烃衍生物同分异构体书写例析Word文档格式.docx
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烷氧基存在类别异构,能够是醇、酚、醚等。
芳香醇、醚都不溶于NaOH溶液,只有酚溶于NaOH溶液。
答案如下:
【答案】该有机物的所有同分异构体的结构简式:
【点拨】书写时注意思维有序,才能不重不漏。
芳香醇和芳香醚都不溶于水和NaOH溶液,酚在水中的溶解度不大,但易溶于NaOH溶液。
(上述两种不在对位的异构体还有4种)
【例4】某有机物分子式为C4H6O2,已知它能使溴的四氯化碳溶液褪色,能发生加聚反映,在碱性条件下还能发生水解反映,写出该有机物可能的结构简式。
【解析】分子式为C4H6O2符合CnH2n-2O2的通式,据题意,该有机物必然含有C=C、酯“—COO—”,不含其它不饱和基团。
因此,它可能是烯酯。
书写顺序是:
第一步写甲酸丙烯酯,再写丙烯酯的碳链异构体和碳碳双键位置异构体;
第二步写乙酸乙烯酯;
第三步写丙烯酸甲酯。
【点拨】应按碳链异构和官能团位置异构一一写出。
按碳链由长到短顺序有序书写。
【例5】写出相对分子质量为58的烃或烃的含氧衍生物(不要求写环状结构)的所有同分异构体的结构简式。
【解析】假设为烃,58/12=4……10,那么烃的分子式为C4H10,其同分异构体的结构简式有
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2;
假设为含氧衍生物,当含一个氧原子时,58—16=42,42/12=3……6,含氧衍生物的分子式为C3H6O,其符合饱和一元醛、酮或烯醇的通式。
其同分异构体的结构简式有CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH;
假设为含氧衍生物,当含二个氧原子时,58—2×
16=26,26/12=2……2,含氧衍生物的分子式为C2H2O2,常见的结构简式为OHC—CHO,乙烯酮(CH2=C=O)或乙炔二醇(HOC≡COH)不能稳固存在。
含氧衍生物不可能含更多氧原子。
【点拨】此题依照相对分子质量进行讨论,依照碳的四价和类别异构写出各异构体。
【例6】谷胱甘肽水解后产生的同分异构体有很多,其中含
有一个甲基、一个硝基和一个羧基的同分异构体有六种,其中三种的结构简式是:
请写出另外三种同分异构体的结构简式。
【解析】题目给出了三种,写另外三种,不能凭猜想而写,要以羧酸为主链,截取硝基和亚甲基连在主链的不同碳原子上,注意不能增加甲基数。
与所给重复的不写,不同的写出。
不同的有以下三种:
②CH3CH2CH(NO2)CH2COOH、④CH3CH(CH2NO2)CH2COOH、
⑥CH3CH(CH2CH2NO2)COOH
【答案】CH3CH2CH(NO2)CH2COOH、CH3CH(CH2NO2)CH2COOH、
CH3CH(CH2CH2NO2)COOH
【点拨】氨基二羧酸与硝基羧酸为同分异构体,依照题目的限定条件,依次写出并一一对照,找出余下三种。
【例7】某芳香族化合物,苯环上只有一个取代基,完全燃烧只生成CO2和H2O,与酸、醇发生酯化反映及脱水反映,脱水产物的式量为148,脱水产物能与溴水发生加成反映。
该芳香族化合物可能的结构简式有哪些?
假设该物质必然条件下能够发生催化氧化反映,催化氧化的产物能发生银镜反映,那么该有机物A的结构简式为。
【解析】由题意,该有机物是烃的含氧衍生物,含一个苯环,至少一个羧基和一个羟基,即最少含3个氧原子。
设含氧衍生物为C6H5O3CxHy,其式量为148+18=166,那么CxHy的式量为41,CxHy为C3H5。
因此,该含氧衍生物不可能含更多的氧原子。
C3H5中的碳原子一个在羧基中,另两个碳在醇(—C—C—OH)里。
该芳香族化合物可能的结构简式有
有机物A的结构简式为:
【点拨】此题从定性和定量两方面分析,确信有机物的式量、分子式和结构。
伯醇、仲醇能催化氧化别离生成醛、酮,叔醇不能催化氧化。
醛能发生银镜反映、酮不能发生银镜反映。
【例8】A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N,
①化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示分子结构中不存在甲基,化合物A的
结构简式是;
②化合物B是某分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上),化合物
B的结构简式是。
【解析】依照分子式中氢原子很少,A、B可能含苯环,又A是天然蛋白质的水解产物,因此它是α—氨基酸。
C9H12的芳香烃可能是丙苯、甲乙苯、三甲基苯,只有均—三甲苯一硝化后的产物唯一。
通过以上分析可知,同分异构体书写应注意以下技术:
注意书写的前后步骤:
先写碳链异构;
再写官能团位置异构;
最后写官能团类别异构。
书写时应注意题目的限定条件。
注意不饱和键之间能够等价转换,不饱和度(每少两个氢原子为1个不饱和度)不变时氢原子数可不能增减。
注意思维的有序性,如基团大小有序转变、基团或官能团位置依次变换等,力争不重不漏。
针对训练
1.写出同时符合以下两项要求的的所有同分异构体的结构简式。
①化合物是1,3,5—三取代苯;
②苯环上的三取代基别离为甲基、羟基和含有—COO—结构的基团。
[点拨]注意题目的限定条件,不能写芳香醇等。
2.醛的同分异构体中含有苯环结构但
不含其它环状结构且别离属于醇、酚、羧酸和酯类化合物的各写一种:
其它合理答案(部份):
【点拨】酸、酯、酚醛或酮、芳香醇醛或酮、烯二酚、烯酚醇、烯酚醚等互为同分异构体。
3.肉桂醛的结构简式为,,写出知足以下条件的该物质的所有同分异构体的结构简式
①分子中不含羰基和羟基;
②是苯的对二取代物;
③除苯环外,不含其它环状结构。
【答案】如下2种:
【点拨】依据题意,不能写醇、醛、酮。
烯醛与炔醚是类别异构。
4.分子式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体,主链上有3个碳原子和4个碳原子的二元醇,其同分异构体数量别离是和种(不包括一个碳原子上连2个羟基者)。
【答案】2种和6种。
【点拨】注意选含有羟基的最长的碳链为主链。
书写时注意结构的对称性,注意依次变换基团的位置。
5.某有机物分子式为C9H10O3,分子中存在苯环、醇羟基和羧基,苯环上有二个取代基且在邻位,符合以上条件的该有机物可能有哪些?
写出结构简式。
【答案】如下4种:
6.乙酸苯甲酯有很多同分异构体,其中含有酯基和一取代苯结构的同分异构体还有5种,它们是:
[点拨]题目的限定条件是“含有酯基和一取代苯结构”,不能多取代或写酸、醛等,某酸苯酚酯也属于酯类。
7.阿司匹林()的同分异构体中属于酯类化合物而且结构中含有苯环和羧
基的二元取代物有:
【答案】有以下几种(还有邻、对位的异构体)。
【点拨】假设不限定二元取代物,那么还有一元、三元等取代物。
如:
8.写出与互为同分异构体的所有芳香族含氧衍生物的结构简式。
【解析】该有机物的分子式为C7H8O,改写成芳香族含氧衍生物:
C6H5—CH3O。
含苯环且苯环外的部份为饱和结构,能够是醇、酚、醚等。
【点拨】不饱和键之间能够等价转换,一个C=C相当一个环状结构,环内增加一个C=C,那么环外就减少一个C=C。
9.分子式为C5H10O2的属于羧酸和酯类物质的同分异构体有哪些?
【解析】依照分子式为C5H10O2,符合CnH2nO2饱和一元羧酸或酯的通式,写出各异构体如下:
CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3C(CH3)2COOH;
HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3。
【点拨】题目限定只写属于羧酸和酯类物质的同分异构体,不能写其他的类别异构体。
烃
同分异构体的书写专题训练
431800湖北省京山一中贾宝贵
1.CH2Cl2是不是存在同分异构体,什么缘故?
2.C3H6Cl2与C3H2Cl6的同分异构体是不是一样多?
由此可得出的一样规律是什么?
3.写出C5H10的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
4.写出C4H6的所有同分异构体。
5.写出C5H11Cl的所有同分异构体。
6.甲苯和甲基环己烷的一氯代物各有哪几种?
7.丙烷的一氯代至八氯代物各有几种同分异构体?
哪些种数相同?
8.碳原子数不超过10个的烷烃,其一氯代物只有一种的是哪些?
写出它们的结构简式。
9.写出分子式为C9H12的芳香烃的所有同分异构体。
10.写出C6H5—C4H9的所有同分异构体。
11.写出结构为的二氯代物的同分异构体。
12.并五苯()的一氯代物有种同分异构体,二氯蒽
(蒽:
)有种同分异构体。
13.已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr反映,其加成产物只有一种结构。
符合此条件的单烯烃有种,其结构特点是
在这些单烯烃中,假设与H2加成后所得烷烃的一氯代物的同分异构体有3种,如此的单烯烃的结构简式为。
14.写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(至少写两种)。
答:
不存在同分异构体。
因为甲烷为正四面体结构,CH2Cl2也为四面体结构,不是平面结构。
C3H6Cl2与C3H2Cl6的同分异构体都是四种,一样多。
关于碳原子数相同、结构相似的有机物,有CxHMClN与CxHNClM的同分异构体一样多。
[点拨]注意等效关系。
(10种)
[点拨]利用通式,判定烃C5H10可能的类别,再分类写出。
(9种)
(8种)
[点拨]先写碳链异构,再将氯原子连接在碳链的不同位置。
(4+5=9种)
[点拨]注意碳只有四价,键线上少于四价的位置才有氢。
8.丙烷的一氯代至八氯代物各有几种同分异构体?
1
2
3
4
5
6
7
8
[点拨]注意等效规律。
有如下4种:
甲烷、乙烷、2,2—二甲基丙烷、2,2,3,3—四甲基丁烷。
它们的结构简式为:
CH4、、CH3CH3、C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3
[点拨]注意芳香烃必然含苯环。
10.写出C6H5—C4H9的所有同分异构体。
(4种)
[点拨]注意只写—C4H9的所有同分异构体,即只写与苯环相连的丁基的几种同分异构体。
(6种)
[点拨]注意固定一个氯原子,再按顺序移动另一个氯原子,幸免重、漏。
也叫“定一移二法”。
12.并五苯()的一氯代物有4种同分异构体,二氯蒽
)有15种同分异构体。
[点拨]注意对称性和等价位置分析,幸免重、漏。
符合此条件的单烯烃有7种,其结构特点是单烯烃结构,并以碳碳双键为中心对称。
在这些单烯烃中,假设与H2加成后所得烷烃的一氯代物的同分异构体有3种,如此的单烯烃的结构简式为