秋鲁教版高中化学选修五导学案第1章 第2节 有机Word下载.docx
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乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基，但羰基所连基团不同，三者性质有很大差别。
2．某有机物的结构简式为
，它在一定条件下可能发生的反应有：
①加成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去，其中可能的是（ ）
A．②③④B．①③⑤⑥
C．①③④⑤D．②③④⑤⑥
解析 该有机物含有羟基，可发生酯化和氧化反应，由于邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，则③④正确；
含有醛基，可发生加成、氧化反应，则①④正确；
含有羧基，具有酸性，可发生中和反应、酯化反应，则③⑤正确。
二 不同基团间的相互影响
1．判断下列反应能否进行，若能进行写出下列化学方程式（不反应的可不填），并分析相同官能团在反应中的性质差异。
（1）
＋HNO3（浓）
。
＋3HNO3（浓）
（2）CH3—CH2OH＋NaOH―→。
＋NaOH―→
2．从以上反应分析可以得出：
相同的官能团，由于所连接的基团不同，性质会受到影响。
如：
苯环连有甲基后变得更容易发生取代反应。
羟基与乙基相连时，不显酸性，不能与NaOH反应，而与
相连时受
影响，羟基中的O—H易断裂而显酸性，能与NaOH发生中和反应。
不同基团间的相互影响
（1）有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机物表现出一些特性。
（2）不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系：
3．下列有机物的性质差异是由于相同官能团受不同邻近基团影响而产生的是（ ）
A．己烷不能使Br2的四氯化碳溶液退色而己烯能使其退色
B．葡萄糖与新制的Cu（OH）2悬浊液共热生成砖红色沉淀而果糖不能
C．苯酚（
）与溴的水溶液反应生成白色沉淀而甲苯不能
D．乙烷与Cl2单质发生取代反应而乙烯与Cl2单质易发生加成反应
解析 A、D中性质差异主要是由于烯烃中含碳碳双键造成的，而己烷和乙烷为饱和烃；
B中是因为葡萄糖中含醛基而果糖中无醛基；
C中，苯酚和甲苯均含苯环结构，苯酚中苯环与羟基相连，受羟基影响可以与水中的溴发生取代反应，而甲苯中苯环因与甲基相连，不能与水中的溴发生取代反应。
4．CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的基团—Cl属于吸电子基团，能使—OH上的H原子具有更大的活性。
有的基团属于斥电子基团，能减弱—OH上H原子的活性，这种作用称为“诱导效应”。
根据上述规律填空。
（1）HCOOH显酸性，而H2O显中性，这是由于HCOOH分子中存在（填“吸”或“斥”）电子基团，这种基团是（填名称）。
（2）CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在（填“吸”或“斥”）电子基团，这种基团是（填名称）。
（3）—C6H5也属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH的酸性（填“强”或“弱”）。
（4）已知吸电子的能力：
—F>
—Cl>
—H。
下列酸中：
CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最强的是。
答案
（1）吸 醛基（或羰基）
（2）斥 甲基 （3）强 （4）CF3COOH
解析 解答本题的关键是理解题中所给的信息，即吸电子基团可使—OH上的H原子活性增强，斥电子基团可使—OH上的H原子活性减弱。
其中
、—F、—Cl和—C6H5均为吸电子基团，—CH3互为斥电子基团。
（4）由于吸电子的能力：
—H，故酸性最强的是CF3COOH。
1．下列说法中正确的是（ ）
A．含有羟基的有机化合物一定属于醇类
B．代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类
答案 B
解析 本题考查醇和酚的概念，醇与酚具有相同的官能团——羟基，但是羟基所连接的烃基不同，由于基团之间的相互影响因而表现出不同的性质，醇中羟基与链烃基直接相连，酚中羟基直接与苯环相连。
2．CH4中混有C2H4，欲除去C2H4得到纯净的CH4，最好依次通过下列哪组试剂（ ）
A．澄清石灰水 浓H2SO4
B．酸性KMnO4溶液 浓H2SO4
C．浓溴水 浓H2SO4
D．浓H2SO4 酸性KMnO4溶液
解析 本题考查C2H4与CH4的性质差异，C2H4含
，可以与酸性KMnO4溶液反应，也可以与浓溴水反应，而CH4不能，但是C2H4与酸性KMnO4溶液反应会有CO2生成，故选C项。
3．下列叙述正确的是（ ）
A．苯分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似
B．
表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式为C6H6，分子中碳原子远远没有饱和，因此能和溴水中的溴发生加成反应
D．苯不能使酸性KMnO4溶液退色
答案 D
解析 苯分子中的化学键是介于单双键之间的特殊的化学键，因此具有与单键和双键不同的性质，也不能与溴水中的溴发生加成反应，故A、B、C错。
4．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（ ）
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液退色
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
解析 苯不能使酸性KMnO4溶液退色而油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯可使酸性KMnO4溶液退色；
甲烷和Cl2的反应为取代反应而乙烯与Br2的反应属于加成反应；
C项正确；
乙醇与乙酸中的官能团分别为—OH和—COOH。
5．
（1）含铅汽油会对环境造成铅污染，人们可以加入CH3OC（CH3）3来生产“无铅汽油”，同时改善汽油的燃烧性能。
CH3OC（CH3）3分子中，必存在的原子间连接形式有（填编号）。
①
②
③
④
（2）天然气的燃烧产物无毒、热值高，而且管道输送方便。
天然气常和石油伴生，其主要成分是（填名称）。
答案
（1）③
（2）甲烷
解析
（1）CH3OC（CH3）3中—CH3的结构为
，后面—C（CH3）3的结构必为
，故其分子结构为
（2）天然气主要成分是甲烷。
[基础过关]
题组1 有机物的分子结构
1．下列化合物中指定化学键为非极性键的是（ ）
A．CH3
CH3B．CH3—CH2
OCH3
C．H
CND．CH3
Cl
答案 A
2．下列关于乙酸（
）的说法正确的是（ ）
A．乙酸的水溶液能电离产生H＋，所以乙酸分子中存在离子键
B．乙酸分子中只含有极性共价键
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所有原子共平面
D．乙酸分子中既有极性共价键又有非极性共价键
解析 乙酸属于共价化合物，不含有离子键，A错；
在化合物中存在的碳碳单键属于非极性共价键，存在的碳氢单键、碳氧双键、碳氧单键、氢氧单键等属于极性共价键。
B错，D正确；
乙酸分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，C错。
3．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（ ）
A．只含有1个双键的直链有机物
B．含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物
D．含一个叁键的直链有机物
解析 分子中有1个碳碳双键或1个碳环，就可以少2个氢，有1个碳碳叁键，就可以少4个氢。
C5H7Cl与饱和状态相比少4个氢，所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。
题组2 有机物的官能团与其性质的关系
4．下列说法正确的是（ ）
A．含有相同官能团的物质其化学性质全部相同
B．含有
的物质不是醛就是酮
C．某两种物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团
D．含有
的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应
解析 A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同；
B项，含有
的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等，故错误；
C项，具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均与H2、X2等加成，但官能团不同。
5．下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（ ）
A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
解析 A项，乙酸的酸性强于碳酸，可以与NaHCO3溶液反应生成CO2，故A正确；
B项，蛋白质和油脂一定条件下都能水解，蛋白质属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，故B错误；
C选项中的两个反应均是取代反应，故C正确；
D项，根据苯分子的结构特点和性质，可知D正确。
6．苏丹红是国家禁止用于食品的色素，结构简式如下图，关于苏丹红的说法错误的是（ ）
A．分子中含一个酚羟基B．属于芳香烃
C．能被酸性KMnO4氧化D．能溶于苯
解析 由图示结构可以看出苏丹红分子结构中含有苯环、萘环、酚羟基、甲基，还含N===N，由于含氧和氮元素，所以不可能为烃类，苏丹红作为有机物，根据相似相溶原理，可溶于苯，故答案为B。
7．对有机物
的化学性质，叙述错误的是（ ）
A．1mol该物质能与2molBr2发生加成反应
B．能与乙醇发生酯化反应
C．能发生加聚反应，生成高聚物
D．能与Na2CO3反应放出CO2气体
解析 本题考查结构与性质的关系，该物质中含
和—COOH两种官能团，—COOH不能与Br2发生加成反应，故A错，B、C、D正确。
题组3 有机物分子中基团间的相互影响
8．已知
与Br2在Fe粉的催化下反应生成
，下列能说明苯酚分子中由于羟基影响使苯酚中的苯环比苯活泼的事实是（ ）
②
③
A．①③B．只有②C．②和③D．全部
解析 分析问题时应紧扣苯环上发生的反应，证明苯环活泼而不是证明—OH活泼。
9．甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的是（ ）
A．甲苯能与H2发生加成反应
B．甲苯能萃取溴水中的溴
C．甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应
D．甲苯能使酸性KMnO4溶液退色
解析 A、B、C三项，均是与苯相同的性质，与甲基存在与否无关，苯不能使酸性KMnO4溶液退色，甲苯能使其退色说明是由于甲基与苯环间相互影响而产生的。
10．
可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应，这主要是由于（ ）
A．
中的羟基与苯环相连，受苯环影响羟基上的氢较为活泼
B．苯酚显酸性，乙醇不显酸性
C．苯酚的分子结构中含氢离子
D．与结构没有关系，是因为两类物质性质不同
解析
与乙醇均含羟基，与NaOH反应表现出不同性质，主要由于苯酚中的羟基受苯环影响更容易使羟基中的O—H键断裂而发生反应，而乙醇中的羟基上的氢则不易断裂。
[能力提升]
11．按要求填空。
的一氯取代物有种。
（2）烯烃在一定条件下氧化时，碳碳双键断裂，可转化为醛、酮，如：
＋CH3CHO若
在上述类似条件下发生反应，请模仿上例写出该反应的方程式：
答案
（1）5
（2）
解析
（1）环己烷基有4种H原子，甲基有1种H原子，该有机物总共有5种H原子，所以其一氯代物有5种。
（2）烯烃氧化原理是将双键从中间断开直接结合氧原子。
12．有机化合物中的同分异构现象，除了碳骨架异构、官能团的类型异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等，例如2 丁烯，有如下A、B两种顺反异构的形式：
B．
A中两个—CH3在双键同一侧，为顺式，称顺2 丁烯；
B中两个—CH3在双键的两侧，为反式，称反2 丁烯。
若两个甲基换为—CH3和—CH2—CH3，只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。
现有分子式为C9H10的有机物可写成苯丙烯形式，即C6H5—C3H5。
试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种直链同分异构体，然后再写出其顺式E和反式F两种异构体。
C；
D；
E；
F。
答案
（C、D可互换）
解析 首先写出双键位置不同的直链同分异构体C、D，其中一种可能出现顺反异构，两个氢在双键同侧或异侧，而另一种无顺反异构，因有一个双键碳上全部为氢原子。
13.
“立方烷”是一种新合成的烃，其空间结构为正方体结构，其碳架结构如图所示：
（1）“立方烷”的分子式为。
（2）下列结构的有机物属于立方烷的同分异构体的是（填字母）。
A.
B.
C.
D.
答案
（1）C8H8
（2）BCD
解析
（1）立方体为一对称结构，有8个顶点，每个顶点为1个碳原子，这个碳原子和相邻的3个顶点上的碳原子以共价键结合，碳原子有4个价电子，所以每个碳原子还能再和1个氢原子相结合，故立方烷的分子式为C8H8。
（2）各物质的分子式依次是C4H4、C8H8、C8H8和C8H8，所以B、C、D项中的物质都属于立方烷的同分异构体。
14．国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。
苯丙醇胺（英文缩写PPA）的结构简式为
，其中—代表苯基。
苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是
（1）PPA的分子式是。
（2）它的取代基中有两种官能团，名称是（填名称，下同）和。
（3）将—、—NH2、—OH在碳链上的位置做变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：
、
、
。
请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要求写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体）：
、、
、。
答案
（1）C9H13NO
（2）羟基 氨基
（3）
解析 首先抓住—代表苯基（即—C6H5），且苯基所连的位置不同，所得到的有机物不同。
（2）注意题目要求写出取代基中的官能团，不要把苯丙醇胺中的苯环写出。
（3）首先把碳链编号：
—
，同时仔细观察给出的同分异构体的规律：
①先把苯基、羟基固定在1号碳，再移动—NH2,2种；
②苯基仍固定在1号碳，羟基固定在2号碳，再移动—NH2,2种；
③苯基仍固定在1号碳，羟基固定在3号碳，再移动—NH2,2种（以上五种都已经给出），有一种没有给出：
；
④把苯基固定在2号碳（此时1、3号碳原子对称），羟基固定在1号碳，再移动—NH2,2种：
⑤把苯基固定在2号碳，羟基也固定在2号碳，注意此时结构对称，只有一种结构：
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