第二讲有机反应类型Word文件下载.docx

1、大部分有机物在空气中都可燃烧，这是属于剧烈的完全的氧化反应，这样的氧化反应，最终产物为CO2和H2O。此外烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应。1）在有催化剂存在时被氧气氧化。从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应。如 就不能发生氧化反应。2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如KMnO4、Cu（OH）2、Ag（NH3）2OH等氧化）。如：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O醛羧酸（7）还原反应还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。不饱和烃、

2、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应。CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH（8）酯化反应酸与醇起作用生成酯和水的反应称酯化反应。发生反应的酸可以是羧酸也可以是含氧无机酸，醇包括一元醇、多元醇或葡萄糖、纤维等多羟基化合物。酯化反应实质上是取代反应。酯类化合物包括：（9）水解反应有机物跟水在一定条件下发生的反应叫水解反应。其实质是在有机分子中引入羟基的反应，主要有卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质的水解，在不同酸碱条件下，水解的程度不同，产物也有所不同。从本质上看，水解反应属于取代反应。要注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的CO键断裂（即成键位置）：如蛋白质水解，

3、则是肽键断裂：（10）显色反应某些有机化合物与特定试剂反应，显示出特殊颜色的反应叫显色反应。如苯酚加入FeCl3溶液显紫色；淀粉遇碘溶液呈蓝色；蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。利用这些反应，可鉴别或检验某些有机物。（11）中和反应有机酸或是有酸性的有机物跟碱作用生成盐和水的反应，叫做中和反应。特别需要指出的是苯酸是有弱酸性，可以跟NaOH溶液反应生成苯酸钠和水：此外，还有脱羧反应、裂化反应、裂解反应等反应类型。1、与CH2=CH2CH2BrCH2Br的变化属于同一反应类型的是（ ） （A）CH3CHOC2H5OH （B）C2H5ClCH2=CH2 （D）CH3COOHCH3CO

4、OC2H52、有机化合物I转化为II的反应类型是（ ） （ A ）氧化反应 （ B ）加成反应 （ C ）还原反应 （ D ）水解反应3、下列有机物中，能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是（ ） （a）取代 （b）加成 （c）消去 （d）酯化 （e）水解 （f）中和 （g）缩聚 （h）加聚（ ） （ A ）（a）（c）（d）（f） （ B ）（b）（e）（f）（h） （ C ）（a）（b）（c）（d）（f） （ D ）除（e）（h）外5、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是（ ） （ A ）取代、加成、水解 （ B ）消去、加成、取代 （ C ）水解、消去、加成 （ D ）消去、

5、水解、取代6、阿斯匹林的结构简式为：消耗NaOH的物质的量为（ ） （ A ）1摩 （ B ）2摩 （ C ）3摩 （ D ）4摩7、分子式为CnH2n1OH（n1）的醇不能发生消去反应，n的最小值是（ ） （ A ） 2 （ B ） 3 （ C ） 4 （ D ） 58、酒精在浓硫酸作用下，不可能发生的反应是（ ） （ A ）加成反应 （ B ）消去反应 （ C ）取代反应 （ D ）脱水反应9、物质组成为C3H6O2的有机物，能与锌反应，由此可知不与它发生反应的物质是 （ A ）氢氧化钠溶液 （ B ）苯酚钠 （ C ）甲醇 （ D ）食盐10、某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发

6、生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（ ）有机合成的常规方法及解题思路 有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。要熟练解答合成题，必须掌握下列知识。1.有机合成的常规方法 （1）官能团的引入引入羟基（OH）：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。 引入卤原子（X）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。 引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入CC；b.醇的氧化引入CO等。（2）官能团的消除 通过加成消除不饱和键。通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH）。

7、通过加成或氧化等消除醛基（CHO）。（3）官能团间的衍变 利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH CH2CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH；通过某种手段，改变官能团的位置。（4）碳骨架的增减增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。2.有机合成路线的选择 （1）一元合成路线RCHCH2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯（2）二元合成路线（3）芳香化合物合成路线3.有机

8、合成题的解题方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：（1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料 中间产物 产品。（2）逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品 中间产物 原料。（3）综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导

9、出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。例题 在醛、酮中，其他碳原子按与羧基相连的顺序，依次叫，碳原子，如：。在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有-氢原子的醛能自身加成生成1分子-羟基醛，如：巴豆酸（CH3CHCHCOOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。解析 用反推法思考：有机知识点归纳原子共平面问题归纳：平面结构的常见分子有：BF3 、C2H4、C6H6 ，卤素原子取代分子中的氢原子时也是平面结构。直线结构的常见分子有：CO2 、CS2 、C2H2 。当乙炔和乙烯接在一块时，8个原子一定共平面。当乙炔和苯接在一块时，1

10、4个原子一定共平面。当乙烯和苯接在一块时，旋转一定的角度，16个原子可能共平面。根据结构能判断该物质的类别。单官能团化合物：含卤素的就是卤代烃；含羟基的物质，羟基直接连在苯环上的是酚类，其余的是醇类；含醛基的是醛类；含羧基的是羧酸类；含酯键的是酯类。多官能团化合物：含多羟基的醛类或酮类是糖类；既含氨基又含羧基的化合物是氨基酸。根据结构能判断该物质具有的化学性质，以及能发生哪些反应类型。、卤代烃：能发生水解反应，卤素所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，注意卤代烃不能与硝酸银溶液反应。、醇类：能发生酯化反应，与活泼金属发生置换反应，羟基所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生

11、消去反应，伯醇、仲醇可以发生氧化反应。、酚类：与碱发生中和反应， 与溴水发生取代反应，与氯化铁溶液发生显色反应。、醛类：与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性高锰酸钾溶液、氧气（在催化剂作用下）发生氧化反应，与氢气发生加成反应即还原反应。、羧酸类：与碱发生中和反应，与醇发生酯化反应。、酯类：发生水解反应。、羟基酸：能发生分子间的酯化反应成链状，也可以发生分子内或分子间的酯化反应成环状，例如：乳酸。、氨基酸：能发生分子间的缩合反应成链状，也可以发生分子内或分子间的缩合反应成环状，例如：甘氨酸。根据结构能判断发生一些化学反应时的定量关系1摩有机物分子最多能与几摩氢氧化钠反应的问题、中学阶段能与氢氧

12、化钠溶液反应的有机物种类有：卤代烃，酚类，羧酸，酯类，二肽或多肽，对应的官能团有：卤素原子，酚羟基，羧基，酯键（-COO-）,肽键。、烃的衍生物与氢氧化钠溶液反应的原理如下：a.卤代烃类：RX+NaOHROH+NaX, “R-”如果是脂肪烃基，1摩一卤代烃只能与1摩NaOH 反应，生成1摩醇和1摩卤化钠；“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃与1摩氢氧化钠溶液反应后先得到的是1摩苯酚和1摩卤化钠（例如：C6H5X+ NaOHC6H5OH+NaX），1摩苯酚还可以和1摩NaOH 反应，生成1摩苯酚钠和1摩水，即“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃最多能与2摩氢氧化钠反应。b. 酚类：C6H5OH +

13、NaOHC6H5ONa+H2O,1摩一元酚只能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水。c.羧酸类：RCOOH+NaOHRCOONa+H2O,1摩一元羧酸只能与1摩NaOH 反应，生成1摩羧酸钠和1摩水。d.酯类：RCOOR+NaOHRCOONa+ ROH, 1摩酯与1摩NaOH 反应，生成1摩羧酸钠和1摩醇；如果“R”是苯基，1摩“酯”与1摩NaOH 反应，生成1摩羧酸钠和1摩酚，1摩一元酚又能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水，这种情况下，1摩“酯”最多可以与2 摩NaOH 反应。e.二肽：1摩二肽水解得到各1摩不同的氨基酸或2摩同样的氨基酸，所以1摩二肽可以与2摩NaOH反应。注意

14、区别：卤素原子是否直接连接在苯环上，酯键的烷氧基部分是否是碳氧单键与苯环相连。1摩有机物分子最多能与几摩溴水中的溴反应的问题、1摩碳碳双键与1摩溴发生加成反应，1摩碳碳三键与2摩溴发生加成反应。注意：苯环不能发生与溴水的加成反应。、在苯环上有羟基或烷烃基时，溴水中的溴会在苯环上羟基或烷烃基的邻对位发生取代反应；苯环上羟基或烷烃基的邻对位有几个空位，1摩该有机物就可以与几摩溴分子发生取代反应。1摩有机物分子最多能与几摩氢气反应的问题。、1摩碳碳双键与1摩氢气发生加成反应。、1摩碳碳三键与2摩氢气发生加成反应。、1摩苯环与3摩氢气发生加成反应。、1摩碳氧双键与1摩氢气发生加成反应（酮羰基加成生成醇

15、，醛基加成生成醇，酯键中的羰基不能发生与氢气的加成反应）。能辨认该分子中有没有环存在，是几元环（构成环的原子数是几就是几元环，全部由碳原子形成的环是碳环），存在几个环，分子中氢原子个数在饱和烃氢原子个数的基础上就减去环个数的2倍个氢原子。（6）.注意判别6元碳环是否是苯环，单双键交替的6碳环是苯环，含有离域大键的6碳环（6碳环中含有一个圆圈的是苯环）是苯环，含苯环的化合物是芳香族化合物。.注意辨析“酯键”必须是羰基碳和碳氧单键的碳是同一个碳，注意辨析“肽键”必须是羰基碳和碳氮单键的碳是同一个碳，注意辨析“酯键”和“肽键”的书写形式，从左至右书写与从右至左的区别，注意“酯键”中的羰基不能与氢气发

16、生加成反应。1.某种有机物结构简式如图所示，其分子式是_；写出该有机物在酸性条件下水解的化学方程式_；1 mol该有机物与NaOH溶液在水浴加热条件下反应，最多消耗NaOH的物质的量是_。2、苯酚是一种重要的化工原料，以下是利用苯酚为原料，生产阿司匹林、香料和高分子化合物的合成线路图。已知：（1）（2）（3）ROHHBr RBrH2O（1）反应属于_反应。（2）写出下列有机物的结构简式：D_，G _。（3）完成下列反应的化学方程式：_ _；_ _。（4）可以检验阿司匹林样品中含有水杨酸的试剂是_（填写字母）。A、碳酸氢钠溶液 B、氯化铁溶液 C、红色石蕊试纸 D、新制氢氧化铜（5）与阿司匹林互

17、为同分异构体的物质有多种，请按以下要求写出阿司匹林的一种同分异构体：苯环上有两个对位的取代基；能发生银镜反应；属于羧酸和酯类的有机物。_。3、有机物A、B、C都是重要的化工原料，AD之间有如图所示的转化关系。（1）A中官能团的名称为_。（2）AC的实验现象为_ _，反应的化学方程式为_ _。（3）1 mol A 与2 mol H2加成得产物B。完成B+CD的化学方程式，并指出反应类型。 _反应类型为_。4、有机物A的结构简式为：（1）A的分子式为_。（2）A在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物。当有1 molA发生反应时，最多消耗_molNaOH。（3）B在一定条件

18、下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为 （4）写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的所有同分异构体。 。（5）D的某同系物在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水，其中n（CO2）n（H2O）=32，该同系物的分子式为_。5、由C、H、O三种元素组成的化合物A，其蒸汽密度是相同状态下H2密度的30倍。将30gA充分燃烧，产物被足量烧碱溶液吸收，烧碱溶液增重44 g 。已知A能NaHCO3反应生成CO2。回答下列问题（1）A的结构简式是 ；（2）有机物B与A相对分子质量相同，A和B之间能发生酯化反应，生成有机物C；B烃基上的一氯取代产物有3种。C的结构简式是 （3）有机物B在Cu做催化

19、剂的条件下与O2反应生成D，化学方程式是 （4）有机物E是D的氧化产物，F是E的一种同分异构体，F有下图所示的转化关系：1 写出F的结构简式 写出由X生成Y的化学方程式 2 Z在一定条件下可以聚合，写出化学方程式 已知NH3和H2O具有相似的化学性质。有机物Q可以发生水解反应，也可以发生氨解反应，写出Q发生氨解反应的化学方程式 6、某含碳、氢、氧三种元素的链状有机物A，测得其相对分子质量为116，分子组成中碳、氢、氧三种元素的原子个数比为111。又知A能使溴的四氯化碳溶液褪色，0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应生成4.48 L气体（标准状况）。请回答下列问题：（1）A的分子式 ，A分子中所含官能团的名称 、 。（2）已知A分子中没有支链，其结构简式为 。（3）写出A能使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为 。7、芳香族化合物X可发生如下的相互转化关系。W中含有两个相同的含氧官能团。（1）Z的名称为 ，Z在浓硫酸存在的条件下，与甲醇共热的化学方程式（2）W的分子结构简式可表示为：（其中C7H7和A为未知部分），X能发生的反应类型有 （填序号）。A取代反应 B加成反应 C消去反应 D氧化反应