合理答案均可)【考点】油脂的性质【题点】油脂性质的综合对点训练题组一油脂的结构与分类1关于油脂的叙述中不正确的是()A天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物BC17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯
12、属于油脂C油脂和石油不属于同类物质D油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的,脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的答案D解析天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点;油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯,所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂;油脂属于酯类,而石油的主要成分是烃类,它们属于不同类别的物质;油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质,只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。【考点】油脂的结构与分类【题点】油脂的概念、组成及结构2下列各组物质,既不是同系物又不是同分异构体的是()A软脂酸甘油酯与硬脂酸甘油酯B甲酸甲酯和乙酸C苯
13、甲醇和对甲基苯酚D油酸甘油酯和乙酸甘油酯答案D解析根据同分异构体及同系物的定义可推知A项中两者属同系物;B项中两者属同分异构体;C项中两者属同分异构体;只有D项,油酸甘油酯中含有双键,与乙酸甘油酯既不是同系物,又不是同分异构体,符合题意。【考点】油脂的结构与分类【题点】高级酸与普通酸、高级酯与普通酯的比较3“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓,其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中有6个碳碳双键,称为二十六碳六烯酸,则其甘油酯的结构简式为()A(C25H51COO)3C3H5B(C25H39COO)3C3H5C(C26H41COO)3C3H5D(C26H47COO)
14、3C3H5答案B解析因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2,故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2;分子中含6个碳碳双键,则少12个H原子,故其分子式为C26H40O2,结构简式为C25H39COOH。【考点】油脂的结构与分类【题点】油脂结构的推断题组二油脂的化学性质与应用4洗涤盛过植物油的试管,宜选用的试剂是()A稀盐酸 B热水C热碱液 D稀硝酸答案C解析油脂在碱性条件下能发生彻底的水解反应。【考点】油脂的化学性质与应用【题点】油脂的水解5当你品尝香酥的油炸食品时,你摄入的营养素有油脂。下列属于油脂化学性质的是()A密度比水小,黏度大B难溶于水,易溶于有机溶剂C在常温下,植物油脂呈液态,动物油脂呈固态D易在空气中发生化学反应,产生具有特殊气味的物质答案D解析密度、黏度、溶解性以及状态均属于物理性质;油脂与氧气能发生化学反应,属于化学性质。【考点】油脂的性质【题点】油脂的化学性质6公元前,有一位厨师不
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