医疗药品河北化工医药职业技术学院教案Word格式.docx

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了解酚的分类、结构、物理性质，掌握酚的命名和化学性质。

重

点

命名、化学性质

难

化学性质的应用

课

型

讲授课

教

具

教学过程

时间分配

能力培养

Ⅰ.复习提问，引入新课

醇的化学性质

15min

让学生学会反复提高的学习技巧

Ⅱ.讲新课

6醇、酚、醚

6.2.1酚的结构、分类和命名

6.2.2酚的物理性质

6.2.3酚的化学性质（与醇作对比）

6.2.4重要的酚

75min

Ⅲ.作业：

思考与练习6-10~15

课后记：

所学的化合物越来越多，学生对各类化合物的化学性质开始出现混淆现象。

授课时要注意及时总结归纳，加强课后辅导。

河北化工医药职业技术学院教案

●

学习目标

●讲授重点

酚的化学性质

●讲授内容

第二节酚

一、酚的结构、分类和命名

1．酚的结构

酚是具有Ar-OH通式的化合物，羟基是酚的官能团，也称酚羟基。

酚羟基中氧原子为sp2杂化，氧上两对孤对电子，一对占据sp2杂化轨道，另一对占据未杂化的p轨道，并与苯环的大π键形成p-π共轭，如图所示。

苯酚分子中的p-π共轭体系

酚分子中的p-π共轭，使氧的p电子云向苯环移动，苯环电子云密度增加，受到活化而更易发生取代反应；

另一方面，p电子云的转移导致了氢氧之间电子云进一步向氧原子转移，使氢更易离去。

2．酚的分类和命名

据羟基的数目，可将酚分为一元酚、二元酚、三元酚等，含两个以上酚羟基的统称为多元酚。

酚的命名按照官能团优先规则。

若苯环上没有比-OH优先的基团，则-OH与苯环一起为母体，环上其他基团为取代基，按位次和名称写在前面，称为“某酚”。

如：

3-硝基苯酚（间硝基苯酚）2，4-二甲基苯酚

若苯环上有比-OH优先的基团，则-OH作取代基。

邻羟基苯甲酸对羟基苯甲醛

苯甲醚又称大茴香醚，是具有芳香气味的无色液体，是常用的香料及医药中间体。

乙酰水杨酸又称阿司匹林，是白色针状晶体，为解热镇痛药，也用于防治心脑血管病。

二、酚的物理性质

大多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体。

纯的酚类化合物无色，氧化后呈红色或红褐色。

酚类化合物在水中有一定的溶解度，且羟基越多，在水中溶解度越大。

由于分子间氢键的形成，使酚类化合物的沸点较高。

而熔点和分子的对称性有关，对称性大的酚，其熔点比对称性小的酚要高。

三、酚的化学性质

酚的化学性质包括苯环的性质和羟基的性质，而这两部分又相互影响，使各自的性质发生相应变化。

1．弱酸性

酚羟基中的氢易以H+的形式离去，而使酚显弱酸性，俗称石炭酸，它与氢氧化钠反应生成酚钠，溶于氢氧化钠水溶液中。

苯酚的pKa为9.98，碳酸的pKa为6.38，因此苯酚是比碳酸还弱的弱酸。

根据强酸强碱制弱酸弱碱的原理，通二氧化碳于酚钠水溶液中，酚即从碱液中游离出来：

酚的这种能溶于碱，而又可用酸将它从碱溶液中游离出来的性质，工业上常用来回收和处理含酚污水。

酚的酸性也与芳环上所连的取代基有关。

当芳环上连有吸电子基时，会使酚的酸性增强，且吸电子能力越强，酸性也越强；

当芳环上连有给电子基时，会使酚的酸性减弱，且给电子能力越强，酸性越弱。

2．成醚、成酯反应

酚钠与卤代烷或硫酸二甲酯等烷基化试剂作用可生成酚醚。

苯甲醚

苯酚还可发生酯化反应，但直接酯化较困难，常用酸酐或酰氯为原料。

乙酸酐乙酰水杨酸

3．与三氯化铁的显色反应

大多数酚、烯醇类化合物能与三氯化铁溶液反应生成络合物。

不同的酚类化合物呈现不同的特征颜色（见表），根据反应过程中的颜色变化可以鉴别它们。

表酚类化合物与三氯化铁的显色

化合物

显色

苯酚

蓝紫

邻苯二酚

绿

邻甲苯酚

红

间苯二酚

蓝～紫

对甲苯酚

紫

对苯二酚

暗绿

邻硝基苯酚

红～棕

α-萘酚

对硝基苯酚

棕

β-萘酚

黄～绿

4．氧化反应

酚类化合物容易被氧化，不仅可用氧化剂如重铬酸钾等氧化，就是较长时间与空气接触，也可被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红、红直至红褐色。

苯被氧化时，不仅羟基被氧化，羟基对位的碳氢键也被氧化，结果生成对苯醌：

酚的这一性质可用作抗氧剂。

5．芳环上的亲电取代反应

酚类化合物可发生芳环上的亲电取代反应，由于-OH是致活基团，使酚的亲电取代反应比苯更易进行。

（1）卤化反应苯酚在室温下与溴水立即反应，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。

除苯酚外，凡是酚羟基的邻、对位上还有氢的酚类化合物都可与溴水反应，生成溴代物沉淀。

这类反应很灵敏，用作酚类物质的定性检验和定量检测。

（2）硝化反应苯酚在室温下就可被稀硝酸酸化，生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。

邻硝基苯酚可形成分子内氢键，与对硝基苯酚相比，邻硝基苯酚沸点较低，挥发性强，水溶性小，因此可用水蒸气蒸馏法使之随水蒸气一起蒸出，将两种异构体分开。

对硝基苯酚是无色或淡黄色晶体，能溶于水和乙醇，有毒。

在医药上为合成非那西丁和扑热息痛的中间体。

邻硝基苯酚是浅黄色针状晶体，是化工及医药原料。

（3）烷基化酚的烷基化反应也比较容易进行。

例如工业上用异丁烯作烷基化试剂，在催化剂存在下，与对甲苯酚作用制取4-甲基-2，6-二叔丁基苯酚：

4-甲基-2，6-二叔丁基苯酚

4-甲基-2，6-二叔丁基苯酚又叫防老剂264，是白色或微黄色晶体。

熔点70.5℃，不溶于水，可溶于有机溶剂。

主要用作橡胶和塑料的防老化剂，也可用作汽油、变压器油的抗氧剂。

作业：

列表比较苯酚和苯甲醇的化学性质

四、重要的酚

1．苯酚

苯酚俗称石炭酸，为无色棱形结晶，有特殊气味。

由于易氧化，应装于棕色瓶中避光保存。

苯酚能凝固蛋白质，对皮肤有腐蚀性，并有杀菌作用。

2．甲苯酚

甲苯酚有邻、间、对3种异构体，它们的沸点相近，不易分离，在实际中常混合使用。

甲苯酚有苯酚气味，毒性与苯酚相同，但杀菌能力比苯酚强，医药上用含47%～53%的肥皂水消毒，这种消毒液俗称“来苏尔”，由于它来源于煤焦油，也称作“煤酚皂溶液”。

3．苯二酚及其衍生物

苯二酚有邻位、间位和对位3种异构体，邻苯二酚又称儿茶酚，间苯二酚又称雷锁辛，对苯二酚称氢醌。

在生物体内，它们都以衍生物的形式存在。

苯二酚不仅是重要的化工原料，也是重要的医药原料。

邻苯二酚可用于合成肾上腺素、黄连素。

但自身有毒，能引起持续性高血压、贫血和白细胞减少，与皮肤接触可导致湿疹、皮炎。

间苯二酚具有抗细菌、抗真菌和角质促成作用，在医药上可用于治疗皮肤病。

4．维生素E

维生素E是一种天然存在的酚，广泛存在于植物中，麦胚油中含量最高，豆类及蔬菜中含量也很高。

其结构式为：

维生素E为黄色油状物，其熔点为2.5～3.5℃，无氧条件下对热稳定。

由于它与动物生殖有关，又名生育酚，临床上用以治疗先兆流产和习惯流产，以及胃、十二指肠溃疡。

另外，维生素E也有延缓衰老，预防动脉硬化、神经和皮肤病变等。