高考化学试题有机推断题.doc
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高考有机推断题型分析经典总结
一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系（也可能有数据）；另一类则通过化学计算（也告诉一些物质性质）进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】
请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
①浓NaOH
醇溶液△
B
A
C
D
E
F
G
H（化学式为C18H18O4）
C6H5-C2H5
②Br2
CCl4
③浓NaOH
醇溶液△
④足量H2
催化剂
⑤稀NaOH溶液△
⑥O2
Cu△
⑦O2
催化剂
⑧乙二醇
浓硫酸△
（1）写出反应类型：
反应①；反应⑦。
（2）写出结构简式：
B；H。
（3）写出化学方程式：
反应③；反应⑥。
解析：
本题的突破口有这样几点：
一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）
2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）
3、积极思考（判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应）。
但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。
原子个数比为2:
3:
1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：
②，④。
（2）写出A、B的结构简式：
A，B。
（3）写出下列化学方程式：
反应②。
反应③。
答案：
（1）消去反应；加成反应；
（2）CH3COOCHCH2；
（3）②催化剂
|
OOCCH3
③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n
☆：
题眼归纳——反应条件
[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如：
①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
浓H2SO4
170℃
[条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
催化剂
△
Ni
△
[条件3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：
C=C、C=O、C≡C的加成。
浓H2SO4
△
[条件4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
乙酸、乙酸酐
△
NaOH
△
③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是：
[条件5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
浓NaOH醇溶液
△
NaOH醇溶液
△
[条件6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
稀H2SO4
△
[条件7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
[O]
Cu或Ag
△
[条件8]或是醇氧化的条件。
溴的CCl4溶液
溴水
[条件9]或是不饱和烃加成反应的条件。
KMnO4（H+）
或[O]
[条件10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
[条件11]显色现象：
苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：
1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
BrBr
A
反应②
反应⑤
反应⑦
溴水
反应①
CH3—CH2—C—CH2
CH3
CH3
CH3—CH2—C—COOH
OH
氧化
反应③
CH2CH2Cl
B
C
氧化
反应④
D（分子式为C5H8O2且含两个甲基）
E
反应⑥
F（惕各酸苯乙酯）
2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
（1）A的结构简式为；F的结构简式为。
（2）反应②中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是。
（3）反应③的化学方程式为。
（4）上述合成路线中属于取代反应的是（填编号）。
答案：
CH3—CH2—C—CH2
CH3
（1）试写出：
A的结构简式；（2分）F的结构简式
（2）反应②中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应⑤的一般条件是浓硫酸，加热。
CH3
2CH3—CH2—C—CH2OH+O2
OH
催化剂
加热
CH3
2CH3—CH2—C—CHO+2H2O
OH
（3）试写出反应③的化学方程式：
（3分）。
（4）上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦（填编号）（3分）。
☆：
题眼归纳——物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。
比如有机物A能发生如下反应：
A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
☆：
题眼归纳——物质转化
O2
O2
O2
O2
1、直线型转化：
（与同一物质反应）
加H2
加H2
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃稀烃烷烃
2、交叉型转化
蛋白质
氨基酸
二肽
淀粉
葡萄糖
麦芽糖
醇
酯
羧酸
醛
卤代烃
烯烃
醇
四、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团：
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸△
①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去（－X）
H2、催化剂
加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）
O2/Cu、加热
醇羟基（－CH2OH、－CHOH）
Cl2（Br2）/Fe
苯环
Cl2（Br2）/光照
烷烃或苯环上烷烃基
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、（酚、醇）羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）
醛基（若溶解则含—COOH）
使溴水褪色
C＝C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A
B
氧化
氧化
C
A是醇（－CH2OH）
3、根据反应类型来推断官能团：
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C
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