新教材人教版高中化学选择性必修3第5章合成高分子 知识点考点归纳总结Word文档下载推荐.docx

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至少含两个官能团

单体种类

含碳碳双键或碳碳三键的有机物等

酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等

聚合方式

通过不饱和键加成

通过官能团缩合脱去小分子而连接

聚合物特征

高聚物链节和单体具有相同的化学组成

高聚物链节和单体具有不同的化学组成

产物

只生成高聚物

高聚物和小分子

2.加聚反应常见类型

（1）单烯烃加聚：

3．缩聚反应常见类型

（1）二元酸与二元醇之间

（2）羟基羧酸之间

（3）氨基酸之间

（4）二元酸与二胺之间

4．加聚产物单体的判断方法

（1）凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。

（2）凡链节主链有四个碳原子（无其他原子），且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。

（3）凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其断键规律是“有双键，四个碳；

无双键，两个碳”，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。

（4）凡链节主链上有多个碳原子（n>

2），且含有碳碳双键的高聚物，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。

如

的单体为两种单烯烃和一种乙炔。

5．缩聚产物单体的判断方法

第二节　高分子材料

一、高分子材料的分类

高分子材料按用途和性能可分为通用高分子材料（包括塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等）和功能高分子材料（包括高分子分离膜、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等）等类别。

二、通用高分子材料

（一）塑料

（1）改善塑料性能的加工助剂：

为提高柔韧性加入增塑剂，为提高耐热性加入热稳定剂，为赋予它各种漂亮的颜色加入着色剂……。

（2）分类

1．聚乙烯

高压法聚乙烯与低压法聚乙烯的对比

比较项目

高压法聚乙烯

低压法聚乙烯

聚合反应条件

150MPa～300MPa,200℃左右，使用引发剂

0.1MPa～2MPa,60～100℃，使用催化剂

高分子链的结构

含有较多支链

支链较少

密度/（g·

cm－3）

0.91～0.93

0.94～0.97

软化温度/℃

105～120

120～140

主要性能

无毒，较柔软

无毒，较硬

主要用途

生产食品包装袋、薄膜、绝缘材料等

生产瓶、桶、板、管等

微点拨：

①高压法聚乙烯的密度和熔点均低于低压法聚乙烯的原因为高压法聚乙烯的主链有较多的支链，支链结构有碍碳碳单键的旋转和链之间的接近，链之间的作用力就比低压法聚乙烯的小，熔点和密度也就较低。

②两种聚乙烯塑料均有热塑性，加热均可熔融。

2．酚醛树脂

（1）定义：

酚醛树脂是酚（如苯酚）与醛（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。

（2）合成

①在酸性（浓盐酸）下生成线型结构的高分子。

其反应方程式为

②在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，生成网状结构的酚醛树脂。

3．脲醛树脂可以用尿素（H2NCONH2）与甲醛缩聚反应合成

其化学方程式为

（二）合成纤维

1．纤维的分类

纤维

（1）合成纤维：

以石油、天然气、煤和农副产品等为原料加工制得的单体，再经过聚合反应而制得的纤维。

其原料本身不是纤维。

（2）再生纤维：

以木材、秸秆等农副产品为原料，经过加工处理得到的纤维。

（3）六纶包括：

涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶。

其性能具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等优点，除维纶外，其他合成纤维的吸湿性和透气性明显不足。

2．常见合成纤维的合成

（1）涤纶——聚对苯二甲酸乙二酯纤维

合成方程式为

（2）聚己二酰己二胺纤维（又称锦纶66、尼龙66）

（3）高强度芳纶纤维合成

（三）合成橡胶

1．天然橡胶的单体为异戊二烯即2甲基1,3丁二烯，合成反应方程式为

2．合成橡胶

（1）优良性能有耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀等。

（2）顺丁橡胶合成方程式为

（3）橡胶的硫化

将线型结构的橡胶与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键（—S—S—）等把线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。

绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性元素（如硫），故橡胶有较强的还原性。

因此，在实验室中盛放强氧化性物质（如高锰酸钾）的试剂瓶不能用橡胶塞。

三、功能高分子材料

常见功能高分子材料有高分子分离膜、高分子催化剂、磁性高分子、记忆高分子、高吸水性材料、医用高分子材料、高分子药物等。

1．高吸水性树脂

（1）改进思路：

一是改造纤维素或淀粉分子，接入强亲水基团；

二是合成新的带有强亲水基团的高分子。

（2）合成方法：

①淀粉、纤维素等天然吸水材料的改性。

在它们的主链上再接入带有强亲水基团的支链，以提高它们的吸水能力。

如淀粉与丙烯酸钠在一定条件下发生共聚后与交联剂反应生成具有网状结构的淀粉聚丙烯酸钠高吸水性树脂。

②以带有强亲水基团的化合物为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水基团的高聚物。

如在丙烯酸钠中加入少量交联剂，在一定条件下发生聚合，得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂。

聚丙烯酸钠的结构简式为

。

2．高分子分离膜

（1）原理：

分离膜一般只允许水及一些小分子物质通过，其余物质则被截留在膜的另一侧，成为浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的。

（2）分类：

分离膜根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等。

（3）应用：

高分子分离膜已广泛用于海水淡化和饮用水的制取，以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等领域。

高分子材料的结构及其性能

1．高分子材料的结构及其性能

高分子化合物有线型、支链型和网状结构，它们的结构及性质特点如下表：

基本结构类型

结构特点

性能特点

举例

线型结构

由许多链节相互连成一条长链的高聚物

具有高弹性，在适当的溶剂中能缓慢溶解，加热能熔融，硬度和脆度较小（热塑性）

低压聚乙烯

支链型结构

支链型结构与线型结构类似，是由许多链节相互连成一条长链的高聚物，但是在链节的主链上存在支链

熔点、密度比线型结构的更低

高压聚乙烯

网状结构（体型结构）

一般由多官能团单体相互作用，使主链与主链之间以共价键相连接，形成三维空间的立体网状结构

不能溶解和熔融，只能溶胀，硬度和脆度较大；

不能反复熔化，只能一次加工成型（热固性）

碱作催化剂时制备的酚醛树脂

2.常见“六纶”的结构简式、单体和性能

名称

结构简式

单体

性能

用途

涤纶

抗皱性好、强度高、耐酸腐蚀、耐磨、吸湿性差

衣料、室内装修材料、电绝缘材料、绳索、渔网等

锦纶

耐磨、强度高、耐光、耐碱、有弹性

衣料、绳索、渔网等

腈纶

CH2===CH—CN

弹性高、保温性能好、耐光、耐酸但不耐碱

衣料、毛毯、幕布、工业用布等

丙纶

CH2===CH—CH3

机械强度高、电绝缘性好、耐化学腐蚀、质轻、耐油性差

可制成薄膜、日常用品、管道、包装材料等

维纶

CH3COOCH===CH2

和HCHO

吸湿性优良，有“人造棉花”之称

可与棉花混纺，作维棉混纺织物，制成滤布、帆布、传送带等

氯纶

CH2===CH—Cl

难燃，耐酸、碱，吸湿性差

可编织窗纱、筛网、网袋与绳子，制成毛线、毛毯、棉絮、滤布等

3.常见合成橡胶的单体、结构简式、性能和用途

4.高吸水性树脂的结构与性能

（1）结构特点：

含有强亲水基团，如羧基、羟基、酰氨基等。

（2）性能：

不溶于水，也不溶于有机溶剂，与水接触后在很短的时间内溶胀，可吸收其本身质量的数百倍甚至上千倍的水，同时保水能力要强，还能耐一定的挤压作用。

（3）制取高吸水性树脂的方法

①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子主链上再接入带有强亲水基团的支链，以提高它们的吸水能力。

②以带有强亲水基团的化合物，如丙烯酸钠CH2===CH—COONa等为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物。

　白色污染与高分子降解

（1）废弃的塑料制品会危害环境，造成“白色污染”。

为了根除“白色污染”，人们联想到淀粉、纤维素可以在自然中被微生物降解，以及有些高分子材料在吸收光线的光敏剂的帮助下也能降解的事实，研究出微生物降解和光降解两类高分子材料。

微生物降解高分子在微生物的作用下切断某些化学键，降解为小分子，再进一步转变为CO2和H2O等物质而消失。

光降解高分子在阳光等的作用下，高分子的化学键被破坏而发生降解。

它们为消除“白色污染”带来了希望。

（2）一些微生物降解高分子，如聚乳酸（

）具有良好的生物相容性和生物可吸收性，可以用于手术缝合线、骨科固定材料、药物缓释材料等，手术后不用拆线或取出固定材料，减轻了患者与医生的负担。

现在还出现了聚乳酸与淀粉等混合制成的生物降解塑料，可用于一次性餐具、食品和药品包装等；

以及加入光敏剂的聚乙烯等光降解塑料，可用于农用地膜、包装袋等。

近年来，我国科学工作者已成功研究出以CO2为主要原料生产可降解高分子材料的技术。

CO2是稳定分子，要让它转化为高分子是很困难的。

然而他们发现稀土催化剂能活化CO2，使之与环氧丙烷（

）等反应生成聚合物。

这种工艺目前已投入小规模生产，为消除“白色污染”和减轻温室效应作出了贡献。

（1）废弃塑料成为白色污染的根本原因是什么？

为了根除白色污染，人们研究出了哪两类材料？

（2）写出聚乳酸合成的化学方程式，指明反应类型。

（3）用聚乳酸与淀粉混合制成的降解塑料容易降解的原因是什么？

（4）在特定催化剂作用下，CO2与环氧丙烷（

）发生聚合反应生成聚合物，写出化学方程式和反应类型。

[提示]

（1）在自然界中降解非常慢。

微生物降解高分子和光降解高分子材料。

（2）

＋（n－1）H2O。

缩聚反应。

（3）聚乳酸或淀粉在自然界中可以发生水解。

微专题3　有机推断题的解题策略

1．解题方法

（1）顺推法：

以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。

（2）逆推法：

根据题给信息或已有知识，先将产物拆分为若干部分，再根据所给步骤进行逆推，若最终所得物质和原料与题目吻合，则说明推断正确。

（3）猜测法：

根据已知条件提出假设，然后联系、归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。

其解题思路为审题―→联系

猜测―→验证。

2．解答有机推断题的突破口（题眼）

（1）根据反应中的特殊条件进行推断

①NaOH的水溶液：

卤代烃、酯的水解反应。

②NaOH的醇溶液：

卤代烃的消去反应。

③浓硫酸，加热：

醇的消去、成醚、酯化；

苯环的硝化。

④溴水或溴的CCl4溶液：

烯烃、炔烃的加成。

⑤O2/Cu或Ag，加热：

醇的催化氧化。

⑥新制的Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液：

醛被氧化为羧酸（或羧酸盐）。

⑦稀硫酸：

酯的水解；

糖、蛋白质等的水解。

⑧H2，催化剂：

烯烃、炔烃、苯环、醛、酮的加成。

⑨卤素，光照：

烷烃、苯环侧链烷基上氢原子的取代。

⑩卤素，催化剂：

苯环上氢原子的取代。

（2）根据特征现象进行推断

①溴水褪色：

一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。

②酸性高锰酸钾溶液褪色：

含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物（与苯环相连的碳原子上连有氢原子）。

③遇FeCl3溶液显紫色：

含酚羟基。

④加入新制的Cu（OH）2悬浊液（或银氨溶液），加热后出现砖红色沉淀（或银镜）：

含醛基。

⑤加入Na，产生H2：

含羟基或羧基。

⑥加入NaHCO3溶液，产生气体：

含羧基。

⑦加入溴水产生白色沉淀：

（3）根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目

②2—OH（醇、酚、羧酸）

H2

③2—COOH

CO2，—COOH

CO2

④RCH2OH

RCHO

RCOOH

Mr　　　　Mr－2　　　Mr＋14

⑤RCH2OH

CH3COOCH2R

Mr　　　　　　　　　　Mr＋42

⑥RCOOH

RCOOC2H5

　Mr　　　　　　　Mr＋28

（4）根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置

①若醇能被氧化为醛或羧酸：

含CH2OH结构；

若醇能被氧化为酮：

含

结构；

若醇不能被催化氧化：

结构。

②由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。

③由取代产物的种类可确定碳骨架结构。

④由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定

或—C≡C—的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH，并根据酯环的大小，确定—OH与—COOH的相对位置。

（5）根据特殊的转化关系推断有机物的类型

①A

B

C，此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、羧酸。

②A（CnH2nO2）

，符合此转化关系的有机物A为酯。

③有机三角

，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇。

（6）现代物理方法

①核磁共振氢谱确定氢原子种类。

②红外线光谱确定化学键或官能团。

③根据质谱图确定相对分子质量。

环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

②

③

回答下列问题：

（1）A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。

（2）由B生成C的反应类型为____________。

（3）由C生成D的反应方程式为_____________________

_______________________________________________________

______________________________________________________。

（4）E的结构简式为________。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香族化合物的结构简式________、_________。

①能发生银镜反应；

②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于________。

[解析]　Ⅰ.根据A→B→C的转化条件和D的结构简式⇒A、B、C的结构简式为CH3CH===CH2、

或

Ⅱ.根据信息①可推知E为

（5）能发生银镜反应，则含有醛基；

核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明结构中存在甲基（—CH3），且分子结构高度对称，则可能的结构有两种：

（6）由信息②可知，当有1molD参与反应时，生成NaCl和H2O的总质量为76.5g。

因此当生成的NaCl和H2O的总质量为765g时，有10molD参与了类似信息②中的反应，再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息②③，可推出G的n值为8。

[答案]

（1）丙烯　氯原子　羟基　

（2）加成反应

（6）8

　有机推断题思维模型