烃衍生物同分异构体书写例析Word文档格式.docx

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烷氧基存在类别异构，能够是醇、酚、醚等。

芳香醇、醚都不溶于NaOH溶液，只有酚溶于NaOH溶液。

答案如下：

【答案】该有机物的所有同分异构体的结构简式：

【点拨】书写时注意思维有序，才能不重不漏。

芳香醇和芳香醚都不溶于水和NaOH溶液，酚在水中的溶解度不大，但易溶于NaOH溶液。

（上述两种不在对位的异构体还有4种）

【例4】某有机物分子式为C4H6O2，已知它能使溴的四氯化碳溶液褪色，能发生加聚反映，在碱性条件下还能发生水解反映，写出该有机物可能的结构简式。

【解析】分子式为C4H6O2符合CnH2n-2O2的通式，据题意，该有机物必然含有C=C、酯“—COO—”，不含其它不饱和基团。

因此，它可能是烯酯。

书写顺序是：

第一步写甲酸丙烯酯，再写丙烯酯的碳链异构体和碳碳双键位置异构体；

第二步写乙酸乙烯酯；

第三步写丙烯酸甲酯。

【点拨】应按碳链异构和官能团位置异构一一写出。

按碳链由长到短顺序有序书写。

【例5】写出相对分子质量为58的烃或烃的含氧衍生物（不要求写环状结构）的所有同分异构体的结构简式。

【解析】假设为烃，58/12=4……10，那么烃的分子式为C4H10，其同分异构体的结构简式有

CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2；

假设为含氧衍生物，当含一个氧原子时，58—16=42，42/12=3……6，含氧衍生物的分子式为C3H6O，其符合饱和一元醛、酮或烯醇的通式。

其同分异构体的结构简式有CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH；

假设为含氧衍生物，当含二个氧原子时，58—2×

16=26，26/12=2……2，含氧衍生物的分子式为C2H2O2，常见的结构简式为OHC—CHO，乙烯酮（CH2=C=O）或乙炔二醇（HOC≡COH）不能稳固存在。

含氧衍生物不可能含更多氧原子。

【点拨】此题依照相对分子质量进行讨论，依照碳的四价和类别异构写出各异构体。

【例6】谷胱甘肽水解后产生的同分异构体有很多，其中含

有一个甲基、一个硝基和一个羧基的同分异构体有六种，其中三种的结构简式是：

请写出另外三种同分异构体的结构简式。

【解析】题目给出了三种，写另外三种，不能凭猜想而写，要以羧酸为主链，截取硝基和亚甲基连在主链的不同碳原子上，注意不能增加甲基数。

与所给重复的不写，不同的写出。

不同的有以下三种：

②CH3CH2CH（NO2）CH2COOH、④CH3CH（CH2NO2）CH2COOH、

⑥CH3CH（CH2CH2NO2）COOH

【答案】CH3CH2CH（NO2）CH2COOH、CH3CH（CH2NO2）CH2COOH、

CH3CH（CH2CH2NO2）COOH

【点拨】氨基二羧酸与硝基羧酸为同分异构体，依照题目的限定条件，依次写出并一一对照，找出余下三种。

【例7】某芳香族化合物，苯环上只有一个取代基，完全燃烧只生成CO2和H2O，与酸、醇发生酯化反映及脱水反映，脱水产物的式量为148，脱水产物能与溴水发生加成反映。

该芳香族化合物可能的结构简式有哪些？

假设该物质必然条件下能够发生催化氧化反映，催化氧化的产物能发生银镜反映，那么该有机物A的结构简式为。

【解析】由题意，该有机物是烃的含氧衍生物，含一个苯环，至少一个羧基和一个羟基，即最少含3个氧原子。

设含氧衍生物为C6H5O3CxHy，其式量为148+18=166，那么CxHy的式量为41，CxHy为C3H5。

因此，该含氧衍生物不可能含更多的氧原子。

C3H5中的碳原子一个在羧基中，另两个碳在醇（—C—C—OH）里。

该芳香族化合物可能的结构简式有

有机物A的结构简式为：

【点拨】此题从定性和定量两方面分析，确信有机物的式量、分子式和结构。

伯醇、仲醇能催化氧化别离生成醛、酮，叔醇不能催化氧化。

醛能发生银镜反映、酮不能发生银镜反映。

【例8】A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N，

①化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示分子结构中不存在甲基，化合物A的

结构简式是；

②化合物B是某分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在苯环上），化合物

B的结构简式是。

【解析】依照分子式中氢原子很少，A、B可能含苯环，又A是天然蛋白质的水解产物，因此它是α—氨基酸。

C9H12的芳香烃可能是丙苯、甲乙苯、三甲基苯，只有均—三甲苯一硝化后的产物唯一。

通过以上分析可知，同分异构体书写应注意以下技术：

注意书写的前后步骤：

先写碳链异构；

再写官能团位置异构；

最后写官能团类别异构。

书写时应注意题目的限定条件。

注意不饱和键之间能够等价转换，不饱和度（每少两个氢原子为1个不饱和度）不变时氢原子数可不能增减。

注意思维的有序性，如基团大小有序转变、基团或官能团位置依次变换等，力争不重不漏。

针对训练

1.写出同时符合以下两项要求的的所有同分异构体的结构简式。

①化合物是1，3，5—三取代苯；

②苯环上的三取代基别离为甲基、羟基和含有—COO—结构的基团。

[点拨]注意题目的限定条件，不能写芳香醇等。

2．醛的同分异构体中含有苯环结构但

不含其它环状结构且别离属于醇、酚、羧酸和酯类化合物的各写一种：

其它合理答案（部份）：

【点拨】酸、酯、酚醛或酮、芳香醇醛或酮、烯二酚、烯酚醇、烯酚醚等互为同分异构体。

3.肉桂醛的结构简式为，,写出知足以下条件的该物质的所有同分异构体的结构简式

①分子中不含羰基和羟基；

②是苯的对二取代物；

③除苯环外，不含其它环状结构。

【答案】如下2种：

【点拨】依据题意，不能写醇、醛、酮。

烯醛与炔醚是类别异构。

4.分子式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，主链上有3个碳原子和4个碳原子的二元醇，其同分异构体数量别离是和种（不包括一个碳原子上连2个羟基者）。

【答案】2种和6种。

【点拨】注意选含有羟基的最长的碳链为主链。

书写时注意结构的对称性，注意依次变换基团的位置。

5.某有机物分子式为C9H10O3，分子中存在苯环、醇羟基和羧基，苯环上有二个取代基且在邻位，符合以上条件的该有机物可能有哪些？

写出结构简式。

【答案】如下4种：

6．乙酸苯甲酯有很多同分异构体，其中含有酯基和一取代苯结构的同分异构体还有5种，它们是：

[点拨]题目的限定条件是“含有酯基和一取代苯结构”，不能多取代或写酸、醛等，某酸苯酚酯也属于酯类。

7.阿司匹林（）的同分异构体中属于酯类化合物而且结构中含有苯环和羧

基的二元取代物有：

【答案】有以下几种（还有邻、对位的异构体）。

【点拨】假设不限定二元取代物，那么还有一元、三元等取代物。

如：

8.写出与互为同分异构体的所有芳香族含氧衍生物的结构简式。

【解析】该有机物的分子式为C7H8O，改写成芳香族含氧衍生物：

C6H5—CH3O。

含苯环且苯环外的部份为饱和结构，能够是醇、酚、醚等。

【点拨】不饱和键之间能够等价转换，一个C=C相当一个环状结构，环内增加一个C=C，那么环外就减少一个C=C。

9．分子式为C5H10O2的属于羧酸和酯类物质的同分异构体有哪些？

【解析】依照分子式为C5H10O2，符合CnH2nO2饱和一元羧酸或酯的通式，写出各异构体如下：

CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、CH3C（CH3）2COOH；

HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOC（CH3）3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH（CH3）2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、（CH3）2CHCOOCH3。

【点拨】题目限定只写属于羧酸和酯类物质的同分异构体，不能写其他的类别异构体。

烃

同分异构体的书写专题训练

431800湖北省京山一中贾宝贵

1．CH2Cl2是不是存在同分异构体，什么缘故？

2．C3H6Cl2与C3H2Cl6的同分异构体是不是一样多？

由此可得出的一样规律是什么？

3．写出C5H10的所有同分异构体，并用系统命名法命名。

4．写出C4H6的所有同分异构体。

5．写出C5H11Cl的所有同分异构体。

6．甲苯和甲基环己烷的一氯代物各有哪几种？

7．丙烷的一氯代至八氯代物各有几种同分异构体？

哪些种数相同？

8．碳原子数不超过10个的烷烃，其一氯代物只有一种的是哪些？

写出它们的结构简式。

9．写出分子式为C9H12的芳香烃的所有同分异构体。

10．写出C6H5—C4H9的所有同分异构体。

11．写出结构为的二氯代物的同分异构体。

12．并五苯（）的一氯代物有种同分异构体，二氯蒽

（蒽：

）有种同分异构体。

13．已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr反映，其加成产物只有一种结构。

符合此条件的单烯烃有种，其结构特点是

在这些单烯烃中，假设与H2加成后所得烷烃的一氯代物的同分异构体有3种，如此的单烯烃的结构简式为。

14．写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（至少写两种）。

答：

不存在同分异构体。

因为甲烷为正四面体结构，CH2Cl2也为四面体结构，不是平面结构。

C3H6Cl2与C3H2Cl6的同分异构体都是四种，一样多。

关于碳原子数相同、结构相似的有机物，有CxHMClN与CxHNClM的同分异构体一样多。

[点拨]注意等效关系。

（10种）

[点拨]利用通式，判定烃C5H10可能的类别，再分类写出。

（9种）

（8种）

[点拨]先写碳链异构，再将氯原子连接在碳链的不同位置。

（4+5=9种）

[点拨]注意碳只有四价，键线上少于四价的位置才有氢。

8．丙烷的一氯代至八氯代物各有几种同分异构体？

1

2

3

4

5

6

7

8

[点拨]注意等效规律。

有如下4种：

甲烷、乙烷、2，2—二甲基丙烷、2，2，3，3—四甲基丁烷。

它们的结构简式为：

CH4、、CH3CH3、C（CH3）4、（CH3）3CC（CH3）3

[点拨]注意芳香烃必然含苯环。

10．写出C6H5—C4H9的所有同分异构体。

（4种）

[点拨]注意只写—C4H9的所有同分异构体，即只写与苯环相连的丁基的几种同分异构体。

（6种）

[点拨]注意固定一个氯原子，再按顺序移动另一个氯原子，幸免重、漏。

也叫“定一移二法”。

12．并五苯（）的一氯代物有4种同分异构体，二氯蒽

）有15种同分异构体。

[点拨]注意对称性和等价位置分析，幸免重、漏。

符合此条件的单烯烃有7种，其结构特点是单烯烃结构，并以碳碳双键为中心对称。

在这些单烯烃中，假设与H2加成后所得烷烃的一氯代物的同分异构体有3种，如此的单烯烃的结构简式为