高考化学 有机化学汇编Word文档格式.docx
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乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C.
除去KNO3固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D.
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
→
8.（2013年北京高考）用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH溶液
D
9.（2013年四川高考）化学与生活密切相关，下列说法不正确的是
A．二氧化硫广泛用于食品的漂白B．葡萄糖可用于补钙药物的合成
C．聚乙烯塑料制品可用于食品的包装D．次氯酸钠溶液可用于环境的消毒杀菌
10.（2013年天津高考）以下食品化学知识的叙述不正确的是
A．食盐可作调味剂，也可作食品防腐剂
B．新鲜蔬菜做熟后，所含维生素C会有损失
C．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质
D．葡萄中的花青素在碱性环境下显蓝色，故可用苏打粉检验假红酒
11.（2013年江苏高考）燃料电池能有效提高能源利用率，具有广泛的应用前景。
下列物质均可用作燃料电池的燃料，其中最环保的是
A．甲醇B．天然气C．液化石油气D．氢气
12.（2013年江苏高考）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
13.（2013年上海高考）2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。
能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
14.（2013年上海高考）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是
A．均采用水浴加热B．制备乙酸乙酯时正丁醇过量
C．均采用边反应边蒸馏的方法D．制备乙酸乙酯时乙醇过量
15.（2013年上海高考）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是
A．3-甲基-1，3-丁二烯
B．2-羟基丁烷
C．CH3CH（C2H5）CH2CH2CH32-乙基戊烷
D．CH3CH（NH2）CH2COOH3-氨基丁酸
16.
（4）
（2013年重庆高考）按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：
下列说法错误的是
A．步骤
（1）需要过滤装置B．步骤
（2）需要用到分液漏斗
C．步骤（3）需要用到坩埚D．步骤（4）需要蒸馏装置
17.
COOH
（2013年重庆高考）有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架（未表示出原子或原子团的空间排列）。
H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2
X（C24H40O5）Y
下列叙述错误的是
A．1molX在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3molH2O
B．1molY发生类似酯化的反应，最多消耗2molX
C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强
二、有机合成题
18.（2013年广东高考）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2.
（2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；
化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为
。
（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：
1：
2，Ⅳ的结构简式为。
（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为，Ⅵ的结构简式为。
（5）一定条件下，
也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为。
19.（2013年山东高考）聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为
（2）D的结构简式为，①的反应类型为
（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及
（4）由F和G生成H的反应方程式为
20.（2013年安徽高考）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：
（1）B的结构简式是；
E中含有的官能团名称是。
（2）由C和E合成F的化学方程式是。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。
①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰③不存在甲基
（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应类型）制备。
（5）下列说法正确的是。
a．A属于饱和烃b．D与乙醛的分子式相同
c．E不能与盐酸反应d．F可以发生酯化反应
21.（2013年全国高考）醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
密度/（g·
cm-3）
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反应：
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。
b中通入冷却水中，开始慢慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。
最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
回答下列问题：
（1）装置b的名称是。
（2）加入碎瓷片的作用是；
如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取
的正确操作是（填正确答案标号）。
A.立即补加B.冷却后补加C.不需补加D.重新配料
（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为。
（4）分液漏斗在使用前需清洗干净并；
在本实验分离过程中，产物从分
液漏斗的（填“上口倒出”或“下口放出”）。
（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是。
（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有（填正确答案标号）
A.圆底烧瓶B.温度计C.吸滤瓶D.球形冷凝管E.接收器
（7）本实验所得到的环己烯产率是（填正确答案标号）。
A.41%B.50%C.61%D.70%
22.（2013年全国高考）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
1芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。
2C不能发生银镜反应。
3D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其中有4种氢。
4
5RCOCH3+R’CHO
RCOCH=CHR’
（1）A的化学名称为。
（2）由B生成C的化学方程式为。
（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。
（4）G的结构简式为（不要求立体异构）。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发
生水解反应的化学方程式为。
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2:
2:
1:
1的为（写结构简式）
23.（2013年北京高考）可降解聚合物P的合成路线如下：
（1）A的含氧官能团名称是。
（2）羧酸a的电离方程是。
（3）B→C的化学方程式是。
（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是。
（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是。
（6）F的结构简式是。
（7）聚合物P的结构简式是。
CH3
24.（2013年四川高考）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，
其结构简式为：
G的合成线路如下：
△
其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
OH
已知：
－CHO+－C－CHO→－CH－C－CHO
请回答下列问题：
（1）G的分子式是；
G中官能团的名称是。
（2）第①步反应的化学方程式是。
（3）B的名称（系统命名）是。
（4）第②～⑥步中属于取代反应的有（填步骤编号）。
（5）第④步反应的化学方程式是。
（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式。
①只含有一种官能团；
②链状结构且无－O－O－；
③核磁共振氢谱只有2种峰。
25.
（2013年重庆省高考题）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）。
（1）A的名称为，A→B的反应类型为。
（2）D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu（OH）2反应产生红色沉淀的化学方程式为
。
K2Cr2O7，H+
NaOH
水，△
Cl2
光照
（3）G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是。
（4）L的同分异构体Q是芳香酸，QR（C8H7O2Cl）ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为。
请写出R→S的化学反应方程式：
（5）图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是。
（6）已知：
L→M的原理为：
①
②
，M的结构简式为。
26.（2013年江苏省高考题）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。
A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：
①
②
（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）
（1）写出A的结构简式：
（2）G是常用指示剂酚酞。
写出G中含氧官能团的名称：
和。
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该化合物的结构简式：
（任写一种）。
（4）F和D互为同分异构体。
写出反应E→F的化学方程式：
。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
27.
（2013年上海市高考题）异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。
由A（C5H6）和B经Diels-Alder反应制得。
Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是：
完成下列填空：
（1）Diels-Alder反应属于反应（填反应类型）：
A的结构简式为。
（2）写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称_________。
写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件____________________________。
（3）B与Cl2的1，2—加成产物消去HCl得到2—氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式_____________________________________
反应试剂
反应条件
（4）写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线。
AB．．．（合成路线常用的表示方式为：
目标产物）
28.
C7H7NO2
（2013年上海市高考题）沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。
下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）
反应④
反应⑤
反应③
C7H5NO4
反应②
反应①
C7H8
沐舒坦
反应⑥
C7H7NOBr2
KMnO4
（1）写出反应试剂和反应条件。
反应①；
反应⑤。
（2）写出反应类型。
反应③；
反应⑥。
（3）写出结构简式。
A；
B。
（4）反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和；
防止。
（5）写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
（6）反应②、反应③的顺序不能颠倒，其原因是。
29.
（Mr＝130）
NaOH/H2O
△
（2013年天津高考）已知2RCH2CHO
。
水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。
E的一种合成路线如下：
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为；
结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。
（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为：
。
（3）C有种结构；
若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：
（4）第③步的反应类型为；
D所含官能团的名称为。
（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：
。
a．分子中有6个碳原子在一条直线上；
b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
（6）第④步的反应条件为；
写出E的结构简式：
30.（2013年江苏省高考题-选做题）3，5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。
一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：
甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：
物质
熔点/℃
密度（20℃）/g·
cm-3
甲醇
64.7
0.7915
易溶于水
乙醚
34.5
0.7138
3，5-二甲氧基苯酚
33~36
易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
（1）反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。
①分离出甲醇的操作是的。
②萃取用到的分液漏斗使用前需并洗净，分液时有机层在分液漏斗的填（“上”或“下”）层。
（2）分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。
用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是；
用饱和食盐水洗涤的目的是。
（3）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是（填字母）。
a．蒸馏除去乙醚b．重结晶
c．过滤除去干燥剂d．加入无水CaCl2干燥
（4）固液分离常采用减压过滤。
为了防止倒吸，减压过滤完成后应先，再。
2013年高考化学有机化学汇编参考答案
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18.（2013年广东高考）⑴C6H10O37⑵溴水或酸性高锰酸钾；
；
⑶
⑷
⑸
19.（2013年山东高考）
（1）CH3CH2CH2CHO
（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；
取代反应。
（3）AgNO3溶液与稀硝酸
20.（2013年安徽高考）
（1）HOOC（CH2）4COOH；
羟基和氨基
（2）CH3OOC（CH2）4COOCH3+2HOCH2CH2NH2
HOCH2CH2NHOC（CH2）4CONHCH2CH2OH+2CH3OH
（3）
（4）乙醇；
消去反应（5）abd
21.（2013年全国高考）
（1）冷凝管
（2）防止暴沸B
（3）
（4）检漏上口倒出
（5）干燥环己烯（6）CD（7）C
22.（2013年全国高考）
（1）苯乙烯
（2）
（3）C7H5O2Na取代反应（4）
（5）
（6）13；
23.（2013年北京高考）
（1）羟基
（2）CH3COOH
CH3COO-+H+
（3）
+HNO3
+H2O（4）
（5）加成反应取代反应
（6）
（7）
24.（2013年四川省高考题）
（1）C6H10O3（2分）；
（醇）羟基、酯基（各1分，共2分）
（2）
（3）2-甲基-1-丙醇（2分）（4）②⑤
（6）CH3-CH2-O-C-C-O-CH2-CH3；
CH3-C-O-CH2-CH2-O-C-CH3（其他合理答案均可）
25.（2013年重庆省高考题）
26.（2013年江苏省高考题）
（1）
（2）（酚）羟基酯基（3）
或
27.（2013年上海市高考题）
（1）加成，
（2）1，3，5—三甲苯；
纯溴、加热（或溴蒸汽，光照）；
纯溴、铁作催化剂。
28.（2013年上海市高考题）
（1）浓硝酸，浓硫酸，水浴加热；
Br
加热（或溴蒸汽光照）
（2）还原反应，取代反应（3）
，
（4）生成的HCl，使平衡正向移动，提高产率
（5）（CH3）3CONHCH3，（CH3）3CH2CONH2
（6）高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A.
29.（2013年天津市高考题）
30.（2013年江苏省高考题-选做题）
（1）①蒸馏②检查是否漏水上
（2）除去HCl除去少量NaHCO3且减少产物损失
（3）dcab
（4）拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管关闭抽气泵
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