第九章第1讲有机物的组成与结构.doc

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第1讲　有机物的组成与结构

[考纲要求]　1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

2.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

3.了解常见有机化合物的结构，了解有机分子中的官能团，能正确表示它们的结构。

4.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

考点一　有机物的组成、成键特点及官能团

1．认识有机物

（1）概念：

含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。

（但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物）。

绝大多数有机化合物都含有氢元素。

C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。

（2）性质特点（大多数有机物）

难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。

2．碳原子的成键特点

（1）碳原子的结构及成键特点

碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。

（2）有机化合物中碳原子的结合方式

①碳原子间可形成稳定的单键、双键或三键。

②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。

③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。

3．有机物的分类及官能团

（1）按组成元素分类：

有机化合物可分为烃和烃的衍生物。

（2）按碳的骨架分类

（3）按官能团分类

①官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

②有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

官能团

代表物名称、结构简式

烷烃

甲烷CH4

烯烃

CC]（碳碳双键）

乙烯H2C===CH2

炔烃

（碳碳三键）

乙炔HC≡CH

芳香烃

苯

卤代烃

—X（卤素原子）

溴乙烷C2H5Br

醇

—OH（羟基）

乙醇C2H5OH

酚

苯酚C6H5OH

醚

乙醚

CH3CH2OCH2CH3

醛

乙醛CH3CHO

酮

丙酮CH3COCH3

羧酸

乙酸CH3COOH

酯

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

深度思考

判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）官能团相同的物质一定是同一类物质 （×）

（2）含有羟基的物质只有醇或酚 （×）

解析　无机物中的H2O、含氧酸都含有羟基，有机物的“羧基”、“糖类”中也都含有

羟基。

（3）含有醛基的有机物一定属于醛类 （×）

解析　有机物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖（如葡萄糖）中均含有醛基，它们均不属于醛类物质。

（4）、—COOH的名称分别为笨、酸基 （×）

（5）醛基的结构简式为“—COH” （×）

（6）含有苯环的有机物属于芳香烃 （×）

（7）CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它们都属于有机物 （×）

题组一　正确表示有机物

1．某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。

该模型图可代表一种 （　　）

A．氨基酸 B．卤代羧酸

C．醇钠 D．酯

答案　A

解析　观察本题模型可见：

有四种不同颜色的球，也就是有四种元素，其中有一个绿球有四个键，推测绿球代表碳原子。

白球均在末端，都只与一个球相连，推测白球为氢原子。

红球既可单连绿球，也可一端连绿球（碳原子）一端连白球（氢原子），可推断为氧原子。

蓝球只能形成三个价键，可知为氮原子。

因此该模型代表甘氨酸（氨基乙酸）。

2．（2011·上海，4）下列有关化学用语能确定为丙烯的是 （　　）

A. B．C3H6

C．HH··HH D．CH2===CH3CH

答案　D

解析　A项也可能是其他有机化合物（如CF2===CF—CF3）的球棍模型；B项也可能是环丙烷（）的分子式；丙烯的电子式为，结构简式为CH2===CH3CH，所以答案选D。

题组二　官能团的识别

3．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。

S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 （　　）

（提示：

是羰基）

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

答案　A

解析　从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。

A选项正确。

4．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。

该物质中含有的官能团有__________________________________________________。

答案　羧基、酯基、（酚）羟基、碳碳双键

解析　根据图中所示结构，可以看出该物质含有如下官能团：

羧基、酯基、（酚）羟基、碳碳双键。

5．下列有机化合物中，有多个官能团：

（1）可以看作醇类的是________；（填编号，下同）

（2）可以看作酚类的是________；

（3）可以看作羧酸类的是________；

（4）可以看作酯类的是________。

答案　

（1）BD　

（2）ABC　（3）BCD　（4）E

考点二　有机化合物的同分异构体及命名

1．有机化合物的同分异构现象

同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象

同分异构体

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

类　型

碳链异构

碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和

位置异构

官能团位置不同

如：

CH2===CH—CH2—CH3

和CH3CH===CH—CH3

官能团异构

官能团种类不同如：

CH3CH2OH和CH3—O—CH3

2.同系物

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。

如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。

3．有机化合物的命名

（1）烷烃的习惯命名法

②命名步骤：

。

深度思考

1．（选修5P12－5）有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、中，与乙烯互为同系物的是___________和___________。

答案　CH3CH===CH2　CHH3CH3CCHCHCH3

2．指出下列有机物命名错误的原因

（1）命名为“2­乙基丙烷”，错误原因是_____________________；

将其命名为“3­甲基丁烷”错误原因是_________________________________。

答案　主链选错，应选最长的碳链作主链　编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2­甲基丁烷

（2）命名为“1­甲基­1­丙醇”，错误原因是________________。

答案　主链选错，正确的命名应为2­丁醇

题组一　有机物的共线、共面判断

1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（双选） （　　）

A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．乙烯

答案　CD

解析　A、B中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置，仍共平面。

2．已知CO为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。

答案　16

解析　由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

　判断分子中共线、共面原子数的技巧

（1）审清题干要求

审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。

（2）熟记常见共线、共面的官能团

①与三键直接相连的原子共直线，如

②与双键和苯环直接相连的原子共面，如

（3）单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

题组二　同分异构体的书写及判断

3．下列各组物质不互为同分异构体的是 （　　）

A．2,2­二甲基丙醇和2­甲基丁醇

B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2­甲基丁烷和戊烷

D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

答案　D

解析　甲基丙烯酸（分子式为C4H6O2）和甲酸丙酯（分子式为C4H8O2）的分子式不同，故不互为同分异构体。

4．2,2,4­三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有 （　　）

A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

答案　C

解析　2,2,4­三甲基戊烷的结构简式为CCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3，该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。

5．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：

__________________。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

6．[2012·浙江理综，29（3）]写出同时满足下列条件的D（C4H6O2）的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）____________。

a．属于酯类　 b．能发生银镜反应

解析　符合条件的D的同分异构体应满足：

①分子式为C4H6O2；②分子中含有酯基（COO）和醛基，有以下四种：

1.同分异构体数目的判断

（1）一取代产物数目的判断

①等效氢法：

连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

②烷基种数法：

烷基有几种，一取代产物就有几种。

如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。

③替代法：

如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种（将H替代Cl）。

（2）二取代或多取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法：

对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

2．限定条件同分异构体的书写

已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

3．熟记下列常见的官能团异构

组成通式

可能的类别及典型实例

CnH2n

CnH2n－2

CnH2n＋2O

醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）

CnH2nO

CnH2nO2

羧酸（CH3COOH）、

酯（HCOOCH3）、

CnH2n－6O

题组三　有机物命名的正误判断

7．判断下列有关烷烃的命名是否正确

（3）（CH3CH2）2CHCH3　3­甲基戊烷 （　　）

（4）　异戊烷 （　　）

答案　

（1）√　

（2）×　（3）√　（4）×

解析　

（2）编号错，应为2,2,4­三甲基戊烷；（4）根据球棍模型，其结构简式为，名称为2­甲基戊烷。

8．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确

（1）CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,