有机化学第十章答案Word格式.docx

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1

ch3och2ch3

2

3

5

理由:

羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,

而丙烷不能。

四、区别下列化合物。

ch2=chch2oh2.ch3ch2ch2oh

3.ch3ch2ch2cl

解:

烯丙醇丙醇1-氯丙烷

ch3ch2chohch3ch3ch2ch2ch2oh(ch3)3coh

五、顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,

生成何种产物?

解:

ch3c6h5

c=c

ch3h

b2h6

naoh,h2o2

ch3c6h53

hoch22ch2ch3

ch2ch2ch2ch3

六、写出下列化合物的脱水产物。

1.

ch3ch2c(ch3)2

ch3ch=c(ch3)2

2.(ch3)2cch2ch2oh

h2so4

(ch3)2c=chch2oh

moleh2o

ch=chch3

ch2chch3

h+

ch23)2

+

ch=chch(ch3)2

ch3ch2c(ch3)c(ch3)ch2ch3

c=chch3ch3ch=c

七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

1.苄醇,对甲基苄醇,对硝基苄醇

ch2oh

no2

八、1、3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?

试解释之。

反应产物和反应机理如下:

ch2=chchch3oh

ch2=chchch3

br

brch2ch=chch3

ch2=chchch3+

ch2=ch

chch32

chch3br-

ch2ch=chch3

br-

2、2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?

hoch2ch=chch3hoch2ch=chch3

h+

+h2o

br-brch2ch=chch3

br-ch2=chchch3

九、反应历程解释下列反应事实。

反应历程如下:

(ch3)3cchch3

ohch3

3

chch3

h3po4

(ch3)3cch=ch2(ch3)3cchch3

(ch3)2chc=ch2

3+

(ch3)2c=(ch3)2

(ch3)3cch=ch2

c

.

ch2

+

h

2

ho

ch2+

++

【篇二:

王积涛有机化学第三版答案第十章醚和环氧化合物】

版答案

第10章

【篇三:

有机化学第十章习题醛酮课后习题答案】

xt>

习题

1.用系统命名法命名下列化合物:

(1)ch3ch23)2

(4)h

(2)ch3ch222cho

(5)chch32

(6)

ch3(3)

(7)

ch2ch2cho

coch32h5

o

(10)

(8)

(9)

(11)

(12)

ch=nhn

(13)

(15)

=n-oh

(14)

2.写出下列化合物的结构:

⑴2-甲基丙醛⑵乙烯酮⑶乙二醛缩甲醛⑷(e)-3-苯基丙烯醛⑸(r)-3-氯-2-丁酮⑹苯乙酮⑺5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮⑻环己酮缩氨脲

⑼三聚乙醛⑽苯甲醛-2,4-二硝基苯腙3.写出分子式为c8h8o,含有苯环的羰基化合物和名称。

4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物:

⑴lialh4⑵nabh4⑶nh2nh2⑷c6h5nhnh2⑸(a)nh2oh(b)hcl⑹c2h5mgbr,h2o⑺zn-hg/hcl⑻nacn/h2so4⑼hoch2ch2oh,干hcl⑽ch3coooh5.理化性质比较:

(1)比较下列各组化合物的沸点:

a:

①ch3ch2ch2ch3②ch3ch2ch2ch2oh③ch3ch2chcho

b:

cho

②ho

(2)比较下列化合物在水中的溶解度:

①ch3ch2ch2cho②ch3ch2cho

(3)比较下列化合物与hcn加成反应的活性:

①ch3cho

②c6h5coch3

③ch3coch3

④c6h5cc6h5

(4)比较下列化合物与nahso3加成反应的活性:

(5)比较下列化合物的稳定性:

(6)比较下列负离子的稳定性:

(7)比较下列化合物pka的大小:

ch3coch3

③c6h5coch3

6.完成下列反应:

⑴ch3ch2coch3⑵ch3coch3

2?

-?

ch3-c-ch2ch3

+ch

cna

c6h53

ch3

+(1mol)br2

3o

3ch3o

⑽⑾

ch3och3o

oo

ch33

o⑿

+hcho

+(ch3)2nh

+clch2cooc2h5

me2culi

+co+hcl

+?

ch32ch2br

o

+(ch3ch22o

o3

7.下列化合物:

coch3

(1)ch3cho(3)(ch3)2choh(5)(ch3)2chcho(7)c6h5coch3

能够发生碘仿反应的有?

(2)ch3ch2coch2ch3(4)

(6

)c6h5cho(8)

能与亚硫酸氢钠反应的有?

能与甲醛发生交叉cannizzaro反应的有?

能够与tollens试剂反应的有?

能够与fehling试剂反应的有?

8.鉴别下列各组化合物:

(1)a.ch3ch2ch2chob.ch3coch2ch3c.ch3chch2ch3d.

ch3ch2ch2ch2oh

(2)a.

chob.

coch3c.

ch=ch2d.

cch

(3)a.正戊醛b.苯甲醛c.2-戊酮d.3-戊酮e.2-戊醇f.3-戊醇

(4)a.

9.解释下列反应的机理:

b.

c.

d.

1):

och3

-3

2ch2ch24

(2):

r

(3):

二苯基乙二酮在naoh的作用下发生重排,生成二苯基羟乙酸钠,酸化后得到二苯基羟乙酸,如果用ch3ona代替naoh,则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。

2c6h5

3ccoona

c6h5

ccooch3

试用反应机理说明重排过程。

(4):

o+clch2cooet

cooet

10.

(1)用苯和≦2碳的有机化合物合成c6h5c(ch3)2oh

(2)由ch2=chch2oh合成

(3)由ch3-c-ch3合成(ch3)3cch2cooh

11.化合物a(c12h18o2),不与苯肼作用。

将a用稀酸处理得到b(c10h12o),b与苯肼作用生成黄色沉淀。

b用i2/naoh处理,酸化后得c(c9h10o2)和chi3。

b用zn/hcl处理得d(c10h14)。

a、b、c、d用kmno4氧化都得到邻苯二甲酸。

试推测a~d可能的结构。

13.化合物a的分子式为c6h12o3,ir谱在1710cm处有强吸收峰,用碘的氢氧化钠溶液处理a时,得到黄色沉淀,但不能与tollens试剂生成银镜,然而a先用稀硫酸处理后,再与tollens试剂作用,有银镜生成。

a的hnmr谱数据如下:

1.

(1)2-甲基-3-戊酮;

(2)3,5-二甲基庚醛;

(3)(e)-4-己烯醛;

(4)(r)-3-甲

-1

1Whenyouareoldandgreyandfullofsleep,

Andnoddingbythefire,takedownthisbook,

Andslowlyread,anddreamofthesoftlook

Youreyeshadonce,andoftheirshadowsdeep;

Howmanylovedyourmomentsofgladgrace,

Andlovedyourbeautywithlovefalseortrue,

Butonemanlovedthepilgrimsoulinyou,

Andlovedthesorrowsofyourchangingface;

Andbendingdownbesidetheglowingbars,

Murmur,alittlesadly,howlovefled

Andpaceduponthemountainsoverhead

Andhidhisfaceamidacrowdofstars.

Thefurthestdistanceintheworld

Isnotbetweenlifeanddeath

ButwhenIstandinfrontofyou

Yetyoudon'

tknowthat

Iloveyou.

IsnotwhenIstandinfrontofyou

Yetyoucan'

tseemylove

Butwhenundoubtedlyknowingthelovefromboth

Yetcannotbetogether.

Isnotbeingapartwhilebeinginlove

ButwhenIplainlycannotresisttheyearning

Yetpretendingyouhaveneverbeeninmyheart.

Isnotstrugglingagainstthetides

Butusingone'

sindifferentheart

Todiganuncrossableriver

Fortheonewholovesyou.

 

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