湖南大学有机化学课后例题习题第七章Word文档下载推荐.docx
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根据双键和羟基的相对位置，可分为烯酮（如RCH=C=O），弧立不饱和羰基化合物
（醌是一类特殊的α，β-不饱和羰基化合物如苯醌）
7.4答醛酮和氨的衍生物的反应一般为加成、消去两步反应。
pH太大，消除脱水步较慢，pH太小，加成步骤慢。
7.5答叔丁基的空间位阻效应大于乙基，再者供电子效应比乙基大使羰基碳的亲电性降低，故反应慢。
7.6答利用醛的沸点比醇低这一特点，使反应生成的醛不断蒸发出来以免被进一步氧化。
7.7答缩醛在碱性条件下稳定。
7.8答乙酸在NaOH条件下，形成CH3COO-，氧负离子与羰基共轭，电子离域化的结果，降低了羰基碳的正电性，因此α-氢活泼性降低，不能发生碘仿反应。
7.9答乙酸存在分子间氢键，故沸点比相对分子质量相近的有机物要高。
而烯醇酸中对C=C加溴可从平面上或下两个方向，故为外消旋体。
习题
7.1写出下列化合物的构造式。
（1）2-丁烯醛
（2）二苯甲酮
（3）2，2-二甲基环己酮（4）3-（间羟基苯基）丁醛
（5）甲醛苯腙（6）丁酮缩氨脲
（7）苄基丙酮（8）α-氯代丙醛
（9）三聚甲醛（10）对羟基苯甲醛
（11）草酸（12）马来酸酐
（13）肉桂酸（14）硬脂酸
（15）α-甲基丙烯酸甲酯（16）邻苯二甲酸
（17）过氧化苯甲酰（18）ε-己内酰胺
（19）胍（20）聚乙酸乙烯酯
7.27.2
写出分子式为C6H12O的醛和酮的同分异构体，并命名。
7.37.3
写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并命名及指出哪些容易生成酸酐。
7.47.4
写出乙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。
（1）NaBH4，在NaOH水溶液中
（2）C6H5MgBr，然后加H3O+
（3）LiAlH4，然后加H2O（4）NaHSO3
（5）NaHSO3，然后加NaCN（6）稀OH-
（7）稀OH-，然后加热（8）H2，Pt
（9）乙二醇，H+（10）Br2在乙酸中
（11）Ag（NH3）2OH（12）NH4OH
（13）PhNHNH2
7.57.5
写出间乙基苯甲醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。
（1）乙醛，稀NaOH，加热
（2）浓NaOH
（3）HCHO，浓NaOH（4）KMnO4
（5）KMnO4，H+，加热
7.67.6
下列化合物中哪些在碱性溶液中会发生外消旋化。
（1）（R）-2-甲基丁醛
（2）（S）-3-甲基-2-庚酮
（3）（S）-3-甲基环己酮（4）（R）-1，2，3-三苯基-1-丙酮
7.77.7
写出丙酸与下列各试剂反应所生成的主要产物。
（1）Br2，P
（2）LiAlH4，然后加H2O
（3）SOCl2（4）（CH3CO）2O，加热
（5）PBr3（6）C2H5OH，H2SO4
（7）NH3，加热
7.8下列化合物中哪些能发生碘仿反应?
哪些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成?
写出反应产物。
（1）2-戊酮
（2）丙醛
（3）乙醇（4）苯甲醛
（5）3-己酮（6）苯乙酮
（7）2-戊醇（8）环己酮
7.97.9
将下列羰基化合物按其亲核加成的活性顺序排列。
（1）CH3COCH2CH3，CH3CHO，CF3CHO，CH3COCH=CH2
（2）ClCH2CHO，BrCH2CHO，FCH2CHO，F2CHCHO，CH3CH2CHO，PhCHO，PhCOCH3
7.107.10
用化学方法区别下列各组化合物。
（1）
（1）
苯甲醇与苯甲醛
（2）丁醛与2-丁酮
（3）2-戊酮与3-戊酮（4）丙酮与苯乙酮
（5）2-丙醇与丙酮（6）1-苯基乙醇与2-苯基乙醇
（7）乙醇，乙醛，乙酸（8）甲酸，乙酸，丙二酸
（9）草酸，马来酸，丁二酸（10）水杨酸，苯甲酸，苄基醇
（11）乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷（12）CH3COCH2COOH，HOOCCH2COOH
（13）CH3COCH（CH3）COOC2H5，CH3COC（CH3）2COOC2H5
7.11化合物A（C5H12O）有旋光性。
它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成B（C5H10O），无旋光性。
化合物B与正丙基溴化镁反应，水解后得到C。
C为互为镜象关系的两个异构体。
试推测化合物A，B，C的结构。
7.12有一化合物A的分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，也可以与苯肼反应。
A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。
B具有酸性，与次氯酸钠反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸。
试写出A，B可能的构造式
7.13某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不发生银镜反应，在铂催化下加氢得到醇，此醇经去水，臭氧化，水解反应后，得到两种液体，其中之一能发生银镜反应，但不发生碘仿反应;
另一种能发生碘仿反应，而不能使费林试剂还原。
试写出该化合物的构造式。
7.14化合物A（C9H10O）不能发生碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有一强吸收峰。
其核磁共振谱数据如下:
δ1.2（3H）三重峰;
δ3.0（2H）四重峰;
δ7.7（5H）多重峰
试推测A的结构。
B为A的异构体，能发生碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有一强吸收峰。
δ2.0（3H）单峰;
δ3.5（2H）单峰;
δ7.1（5H）多重峰
试推测B的结构。
7.15化合物A的分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有强的红外吸收峰。
A用碘的氢氧化钠溶液处理时，得到黄色沉淀。
A与托伦斯试剂不发生银镜反应。
但A先用稀硫酸处理，再与托伦斯试剂作用能发生银镜反应。
A的核磁共振谱数据如下:
δ2.1（3H）单峰;
δ2.6（2H）多重峰;
δ3.2（6H）单峰;
δ4.7（1H）三重峰
7.16某化合物A的分子式为C12H14O2，可在碱存在下由芳醛和丙酮反应得到。
红外光谱显示A在1675cm-1处有强的吸收峰。
A催化加氢得到B，B在1715cm-1处有强的吸收峰。
A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）。
B及C进一步氧化均得到酸D（C9H10O3）。
将D和氢碘酸作用得到另一种酸E（C7H6O3），E能用水蒸汽蒸馏蒸出。
试推测E的结构，并写出各步反应式。
7.17由指定原料合成下列化合物。
乙炔，丙烯→4-辛酮
（2）
（2）
丙烯，2-戊酮→2，3-二甲基-2-己烯
（3）（3）
乙烯，β-溴代丙醛→4-羟基戊醛
（4）（4）
乙炔→丙烯酸甲酯
（5）（5）
异丙醇→α-甲基丙酸
（6）（6）
甲苯→苯乙酸（用两种方法合成）
（7）（7）
丁酸→乙基丙二酸
（8）（8）
乙烯→β-羟基丙酸
（9）（9）
对甲氧基苯甲醛→α-羟基对甲氧基苯乙酸
（10）（10）乙烯→α-甲基-β-羟基戊酸
（11）（11）乙醇，对甲氧基苯乙酮→β-甲基-β-羟基对甲氧基苯丙酸乙酯
（12）（12）环戊酮，乙醇→β-羟基环戊烷乙酸
（13）（13）丙酸→丁酸
（14）（14）丁酸→丙酸
（15）（15）丙烯→丁酸
7.18以甲醇，乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成下列化合物。
（1）α-甲基丁酸
（2）正己酸
（3）3-甲基己二酸（4）1，4-环己烷二甲酸
（5）环丙烷甲酸
7.19以甲醇，乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。
（1）2，7-辛二酮
（2）3-乙基-2-戊酮
（3）α-甲基丙酸（4）γ-戊酮酸
（5）甲基环丁基甲酮
7.20写出下列化合物加热后生成的主要产物。
（1）α-甲基-α-羟基丙酸
（2）β-羟基丁酸
（3）β-甲基-γ-羟基戊酸（4）δ-羟基戊酸
（5）乙二酸
7.21比较下列各组化合物的酸性强弱。
乙酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸
乙酸，苯酚，三氟乙酸，氯乙酸，乙醇，丙酸，乙烯，乙炔，乙烷
对硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸，苯甲酸，苯酚，环己醇
7.22某化合物A的分子式为C7H12O4，已知其为羧酸，依次与下列试剂作用。
（1）SOCl2;
（2）C2H5OH;
（3）催化加氢（高温）;
（4）与浓硫酸加热;
（5）用高锰酸钾氧化后，得到一种二元羧酸B。
将B单独加热，则生成丁酸。
试推测A的结构，并写出各步反应式。
7.23化合物A的分子式为C4H6O2。
它不溶于NaOH溶液，与碳酸钠无作用，可使溴水褪色。
它有类似乙酸乙酯的香味。
A与NaOH水溶液共热后生成乙酸钠和乙醛。
另一种化合物B的分子式与A相同。
B不溶于NaOH溶液，与碳酸钠无作用，可使溴水褪色，且有类似乙酸乙酯的香味。
但B与NaOH水溶液共热后生成甲醇和一种羧酸钠盐。
此钠盐用硫酸中和后蒸馏出的有机物可使溴水褪色。
试写出化合物A，B的结构。
7.24化合物A的分子式为C5H6O3。
它能与乙醇反应得到两个互为异构体的化合物B和C。
B和C分别与亚硫酰氯作用后，再加入乙醇，则均生成同一化合物D。
试推测化合物A，B，C，D的结构。
7.25某酮酸A经NaBH4还原后，依次用HBr，Na2CO3和KCN处理后生成腈B。
B水解得到α-甲基戊二酸。
试推测化合物A，B的结构，并写出各步反应式。
7.26某酯A（C5H10O2），用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B（C8H14O3）。
B能使溴水褪色。
将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又生成另一个酯C（C10H18O3）。
C和溴水在室温下不发生反应。
把C用稀碱水解后再酸化，加热得到一个酮D（C7H14O）。
D不发生碘仿反应，用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷。
试推测化合物A，B，C，D的结构，并写出各步反应式。
7.27分离下列混合物。
丁酸和丁酸丁酯
苯甲醚，苯甲酸和苯酚
丁酸，苯酚，环己酮和丁醚
苯甲醇，苯甲醛和苯甲酸
3-戊酮，戊醛，戊醇和戊酸
己醛（沸点161º
C）、戊醇（沸点169º
C）
正溴丁烷、正丁醚、正丁醛
2-辛醇、2-辛酮、正辛酸
习题解析
7.1
7.2
7.3
7.4
7.5
7.6解
（1）会
（2）会（3）不会
7.7
7.8
7.9
7.10
解
（1）与吐伦试剂共热，试管壁上形成银镜的是苯甲醛或与金属Na反应有气体放出为苯甲醇。
（2）方法同
（1），也可用费林试剂（CuSO4/NaOH）加热有砖红色沉淀的是丁醛。
（3）能发生碘仿反应（I2/NaOH）的是2-戊酮。
（4）分别加入2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀的是丙酮，红色沉淀的是苯乙酮，再者生成的结晶能溶解于丙酮的是丙酮。
（5）与金属钠反应有气体放出是2-丙醇。
（6）能发生碘仿反应的是1-苯基乙醇。
（7）能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体的是乙酸，能发生银镜反应的是乙醛。
（8）能发生银镜反应的是甲酸。
加热有气体放出的是丙二酸。
（9）加入溴水、褪色为马来酸，再加入KMnO4溶液褪色为草酸。
（10）加入FeCl3溶液呈紫色为水杨酸，加入Na2CO3溶液有气体放出为苯甲酸。
（11）加入AgNO3溶液有白色沉淀为乙酰氯，加入Na2CO3溶液有气体放出为乙酸酐。
（12）能发生碘仿反应的是CH3COCH2COOH
（13）能使能溴水褪色CH2COCH（CH3）COOC2H5
7.11
7.12
7.13
7.14
7.15
7.16
7.17
7.18
7.19
（1）2、7-辛二酮
7.20
7.21解
（1）草酸>
丙二酸>
甲酸>
乙酸>
苯酚
（2）三氟乙酸>
氯乙酸>
丙酸>
苯酚>
乙醇>
乙炔>
乙烷
（3）对硝基苯甲酸>
间硝基苯甲酸>
苯甲酸>
环已醇
7.22
7.23
7.24
7.25
7.26
7.27
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