推荐有机化学清华大学李艳梅版课后习题答案Word格式.docx
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向；
（2）又H原子指向Br原子；
（4）H原子指向
三个Cl原子的中心方向；
（5）乙基指向羟基方向
4．
（1）正庚烷；
（2）异丁烷；
（3）异己烷；
（4）
新戊烷
5．
（1）
6．
酸：
Cu2+FeCl3CH3CN
碱：
NH3CH3NH2C2H5OC2H5
加合物：
CH3COOH
CH3OH
H3O+/H2O
7．
（1）CH3COOH/CH3COO-
（2）H2SO4/HSO4-
（3）HNO3/NO3-
8．（3）CH3Cl>
（1）CH4
CH3OH2+/CH3OH
（CH3）3NH+/（CH3）3N
（2）CH3F>
（4）CH3Br>
（5）CH3I>
9.单键最长,双键次之,叁键最短.单键中两个原子间
的电子云密度小,叁键两个原子间的电子云密度最大,
共同的电子把两个原子吸引得最近.所以说,叁键最短,
单键最长,双键处于中间.
10．C5H12O
11．C8H10N4O2
第二章
1.⑶＞⑵＞⑴＞⑸＞⑷
3.2-甲基丁烷较稳定的构象是：
CH3
H
⑴
⑵
⑶
其中⑴和⑵更稳定。
7.⑵＞⑴＞⑷＞⑶
8.⑴7，7-二甲基三环[2.2.1.02,6]庚烷
[3.3.1.1
3，7
⑵三环
]癸烷
11.该烷烃的分子式为C8H18。
由于只能生成一种一氯
产物，说明该烷烃中的18个氢原子是等性的，其结构
式为：
3）3C—C（CH3）3（CH
12.2-甲基-1-溴丙烷的含量为0.6%，2-甲基-2-溴丙
烷的含量为99.4%。
第三章
2.⑶、⑷为共轭化合物；
⑴、⑶、⑷有顺反异构。
3.⑴E型
⑵E型
⑶Z型
⑷E型
4.⑴熔点：
顺-2-丁烯＞反-2-丁烯，因为顺式的偶极
矩大；
沸点：
反式＞顺式，因为反式的对称性好，分子
排列紧密。
⑵熔点：
2-丁炔＞1-丁炔，因为2-丁炔对称性好，
分子排列紧密。
2-丁炔＞1-丁炔，因为末端炔烃
具有较低的沸点。
5.
7.生成的主要产物是4-甲基-3-溴环戊烯。
反应机理为
自由基取代历程（略）。
10.⑴第一步用顺丁烯二酸酐检验，有沉淀生成者为1，
3-丁二烯；
第二步用溴水检验，不褪色者为丁烷；
第三
步用酸性高锰酸钾溶液检验，褪色者为1-丁烯；
余者
为甲基环丙烷。
⑵第一步用硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液
检验，有沉淀者为1-戊炔；
第二步用溴水检验，不褪
色者为环戊烷；
第三步用酸性高锰酸钾溶液检验，褪色
者为环戊烯。
余者为乙基环丙烷。
11.⑴p-π共轭，σ-p共轭
共轭，σ-π共轭
⑶p-π共轭
π-π共轭，p-π共轭，σ-p共轭
⑷
⑵p-π
13.⑶＞⑴＞⑵
H+
+
H2O
-H+
HO
15.⑴后一个式子是错误的，原子排列顺序发生改变。
⑵后一个式子是错误的，它的未成对电子数目不
对。
⑶正确。
⑷两个式子间不是单纯的电子转移，原子位置发
生了改变。
17.Ａ.环丁烷
Ｄ.２－甲基丙烯
Ｂ.甲基环丙烷
Ｃ.１－丁烯
Ｅ、Ｆ为顺式和反式２－丁烯
第四章
1.⑴
BrBr
F
⑸HO
⑹
CCH
CH2Br
Br
2.
Cl
3.⑴对叔丁基甲苯
⑶对乙烯基苯甲酸
⑷2，4，6-三硝基甲苯
烷
4.⑴
CH2CH3
⑵2-硝基-4-氯甲苯
⑸2-甲基-3-苯基丁
CHClCH3
⑼CH3
⑺
CH（CH3）2
⑸
⑻
COCH2CH2COOH
COOH
COCH2CH2CH2Cl
CH2
6.⑵和⑺
7.⑴
NO2
NH2
CCl3
OH
NHCOCH3
8.⑴
H3C
H3CCH3
Ph
AlCl3
CH3
PhCH3
CH2COCl
O
O
9.
⑴D＞E＞A＞B＞C
⑶C＞A＞D＞B
⑵B＞D＞E＞A＞C
⑷C＞D＞B＞A
10.⑴
及其对映体
11.⑴3，6-二甲基-2硝基萘
12.⑴
SO3H
CNH
⑵SO3H
⑵9，10-二溴菲
CCH2
COCH3
13.四甲基苯的异构体有：
其中⑶的对称性最好，熔点最高。
14.A.CH3
CH
B.HOOC
C.HOOC
反应式略。
15.⑴
C2H5Cl
HNO3
H2SO4
Cl2
hγ
NaOH
醇
浓H2SO4
Fe
（CH3）2C=CH2/H+
Br2
H+/H2O
△
16.⑴有
⑹有
17.（Ⅰ）
⑵无
⑶无
⑷无
⑸有
（Ⅱ）
18.A为CH3
19.茚
茚满
第五章
1.（略）
2.
（1）正确。
（2）不正确。
S构型是人为规定的，（+）R、而、（-）
是测定得到的，二者没有必然联系。
（3）不正确。
分子中没有对称面、对称轴与对称中
心，也可以有旋光性如螺环化合物，有空间为阻的联苯
类化合物、丙二烯型化合物等。
（4）不正确。
如2,3-二溴丁烷，含有2个不对称碳
原子，只有一对对映异构体，一个内消旋体。
只有3
个立体异构体。
（5）不正确。
如内消旋体，分子内有手性碳，但因
其有对称面并不具有光学活性。
（6）不正确。
如内消旋体，分子内虽具有不对称碳
原子，但无旋光性。
（7）正确。
3.+2.3.0°
4.（4）（7）不同，其他相同。
5.
（1）（CH3）2CHCHClCH2CH3
*
**
（2）CH3CHBrCH2CHClCHOHCH3
（3）H2NCH2CHBrCOOH
6.薄荷醇分子中有3手性碳原子，可能有8个异构体。
7.
（1）（4）（6）有对称元素，没有手性。
H
CD3
D3C
8.四个构型异构体，分别是
（2S,3R）
（2R,3S）
（2R,3R）
（2S,3S）
9.用R/S标记下列化合物中不对称碳原子的构型。
（1）S
（2）S（3）S（4）R（5）2R,3R（6）2S,3R
（7）1S,2R（8）S（9）R（10）R
10.
（1）
C6H5
HCl
CH2CH3
（3）HOH
HCl
CHClCH2CH3
HH
ClH
BrH
COOH
11.
（1）
CH2CH2CH3
R
HBr
S
无对映异构体
CH2CH2Cl
C（CH3）3
CH2CH（CH3）2
12.
BrCH3
CH2Br
H3CBr
D
C3H7
Cl
（有旋光性）
HOH
2R,3S
BrH
HOH
HOH
HBr
（有旋光性）2S,3R
2R,3R（有旋光性）2S,3S
HCH3
H3CH
H3CH
HCH3
HCH3
2R,3S（无旋光性）内消旋体
C2H5
HH
3R,6R
C2H5
（有旋光性）3S,6S
3R,6S（无旋光性）内消旋体
CH2OH
HOH
2R,4R
HHO
（有旋光性）2S,4S
2S,4R（无旋光性）内消旋体2S,4R（无旋光性）内消旋体
ClCl
1R,2R
1R,2S（无旋光性）内消旋体
（有旋光性）1S,2S
分子具有对称面，无旋光性
13.（3）相同，其它为对映体。
14.
（1）（A）BrCH=CBrCH（CH3）CH2CH3,
CH2=CHCH（CH3）CH2CH3,
（Ｃ）CH3COCH（CH3）CH2CH3,
CH2=CClCH（CH3）CH2CH3,
（E）CHCCH（CH3）CH2CH3
（B）
（Ｄ）
都是旋光体
（3）都具有相同构型
（4）都不能预测
（2）无，其它有。
15.
16.
（1）使用旋光性酸形成两个非对映体，然后进行
分级结晶，得到结晶后，再用碱水解得到纯净的产物（如
酒石酸）。
（2）使用旋光性碱形成两个非对映体，然后进行
分级结晶，得到结晶后，再用酸水解得到纯净的产物（如
生物碱类）。
（3）先与丁二酸酐作用形成半酯，再与具有旋光
性的碱作用，形成非对映体，然后进行分级结晶，得到
结晶后，再用酸水解得到纯净的产物。
17.略
18.（A）2H5CH（CH3）CC
（B）C2H5CH（CH3）CH2CH3
19.（A）CH3CH=CHCH（CH3）CCCH3
（B）CH3CH2CH2CH（CH3）CH2CH2CH3
（C）H3C
C
CH
C
第六章
2.
（1）正戊基碘
（2）正丁基溴（3）正庚基溴（4）
间溴甲苯
沸点相对较高。
3.
（1）2H5
（2）3CH2BrCICH（3）3CH2FCH（4）2==CHClCH
偶极矩相对较大。
4.（略）
5.
（1）CH3-CHBrCH2,CH3-CHCNCH2
Cl,
（2）CH3-CH2CH2Br,CH3-CH2CH2OH
（4）（S）-CH3CHCH2OH
CN
MgBr
（5）CH3CH2CHCHCH2CH3,CH3CH2CHCHCH2CH3（6）
CH3CH3
（7）HC（8）CH3CH=CHCH=CHCH33
（9）CHCH33
（11）
（13）
SC4H9
SO3Na
（10）C5H11C（CH3）3
（12）
O2N
NHNH2
OCH3
（14）O2N
6.
（1）（B）>
（A）
（2）（C）>
（A）>
（B）（3）（C）>
（B）>
（A）
4）（A）>
（B）>
（C）
（5）SN1
7.
（1）SN2
（2）SN2（3）SN1（4）SN1
（6）SN2
（7）SN1
（8）SN2
8.
（1）SN1，第一个反应快，形成的碳正离子更稳定。
（2）SN2，第一个反应快，空间位阻更小些。
（3）SN2，第一个反应快，空间位阻更小些。
（4）SN2，第二个反应快，空间位阻更小些。
（5）SN2,第二个反应快，Br-更容易离去。
（6）SN2，SH-亲核能力更强些。
（7）SN1，第二个反应快，形成的碳正离子更稳定。
（1）（B）
（C）
Br2/CCl4
褪色（B）
不退色
AgNO3/C2H5OH
无白色沉淀（A）
白色沉淀（C）
（2）（B）
（3）（B）
室温很快出现沉淀（A）
微热出现沉淀（C）
微热较长时间才有沉淀（B）
SN1
（1）（A）>
（C）>
（B）
SN2
（A）（B）
>
（C）>
E1
E2
（A）（C）>
（A）（C）>
11.
（1）（C）>
（3）（A）>
（C）>
（2）（A）>
（D）>
（4）（C）>
12.
（1）CH3CH2CH2CH2OCH3
（2）CH3CH2CH2CH=CH2
OCH3
（5）CH3CH2CH=CHCH3
（7）（R）,（S）CH3CH（OH）CH2CH3
（9）（R）-2-溴辛烷
CH3CH=CH2
（8）CH3CH=C（CH3）CH2CH2CH3
（10）CH3CH2CH2CH2SCN
SN1
13.下列化合物中
（1）
（2）（4）、、、（5）不能用来制
备Grignard试剂。
因为在
（1）、（5）分子中含有活泼氢，
（2）的β-碳原子上连有烷氧基CH3O-,（5）分子中有羰
基CO,它们都会能与Grignard试剂反应。
（5）可以制备
Grignard试剂，但需使用络合能力较强的THF,和/或高
沸点溶剂，或在较强的条件下才能进行。
KOH/ROH
14.
（1）CH3CH2CH2Br
H2O/H3PO4
T.M
（2）CH3CH2CH2Br
KOH/ROH
2Br2
（3）CHCHCHBrKOH/ROH322
（4）CH3CH2CH2BrKOH/ROH
CH3CH2CH2Br
CH3CCHNa
（5）CH3CH2CH2BrKOH/ROHCH3CH=CH2Cl2/hv
（6）CH3CH2CH2BrKOH/ROH
15.
（1）CH3CH2CH2CHOHCH3
（2）CH3
H+/H2O
HI
CH3CCHHBr
H2/Pt
CH3CH2CH=CHCH3
Mg
C2H5OC2H5
CH3CH2CH2CH2CH3
MgCl
CO2
Cl2/Fe
CH=CH2
CH2CH2OH
HBr
ROOR
CHCH3KOH/ROH
CH2CH2BrNaOH/H2O
（CH3）2C=CH2
B2H6
H2O2/OH-
（CH3）3C-OH
Na
（CH3）3C-ONa
（CH3）2CHCH2Br
（CH3）3C-O-CH2CH（CH3）2
（5）CH3CH=CH2
Cl2/hv
ClCH2CH=CH2
Mg
C2H5OC2H5
ClMgCH2CH=CH2
CH3CH2Cl
CH3CH2CH2-CH=CH2Cl2/hvCH3CH2CHCl-CH=CH2KOH/ROHCHCH=CH-CH=CH32
16.
（1）
CH2Cl
浓H2SO4
混酸
ClNaOH/H2O
Br2/Fe
ONa
+ClKMnO4/HCl
CH3浓H2SO4
CHCH
CH3Br2/Fe
KCN
H2
Lindlar催化剂
2Na
17.
（B）CH2ClCHClCH2CH3
（E）CH2=CHCH=CH2
（C）CH2=CHCHClCH3
18.（A）CH2=CHCH2CH3
（D）CH2=CHCHOHCH3
（F）
19.
（D）
（E）
H3CBrBr
20.
（1）四组
组
（５）一组
（７）二组
（2）二组
（６）四组
（８）一组
（3）二组
（９）一组
（４）三
（１０）二组
（１１）三组（１２）三组
第七章
1.分子中原子的振动可以分为两大类，一类叫伸缩振
动。
振动时键长发生变化，键角不变。
另一类叫弯曲振
动，振动时键长不变，键角发生变化。
只有偶极矩大小
或方向有改变的振动才能吸收红外光而产生红外光谱。
官能团区中的吸收峰对应着分子中某一对键连原
子之间的伸缩振动，受分子整体结构的影响较小。
因而
可用于确定分子中某种特殊键或官能团是否存在。
指纹区出现的峰比较复杂。
但在指纹区内，各个化
合物在结构上的微小差异都会得到反映。
因此在确认有
机化合物时用处很大。
3.
（1）2
（2）4（3）5/4（4）3（5）4
4
5.分子内氢键与分子间氢键
6
伸缩振动吸收峰。
伸缩振动吸收峰，由于分子对称，
（3）共轭体系中
只出现一个峰。
弯曲振动吸收峰。
面外弯曲振动吸收峰。
型，再由1HNMR图分析
7.由图5-20IR谱知为
结构为
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