届高考化学一轮复习化石燃料与有机化合物学案.docx

1、届高考化学一轮复习化石燃料与有机化合物学案第一单元化石燃料与有机化合物1了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。7.以上各部分知识的综合运用。常见烃的结构与性质 知识梳理1烃(1)概念：分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。最简单的烃是甲烷。(2)分类：按碳骨架分2烷烃(1)结构与性质通式CnH2n2(n1)结构特点链状(可带支链)，分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间

2、以单键相连，其余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”；1 mol CnH2n2含共价键的数目是(3n1)NA；一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构物理性质随碳原子数的增多，熔、沸点：逐渐升高，物质状态：气态液态固态(碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态)化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)习惯命名法当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n10时，用中文数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。3甲烷(1

3、)组成与结构存在分子式结构式结构简式分子构型天然气、沼气的主要成分CH4CH4正四面体形(2)物理性质颜色：无色，状态：气体，溶解性：难溶于水，密度：比空气小。(3)化学性质4乙烯(1)结构分子式电子式结构式结构简式空间构型C2H4CH2=CH2(2)化学性质(3)用途用作植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料等。5苯(1)组成与结构(2)物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点无色液体特殊气味有毒不溶于水比水小低(3)化学性质自我检测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)(2017高考全国卷，10A)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，说明生成的1，2二溴乙烷无色、可溶

4、于四氯化碳。()(2)(2017高考全国卷，10D)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，说明生成的氯甲烷具有酸性。()(3)(2016高考全国卷，8A)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。()(4)(2016高考全国卷，8B)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。()(5)甲烷与氯水光照时发生取代反应。()(6)乙烯通入溴水中发生加成反应。()(7)苯与溴水混合发生取代反应。()(8)乙烯、苯与H2接触即发生化学反应。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2下列物质与溴水混合：ACCl4B乙烯C苯D酒精(1)出现液体分层的是_。(2)发生化学反应而产生颜色

5、变化的是_。(3)属于加成反应的是_。(4)若出现分层，下层为无色的是_。答案：(1)ABC(2)B(3)B(4)BC(1)溴水、酸性KMnO4溶液均可用于鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化为CO2，从而使其中混入新的气体杂质。(2)为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应制取而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。(3)苯的不饱和程度相当于存在四个双键。下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要

6、生成2，4二氯甲苯解析根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH2Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。答案D下列叙述中，错误的是()A烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C丙烯与溴水可发生加成反应生成1，2二溴丙烷D苯分子的六个碳碳键完全相同，六个碳氢键不相同，能发生加成反应和取代反应解析：选D。A项，烷烃与卤素单质发生取代反应可以生成卤代烃，烯烃与卤

7、素单质或卤化氢均能发生加成反应而生成卤代烃；B项，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色；C项，丙烯与溴水可发生加成反应生成BrCH2CHBrCH3；D项，苯分子的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，这六个碳碳键完全相同，能发生加成反应，六个碳氢键也完全相同，能发生取代反应。有机反应条件口诀“烷代光、苯代铁，凡是加氢都用镍。”(1)“烷代光”即在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。例如：CH4Cl2CH3ClHCl、Cl2HCl。(2)“苯代铁”即在铁粉存在条件下，卤代反应发生在苯环上。例如：Cl2HCl、Cl2HCl。(3)“凡是加氢都用镍”只要是和H2发生加成反应，都用镍(Ni

8、)作催化剂。例如：CH2=CH2H2CH3CH3。 常见烃的结构与性质1下列说法正确的是()A用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷B乙烯和乙烷都能发生加聚反应C乙烯和聚氯乙烯分子中均含有碳碳双键D乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别解析：选D。酸性高锰酸钾不能氧化苯和环己烷，A项错；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，B项错；聚氯乙烯分子中无碳碳双键，C项错；乙烯(不饱和烃)能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷(饱和烃)不能，D项正确。2(2016高考海南卷改编)工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是(已知：CH3CH2OHCH2=CH2H2O为消去反应)()A该反应的类型为消去反应B乙苯的同

9、分异构体共有三种C不可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7解析：选A。该反应为转化为，取代基上的两个碳原子上各脱去1个氢原子，属于消去反应，A项正确；乙苯的分子式为C8H10，含有苯环的乙苯的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种，乙苯还有其他类型的同分异构体，B项错误；乙苯不与Br2/CCl4反应，而苯乙烯含有碳碳双键，能与Br2/CCl4发生加成反应，使Br2/CCl4褪色，故可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项错误；乙苯为乙基取代苯环上的氢原子，最多有8个碳原子共面，苯乙烯中最多也有8个碳原子共面，D项错误。有机反应类型的判断3有机化学

10、中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号)由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是_；属于氧化反应的是_；属于加成反应的是_；属于聚合反应的是_。解析：是乙烯与氯化氢的加成反应；是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；是乙烯与溴的加成反应；是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应；是乙烯的加聚反应；是烷烃与卤素在光照条件下的取代反应。答案：4(2016高考全国卷，8，6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷解析：选B。乙烯中含碳碳双键，能发生加

11、成反应，而乙醇不能发生加成反应，A项错误；苯和氯乙烯中均含不饱和键，均能发生加成反应，B项正确；乙酸和溴乙烷均不能发生加成反应，C项错误；丙烯中含碳碳双键能发生加成反应，而丙烷不能发生加成反应，D项错误。有机反应类型的判断方法1依据概念及所含官能团判断(1)取代反应取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。(2)加成反应加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等。(3)氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。2依

12、据反应条件判断(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环的加成反应。(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或烷烃基上的氢原子发生的取代反应。(5)当反应条件为铁或FeX3(X为卤素原子)作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。有机物的空间构型5下列说法中正确的是()A丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B环己烷分子中所有原子均在同一平面上C分子中所有碳原

13、子一定在同一平面上DCH3CH=CHCCCH3分子中所有碳原子一定在同一平面上解析：选D。A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，环己烷中碳原子是四面体结构，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。有机物分子中原子共面、共线的判断方法例如：的结构可表示为，故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。 煤、石油、天然气的综合利用

14、三大合成材料 知识梳理一、煤的综合利用1煤的组成2煤的加工二、石油的综合利用1石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、O等。2石油的加工三、天然气的综合利用1天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。2天然气与水蒸气反应制取H2：CH4H2O(g) CO3H2。四、三大合成材料1三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。2加聚反应合成聚乙烯的化学方程式为nCH2CH2 CH2CH2 ，其中单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。自我检测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲

15、苯等有机化合物。()(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品。()(3)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点。()(4)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()答案：(1)(2)(3)(4)2下列变化中，属于化学变化的是_。煤的干馏煤的液化煤的气化石油的分馏石油的裂化石油的裂解答案：(1)石油的综合利用重点掌握分馏、裂化和裂解的区别和各自目的。(2)分馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。(3)煤的综合利用重点掌握干馏的产物，干馏、气化和液化的区别。下列关于化石燃料的加工说法正确的是(

16、)A石油裂化主要得到乙烯B石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气D煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径解析石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。答案C将酸性KMnO4溶液滴入裂化汽油中的现象是_，石油裂解气通入少量酸性KMnO4 溶液中的现象是_。答案：酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色化石燃料的综合利用1(2016高考海南卷)下列物质中，其主要成分不属于烃的是()A汽油B甘油C煤油D柴油答案：B2(2016高考全国卷，7，6分)下列有关燃料的说法错

17、误的是()A燃料燃烧产物CO2是温室气体之一B化石燃料完全燃烧不会造成大气污染C以液化石油气代替燃油可减少大气污染D燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一解析：选B。燃料燃烧产生的CO2是导致温室效应的主要气体之一，A项正确；化石燃料完全燃烧生成的SO2属于大气污染物，B项错误；液化石油气含碳量比燃油低，用液化石油气代替燃油能减少大气污染，C项正确；CO是大气污染物之一，D项正确。有机高分子3下列对聚丙烯的描述中，错误的是()A聚丙烯的分子长链是由CC键连接而成的B聚丙烯分子的长链上有支链C聚丙烯的结构简式为CH2CHCH3D聚丙烯不能使溴水褪色解析：选C。丙烯生成聚丙烯的化学方程式为nCH

18、3CHCH2 。可见聚丙烯分子的长链是由CC键连接而成的，并且有CH3支链，A、B正确，C错误；聚丙烯分子中没有碳碳双键，不能使溴水褪色，D正确。4某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是()A该高分子化合物的链节为B该化合物的分子式是C3H3Cl3C形成该化合物的单体是CHCl=CHClD该化合物的结构简式可写为 CHCl 解析：选C。碳碳单键是可以旋转的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元是由含有双键的物质M相互加成而得，故M应为CHCl=CHCl，即该高分子化合物的链节为，结构简式可写成： CHClCHCl ，分

19、子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。加聚产物的写法：将单体中的碳碳双键改为碳碳单键，将原来连在不饱和碳原子上的其他原子(或原子团)写在链节的上方或下方，写出完整的链节后标注聚合度即可。 碳的成键特征及同系物、同分异构体 知识梳理一、有机物中碳原子的成键特征1碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。2碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或叁键。3多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。二、同系物1定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2烷烃同系物：分子式都符合CnH2

20、n2，如CH4、CH3CH3、互为同系物。3同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。三、同分异构体1定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。2常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。四、有机物结构的表示方法1球棍模型：用来表示分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。如图分别为丙烷、乙烯的球棍模型：2比例模型：一种与球棍模型类似，用来表示分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，球的大小与原子直径大小成比例，球和球紧靠在一起。如图分别是甲烷和乙酸的比例模型：3结构式：用元素符号和短线

21、表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。例如：乙烷、乙烯的结构式分别为、。4结构简式：结构简式是结构式的简单表达，能表示出该物质的官能团。例如：丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3、CH2=CH2、CH3CH2OH。自我检测1如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：(1)A、B、C三者的关系是_。(2)A的分子式为_，C的名称为_。(3)写出C的同分异构体的结构简式：_。答案：(1)同系物(2)C2H6正丁烷(3) 2下图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？_。答案：D3写出下列基团的同分异构体的种类：CH3_种；C2H5_种；C3H7_种；C4H9

22、_种；C5H11_种。答案：11248(2016高考全国卷，10，6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A7种 B8种C9种 D10种解析C4H8Cl2可看作C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2两种异构体；2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构；2个Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。即符合条件的有机物共有9种。答案C四联苯的一氯代物有()A3种 B4种 C5种 D6种解析：选C。推断有机物一氯

23、代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。同系物的性质1(2018莆田一调)由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质正确的是()A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B不能在空气中燃烧C能使溴的四氯化碳溶液褪色D与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物解析：选C。丙烯与乙烯互为同系物，具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，A不正确，C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，D不正确。2丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作

24、燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是()A在常温下，C4H10是气体BC4H10与CH4互为同系物C丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体DC4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物解析：选D。C4H10的一氯代物有四种，因而有四种沸点不同的产物。同系物的判断方法“二同一差”法“二同一差”，即同系物通式相同，官能团的种类和数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。例如：CH2=CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。CH3CH2CH2CH3与，二者分子式相同，不是同系物。与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。 碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断3(2016高考上海卷)轴

25、烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯()A均为芳香烃B互为同素异形体C互为同系物D互为同分异构体解析：选D。根据碳原子成键的四价原则可以判断出三元轴烯的分子式是C6H6，与苯的分子式相同，又由于它的结构与苯不同，所以二者互为同分异构体，故D项正确。4(2018东北三省四市模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A5种 B6种C7种 D8种解析：选C。该有机物中有如图所示 7种类型的氢原子，故一氯代物有7种，C项正确。5(2017高考全国卷 ，9，6分)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确

26、的是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析：选D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CHCCCCH2CH3、CHCCH=CHCH=CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。同分异构体数目的判断方法1记忆法记住常见同分异构体数目：(1)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的

27、一卤代物只有1种。(2)丙基(C3H7)有2种，则丙烷的一氯代物、丙醇、丁酸均有2种。(3)丁基(C4H9)有4种，则丁烷的一氯代物、丁醇、戊酸均有4种。2等效氢法(1)连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢，如甲烷中只有一类氢原子。(2)连接在同一碳原子上的甲基(CH3)上的氢原子为等效氢，如新戊烷C(CH3)4中只有一类氢原子。(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢，如苯分子为平面正六边形，为对称结构，分子中只有一类氢原子。(4)有几类不同的等效氢，其一元取代产物就有几种。3先定后动法(1)分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一动一法)，可得其同分异构体：、 ，共4种。(2)分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：、(标号为Cl可连接的位置)。