第二讲有机反应类型Word文件下载.docx

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大部分有机物在空气中都可燃烧，这是属于剧烈的完全的氧化反应，这样的氧化反应，最终产物为CO2和H2O。

此外烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。

它包括两类氧化反应。

1）在有催化剂存在时被氧气氧化。

从结构上看，能够发生氧化反应的醇

一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应。

如就不能发生氧化反应。

2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如KMnO4、Cu（OH）2、[Ag（NH3）2OH]等氧化）。

如：

CH3CHO+2Cu（OH）2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

醛

羧酸

（7）还原反应

还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。

不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应。

CH3CH2CHO+H2

CH3CH2CH2OH

（8）酯化反应

酸与醇起作用生成酯和水的反应称酯化反应。

发生反应的酸可以是羧酸也可以是含氧无机酸，醇包括一元醇、多元醇或葡萄糖、纤维等多羟基化合物。

酯化反应实质上是取代反应。

酯类化合物包括：

（9）水解反应

有机物跟水在一定条件下发生的反应叫水解反应。

其实质是在有机分子中引入羟基的反应，主要有卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质的水解，在不同酸碱条件下，水解的程度不同，产物也有所不同。

从本质上看，水解反应属于取代反应。

要注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C—O键断裂（即成键位置）：

如蛋白质水解，则是肽键断裂：

（10）显色反应

某些有机化合物与特定试剂反应，显示出特殊颜色的反应叫显色反应。

如苯酚加入FeCl3溶液显紫色；

淀粉遇碘溶液呈蓝色；

蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。

利用这些反应，可鉴别或检验某些有机物。

（11）中和反应

有机酸或是有酸性的有机物跟碱作用生成盐和水的反应，叫做中和反应。

特别需要指出的是苯酸是有弱酸性，可以跟NaOH溶液反应生成苯酸钠和水：

此外，还有脱羧反应、裂化反应、裂解反应等反应类型。

1、与CH2=CH2CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是（）

（A）CH3CHOC2H5OH（B）C2H5ClCH2=CH2

（D）CH3COOHCH3COOC2H5

2、有机化合物I转化为II的反应类型是（）

（A）氧化反应（B）加成反应

（C）还原反应（D）水解反应

3、下列有机物中，能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是（）

（a）取代（b）加成（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）缩聚（h）加聚（）

（A）（a）（c）（d）（f）（B）（b）（e）（f）（h）（C）（a）（b）（c）（d）（f）（D）除（e）（h）外

5、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是（）

（A）取代、加成、水解（B）消去、加成、取代

（C）水解、消去、加成（D）消去、水解、取代

6、阿斯匹林的结构简式为：

消耗NaOH的物质的量为（）

（A）1摩（B）2摩（C）3摩（D）4摩

7、分子式为CnH2n1OH（n1）的醇不能发生消去反应，n的最小值是（）

（A）2（B）3（C）4（D）5

8、酒精在浓硫酸作用下，不可能发生的反应是（）

（A）加成反应（B）消去反应（C）取代反应（D）脱水反应

9、物质组成为C3H6O2的有机物，能与锌反应，由此可知不与它发生反应的物质是（A）氢氧化钠溶液（B）苯酚钠（C）甲醇（D）食盐

10、某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（）

[有机合成的常规方法及解题思路]有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。

有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。

要熟练解答合成题，必须掌握下列知识。

1.有机合成的常规方法

（1）官能团的引入

①引入羟基（—OH）：

a.烯烃与水加成；

b.醛（酮）与氢气加成；

c.卤代烃碱性水解；

d.酯的水解等。

②引入卤原子（—X）：

a.烃与X2取代；

b.不饱和烃与HX或X2加成；

c.醇与HX取代等。

③引入双键：

a.某些醇或卤代烃的消去引入C═C；

b.醇的氧化引入C═O等。

（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。

②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。

③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。

（3）官能团间的衍变

①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇→醛→羧酸；

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH→CH2═CH2→Cl—CH2—CH2—Cl→HO—CH2—CH2—OH；

③通过某种手段，改变官能团的位置。

（4）碳骨架的增减

①增长：

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

②变短：

如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

2.有机合成路线的选择

（1）一元合成路线

R—CH═CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

（2）二元合成路线

（3）芳香化合物合成路线

3.有机合成题的解题方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

基本方法有：

（1）正向合成法：

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：

原料→中间产物→产品。

（2）逆向合成法：

此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：

产品→中间产物→原料。

（3）综合比较法：

此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

例题 

在醛、酮中，其他碳原子按与羧基相连的顺序，依次叫α，β，γ，…碳原子，如：

。

在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有α-氢原子的醛能自身加成生成1分子β-羟基醛，如：

巴豆酸（CH3—CH═CH—COOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。

现应用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸。

请写出各步反应的化学方程式。

解析 

用反推法思考：

[有机知识点归纳]

⑴．原子共平面问题归纳：

①．平面结构的常见分子有：

BF3、C2H4、C6H6，卤素原子取代分子中的氢原子时也是平面结构。

②．直线结构的常见分子有：

CO2、CS2、C2H2。

③．当乙炔和乙烯接在一块时，8个原子一定共平面。

④．当乙炔和苯接在一块时，14个原子一定共平面。

⑤．当乙烯和苯接在一块时，旋转一定的角度，16个原子可能共平面。

⑵．根据结构能判断该物质的类别。

①．单官能团化合物：

含卤素的就是卤代烃；

含羟基的物质，羟基直接连在苯环上的是酚类，其余的是醇类；

含醛基的是醛类；

含羧基的是羧酸类；

含酯键的是酯类。

②．多官能团化合物：

含多羟基的醛类或酮类是糖类；

既含氨基又含羧基的化合物是氨基酸。

⑶．根据结构能判断该物质具有的化学性质，以及能发生哪些反应类型。

ⅰ、卤代烃：

能发生水解反应，卤素所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，注意卤代烃不能与硝酸银溶液反应。

ⅱ、醇类：

能发生酯化反应，与活泼金属发生置换反应，羟基所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，伯醇、仲醇可以发生氧化反应。

ⅲ、酚类：

与碱发生中和反应，与溴水发生取代反应，与氯化铁溶液发生显色反应。

ⅳ、醛类：

与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性高锰酸钾溶液、氧气（在催化剂作用下）发生氧化反应，与氢气发生加成反应即还原反应。

ⅴ、羧酸类：

与碱发生中和反应，与醇发生酯化反应。

ⅵ、酯类：

发生水解反应。

ⅶ、羟基酸：

能发生分子间的酯化反应成链状，也可以发生分子内或分子间的酯化反应成环状，例如：

乳酸。

ⅷ、氨基酸：

能发生分子间的缩合反应成链状，也可以发生分子内或分子间的缩合反应成环状，例如：

甘氨酸。

⑷．根据结构能判断发生一些化学反应时的定量关系

①．1摩有机物分子最多能与几摩氢氧化钠反应的问题

ⅰ、中学阶段能与氢氧化钠溶液反应的有机物种类有：

卤代烃，酚类，羧酸，酯类，二肽或多肽，对应的官能团有：

卤素原子，酚羟基，羧基，酯键（-COO-）,肽键。

ⅱ、烃的衍生物与氢氧化钠溶液反应的原理如下：

a.卤代烃类：

RX+NaOH→ROH+NaX,“R-”如果是脂肪烃基，1摩一卤代烃只能与1摩NaOH反应，生成1摩醇和1摩卤化钠；

“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃与1摩氢氧化钠溶液反应后先得到的是1摩苯酚和1摩卤化钠（例如：

C6H5X+NaOH→C6H5OH+NaX），1摩苯酚还可以和1摩NaOH反应，生成1摩苯酚钠和1摩水，即“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃最多能与2摩氢氧化钠反应。

b.酚类：

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O,1摩一元酚只能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水。

c.羧酸类：

RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O,1摩一元羧酸只能与1摩NaOH反应，生成1摩羧酸钠和1摩水。

d.酯类：

RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH,1摩酯与1摩NaOH反应，生成1摩羧酸钠和1摩醇；

如果“R′”是苯基，1摩“酯”与1摩NaOH反应，生成1摩羧酸钠和1摩酚，1摩一元酚又能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水，这种情况下，1摩“酯”最多可以与2摩NaOH反应。

e.二肽：

1摩二肽水解得到各1摩不同的氨基酸或2摩同样的氨基酸，所以1摩二肽可以与2摩NaOH反应。

注意区别：

卤素原子是否直接连接在苯环上，酯键的烷氧基部分是否是碳氧单键与苯环相连。

②．1摩有机物分子最多能与几摩溴水中的溴反应的问题

ⅰ、1摩碳碳双键与1摩溴发生加成反应，1摩碳碳三键与2摩溴发生加成反应。

注意：

苯环不能发生与溴水的加成反应。

ⅱ、在苯环上有羟基或烷烃基时，溴水中的溴会在苯环上羟基或烷烃基的邻对位发生取代反应；

苯环上羟基或烷烃基的邻对位有几个空位，1摩该有机物就可以与几摩溴分子发生取代反应。

③．1摩有机物分子最多能与几摩氢气反应的问题。

ⅰ、1摩碳碳双键与1摩氢气发生加成反应。

ⅱ、1摩碳碳三键与2摩氢气发生加成反应。

ⅲ、1摩苯环与3摩氢气发生加成反应。

ⅳ、1摩碳氧双键与1摩氢气发生加成反应（酮羰基加成生成醇，醛基加成生成醇，酯键中的羰基不能发生与氢气的加成反应）。

⑸．能辨认该分子中有没有环存在，是几元环（构成环的原子数是几就是几元环，全部由碳原子形成的环是碳环），存在几个环，分子中氢原子个数在饱和烃氢原子个数的基础上就减去环个数的2倍个氢原子。

（6）.注意判别6元碳环是否是苯环，单双键交替的6碳环是苯环，含有离域大Л键的6碳环（6碳环中含有一个圆圈的是苯环）是苯环，含苯环的化合物是芳香族化合物。

⑺.注意辨析“酯键”必须是羰基碳和碳氧单键的碳是同一个碳，注意辨析“肽键”必须是羰基碳和碳氮单键的碳是同一个碳，注意辨析“酯键”和“肽键”的书写形式，从左至右书写与从右至左的区别，注意“酯键”中的羰基不能与氢气发生加成反应。

1.某种有机物结构简式如图所示，其分子式是________________；

写出该有机物在酸性条件下水解的化学方程式

__________________________________________________________________；

1mol该有机物与NaOH溶液在水浴加热条件下反应，最多消耗NaOH的物质的量是_______。

2、苯酚是一种重要的化工原料，以下是利用苯酚为原料，生产阿司匹林、香料和高分子化合物的合成线路图。

已知：

（1）

（2）

（3）R－OH＋HBr

R－Br＋H2O

（1）反应②属于________反应。

（2）写出下列有机物的结构简式：

D___________，G______________________。

（3）完成下列反应的化学方程式：

①________________；

②________________。

（4）可以检验阿司匹林样品中含有水杨酸的试剂是_________________（填写字母）。

A、碳酸氢钠溶液B、氯化铁溶液C、红色石蕊试纸D、新制氢氧化铜

（5）与阿司匹林互为同分异构体的物质有多种，请按以下要求写出阿司匹林的一种同分异构体：

①苯环上有两个对位的取代基；

②能发生银镜反应；

③属于羧酸和酯类的有机物。

_____________________。

3、有机物A、B、C都是重要的化工原料，A~D之间有如图所示的转

化关系。

（1）A中官能团的名称为______________________________。

（2）A→C的实验现象为___________________________________________，

反应的化学方程式为__________________________。

（3）1molA与2molH2加成得产物B。

完成B+C→D的化学方程式，并指出反应类型。

_______________________________________________反应类型为__________。

4、有机物A的结构简式为：

（1）A的分子式为____________________。

（2）A在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物。

当有1molA发生反应时，最多消耗_________molNaOH。

（3）B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为

（4）写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的所有同分异构体。

。

（5）D的某同系物在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水，其中n（CO2）∶n（H2O）=3∶2，该同系物的分子式为_______________________。

5、由C、H、O三种元素组成的化合物A，其蒸汽密度是相同状态下H2密度的30倍。

将30gA充分燃烧，产物被足量烧碱溶液吸收，烧碱溶液增重44g。

已知A能NaHCO3反应生成CO2。

回答下列问题

（1）A的结构简式是；

（2）有机物B与A相对分子质量相同，A和B之间能发生酯化反应，生成有机物C；

B烃基上的一氯取代产物有3种。

C的结构简式是

（3）有机物B在Cu做催化剂的条件下与O2反应生成D，化学方程式是

（4）有机物E是D的氧化产物，F是E的一种同分异构体，F有下图所示的转化关系：

1写出F的结构简式

②写出由X生成Y的化学方程式

2Z在一定条件下可以聚合，写出化学方程式

④已知NH3和H2O具有相似的化学性质。

有机物Q可以发生水解反应，也可以发生氨解反应，写出Q发生氨解反应的化学方程式

6、某含碳、氢、氧三种元素的链状有机物A，测得其相对分子质量为116，分子组成中碳、氢、氧三种元素的原子个数比为1∶1∶1。

又知A能使溴的四氯化碳溶液褪色，0.1molA与足量NaHCO3溶液反应生成4.48L气体（标准状况）。

请回答下列问题：

（1）A的分子式，A分子中所含官能团的名称、。

（2）已知A分子中没有支链，其结构简式为。

（3）写出A能使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为。

7、芳香族化合物X可发生如下的相互转化关系。

W中含有两个相同的含氧官能团。

（1）Z的名称为，Z在浓硫酸存在的条件下，与甲醇共热的化学方程式

（2）W的分子结构简式可表示为：

（其中C7H7和A为未知部分），

X能发生的反应类型有（填序号）。

A．取代反应B．加成反应C．消去反应D．氧化反应