有机化学必备规律汇总.docx

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有机化学必备规律汇总

有机化学必备规律汇总

A．有机合础成与推断基础知识网络：

  1．不饱和键数目的确定：

  ①一分子有机物加成H2（或Br2）含有一个双键；

  ②加成两个分子H2（或Br2）含有一个参键或两个双键；

  ③加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。

  ④一个双键相当于一个环。

  2、符合一定碳氢比（物质的量比）的有机物：

  C：

H=1：

1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。

  C：

H=1：

2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃。

  3、有特殊性的有机物归纳：

  ①含氢量最高的有机物是：

CH4；

  ②一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：

CH4；

  ③完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：

环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，……）

  ④使FeCl3溶液显特殊颜色的是：

酚类化合物；

  ⑤能水解的是：

酯、卤代烃、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）；

  ⑥含有羟基的是：

醇、酚、羧酸（能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2）；

  ⑦能与NaHCO3作用成CO2的是：

羧酸类；

  ⑧能与NaOH发生反应的是：

羧酸和酚类。

  4、重要的有机反应规律：

 ①  双键的加成和加聚：

双键任意断裂其一，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。

 ②  醇的消去反应：

总是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。

  ③醇的催化反应：

和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。

  ④酯的生成和水解及肽键的生成和水解：

酯化反应规律：

酸脱羟基（-COOH上的-OH）醇（-OH上的H）脱氢；酯水解反应与酯化反应恰好为逆反应；

肽键的脱水缩合：

酸脱羟基（-COOH上的-OH）氨基（-NH2上的H）脱氢；肽键水解与肽键的生成恰好为逆反应

⑤有机物成环反应：

a二元醇脱水，b羟基的分子内或分子间的酯化，c氨基的脱水。

d二元羟基酸脱水

 B、有机合成的推断的难点、重点、综合点

  不论是自选原料还是利用指定原料，在进行化学合成时，都要有一条合理的合成路线。

所谓合理的路线就是应使我们设计合成途径符合以下要求：

1、以尽量少的步骤实现原料到产品的转化；2、反应条件低，容易实现；3、用廉价原料制贵重产品；4、反应无可逆性，反应物充分利用，产物产量高且无副反应发生；5、产品容易分离。

  合成路线的设计与评价，是所学知识的掌握程度及对所学反应原理和特点的实际运用能力的一种综合考查。

要设计出合理的合成路线，就要解决好以下几方面的内容：

  1、要准确掌握有机物的化学性质：

  全面系统的理解和掌握各类型烃、烃的衍生物的反应特点和化学性质，是合理设计合成路线的根本。

在这些性质当中，有许多常用于有机合成，如烯烃的加成反应、卤代烃和醇的消去反应、醇及醛的氧化反应等，而烷烃与卤素单质的取代反应一般不用与合成。

  2、要掌握产物与条件之间的关系：

  相同的反应物在不同的条件下，可能生成不同的生成物，是有机反应中一个最大特点，如C6H5CH3与Cl2的反应，在光照条件下生成C6H5CH2Cl，而加入铁粉时却取代苯环上的氢原子，产物是邻氯甲苯或对氯甲苯。

发生同一类型的反应却有不同的条件，如卤代烃的消去条件是与强碱的醇溶液共热，而醇的消去条件使用浓硫酸加热脱水。

我们可以根据这些特点对合成路线进行合理安排。

  3、要掌握向化合物合成物分子中引入官能团的方法：

  在有机合成中，常需要向分子中引入官能团，如引入：

-X、-COOH、-OH、-CHO等，我们要掌握引入官能团的途径，并从中找出合理的方案来，如向分子中引入-OH的方法有：

烯烃的水化，卤代烃的水解，醛或酮的加氢还原，醛的氧化、酯的水解等。

单实际合成中只有烯烃的水化和卤代烃的水解较为合理。

如果在合成过程中，有些需要保留的官能团，如果参加反应生成了其他物质，应有办法进行复原，如果原有官能团干拢合成反应，要想办法影蔽起来，合成完毕后也要进行复原。

  4、要正确处理信息给予题：

如果是信息给予题，要认真阅读、理解所给材料，从中归纳、提炼出有用的信息，或信息迁移，或机械模仿。

C．解题的基本规律和基本知识

1.掌握官能团衍变的主线（常见有两种途径）

（1）

（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个（官能团的增加）如：

2.官能团的引入

（1）引入羟基

a.烯烃与水加成，b.醛与氢气加成，c.卤代烃碱性水解，d.酯的水解等。

（2）引入卤原子

a.烃与X2取代，b.不饱和烃与HX或X2加成，c.醇与HX取代等。

（3）引入双键：

a.某些醇或卤代烃的消去引入，b.醇的氧化引入等。

3.官能团的消除

（1）通过加成消除不饱和键。

（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（�OH）。

（3）通过加成或氧化等消除醛基（�CHO）。

4.碳链的增减

（1）增长：

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

（2）变短：

如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化。

5.有机物成环规律

（1）二元醇脱水。

（2）羟基、羧基的酯化。

（3）氨基酸脱水。

（4）二元羧酸脱水。

D.常见的合成方法

1.顺向合成法

此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

2.逆向合成法

此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

3.类比分析法

此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

E.高考常见题型

1.限定原料合成题

本题型的主要特点：

依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。

2.合成路线给定题

本题型的主要特点：

题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。

其他问题便可迎刃而解了。

3.信息给予合成题

本题型的主要特点：

除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。

该题型已成为当今高考的热点。

解这一类题应注意三点：

一是认真审题，获取信息；二是结合问题；三是依据信息，应变创新。

F.有机反应常考规律

考点一：

卤代烃的消去反应规律

卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子（官能团）的作用所致。

卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。

1．消去反应

（1）消去反应的实质：

从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如：

CH3CH2Cl：

＋NaOHNaCl＋CH2===CH↑＋H2O

（2）卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

例如：

。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。

例如：

CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O

（3）二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。

有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。

例如：

CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O

2．消去反应与水解反应的比较

反应类型

反应条件

键的变化

卤代烃的结构特点

主要生成物

水解反应

NaOH水溶液

C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成

含C—X即可

醇

消去反应

NaOH醇溶液

C—X与C—H键断裂

（或—C≡C—）与H—X键生成

与X相连的C的邻位C上有H

烯烃或炔烃

特别提醒　

（1）通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

（2）与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。

（3）水解反应的应用CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr（一卤代烃可制一元醇）

BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr（二卤代烃可制二元醇）

提示：

一卤代烃经过消去再加成，最后水解可制二元醇。

试探究一下甲烷的四种氯代烃完全水解产物？

（甲醇-甲醛-甲酸-碳酸-二氧化碳）

二、在烃分子中引入卤素原子的方法

卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。

在烃分子中引入—X原子有以下两种途径：

（1）烃与卤素单质的取代反应

CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl

＋Br2＋HBr

（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br

CH3—CH===CH2＋HBr

CH≡CH＋HBrCH2===CHBr

考点二：

苯环上的取代定位规则

大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。

例如，当苯环上已存在一个甲基时（即甲苯），它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位：

甲基的这种作用称为定位效应。

在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作用，称为活化基。

类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下：

-NH2，-NHR，-NR2，-OH>-NHCOR，-OR，>-R，-Ph>-X

处于这一顺序最末的卤素是个特例。

它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，此称为钝化作用。

还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：

-NR3+，-NO2，-CF3，-CCl3>-CN，-SO3H，-CH＝O，-COR，-COOH，-COOR

由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。

如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸（此物质在后面章节将学到）时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：

考点三：

醇的氧化规律（同一个C原子上连有2个羟基者不稳定，2个羟基会自动接合脱去一分子水，同时生成一个碳氧双键，比如碳酸自动脱水形成二氧化碳和水）

醇分子能否氧化，取决于醇的结构（与羟基相连的碳原子上必须有至少一个氢原子，则能氧化成醛或酮）．即醇分子中含有—CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛：

注：

不能被催化氧化的醇，遇强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液，亦不能使之褪色，但还是能与氧气在加热时完全燃烧生成二氧化碳和水（高温时剧烈的氧化反应）其它能够被催化氧化的醇，遇强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液，都能使之褪色，醇被氧化为对应的醛（酮），以致羧酸，甚至二氧化碳和水（甲醇）。

另外，另一种强氧化剂酸性重铬酸钾（橙红色溶液）亦能氧化上述醇类，而且反应后重铬酸钾被还原为三价铬离子（绿色），颜色变化明显，常用于测试酒驾。

补充.有关生成醇的反应

已经学过的生成醇的反应，有以下三种：

此外，还有乙醛