有机化学解题策略Word格式文档下载.docx
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醇,生成物:
烯烃和水。
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
类型2:
取代反应;
醇,主要生成物:
醚和水。
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
类型3:
酯化反应;
羟基羧酸,生成物:
链酯、环酯、聚链酯和水。
HOCH(CH3)COOH+HOCH(CH3)COOHHOCH(CH3)COOCH(CH3)
COOH+H2O
nHOCH(CH3)COOHOCH(CH3)COn+nH2O
说明:
α―羟基羧酸反应生成六元环酯(分子间酯)或三元环酯(分子内酯);
β―羟
基羧酸反应生成八元环酯(分子间酯)或四元环酯(分子内酯)。
4.AB
卤代烃,生成物:
烯烃、卤化钠和水。
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
5.AB
取代反应(水解反应);
醇和卤化钠。
特点:
碳原子数没有减少。
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
羧酸酯,生成物:
醇和羧酸钠。
碳原子数减少。
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
中和反应;
羧酸,生成物:
羧酸盐和水
课本寻源:
CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
类型4:
取代反应和中和反应;
卤代羧酸,生成物:
羟基羧酸盐、卤化钠和水。
课外寻源:
CH3CHClCOOH+2NaOHCH3CH(OH)COONa+NaCl+2H2O
6.AB
加成反应(或还原反应);
不饱和烃:
烯烃(或炔烃);
烷烃
(或烯烃)。
CH2=CH2+H2CH3–CH3
CH≡CH+H2CH2=CH2
芳香烃;
环烷烃。
醛(或酮),生成物:
伯醇(或仲醇)。
CH3CHO+H2CH3CH2OH
CH3COCH3+H2CH3CH(OH)CH3
二、推断题中常见的突破口。
(一).根据反应现象推知官能团
1.能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
20090318
2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
3.遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
4.遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
5.遇
水变蓝,可推知该物质为淀粉。
6.加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;
或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有
即醛基。
则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
7.加入金属Na放出
,可推知该物质分子结构中含有
。
8.加入
溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有
9.加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
(二)根据物质的性质推断官能团
能使溴水褪色的物质,含有C=C或
或
;
能发生银镜反应的物质,含有
能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;
能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;
能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;
能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。
但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。
能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;
但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(三)根据特征数字推断官能团
1.某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;
增加84,则含有两个-OH。
缘由-OH转变为
2.某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);
若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-
COOH)。
3.若有机物与
反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;
若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
(四)根据反应产物推知官能团位置
1.若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在
由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
2.由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
3.由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。
如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。
有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
4.由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或
的位置。
(五)根据反应产物推知官能团的个数
1.与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;
若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
2.与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5mol
,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
3.与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5mol
,则说明其分子中含有一个羧基。
4.与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1mol
(六)根据反应条件推断反应类型
1.在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
2.在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
3.在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
4.能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
5.能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
6.能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
三、同分异构体书写
重点是芳香族化合物的同分异构体书写。
注意以下几个问题:
1.同分异构体的书写顺序:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
2.能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。
3.能发生银镜反应的物质有含醛基的物质:
甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。
4.苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。
5.苯环上的一氯代物只有一种时,一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基,例如:
对位二甲苯;
另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基,例如:
间位三甲基苯。
6.书写类别异构体时,一定要特别注意:
芳香醇与酚类的异构,羧酸与酯类的异构(尤其要注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。
7.在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时,注意:
醇羟基不与氢氧化钠作用,酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。
8.在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时,注意:
1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用,1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。
9.能发生水解反应的物质特征:
含有卤素原子、肽键、酯基。
10.取代反应包括:
卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。
11.低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应,酚羟基不能和碳酸盐反应。
12.含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应,也能与氢氧化钠发生中和反应,与钠发生置换反应,也可能与羧酸发生酯化反应,与浓溴水发生取代反应。
五、掌握重要有机反应类型及原理
1.取代反应
原理可简述为:
“有进有出”图示为
包含:
烷烃的卤代(扩展到饱和碳原子的特征反应),醇和氢卤酸的反应,苯的溴代.硝
化.磺化,苯酚和溴水的反应,广义说.酯化.水解也可归属此列。
2.加成反应
“有进无出”
包含烯烃.炔烃.苯环.醛和油脂等加H2,烯烃.炔烃等加x2,烯烃.炔烃等加HX,烯烃.炔烃等加H2O等等。
加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。
3.消去反应
包含醇分子内脱水生成烯烃.卤代烃脱HX生成烯烃。
4.酯化反应
5.水解反应
6.氧化反应
(1)定义:
有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
(2)举例:
2CH3CHO+O2→2CH3COOH
7.还原反应
有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
CH3CHO+H2→CH3CH2OH
六、弄清常见有机物之间的相互转化关系,并掌握方程式
掌握各类有机物间的相互联系,使有机化学知识形成体系。
各类链烃及其衍生物间的关
系可表示如下:
【例题解析】
例1.分子式为C4H803的有机物,在一定条件下具有下列性质①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3C00H反应;
②在浓硫酸存在下,亦能脱水生成一种只存在一种结构形式,且能使溴水褪色的物质;
③在浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。
根据上述性质,确定C4H803的结构简式为()
A.HOCH2C00CH2CH3B.HOCH2CH2CH2C00H
C.CH3CH(OH)CH2C00HD.CH3CH2CH(0H)C00H
答案:
B
解析:
由①③得,该有机物中含有
和-0H,由分子式为C4H8O3得结构简式为CH2(OH)CH2CH2COOH、CH3CH(OH)CH2COOH或CH3CH2CH(OH)COOH,由②排除CH3CH(OH)CH2COOH,由③排除CH3CH2CH(OH)C00H。
例2、下列各组物质不属于同分异构体的是()
A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇
B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2-甲基丁烷和戊烷
D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
D。
根据有机物的名称,知道各选项中有机物的碳原子数是一样多的。
D选项中的甲
基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和碳氧双键),而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键,故这两种物质不是同分异构体。
例2.2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述中不正确的是()
A.分子中碳原子不在一条直线上
B.光照下能够发生取代反应
C.比丁烷更易液化
D.是石油分馏的一种产品
例3.某有机样品3.1g完全燃烧,燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水,石灰水共增重7.1g,经过滤得到10g沉淀。
该有机样品可能是()
A.乙二醇B.乙醇
C.乙醛D.甲醇和丙三醇的混合物
AD
解析:
燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水,石灰水共增重7.1g,说明7.1g是CO2和H2O的混合物,沉淀是碳酸钙,为0.1mo1,则CO2为0.1mo1质量为4.4g,水为7.1-4.4=2.7g,含氢0.3mo1,所以C:
H=1:
3,符合C:
3只有A和D
例4.胡椒粉是植物挥发油的成分之一。
它的结构式为:
HO—
—CH2CH=CH2,下列叙述中不正确的是()
A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应
B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒粉可与甲醛发生反应,生成聚合物
D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
例5.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。
下列关于MMF的说法正确的是()
A.MMF能溶于水
B.MMF能发生取代反应和消去反应
C.1molMMF能与6mol氢气发生加成反应
D.1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应
D
选项A中由于分子中除-OH外,其它均为非极性基团,所以它不溶于水;
选项
B中可以发生取代反应,但不会发生消去反应;
选项C中C=C有4个,C=O有2个,
但-COO-中的C=O不会发生加成反应,所以只能与4molH2发生加成反应;
选项D中含有一个酚羟基,同时含有2个可以水解的酯的结构,所以可以和3molNaOH溶液完全反应。
例6.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。
从A出发可发生如图所示的一系列反应。
则下列说法正确的是()
A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
B.G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的只有一种
C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D.A的结构简式为
A,推知D为苯酚、F为三溴苯酚;
B,G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜
反应的有:
HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种;
C项,D是苯酚,不发生水解反应;
D,综合推知A为乙酸苯酚酯。
D
例7、下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是
A.干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料
B.用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料
C.用大米酿的酒在一定条件下密封保存,时间越长越香醇
D.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
由煤制备化工原料通过干馏(煤在高温下的分解),A对。
丙烷燃烧生成CO2和
H2O,并没有污染大气的气体生成,为清洁燃料,B对。
大米发酵生成乙醇,时间越长,
乙醇浓度越大越香醇,C对。
纤维素水解生成葡萄糖;
蔗糖水解生成葡萄糖与果糖;
脂
肪水解生成高级脂肪酸与甘油;
葡萄糖为单糖,不会发生水解,D错。
例7.胆固醇X与有机物A、B、C、D、E、F有以下转化关系:
其中D能发生银镜反应,1molD与2molH2反应生成1molE。
①化合物D中所含的官能团是。
②D→E可能的反应类型是。
③E→F的化学方程式是。
④写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式:
。
由四元环可以确定羟基可能的位置D能发生银镜反应可见有醛基,加氢还原为伯醇,因此可以确定,应为上面的第二种情况,此题即可得到突破。
同分异构体的的问题
要按一定的次序和规律进行推理:
去一个碳用作羧基,还有三个碳即丙基(两种)然后让羟基情急分别去取代两种丙基中的氢即可得到所有的同分异构体。
①羧基、碳碳双键、醛基
②加成反应(或还原反应)
③
④
例8.某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:
(1)写出下列反应的反应类型:
S→A第①步反应、 B→D、
D→E第①步反应、 A→P。
(2)B所含官能团的名称是。
(3)写出A、P、E、S的结构简式
A:
、P:
、E:
、S:
(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式:
(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式:
由A仅含C、H、O三种元素,S为氯代有机酸,水解可以得到A,说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素;
根据反应条件可知,由S→B发生消去,B→F发生加成,得到饱和羧酸F,而F和NaHCO3反应,得到盐的化学式为:
C4H4O4Na2,说明F是二元羧酸,从而说明S分子中含有两个—COOH。
S中的Cl原子碱性条件下被—OH取代,生成含有—COOH和—OH的有机物A,并且A自身在浓硫酸作用下,可以生成六元环状的酯,故—OH在β碳原子上,再结合A的相对分子质量分为134,可以推知A为HOOCCHOHCH2COOH,S为
,B为HOOCCH=CHCOOH,F为HOOCCH2CH2COOH,D为
,D在NaOH醇溶液中发生消去,生成E:
HOOCC≡CCOOH,P为六元环酯,结构简式为:
(1)根据上述物质结合反应条件,可知S→A第①步反应为取代(或水解)反应;
B→D为烯烃和溴的加成反应;
D→E第①步反应为卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应;
A→P为酯化(取代)反应。
(2)B为HOOCCH=CHCOOH,分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团。
(3)A:
P:
E:
HOOCC≡CCOOHS:
(4)F为丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应,生成丁二酸二乙酯,方程式为:
+2C2H5OH
+2H2O
(5)D为
,其含有相同挂能团的同分异构体有:
HOOCCBr2CH2COOH、
、
【专题训练】
1.水管按材质分为聚丙烯.聚氯乙烯等种类。
饮用水使用聚丙烯水管,而不能使用聚氯乙烯水管,因聚氯乙烯对人体有潜在危害。
下列有关叙述不正确的是()
A.聚丙烯.聚氯乙烯都属于链状高分子化合物,受热易熔化
B.聚丙烯.聚氯乙烯的单体都是不饱和烃,能使酸性KMnO4褪色
C.聚氯乙烯是混合物,焚烧时会放出有毒气体HCl
D.废弃的聚丙烯.聚氯乙烯均可回收利用以减少白色污染
2.下列事故的处理方法正确的是()
A.苯酚沾到了皮肤上,先用碱液清洗,再用大量清水冲洗
B.实验台上的钠着火了,使用泡沫灭火器扑灭
C.Cl2泄漏,工作人员用浸有烧碱溶液的毛巾捂住鼻子去处理事故
D.浓碱溶液沾到了皮肤上,立即用大量清水冲洗,再涂上硼酸溶液
3.国际奥委会严禁体育运动员服用兴奋剂参加体育比赛。
某种兴奋剂的结构如下,关于它
的说法中正确的是()
A.它的化学式是:
C15H18O2NCl
B.1mol该物质最多能与2molNaOH反应
C.1mol该物质最多能与含有4molBr2的溴水反应
D.它的分子中所有碳原子共平面
4.下列二种有机物是某些药物中的有效成分,对此二种有机物的有关说法正确的是()
A.二种有机物都是芳香族化合物,梧酸小于阿司匹林在水中的溶解度
20070323
B.二种有机物中,环上一氯代物梧酸有一种,阿司匹林有四种
C.二种有机物都能发生水解
D.等物质的量的二种有机物与NaOH溶液反应,阿司匹林消耗
NaOH物质的量更多
5.有机物H3C—
—CH=CH—C≡C—CH3分子中,
最多可有多少个原子共面()
A.14B.18 C.20D.24
6.为了研究乙醇等物质的性质,进行如下实验:
(1)如图1,先加热盛有无水乙醇和铜粉的a烧瓶,再点燃尖嘴管d,出现淡蓝色火焰,点燃尖嘴管d之前应,反应完后取少量c中液体,加入银氨溶液水浴加热,出现银镜,写出下列两个化学方程式:
a烧瓶中的反应.银镜反应。
苯的作用为,为什么b玻璃管不能太长也不能太短?
(2)另取反应完后c中液体,加入钠,放出氢气,原因可能是:
猜想Ⅰ蒸发出的乙醇和钠反应,
猜想Ⅱ。
某同学设计了如图2的实验来证明猜想Ⅱ,装好药品后,在加热烧瓶前的操作
是,加热完后先移去试管,再熄灭酒精灯后的下一步操作是,无水CuSO4的作用为。
7.物质A有如下合成路线:
(1)A的分子式为,含有的
官能团为(写名称)。
(2)A→C的化学方程式为,
反应类型为
(3)B的同分异构F.G能与浓溴水反应,且结构中均含有一个-CH3,1molF消耗3molBr2,1molG消耗2molBr2,F.G的结构简式为,。
将2滴溴水滴加到大量F中,没有明显现象,若向该溶液中滴加NaOH溶液,有白色沉淀析出。
解释上述实验现象?
(4)已知在一定条件下R1CH=CHR2→R1CHO+R2CHO,A在一定条件下氧化生成羧酸
X.Y,X的分子式为C7H6O2,它是芳香族化合物,Y是一种还原性的二元羧酸。
写出两类含有醛基X的同分异构体,。
8.从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,下列有关的8步反应(其中所有无机物都已
略去):
试回答:
其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应
(1)反应①________________和_______________属于取代反应。
(2)化合物结构简式:
B________________,C______________。
(3)反应④所用的试剂和条件是:
____________________________。
【答案】
1.答案:
B
聚丙烯.聚氯乙烯是线型高分子,具有热塑性,A正确;
聚氯乙烯的单体是氯乙
5.答案:
C
可将该有机物按所在平面写成:
可以看出,
所在平面与
所在平面可以重合,—C≡C—为该平面上的延长线,端点的两个—CH3可以沿键轴方向旋转,使—CH3的一个氢原子在此平面上,所以此有机物分子中最多可有20个原子共面。
6.答案:
(1)检查气体纯度C2H5OH
CH3CHO+H2↑
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(4分)吸收乙醛乙醇的沸点远高于乙醛,玻璃管b太短乙醇易蒸馏出进入c中,b太长乙醛不易蒸馏出进入c中
(2)蒸发出的乙醛和钠反应取下分液漏斗玻璃塞(或玻璃塞的凹槽与分液漏斗的小孔对齐),打开活塞,让液体滴下,后关闭活塞(2分)向试管中加入少量钠检验蒸发出的乙醛是否含水。
尖嘴管d出现谈蓝色火焰,可能是产生了氢气,c中液体加入银氨溶液水浴加热,
上的氢原子。
所以,F的结构简式,G的