届高考化学一轮复习化石燃料与有机化合物学案.docx
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届高考化学一轮复习化石燃料与有机化合物学案
第一单元 化石燃料与有机化合物
1.了解有机化合物中碳的成键特征。
2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3.掌握常见有机反应类型。
4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。
7.以上各部分知识的综合运用。
常见烃的结构与性质
[知识梳理]
1.烃
(1)概念:
分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。
最简单的烃是甲烷。
(2)分类:
按碳骨架分
2.烷烃
(1)结构与性质
通式
CnH2n+2(n≥1)
结构特点
①链状(可带支链),分子中碳原子呈锯齿状排列;
②碳原子间以单键相连,其余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”;1molCnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA;
③一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构
物理性质
随碳原子数的增多,熔、沸点:
逐渐升高,物质状态:
气态→液态→固态(碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态)
化学性质
取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)
(2)习惯命名法
①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用中文数字表示。
②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。
例如:
CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,
(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。
3.甲烷
(1)组成与结构
存在
分子式
结构式
结构简式
分子构型
天然气、沼气
的主要成分
CH4
CH4
正四
面体形
(2)物理性质
颜色:
无色,状态:
气体,溶解性:
难溶于水,密度:
比空气小。
(3)化学性质
4.乙烯
(1)结构
分子式
电子式
结构式
结构
简式
空间
构型
C2H4
CH2===CH2
(2)化学性质
(3)用途
用作植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料等。
5.苯
(1)组成与结构
(2)物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
密度
熔沸点
无色
液体
特殊
气味
有毒
不溶于水
比水小
低
(3)化学性质
[自我检测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)(2017·高考全国卷Ⅱ,10A)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明,说明生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。
( )
(2)(2017·高考全国卷Ⅱ,10D)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红,说明生成的氯甲烷具有酸性。
( )
(3)(2016·高考全国卷Ⅲ,8A)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。
( )
(4)(2016·高考全国卷Ⅲ,8B)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。
( )
(5)甲烷与氯水光照时发生取代反应。
( )
(6)乙烯通入溴水中发生加成反应。
( )
(7)苯与溴水混合发生取代反应。
( )
(8)乙烯、苯与H2接触即发生化学反应。
( )
答案:
(1)√
(2)× (3)× (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)×
2.下列物质与溴水混合:
A.CCl4 B.乙烯 C.苯 D.酒精
(1)出现液体分层的是________。
(2)发生化学反应而产生颜色变化的是________。
(3)属于加成反应的是________。
(4)若出现分层,下层为无色的是________。
答案:
(1)ABC
(2)B (3)B (4)BC
(1)溴水、酸性KMnO4溶液均可用于鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化为CO2,从而使其中混入新的气体杂质。
(2)为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯与HCl的加成反应制取而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。
(3)苯的不饱和程度相当于存在四个双键。
下列叙述中,错误的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯
[解析] 根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。
A项,苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应,生成硝基苯;B项,苯乙烯的结构简式为
,故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成
;C项,乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br;D项,甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。
[答案] D
下列叙述中,错误的是( )
A.烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯与溴水可发生加成反应生成1,2二溴丙烷
D.苯分子的六个碳碳键完全相同,六个碳氢键不相同,能发生加成反应和取代反应
解析:
选D。
A项,烷烃与卤素单质发生取代反应可以生成卤代烃,烯烃与卤素单质或卤化氢均能发生加成反应而生成卤代烃;B项,甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色;C项,丙烯与溴水可发生加成反应生成Br—CH2—CHBr—CH3;D项,苯分子的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键,这六个碳碳键完全相同,能发生加成反应,六个碳氢键也完全相同,能发生取代反应。
有机反应条件口诀
“烷代光、苯代铁,凡是加氢都用镍。
”
(1)“烷代光”——即在光照条件下,卤代反应发生在烷基上。
例如:
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl、
+Cl2
+HCl。
(2)“苯代铁”——即在铁粉存在条件下,卤代反应发生在苯环上。
例如:
+Cl2
+HCl、
+Cl2
+HCl。
(3)“凡是加氢都用镍”——只要是和H2发生加成反应,都用镍(Ni)作催化剂。
例如:
CH2===CH2+H2
CH3CH3。
常见烃的结构与性质
1.下列说法正确的是( )
A.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
B.乙烯和乙烷都能发生加聚反应
C.乙烯和聚氯乙烯分子中均含有碳碳双键
D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
解析:
选D。
酸性高锰酸钾不能氧化苯和环己烷,A项错;乙烷是饱和烃,不能发生加聚反应,B项错;聚氯乙烯分子中无碳碳双键,C项错;乙烯(不饱和烃)能使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷(饱和烃)不能,D项正确。
2.(2016·高考海南卷改编)工业上可由乙苯生产苯乙烯:
,下列说法正确的是(已知:
CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O为消去反应)( )
A.该反应的类型为消去反应
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.不可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
解析:
选A。
该反应为
转化为
,取代基上的两个碳原子上各脱去1个氢原子,属于消去反应,A项正确;乙苯的分子式为C8H10,含有苯环的乙苯的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种,乙苯还有其他类型的同分异构体,B项错误;乙苯不与Br2/CCl4反应,而苯乙烯含有碳碳双键,能与Br2/CCl4发生加成反应,使Br2/CCl4褪色,故可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯,C项错误;乙苯为乙基取代苯环上的氢原子,最多有8个碳原子共面,苯乙烯中最多也有8个碳原子共面,D项错误。
有机反应类型的判断
3.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。
(填写序号)
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是________;
属于氧化反应的是________;
属于加成反应的是________;
属于聚合反应的是________。
解析:
①是乙烯与氯化氢的加成反应;②是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧);③是乙烯与溴的加成反应;④是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应;⑤是乙烯的加聚反应;⑥是烷烃与卤素在光照条件下的取代反应。
答案:
⑥ ②④ ①③ ⑤
4.(2016·高考全国卷Ⅱ,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷
解析:
选B。
乙烯中含碳碳双键,能发生加成反应,而乙醇不能发生加成反应,A项错误;苯和氯乙烯中均含不饱和键,均能发生加成反应,B项正确;乙酸和溴乙烷均不能发生加成反应,C项错误;丙烯中含碳碳双键能发生加成反应,而丙烷不能发生加成反应,D项错误。
有机反应类型的判断方法
1.依据概念及所含官能团判断
(1)取代反应
取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。
(2)加成反应
加成反应的特点是“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等。
(3)氧化反应
主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等。
2.依据反应条件判断
(1)当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3(X为卤素原子)作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。
有机物的空间构型
5.下列说法中正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.环己烷分子中所有原子均在同一平面上
C.
分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
解析:
选D。
A项,直链烃是锯齿形的,丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上,错误;B项,环己烷中碳原子是四面体结构,所有原子不可能共平面,错误;C项,因环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子表示为
,依据乙烯分子中6个原子共平面,乙炔分子中4个原子共直线判断,该有机物分子中所有碳原子一定共平面,正确。
有机物分子中原子共面、共线的判断方法
例如:
的结构可表示为
,故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合),至多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。
煤、石油、天然气的综合利用 三大合成材料
[知识梳理]
一、煤的综合利用
1.煤的组成
2.煤的加工
二、石油的综合利用
1.石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。
所含元素以碳、氢为主,还有少量N、S、O等。
2.石油的加工
三、天然气的综合利用
1.天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。
2.天然气与水蒸气反应制取H2:
CH4+H2O(g)
CO+3H2。
四、三大合成材料
1.三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
2.加聚反应
合成聚乙烯的化学方程式为nCH2CH2
CH2—CH2,其中单体为CH2===CH2,链节为—CH2—CH2—,聚合度为n。
[自我检测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。
( )
(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品。
( )
(3)常压分馏得到的汽油是混合物,没有固定的沸点。
( )
(4)裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。
( )
答案:
(1)×
(2)√ (3)√ (4)√
2.下列变化中,属于化学变化的是________。
①煤的干馏 ②煤的液化 ③煤的气化 ④石油的分馏
⑤石油的裂化 ⑥石油的裂解
答案:
①②③⑤⑥
(1)石油的综合利用重点掌握分馏、裂化和裂解的区别和各自目的。
(2)分馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,故不能用作卤素单质的萃取剂。
(3)煤的综合利用重点掌握干馏的产物,干馏、气化和液化的区别。
下列关于化石燃料的加工说法正确的是( )
A.石油裂化主要得到乙烯
B.石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油
C.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气
D.煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径
[解析] 石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油,A项错误;石油分馏属于物理变化,B项错误;煤制煤气是化学变化,D项错误。
[答案] C
将酸性KMnO4溶液滴入裂化汽油中的现象是____________________________,石油裂解气通入少量酸性KMnO4溶液中的现象是________________________。
答案:
酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色
化石燃料的综合利用
1.(2016·高考海南卷)下列物质中,其主要成分不属于烃的是( )
A.汽油 B.甘油 C.煤油 D.柴油
答案:
B
2.(2016·高考全国卷Ⅱ,7,6分)下列有关燃料的说法错误的是( )
A.燃料燃烧产物CO2是温室气体之一
B.化石燃料完全燃烧不会造成大气污染
C.以液化石油气代替燃油可减少大气污染
D.燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一
解析:
选B。
燃料燃烧产生的CO2是导致温室效应的主要气体之一,A项正确;化石燃料完全燃烧生成的SO2属于大气污染物,B项错误;液化石油气含碳量比燃油低,用液化石油气代替燃油能减少大气污染,C项正确;CO是大气污染物之一,D项正确。
有机高分子
3.下列对聚丙烯的描述中,错误的是( )
A.聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B.聚丙烯分子的长链上有支链
C.聚丙烯的结构简式为CH2CHCH3
D.聚丙烯不能使溴水褪色
解析:
选C。
丙烯生成聚丙烯的化学方程式为nCH3CHCH2
。
可见聚丙烯分子的长链是由C—C键连接而成的,并且有—CH3支链,A、B正确,C错误;聚丙烯分子中没有碳碳双键,不能使溴水褪色,D正确。
4.某高分子化合物的部分结构如下,它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得,下列说法正确的是( )
A.该高分子化合物的链节为
B.该化合物的分子式是C3H3Cl3
C.形成该化合物的单体是CHCl===CHCl
D.该化合物的结构简式可写为CHCl
解析:
选C。
碳碳单键是可以旋转的,该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成,这些重复的结构单元是由含有双键的物质M相互加成而得,故M应为CHCl===CHCl,即该高分子化合物的链节为
,结构简式可写成:
CHCl—CHCl,分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。
加聚产物的写法:
将单体中的碳碳双键改为碳碳单键,将原来连在不饱和碳原子上的其他原子(或原子团)写在链节的上方或下方,写出完整的链节后标注聚合度即可。
碳的成键特征及同系物、同分异构体
[知识梳理]
一、有机物中碳原子的成键特征
1.碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能相互形成共价键。
2.碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键或叁键。
3.多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。
二、同系物
1.定义:
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2.烷烃同系物:
分子式都符合CnH2n+2,如CH4、CH3CH3、
互为同系物。
3.同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。
三、同分异构体
1.定义:
具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
2.常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。
四、有机物结构的表示方法
1.球棍模型:
用来表示分子的三维空间分布。
棍代表共价键,球表示构成有机物分子的原子。
如图分别为丙烷、乙烯的球棍模型:
2.比例模型:
一种与球棍模型类似,用来表示分子三维空间分布的分子模型。
球代表原子,球的大小与原子直径大小成比例,球和球紧靠在一起。
如图分别是甲烷和乙酸的比例模型:
3.结构式:
用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。
例如:
乙烷、乙烯的结构式分别为
、
。
4.结构简式:
结构简式是结构式的简单表达,能表示出该物质的官能团。
例如:
丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3、
CH2===CH2、CH3CH2OH。
[自我检测]
1.如图所示是几种烷烃的球棍模型,试回答下列问题:
(1)A、B、C三者的关系是________。
(2)A的分子式为________,C的名称为________。
(3)写出C的同分异构体的结构简式:
________________________________。
答案:
(1)同系物
(2)C2H6 正丁烷
(3)
2.下图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实的存在状况?
________。
答案:
D
3.写出下列基团的同分异构体的种类:
—CH3________种;—C2H5________种;
—C3H7________种;—C4H9________种;
—C5H11________种。
答案:
1 1 2 4 8
(2016·高考全国卷Ⅱ,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A.7种 B.8种
C.9种D.10种
[解析] C4H8Cl2可看作C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物,C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2两种异构体;2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构;2个Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。
即符合条件的有机物共有9种。
[答案] C
四联苯
的一氯代物有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析:
选C。
推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即
,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
同系物的性质
1.(2018·莆田一调)由乙烯推测丙烯(CH2===CHCH3)的结构或性质正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能在空气中燃烧
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
解析:
选C。
丙烯与乙烯互为同系物,具有相同的官能团“
”,具有与乙烯类似的化学性质,A不正确,C正确;丙烯与HCl加成时产物有两种,D不正确。
2.丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气,也用于打火机中作燃料,下列关于丁烷叙述不正确的是( )
A.在常温下,C4H10是气体
B.C4H10与CH4互为同系物
C.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D.C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
解析:
选D。
C4H10的一氯代物有四种,因而有四种沸点不同的产物。
同系物的判断方法——“二同一差”法
“二同一差”,即同系物通式相同,官能团的种类和数目相同;分子组成上至少相差一个CH2原子团。
例如:
①CH2===CH2与
通式相同,官能团不同,二者不是同系物。
②CH3CH2CH2CH3与
,二者分子式相同,不是同系物。
③
与
的环数不同,且不相差n个CH2原子团,不是同系物。
碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断
3.(2016·高考上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。
三元轴烯(
)与苯( )
A.均为芳香烃
B.互为同素异形体
C.互为同系物
D.互为同分异构体
解析:
选D。
根据碳原子成键的四价原则可以判断出三元轴烯的分子式是C6H6,与苯的分子式相同,又由于它的结构与苯不同,所以二者互为同分异构体,故D项正确。
4.(2018·东北三省四市模拟)青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )
A.5种 B.6种
C.7种D.8种
解析:
选C。
该有机物中有如图所示
7种类型的氢原子,故一氯代物有7种,C项正确。
5.(2017·高考全国卷Ⅰ,9,6分)化合物
(b)、
(d)、
(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析:
选D。
苯的同分异构体还有链状不饱和烃,如CH≡C—C≡C—CH2CH3、
CH≡C—CH===CH—CH===CH2等,A项错误;d的二氯代物有6种,结构简式如下:
,B项错误;b为苯,不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,p是环烷烃,属于饱和有机物,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;只有苯分子中所有原子共平面,d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键,不能共平面,D项正确。
同分异构体数目的判断方法
1.记忆法
记住常见同分异构体数目:
(1)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有1种。
(2)丙基(—C3H7)有2种,则丙烷的一氯代物、丙醇、丁酸均有2种。
(3)丁基(—C4H9)有4种,则丁烷的一氯代物、丁醇、戊酸均有4种。
2.等效氢法
(1)连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢,如甲烷中只有一类氢原子。
(2)连接在同一碳原子上的甲基(—CH3)上的氢原子为等效氢,如新戊烷[C(CH3)4]中只有一类氢原子。
(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢,如苯分子为平面正六边形,为对称结构,分子中只有一类氢原子。
(4)有几类不同的等效氢,其一元取代产物就有几种。
3.先定后动法
(1)分析二元取代产物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定一个Cl的位置,移动另一个Cl(定一动一法),可得其同分异构体:
、
,共 4种。
(2)分析二甲苯苯环上的一氯代物,可首先确定二甲苯有3种,然后在3种二甲苯上移动Cl,可得6种同分异构体:
、
、
(标号为Cl可连接的位置)。