高中有机化学实验大全Word文档格式.docx

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（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。

〔不能用水浴〕

（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。

温度计的水银球要置于反响物的中央位置，因为需要测量的是反响物的温度。

（7）实验完毕时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。

【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来

（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能，会爆炸

（9）点燃乙烯前要_验纯_。

（10）在制取乙烯的反响中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反响过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等（因此试管中液体变黑），而硫酸本身被复原成SO2。

故乙烯中混有_SO2_、__CO2__。

（11）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：

３，且需要的量不要太多，否则反响物升温太慢，副反响较多，从而影响了乙烯的产率。

使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。

四、乙炔的实验室制法：

（1）反响方程式：

CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca（OH）2〔注意不需要加热〕

（2）发生装置：

固液不加热〔不能用启普发生器〕

（3）得到平稳的乙炔气流：

①常用饱和氯化钠溶液代替水〔减小浓度〕②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。

（4）生成的乙炔有臭味的原因：

夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体

（5）反响装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。

为什么.①反响放出的大量热，易损坏启普发生器〔受热不均而炸裂〕。

②反响后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。

（6）乙炔使溴水或KMnO4（H+）溶液褪色的速度比拟乙烯,是快还是慢,为何?

乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难. 

五、苯的溴代〔性质〕

（1）方程式：

原料：

溴应是_液溴_用液溴，（不能用溴水；

不用加热）参加铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是FeBr3。

剧烈反响，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。

导管口有棕色油状液体滴下。

锥形瓶中产生白雾。

（2）顺序：

苯，溴，铁的顺序加药品

（3）伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝〔以提高原料的利用率和产品的收率〕。

（4）导管未端不可插入锥形瓶水面以下，因为_HBr气体易溶于水，防止倒吸_〔进展尾气吸收，以保护环境免受污染〕。

（5）反响后的产物是什么.如何别离.纯洁的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。

除去溴苯中的溴可参加_NaOH溶液_，振荡，再用分液漏斗别离。

分液后再蒸馏便可得到纯洁溴苯〔别离苯〕

（6）导管口附近出现的白雾，是__是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。

探究：

如何验证该反响为取代反响.验证卤代烃中的卤素

①取少量卤代烃置于试管中，参加NaOH溶液；

②加热试管混合物至沸腾；

③冷却，参加稀硝酸酸化；

④参加硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。

实验说明：

①加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反响速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

②参加硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反响从而对实验现象的观察产生影响；

二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

六、苯的硝化反响〔性质〕

实验原理：

反响装置：

大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等

实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，参加反响器中。

②向室温下的混和酸中逐滴参加一定量的苯，充分振荡，混和均匀。

【先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再参加苯（苯的挥发性）】

③在50-60℃下发生反响，直至反响完毕。

④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进展蒸馏，得到纯硝基苯。

【考前须知】

（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作考前须知是：

_先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再参加苯（苯的挥发性）

（2）步骤③中，为了使反响在50-60℃下进展，常用的方法是_水浴_。

（3）步骤④中洗涤、别离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。

（4）步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。

（5）纯硝基苯是无色，密度比水_大_（填“小〞或“大〞），具有_苦杏仁味_气味的油状液体。

（6）需要空气冷却

（7）使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何：

①防止浓NHO3分解 

②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 

③温度过高有副反响发生（生成苯磺酸和间二硝基苯） 

（8）温度计水银球插入水中浓H2SO4在此反响中作用：

催化剂，吸水剂

专题二烃的衍生物

一、溴乙烷的水解

〔1〕反响原料：

溴乙烷、NaOH溶液

〔2〕反响原理：

CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HBr

化学方程式：

CH3CH2—Br+H—OH

CH3—CH2—OH+HBr

注意：

〔1〕溴乙烷的水解反响是可逆反响，为了使正反响进展的比拟完全，水解一定要在碱性条件下进展；

〔3〕几点说明：

①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。

②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。

③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。

二、乙醇与钠的反响〔必修2、P65，选修5、P67~68〕〔探究、重点〕

无水乙醇

水

钠沉于试管底部，有气泡

钠熔成小球，浮游于水面，剧烈反响，发出“嘶嘶〞声，有气体产生，钠很快消失

工业上常用NaOH和乙醇反响，生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成

实验现象：

乙醇与钠发生反响，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗〞的响声，证明气体为氢气。

向反响后的溶液中参加酚酞试液，溶液变红。

但乙醇与钠反响没有水与钠反响剧烈。

三、乙醇的催化氧化〔性质〕

1、原理

2、实验装置

3、实验步骤

把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝外表变黑，生成CuO迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝外表变红；

反复屡次后，试管中生成有刺激性气味的物质〔乙醛〕，反响中乙醇被氧化，铜丝的作用是催化剂。

闻到一股刺激性气味，取反响后的液体与银氨溶液反响，几乎得不到银镜;

取反响后的液体与新制的Cu（OH）2碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。

通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个：

①乙醇与铜丝接触面积太小，反响太慢;

②反响转化率低，反响后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。

四、乙醛的银镜反响

2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液

CH3CHO+2Ag〔NH3〕2OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

〔3〕反响装置：

试管、烧杯、酒精灯、滴管

银氨溶液的配置：

取一支干净的试管，参加1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。

〔注意：

顺序不能反〕

〔4〕考前须知：

①配制银氨溶液时参加的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。

②实验用的试管一定要干净，特别是不能有油污。

③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热〔否则会生成易爆物质〕，水浴温度不宜过高。

④如果试管不干净，或加热时振荡，或参加的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管壁但颜色发乌。

⑤实验完毕，试管的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。

〔废液不能乱倒，应倒入废液缸〕

成败关键：

1试管要干净2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性。

5．银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2％为宜。

。

能发生银镜的物质：

1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类即含有醛基〔比方各种醛，以及甲酸*酯等）

2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等

4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖

清洗方法

实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗

实验后可以用硝酸来清洗试管的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水

银镜反响的用途：

常用来定量与定性检验醛基；

也可用来制瓶胆和镜子。

五、乙醛与新制Cu（OH）2反响:

10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液

CH3CHO+2Cu〔OH〕2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

试管、酒精灯、滴管

①本实验必须在碱性条件下才能成功。

②Cu〔OH〕2悬浊液必须现配现用，配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量。

假设CuSO4溶液过量或配制的Cu〔OH〕2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀〔而是得到黑色的CuO沉淀〕。

新制Cu（OH）2的配制中试剂滴加顺序NaOH—CuSO4—醛。

试剂相对用量NaOH过量

反响条件：

溶液应为_碱_性，应在__水浴_中加热

用途：

这个反响可用来检验_醛基__；

医院可用于葡萄糖的检验。

六、乙酸的酯化反响：

〔性质，制备，重点〕

1、反响原料：

乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液

2、反响原理:

3、反响装置：

试管、烧杯、酒精灯

（1）实验中药品的添加顺序先乙醇再浓硫酸最后乙酸

（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂〔使平衡右移〕。

（3）碳酸钠溶液的作用①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度（中和乙酸；

吸收乙醇；

降低乙酸乙酯的溶解度）

（4）反响后右侧试管中有何现象.吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体

（5）为什么导管口不能接触液面.防止因直承受热不均倒吸

（6）该反响为可逆反响，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率

（7）试管：

向上倾斜45°

，增大受热面积

（8）导管：

较长，起到导气、冷凝作用

（9）利用了乙酸乙酯易挥发的特性

十、油脂的皂化反响〔必修2、P69〕〔性质，工业应用〕

〔1〕乙醇的作用酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反响物溶为均匀的液体

〔2〕油脂已水解完全的现象是不分层

〔3〕食盐的作用使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在外表

十一、酚醛树脂的制取

原理：

①浓盐酸的作用催化剂；

②导管的作用起空气冷凝管的作用——冷凝回流〔反响物易挥发〕；

③反响条件浓HCl、沸水浴

④生成物的色、态白色胶状物质⑤生成物应用酒精浸泡数分钟后再清洗。

反响类型缩聚

专题三大分子有机物

一、葡萄糖醛基的检验〔必修2、P71〕〔同前醛基的检验，见乙醛局部〕

此处与新制Cu（OH）2反响条件为直接加热。

二、蔗糖水解及水解产物的检验〔选修5、P93〕〔性质，检验，重点〕

这两支干净的试管里各参加20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里参加3滴稀硫酸〔1:

5〕。

把两支试管都放在水浴中加热5min。

然后向已参加稀硫酸的试管中参加NaOH溶液，至溶液呈碱性。

最后向两支试管里各参加2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。

（1）现象与解释：

蔗糖不发生银镜反响，说明蔗糖分子中不含醛基，不显复原性。

蔗糖在稀硫酸的催化作用下发生水解反响的产物具有复原性性。

（2）稀硫酸的作用催化剂

（3）关键操作用NaOH中和过量的H2SO4

三、淀粉的水解及水解进程判断〔选修5、P93，必修2、P72〕〔性质，检验，重点〕

（1）实验进程验证：

〔实验操作阅读必修2第72页〕

①如何检验淀粉的存在.碘水

②如何检验淀粉局部水解.变蓝、砖红色沉淀

③如何检验淀粉已经完全水解.不变蓝、砖红色沉淀

四、氨基酸与蛋白质

1、氨基酸的检验〔选修5、P102〕〔检验，仅作参考〕

茚三酮中参加氨基酸，水浴加热，呈蓝色

2、蛋白质的盐析与变性〔选修5、P103〕〔性质，重点〕

〔1〕盐析是物理变化，盐析不影响〔影响/不影响〕蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来别离提纯蛋白质。

常见参加的盐是　钾钠铵盐的饱和溶液　。

〔2〕变性是化学变化，变性是一个不可逆的过程，变性后的蛋白质不能在水中重新溶解，同时也失去活性。

蛋白质的颜色反响〔检验〕

〔1〕浓硝酸：

条件微热，颜色黄色〔重点〕

〔2〕双缩脲试剂：

试剂的制备同新制Cu（OH）2溶液，颜色紫玫瑰色〔仅作参考〕

蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子部构造和性质的作用。

一般认为蛋白质的二级构造和三级构造有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。

能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；

能使蛋白质变性的物理方法有加热（高温）、紫外线及*射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。

结果：

失去生理活性

颜色反响：

硝酸与蛋白质反响，可以使蛋白质变黄。

这称为蛋白质的颜色反响，常用来鉴别局部蛋白质，是蛋白质的特征反响之一。

蛋白质黄色反响*些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反响的蛋白质分子一般都存在苯环。

五、乙醇和重铬酸钾

仪器试剂：

圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇

实验操作：

在小试管参加1mL0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶参加无水乙醇，加热后，观察实验现象。

反响过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。

应用：

利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。

因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反响过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。

刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反响原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否酒后驾车。

有机物的别离、提纯

别离是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开（要复原成原来的形式），分别得到纯洁的物质；

提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去，以得到纯洁的物质（摒弃杂质）。

常用的方法可以分成两类：

　　1、物理方法：

根据不同物质的物理性质（例如沸点、密度、溶解性等）差异，采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以别离。

　　〔1〕蒸馏、分馏法：

对互溶液体有机混合物，利用各成分沸点相差较大的性质，用蒸馏或分馏法进展别离。

如石油的分馏、煤焦油的分馏等。

但一般沸点较接近的可以先将一种转化成沸点较高的物质，增大彼此之间的沸点差再进展蒸馏或分馏。

如乙醇中少量的水可参加新制的生石灰将水转化为Ca（OH）2，再蒸馏可得无水乙醇。

　　〔2〕萃取分液法：

用参加萃取剂后分液的方法将液体有机物中的杂质除去或将有机物别离。

如混在溴乙烷中的乙醇可参加水后分液除去。

硝基苯和水的混合物可直接分液别离。

　　〔3〕盐析法：

利用在有机物中参加*些无机盐时溶解度降低而析出的性质加以别离的方法。

如别离肥皂和甘油混合物可参加食盐后使肥皂析出后别离。

提纯蛋白质时可参加浓的（NH4）2SO4溶液使蛋白质析出后别离。

　　2、化学方法：

一般是参加或通过*种试剂（例NaOH、盐酸、Na2CO3、NaCl等）进展化学反响，使欲别离、提纯的混合物中的*一些组分被吸收，被洗涤，生成沉淀或气体，或生成与其它物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步别离。

（1）洗气法：

此法适用于除去气体有机物中的气体杂质。

如除去乙烷中的乙烯，应将混合气体通入盛有稀溴水的洗气瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去。

不能用通入酸性高锰酸钾溶液中洗气的方法，因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液会发生反响生成CO2混入乙烷中。

　　除去乙烯中的SO2气体可将混合气体通入盛有NaOH溶液的洗气瓶洗气。

（2）转化法：

将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质，而到达别离的目的。

如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用参加乙醇和浓硫酸使之反响而转化为乙酸乙酯的方法，因为该反响可逆，无法将乙酸彻底除去。

应参加饱和Na2CO3溶液使乙酸转化为乙酸钠溶液后用分液的方法除去。

　　溴苯中溶有的溴可参加NaOH溶液使溴转化为盐溶液再分液除去。

　　乙醇中少量的水可参加新制的生石灰将水转化为Ca（OH）2，再蒸馏可得无水乙醇。

常见物质的别离、提纯

1．甲烷气体中有乙烯或乙炔〔除杂〕〔溴水〕 

2．己烷中有己烯〔除杂〕 

〔酸性KMnO4〕

3．醋酸钠固体中有萘〔除杂和别离〕〔升华〕 

4．苯有甲苯〔除杂〕 

〔先酸性KMnO4、再NaOH〕 

5．苯中有苯酚〔除杂和别离〕〔NaOH、分液〕 

6．乙醇中有水〔别离和提纯〕〔CaO、蒸馏〕 

7．乙酸乙酯中有乙醇和乙酸〔除杂〕〔饱和Na2CO3〕 

8．溴苯中有溴〔除杂〕 

〔NaOH、分液〕 

9．硝基苯中有硝酸或NO2〔除杂〕〔NaOH、分液〕 

10．硝基苯中有苯磺酸〔除杂和别离〕〔NaOH、蒸馏〕 

11．蛋白质溶液中有少量食盐〔除杂〕〔清水、渗析〕 

12．硬脂酸钠溶液中有甘油〔提纯〕〔NaCl〕 

13．蛋白质中有淀粉〔除杂〕 

〔淀粉酶、水〕 

14.己烷中有乙醇〔除杂和别离〕〔水洗、分液〕 

15．乙醇中有乙酸〔除杂〕〔NaOH或CaO、蒸馏〕 

16．乙酸乙酯中有水〔除杂〕〔无水Na2SO4〕 

17．苯酚中有苯甲酸〔除杂〕〔NaHCO3、蒸馏〕 

18．肥皂中有甘油〔除杂和别离〕〔NaCl、盐析〕 

19．淀粉中有NaCl〔除杂〕〔渗析〕 

官能团的特征反响

1．遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：

C═C、C≡C、-CHO〔甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖〕或酚；

2．遇KMnO4酸性溶液褪色：

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等

3．遇FeCl3溶液显紫色, 

遇浓溴水产生白色浑浊：

酚；

4．遇石蕊试液显红色：

羧酸；

5．与Na反响产生H2：

含羟基化合物〔醇、酚或羧酸〕；

6．与Na2CO3或NaHCO3溶液反响产生CO2：

7．与Na2CO3溶液反响但无CO2气体放出：

8．与NaOH溶液反响：

酚、羧酸、酯或卤代烃；

9．发生银镜反响或与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀：

含有-CHO（甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）；

10．常温下能溶解Cu（OH）2：

11．能氧化成羧酸的醇：

含“─CH2OH〞的构造〔能氧化的醇，羟基相“连〞的碳原子上含有氢原子；

能发生消去反响的醇，羟基相“邻〞的碳原子上含有氢原子〕；

12．能水解：

酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

13．既能氧化成羧酸又能复原成醇：

醛；

14．卤代烃的水解，条件：

NaOH, 

水，取代；

②NaOH, 

醇溶液，消去。

15．蛋白质〔分子中含苯环〕与浓HNO3反响后显黄色。

常见有机物的鉴别〔要注意试剂的选择〕

1、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液.

参加新制Cu（OH）2后的现象

蓝色沉淀不消失

蓝色沉淀消失变成蓝色溶液

混合溶液加热后现象

无红色沉淀

有红色沉淀

结　　论

乙醇

乙醛

乙酸

甲酸

1．甲烷、乙烯与乙炔的鉴别 

（燃烧） 

2．烷烃与烯烃的鉴别 

〔溴水或酸性KMnO4〕 

3．烷烃与苯的同系物的鉴别〔酸性KMnO4〕 

4．卤代烃中卤素元素的鉴别〔NaOH、HNO3、AgNO3〕 

5．醇与羧酸的鉴别 

〔指示剂〕 

6．羧酸与酯的鉴别 

〔1〕乙酸与乙酸乙酯的鉴别〔水〕

〔2〕乙酸与甲酸甲酯的鉴别〔水〕 

〔3〕甲酸与乙酸的鉴别〔新制的Cu（OH） 

2〕 

〔4〕甲酸与甲醛的鉴别〔新制的Cu（OH） 

7．醛与酮的鉴别〔新制的Cu（OH） 

2或银氨溶液〕 

8．酚与芳香醇的鉴别〔浓溴水〕 

9．淀粉与纤维素的鉴别〔淀粉酶〕 

10．蛋白质的鉴别，与浓HNO3反响后显黄色。

11．甘油与乙醛鉴别 

〔银氨溶液、Cu（OH）2 

〕